LU83802A1 - Compositions pharmaceutiques contenant du 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyethyl)2-methyl-5-nitroimidazole ou ses sels,en tant qu'agents therapeutiques actifs contre les maladies provoquees par des germes anaerobies - Google Patents
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Description
I.
j 1.
La présente invention se rapporte aux dérivés d'imidazole constitués par le 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole ayant la formule : 5 r\ I ;—ch3 *·
no2 I
CHo-CH9-0-C-CH9-CH7-C-Q-H
Z Z I, Z ^11 10 0 0 et ses sels avec des bases organiques ou minérales, pharma-t ceutiquement acceptables, par exemple, les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammoniac, d'amines = 25 aliphatiques, par exemple de mono- ou de di-éthanolamine, d'aminoacides aliphatiques ët d'amines cycliques.
Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés et à des procédés pour traiter,avec ces composi-20 tions, des infections provoquées par des bactéries anaérobies» par exemple le Peptostreptococcus, le Bacteroides fragilis, le Bacteroides melaninogenicus, le Furobacterium, J le Clostridium perfringens et d'autres espèces de Clostridium.
7> 2.
Les sels du composé I ont davantage supplémentaire d'être solubles dans l'eau, ce qui leur permet d'être utilisés pour l'administration parentérale.
L'utilisation du 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-5 2-méthyl-5-nitroimidazole ou de ses sels peut être mise en oeuvre en combinaison avec des excipients ou des revêtements normalement employés dans des produits pharmaceutiques.
Dans la pratique clinique, les composés de la présente invention sont administrés par voie parentérale, recta-10 le ou topique.
Les compositions pour l'administration orale comprennent des tablettes ou des comprimés, des pilules revêtues de sucre, des poudres dispersables ou des granulés. Dans ces mélanges solides, le composé actif est administré avec au moins 15 un diluant inerte tel que du carbonate de calcium, de l'amidon de pomme de terre, de l'acide alginique, de la cellulose microcristalline, de la méthyIcellulose, du lactose ou du saccharose. Les mélanges peuvent également comprendre des substances supplémentaires autres que les diluants inertes, tel-20 les que, par exemple, des agents lubrifiants,par exemple du stéarate de magnésium, de l'acide stéarique et du talc. Les mélanges liquides pour l'administration orale comprennent des émulsions, des solutions, des suspensions, et des sirops ainsi que des élixirs, pharmaceutiquement acceptables, contenant 25 également des diluants inertes. Ces mélanges peuvent également contenir des additifs tels que des agents humectants et des édulcorants, des agents de saveur et des produits aromatiques de mise en suspension, ainsi que des produits de conservation. Les compositions peuvent également être compoundées 50 pour l'administration orale sous forme de capsule avec une matière absorbable telle que la gélatine, contenant la substance active, avec ou sans addition de diluants ou d'excipients.
Pour l'administration parentérale, les composés 35 peuvent être administrés en solutions stériles aqueuses ou non aqueuses, en suspensions ou en émulsions. Certains exem- » ? pies de solvants non aqueux ou de milieux de mise en suspen- ï /
Vw 3.
sion sont : le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol, des dioxolanes, des huiles végétales telles que l'huile d'olive, et des esters organiques injectables tels que l'oléate d'éthyle. Ces mélanges peuvent également contenir des additifs 5 tels que des agents de conservation, des agents humectants, des agents émulsionnants et des agents de dispersion. Ils peuvent être également stérilisés, par exemple, par filtration à travers des filtres retenant les bactéries, par incorpora-.*« tion dans le mélange d'agents stérilisant, par irradiation 1 10 ou par chauffage. Ils peuvent être également fabriqués sous g la forme de mélanges solides stériles qui peuvent être dissous dans de l'eau stérile ou un certain autre milieu stéri- le injectable immédiatement avant l'utilisation.
Pour l'application topique, la substance active peut 15 être incorporée dans un véhicule approprié tel qu'une crème ou un onguent, ou un pessaire, une ovule ou une tablette ou un comprimé pour l'insertion dans le vagin. Le pourcentage d'ingrédients actifs dans les mélanges de la présente invention peut varier de manière telle que la proportion soit appropriée 20 pour fournir une dose adéquate avec laquelle on obtiendra l'effet thérapeutique désiré.
Il apparaîtra que la composition peut être administrée en même temps sous diverses formes différentes. Dans la thérapie humaine, les mélanges doivent généralement être ad-25 ministres et les compositions pharmaceutiques formulées de manière telle que, dans le cas d'administration orale ou topique, on administre par jour 0,230 à 3,0 g de substance acti-r ve; dans le cas de l'administration parentérale, 0,150 à 1,5 g par jour, et, dans le cas de l'administration rectale, 50 0,125 à 2,0 g par jour.
Ainsi, les solutions décrites ci-dessous dans les exemples 1 à 3, 8 et 9 peuvent être administrées par voie intraveineuse à des êtres humains adultes (500 mg toutes les 8 heures),au taux de 5 ml/mn et aux enfants de moins de 12 55 ans (7,5 mg/kg-100 ml de solution) toutes les 8 heures au taux de 5 ml/mn.
Les doses administrables par voie orale décrites ci-dessous f dans les exemples 4 à 6 et 10 peuvent être administrées (500 mg) trois ·-! S fois par jour pendant 7 jours ou davantage.
Ί
• · J
4.
• La composition administrable par voie rectale dans l'exemple 7 peut être administrée à des adultes 1-3 fois par jour pendant trois jours et, après le quatrième jour, un suppositoire toutes les 10 heures pendant quatre jours.
Pour les enfants de moins de 12 ans, une dose de 500 mg 5 peut être administrée trois fois par jour pendant trois jours et, après le quatrième jour, un suppositoire toutes les 12 heures pendant quatre jours.
Les composés et les compositions peuvent être éga-v lement utilisés comme agents prophylactique en chirurgie, ain- ί 10 si que dans les abcès rénaux et hépatiques et pour la gangrène.
On comprendra que les gammes de doses précédentes v sont optima et que des variations sont permises dans le domaine de protection de la présente invention, dans certains 15 cas.
La présente invention est illustrée par les exemples suivants non limitatifs.
EXEMPLE 1
Pour préparer une solution aqueuse de l-(2,3'-carbo- 20 xypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole (I) à 35,0 S, on dissout 35,0 g du composé dans un mélange de diéthnolami- ne (13,56 g) et d'eau (50 cm"*) et on l'a mène à un volume de 3 100 cm avec de l'eau.
Le pH de la solution obtenue est approximativement 25 ô.
EXEMPLE 2
Pour préparer une solution aqueuse à 35,0 % du sel de magnésium de (I), 35,0 g de (1) sont amenés à réagir avec du carbonate de magnésium basique (5,9 g) mélangé avec de 50 l'eau (70 cm^), en agitant et en chauffant jusqu'à approximativement 50°C. Quand cette solution a cessé de dégager du gaz, on l'amène à un volume de 100 cm^ avec de l'eau et on la filtre. La solution obtenue a un pH d^approximativement 5,7.
55 EXEMPLE 3 = Pour préparer une solution aqueuse à 25,0 % du sel -.Jl de sodium de (I), on amène 35,0 g de (I) à réagir avec du ? Λ ï v....
5.
bicarbonate de sodium (10,76 g),en mélangeant avec de l'eau (40 cm^), en agitant et en chauffant jusqu''à approximativement 50°C. Quand la solution a cessé de dégager du gaz, elle est amenée à un volume de 100 cm^ avec de l'eau et on la 5 filtre.
La solution obtenue a un pH d^approximativement 6,5.
EXEMPLE 4 4 Des tablettes ou des comprimés pour l'administration 10 orale, préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante . : 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,250 g
Amidon 0,190 g 15 Produit dit Aerosil 200 0,050 g
Stéarate de magnésium 0,025 g EXEMPLE 5
Des t'ablettes ou des comprimés pour l'administration orale, préparés par la technique ordinaire, ont la com-20 position suivante : 1-(2-31-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,500 g
Produit dit Plasdone 0,025 g
Produit dit Avicel pH 102 0,130 g 25 Talc 0,014 g
Stéarate de magnésium 0,005 g
Colorant 0,014 g k' EXEMPLE 6
Des tablettes vaginales ou des comprimés vaginaux, 50 préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante : 1-(2-31-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,500 g
Amidon de maïs 0,683 g 55 Acide alginique 0,050 g 6 Produit dit Aerosil 200 0,060 g
If Stéarate de magnésium 0,0010 g y s « 6.
EXEMPLE 7
Des ovules vaginales ou des suppositoires vaginaux, préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante : 5 1-(2-5'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 20,83 g
Solution de soude 0,1 N 72,00 cm"*
Mannitol 30,00 g 4 Timérosal 0,00025 g 3 10 Eau distillée, excipient (q.s,) 100,00 cm
La solution est stérilisée au moyen d'un filtre à membrane stérile dite 0,22 et est placée dans des bouteilles “ en forme d'ampoule à lyophiliser à partir de 5 cm^ suivant des parties de 3,0 cm'*. Le produit peut être reconstitué pour 15 l'utilisation avec 3 cm^ d'eau stérile pour 1''injection.
EXEMPLE 9
Solution pour l'injection : 8 g dé poudre micronisée de 1-(2-3'-carboxypropio-nyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole sont introduits de 20 manière aseptique dans une bouteille en forme d'ampoule. Ensuite, le produit est stérilisé à 100°C pendant une heure. Pendant ce temps,on prépare une solution ayant la composition suivante :
Aminoacétate de sodium ou 25 2-aminoéthanol 20 g
Eau distillée, excipient (q.s.) 100 cm
La solution ainsi obtenue est stérilisée par filtration à travers une membrane dite 0,22; 20 cm^ de cette so-' lution sont pris et le contenu de la bouteille en forme d'am- 50 poule est dissous. La solution obtenue ne doit pas être uti lisée plus tard que 2 heures après sa préparation, EXEMPLE 10 5uspension pour l'administration orale ï 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 55 5-nitroimidazole 1,5 g
Sucre dit Glass 18 g | Sel de sodium de nipagine 0,108 g ^ Sel de sodium de nipasol 0,012 g « i
» I
7.
'
Sel de sodium de saccharine 0,03 g
Phosphate diacide de sodium 0,1983 g
Phosphate monoacide de sodium 0,1017 g
Carboxyméthylcellulose 0,18 g 5 Mannitol 3,87 g
Total 24 g
Le mélange obtenu est reconstitué avec de l'eau jusqu'à un volume de 60 ml au moment de l'utilisation. Cette | suspension doit être utilisée dans les sept jours au plus * 10 tard et le restant doit être jeté, EXEMPLE 11
Onguent pour une préparation topique-: 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,750 g 15 Alcool cétylique 10,5 g
Alcool stéarylique 9,3 g
Vaseline liquide 25,5 g
Glycérine ' 15 g
Vaseline solide 33,9 g 20 Produit dit Nipagine 0,36 g
Produit dit Nipasol 0,09 g
Produit dit Span 60 2,3 g
Produit dit Tween 60 2,3 g
La présente invention n'est pas limitée aux exemples 25 de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au con-i traire susceptible de modifications et de variantes qui / apparaîtront à l'homme de l'art.
J
Claims (10)
1. Composition pharmaceutique sous forme de dos-e unitaire, convenable pour le traitement de maladies provoquées par des microorganismes anaérobies, caractérisée en ce 5 qu'elle comprend une quantité, efficace du point de vue thérapeutique, d'un composé choisi dans, le groupe se composant de 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimida-zole et de ses sels avec des bases ou des acides pharmaceu-tiquement acceptables et un support pharmaceutiquement accep-10 table.
2. Composition selon la revendication 1,caractérisée en ce que les bases proviennent d'ammoniac, de métaux alcalins ou alcalino-terreux.
3. Composition selon la revendication 1, caracté-15 risée en ce que les acides sont des aminoacides aliphatiques.
4. Composition selon la revendication. 1, caractérisée en ce que le microorganisme anaérobie est choisi dans le groupe se composant de Peptostreptococcus, de Bacte-roides fragilis, de Bacteroides melaninogenicus, de Furobac- 20 terium, de Clostridium perfringens et de Clostridium Sp.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est sous une forme convenable pour l'administration parentérale.
6. Composition selon la revendication 1, caracté-25 risée en ce qu'elle est convenable pour l'administration orale.
7. Composition selon la revendication 1,caractérisée en ce qu’elle est convenable pour l'administration topique. i
“ „ 8 - Composition selon la revendication 1, caracté- 30 risée en ce qu'elle est convenable pour l'administration rectale .
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est convenable pour l'administration vaginale. 35
10 - Composition convenable pour l'utilisation com me agent prophylactique en chirurgie, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant qu'ingrédient actif, du l-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl~5-nitroimidazole.
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