DE3110960A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht
aus organischen Materialien.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bestehen entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters
auf einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander angeordneten Schichten auf
einem Träger. Aufzeichnungsmaterialien mit dieser mehrschichtigen,
sogenannten Kompositstruktur sind aufgebaut
aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält und einer
darüber angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen. Als Ladungsträger erzeugende
Verbindungen sind in der Literatur neben den üblichen anorganischen Substanzen auch eine Vielzahl von Farbstoffen
organischer Natur beschrieben, so u.a. auch Farbstoffe, welche sich vom Perylen ableiten. In der
US-PS 3 904 407 werden als Ladungsträger erzeugende Verbindungen Farbstoffe der allgemeinen Formel (III) beschrieben,
! (HD,
0 ■ 30
wobei Q sowohl ein Alkyl-, ein Aryl-, ein Alkylaryl-, ein Alkoxylrest, Halogen als auch ein Heterocyclus und insbesondere
p-Chlorphenyl- oder p-Methoxyphenylrest darstellen
kann. Ähnlich aufgebaute elektrophotographische Elemente
sind Gegenstand der DE-OS 22 37 539, wobei in der
BASF Aktiengesellschaft
- -ar -
0.2.0050/035027
'ersten Schicht als Ladungsträger erzeugende Verbindungen,
Farbstoffe der «!!gemeinen Formel (IV) enthalten sind.
(IV)
Dabei kann A sowohl Sauerstoff als auch N-R sein, worin R
Wasserstoff, C- bis C2,-Alkyl, ein gegebenenfalls substituierter
Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischer Rest oder -NHR' mit Rf gleich einem gegebenenfalls substituiertem
Phenyl- oder Benzoylrest bedeuten kann. Als bevorzugt werden dabei Perylen-S^^lO-tetracarbonsäuredianhydrid,
Perylen-S^jSJilO-tetracarbonsäurediimid und N,N'-Dimethyl-
-perylen-3,4,9»10-tetracarbonsäurediimid genannt.
Die Verwendung weiterer Perylenderivate der allgemeinen Formel (V)
(V)
mit B als einem ankondensierten aromatischen System sind in der DE-OS 23 14 051 beschrieben.
Alle Farbstoffe der allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) können als Ladungsträger des elektrischen Stromes
erzeugende Verbindungen innerhalb von mehrschichtigen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt
werden. Sie zeigen aber, gemessen an den heutigen Anforderungen, eine ungenügende Photoempfindlichkeit.
Zudem ist bei einigen dieser Farbstoffe das panchromati-
BASF Aktiengesellschaft -Z- Ο.2.ΟΟ5Ο/Ο35Ο27
'"sehe Verhalten, also die 'gleichmäßig gute Ladungsträgererzeugung
über den gesamten sichtbaren Spektralbereich, wenig ausgeprägt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, hochlichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bereitzustellen,
die möglichst einfach aus einer Farbstoffdispersion hergestellt werden können, verbesserte elektrophotographische
Eigenschaften besitzen und ein weitgehend panchromatisches Absorptionsverhalten aufweisen, um farbige
Vorlagen gut kopieren zu können und um das gesamte Licht der Kopierlampen in gängigen Kopiergeräten ausnützen
zu können.
Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer Kompositstruktur
aus, das sich zusammensetzt aus
a) einem den elektrischen Strom leitenden Trägermaterial,
b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger des elektri-
chen Stromes erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, in einer Dicke von 0,005 bis 5.Um und.
c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht, aus isolierenden organischen
Materialien mit mindestens einer im Licht Ladungsträger des elektrischen Stromes transportierenden
Verbindung, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren aktiven oder inaktiven, den Ladungsträgertransport
nicht behindernden, sondern eher unterstützenden organischen Materialien oder Bindemitteln,
wobei die transparente Schicht eine Dicke von 2 bis
40, um aufweisen kann.
BASF Aktiengesellschaft
-W-
Ό.Ζ. 0050/035027
*"Es wurde nun überraschend gefunden, daß eine Lösung der gestellten
Aufgab*» mittels Farbstoffen der allgemeinen Formel
(I)
(D,
(Halogen)
wobei R = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyi, Aryl, Alkylaryl,
bedeutet oder der Formel II
(ID
(Halogen)
worin Z gegebenenfalls ein ankondensiertes aromatisches System bedeutet, erreicht wird, wenn eine Halogenierung
des aromatischen Grundgerüsts, d.h. eine Substitution der Wasserstoffatome durch Halogenatome erfolgt, wobei die
Substitution durch Chlor aus rein herstellungstechnischen
Bedingungen bevorzugt wird.
Insbesondere war überraschend, daß besonders gute elektrophotographische
Eigenschaften festgestellt werden, wenn der Substitutionsgrad der Wasserstoffatome durch Halogenatome
etwa 45 bis 75 %, bevorzugt 50 bis 70 % der maximalen
Substitution, bezogen auf das aromatische Grundgerüst, beträgt. So sind bei Farbstoffen der allgemeinen
9t* «
BASF Aktiengesellschaft - /ζ - 0.2.0O5O/O35027
'"Formel (I) maximal 8 Halogenatome (n = 8) durch Substitution
der Wasserstoffatome am Perylengerüst einführbar,
entsprechend einer Halogensubstitution von 100 %. Im Falle der Farbstoffe der allgemeinen Formel (II) hängt die
Anzahl m der erforderlichen Halogenatome für eine 100 $ige Halogensubstitution von Z, d.h. weiteren ankondensierten
aromatischen Systemen ab. Ist ein Z nicht vorhanden, .so sind für eine 100 %±ge Substitution 16 Halogenatome einzuführen.
Für die besonders bevorzugten Farbstoffe mit einer Halogensubstitution
von 45 bis 75 % gilt dann für Farbstoffe des Typs (I):
15 3,6 < η <6,
und für die Farbstoffe des Typs (II) (ohne Z)
7,2 < ja ^ 12;
Bei Anwesenheit von Z, d.h. weiterer ankondensierter,
aromatischer Systeme ändern sich diese Werte.
Die Halogenierung solcher aromatischen Verbindungen führt im praktischen Fall immer zu einem Gemisch von Verbindungen
mit einem unterschiedlichen Gehalt an Halogenatomen. Es ist Stand der Technik, die Halogenierung so zu führen,
daß Gemische mit Verbindungen resultieren, die (x _+ 1) Halogenatome enthalten, wobei X stellvertretend für η und
m stehen soll und jeweils im gewünschten Bereich liegt. Im praktischen Fall ergeben sich bei der Halogenbestimmung
durch eine ungleiche Verteilung ungerade Zahlen für η und m.
BASF Aktiengesellschaft -«- O.2.OO5O/O35O27
'"Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) mit
einem Halogensu^stitutionsgrad außerhalb des erfindungsgemäßen
Bereiches oder aber ohne Halogengehalt (entsprechend den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III), (IV)
und (V) zeigen nicht die überraschend guten elektrophotographischen Eigenschaften. Ganz besonders schlecht verhalten
sich Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) mit einem Halogensubstitutionsgrad von 100 %.
Gemäß der Erfindung gilt, daß die allgemeine Formel (II) stellvertretend für das Isomerengemisch aus der symmetrischen
Form und der unsymmetrischen Form, d.h. Ankondensation des Benzimidazolringes unsymmetrisch zur zweizähl
igen Drehachse des Moleküls, steht.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden für die erste, Ladungsträger
erzeugende Schicht die erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe in Form einer Dispersion in einem organischen,
leicht verdampfbaren Lösungsmittel in Kombination mit einem hierfür üblichen Bindemittel auf das leitfähige
Trägermaterial in einer Trockenschichtdicke von 0,005 bis 5, vorzugsweise 0,08 bis l,2,um aufgebracht. Die
Gießdispersion hierfür wird durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoffgehalt der
Dispersion, an einem oder mehreren das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial kennzeichnenden Farbstoff und von 80
bis 15 Gew.-% an dem geeigneten Bindemittel bereitet. Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine
Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5/Um, vorzugsweise
0,1 bis 0,8,Um angeordnet werden.
über der ersten Schicht wird die transparente zweite
Schicht durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die 35 Dicke der zweiten Schicht liegt zwischen 0,8 und 90,
AO
BASF Aktiengesellschaft - * - 0.2. 0050/035027
^vorzugsweise zwischen 2 und 40yUm. Sie setzt sich aus 30
bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden
Verbindungen, 65 bis 5 Gew.-# an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 10 Gew.-% an
Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis zu 5 Gew.-% an sensibilisierenden
oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozess
erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.
Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 0,5/Um, vorzugsweise
0,1 bis 0,5.Um angeordnet, während es je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger
transportierende Schicht aufzubringen.
Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium,
Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die
Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrographischen Elements bestimmt.
Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der
zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie
z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnlichen Systemen. Gegebenenfalls kann aber auch das
Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial
dienen.
Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungs-
ΛΑ
BASF Aktiengesellschaft -JBr- O-Z- 0050/035027
rmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester,
Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol- -Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein
übliche Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet. Für die zweite, die
Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze,
Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische
10 Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt
sind. So bieten sich auch Silikonharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche
an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich
15 die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende
Verbindungen, wie
a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazo-Ie,
Oxadiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere,
kondensierte Aromaten sowie
b) polymere Materialien, wie PoIy(N-Vinylcarbazol),
Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.
Vom polymeren Typ ist besonders PoIy(N-Vinylearbazol) geeignet.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
können noch weitere Bestandteile zur Verbesserung ihrer mechanischen Eigenschaften enthalten.
So können Netzmittel, wie die Silikonöle, die Oberflächenqualität verbessern. Weiter können zusätzlich Sensibilisa-
BASF Aktiengesellschaft -^r- 0.2.0050/035027
ptoren oder Aktivatoren der oberen zweiten Schicht einverleibt
werden. Als Sensibilisatoren, die in disperser Form gelöst werden können, sind z.B. Triphenylmethanfarbstoffe,
Xanthenfarbstoffe, lösliche Perylenderivate, wie Perylentetracarbonsäureester
und eine Reihe weiterer Verbindungen bekannt. Als Aktivatoren dienen Verbindungen mit hoher
Elektronenaffinität, z.B. Nitroverbindungen, wie 2,4,7- -Trinitrofluorenon-9·
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial'
enthält hochlichtempfindliche photohalbleitende Doppelschichten, die eine hohe mechanische Stabilität aufweisen
und zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel angeordnet oder als endloses Band umlaufen können, ohne
daß Verschleißerscheinungen auftreten. Sie sind demgemäß sehr geeignet zur Verwendung für reprographische Zwecke,
als Kopierschichten und elektrophotographische Offsetdruckplatten.
Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele näher erläutert.
25 Es werden je 5 g der Farbstoffe 1 (n = 0)
Ο.2.ΟΟ5Ο/Ο35Ο27
■"und 2 (η = 5 bis 6)
(Cl)
5. .6
mit je 3 g eines Copolymerisats aus Vinylchlorid, Acrylsäure
und einem Maleinsäurediester und 25 g Tetrahydrofuran vermischt und für 12 Stunden auf einem Walzenstuhl
gerollt. Danach werden 75 g Tetrahydrofuran und 25 g Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf
dem Walzenstuhl homogenisiert.
Diese Dispersion wird dann mit einer Rakel auf ein den elektrischen Strom leitendes, unbehandeltes Aluminiuraträgerblech
von 175/Um Stärke aufgetragen. Der Gießspalt
beträgt 30,um. Die Rakel wird mit einer Geschwindigkeit von 260 mm/min abgezogen. Nach dem Ablüften und Trocknen
für 30 Minuten bei 900C verbleibt eine Trockenschichtdicke
von 0,8 bis 0,9,Um.
Auf diese erste, deckende Schicht (b) wird jeweils eine Lösung aus 47,75 g Poly(N-vinylcarbazol), 5,2 g Phthaisäuredihexylester
und 5>75 g eines Polycarbonats mit einer Schmelztemperatur von 220 bis 23O°C in einem Lösungsmittelgemisch
aus 287,5 g Tetrahydrofuran und 74,25 g Toluol aufgetragen. Der Gießspalt beträgt «Jeweils 140,Um; die
Rakel wird mit 26O mm/min abgezogen. Nach der Ablüftung
und der Trocknung für 30 Minuten bei 9O0C verbleibt eine
zweite Schicht (c) mit einer Peststoffdicke von 8 bis 9/Um
Dicke.
35
BASF Aktiengesellschaft - μ . 0.2.0050/035027
''Prüfung
Die so bereiteten elektrophotographischen Elemente werden
dann mit einer Hochspannung von -7,40. kV an einem Coronadraht in einem Abstand von 10 mm über der Schichtoberfläche
beladen. Nach 20 Sekunden Beladungszeit wird das maximal erreichte Oberflächenpotential in Volt ermittelt.
Das Oberflächenpotential des Farbstoffs 1 wird gleich 100 % gesetzt. Das des Farbstoffs 2 wird prozentual hierzu
TCJ angegeben. Nach weiteren 20 Sekunden im Dunkeln wird der prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das maximale
Potential, bestimmt. Dann wird das elektrophotographische Element mit dem Licht einer Xenonlampe von 150 Watt Leistungsaufnahme
eine Sekunde lang bestrahlt. Der lichtinduzierte prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das
Potential nach dem Dunkelabfall, wird gemessen.
Ferner wird die maximale Geschwindigkeit des Feldstärkeabfalls in 10 mm Abstand über der beladenen Fläche bei
Belichtung bestimmt.
Die Meßergebnisse sind in der Tabelle (1) dem Chlorsubstitutionsgrad
in Prozent der maximal möglichen Substitution gegenübergestellt.
25
25
35
cn
N*
cn
cn
Farbstoff Chlorsubst, Grad in %
Anzahl der Chloratome (η) max. Ober- lichtinduzierter max. Geschwindigflächenpot.
Potentialabfall keit des FeIdin %
Stärkeabfalls
pro Sekunde
[kV/m.s]
pro Sekunde
[kV/m.s]
1 2
O 66
O 5 .. 100
•57
•57
78
95
95
270
425
425
4b
O.2.OO5O/O35O27
20
'Die Ergebnisse gemäß der Tabelle 1 zeigen, daß eine Halogenierung
mit einem Substitutionsgrad im erfindungsgemäßen Bereich zu einer Verbesserung der Lichtempfindlichkeit
führt.
Ganz analog den Beispielen 1 und 2 werden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien mit den Farbstoffen (m = 0)
,0
(Cl)
5 .. 6
25
5 (m = 9)
30
(Cl)1
35
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/035027
'"und 6 (m = 14)
hergestellt und geprüft. Die Meßergebnisse sind in der 10 Tabelle 2 entsprechend zur Tabelle 1 zusammengestellt,
wobei das maximale Oberflächenpotential wieder auf Farbstoff 1 bezogen ist.
Ui
Ul |
Chlorsubst. | ro |
IM
O |
67 | Öl O | Ul |
Tabelle 2 | Grad in % | 127 | ||||
Farbstoff | Anzahl der | max. Ober- | 75 | lichtinduzierer | max. G e s chwind ig | |
Chloratome■ | flächenpot. | 59 | Potentialabfall | keit des Feld | ||
(m) | in % zu 1 | in % | stärkeabfall | |||
0 | pro Sekunde | |||||
34 | • | [kV/m.s] | ||||
3 | 56 | 0 | 84 | 325 | ||
4 | 87,5 | 5 bis 6 | 68 | 230 | ||
5 | 9 | 99,5 | 940 | |||
6 | 14 | 5 | 50 | |||
3110960
BASF Aktiengesellschaft - *6 - O.2.OO5O/O35O27
BASF Aktiengesellschaft - *6 - O.2.OO5O/O35O27
'"Auch hier weist der Farbstoff mit einem Halogensubstitutionsgrad
im erfindungsgemäßen Bereich die besten elektrophotographischen Eigenschaften auf.
20 25
35
Claims (6)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, im wesentlichen bestehend aus
(a) einem den elektrischen Strom leitenden Trägermaterial ,
(b) einer ersten, Ladungsträger des elektrischen φ Stromes erzeugende Farbstoffe der allgemeinen
Formeln (I) oder (II)
ν
O
(ID
(Halogen) 25 m
wobei
R1 » Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkyl -
aryl und
Z gegebenenfalls ein ankondensiertes, aromati-
sehes System
bedeuten,
enthaltenden Schicht und
,. 589/80 Sob/ro 19.03.81
BASF Aktiengesellschaft -2- 0.2D050/035027
r (c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend
transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer im Licht
Ladungsträger des elektrischen Stromes transportierenden Verbindung,
dadurch gekennzeichnet, daß der Halogensubstitutionsgrad, bezogen auf das aromatische Grundgerüst der
allgemeinen Formeln (I) oder (II), 45 bis 75 % des
maximal möglichen beträgt.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsträger
des elektrischen Stromes erzeugende Farbstoff gemäß der allgemeinen Formel (I) ein chloriertes
N,N'-Dimethylperylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurediimid
mit einem Chlorierungsgrad im aromatischen Grundgerüst von etwa 66 % der maximal möglichen
Chlorierung ist.
3. Elektrophotographisehes Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsträger des elektrischen Stromes erzeugende Farbstoff
gemäß der allgemeinen Formel (II) ein chloriertes Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäure-bis-benzimidazol
mit einem Chlorierungsgrad im aromatischen Grundgerüst von etwa 56 % der maximal möglichen Chlorierung ist.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemaß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der
zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungsträger des elektrischen
Stromes transportierende Verbindung PoIy(N- -vinylcarbazol) ist.
35
35
BASF Aktiengesellschaft - 3 - Ο.Ζ.0050/035027
5· Verfahren zur Herstellung von elektrophotographlschen
Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichne1, daß auf
5 (a) ein den elektrischen Strom leitendes Trägermaterial
(b) eine erste, Ladungsträger des elektrischen Stromes erzeugende Farbstoffe aus einer Dispersion,
gegegebenenfalls in Kombination mit einem iso
lierenden, organischen Bindemittel, in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß nach einem
Trocknungsvorgang eine Peststoffdicke von 0,005 bis 5/Um verbleibt und
(c) auf die getrocknete erste Schicht (b) eine Lösung eines isolierenden, im Licht Ladungsträger des
elektrischen Stromes transportierenden, organischen Materials, gegebenenfalls in Kombination
mit weiteren isolierenden, organischen Materialien, die miteinander in Lösung auch im getrock-,
neten Film voll verträglich sind, zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Feststoffdicke von
2 bis 40,um aufgebracht wird.
6. Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß den Ansprüchen 1 und 5 für reprographische
Zwecke.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813110960 DE3110960A1 (de) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
EP82102003A EP0061092B1 (de) | 1981-03-20 | 1982-03-12 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE8282102003T DE3260021D1 (en) | 1981-03-20 | 1982-03-12 | Electrophotographic recording material |
US06/358,581 US4429029A (en) | 1981-03-20 | 1982-03-16 | Organic electrophotographic recording medium |
JP57043029A JPS57192958A (en) | 1981-03-20 | 1982-03-19 | Electrophotographic recording material and manufacture thereof |
DK124382A DK160595C (da) | 1981-03-20 | 1982-03-19 | Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813110960 DE3110960A1 (de) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=6127843
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813110960 Withdrawn DE3110960A1 (de) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
DE8282102003T Expired DE3260021D1 (en) | 1981-03-20 | 1982-03-12 | Electrophotographic recording material |
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---|---|---|---|
DE8282102003T Expired DE3260021D1 (en) | 1981-03-20 | 1982-03-12 | Electrophotographic recording material |
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---|---|
US (1) | US4429029A (de) |
EP (1) | EP0061092B1 (de) |
JP (1) | JPS57192958A (de) |
DE (2) | DE3110960A1 (de) |
DK (1) | DK160595C (de) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0137217A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-04-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP0137218A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-04-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP0161648A1 (de) * | 1984-05-15 | 1985-11-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
WO2014090373A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
WO2014135240A2 (de) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts |
WO2014180525A1 (de) | 2013-05-08 | 2014-11-13 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung mit zwei flüssigkristallinen schaltschichten zur regulierung des optischen energie-durchtritts |
WO2014187529A1 (de) | 2013-05-24 | 2014-11-27 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts enthaltend eine dichroitische farbstoffverbindung |
DE102015005800A1 (de) | 2015-05-06 | 2016-11-10 | Merck Patent Gmbh | Thiadiazolochinoxalinderivate |
WO2017008880A1 (de) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | Merck Patent Gmbh | Dithioalkylpyrrolopyrrole und ihre verwendung als farbstoffe |
WO2018001919A1 (en) | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
WO2018015320A1 (en) | 2016-07-19 | 2018-01-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
WO2019238567A1 (en) | 2018-06-11 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
WO2019243216A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
EP3623451A1 (de) | 2013-12-19 | 2020-03-18 | Merck Patent GmbH | Verbindung |
WO2020064591A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Azo dye |
WO2020104563A1 (en) | 2018-11-23 | 2020-05-28 | Merck Patent Gmbh | Dichroic dye composition |
WO2020127141A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Merck Patent Gmbh | Switching layers for use in a switching element |
WO2020254219A1 (en) | 2019-06-17 | 2020-12-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal-based light valve |
EP3839620A1 (de) | 2019-12-16 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Vorrichtung zur regelung der lichttransmission |
WO2022122871A1 (en) | 2020-12-11 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | Device for the regulation of light transmission |
WO2023094404A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
Families Citing this family (110)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3149620A1 (de) * | 1981-12-15 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lichtsammelsysteme unter verwendung von halogenierten perylenderivaten als lichtwandler |
JPS59119357A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
DE3304330A1 (de) * | 1983-02-09 | 1984-08-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 2h-v-triazolyl(4,5-d)-pyrimidine und deren verwendung |
JPS59174849A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
US4667036A (en) * | 1983-08-27 | 1987-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Concentration of light over a particular area, and novel perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
DE3339540A1 (de) * | 1983-11-02 | 1985-05-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrofotografisches aufzeichnungsmaterial |
US4578334A (en) * | 1984-11-23 | 1986-03-25 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive insulating elements and method for their manufacture |
US4618560A (en) * | 1984-11-23 | 1986-10-21 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive insulating elements exhibiting very high electrophotographic speed and panchromatic sensitivity and method for their manufacture |
US4587189A (en) * | 1985-05-24 | 1986-05-06 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with perylene pigment compositions |
DE3535838A1 (de) * | 1985-10-08 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
US4719163A (en) * | 1986-06-19 | 1988-01-12 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive insulating elements exhibiting far red sensitivity |
US4746741A (en) * | 1986-06-19 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | N,N'-bis[2-(3-methylphenyl)ethyl]-perylene-3,4:9,10-bis (dicarboximide) compound use thereof in multi-active photoconductive insulating elements exhibiting far red sensitivity |
US4792508A (en) * | 1987-06-29 | 1988-12-20 | Xerox Corporation | Electrophotographic photoconductive imaging members with cis, trans perylene isomers |
US4882254A (en) * | 1988-07-05 | 1989-11-21 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with mixtures of photogenerator pigment compositions |
US4917980A (en) * | 1988-12-22 | 1990-04-17 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with hole transporting polysilylene ceramers |
US4968571A (en) * | 1989-07-21 | 1990-11-06 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing a combination of photoconductive perylene materials |
US5248580A (en) * | 1992-03-02 | 1993-09-28 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with ladder polymers |
US5373738A (en) * | 1993-02-01 | 1994-12-20 | Xerox Corporation | Humidity detector |
US5324615A (en) * | 1993-08-13 | 1994-06-28 | Xerox Corporation | Method of making electrostatographic imaging members containing vanadyl phthalocyanine |
US5418107A (en) * | 1993-08-13 | 1995-05-23 | Xerox Corporation | Process for fabricating an electrophotographic imaging members |
US5876887A (en) * | 1997-02-26 | 1999-03-02 | Xerox Corporation | Charge generation layers comprising pigment mixtures |
US5853933A (en) * | 1997-06-02 | 1998-12-29 | Xerox Corporation | Photoconductive member and perylene processes |
IT1292453B1 (it) | 1997-07-02 | 1999-02-08 | Aeg Niederspannungstech Gmbh | Gruppo rotante di contatti per interrutttori di alta portata |
DE19819242B4 (de) | 1998-04-29 | 2005-11-10 | Ge Power Controls Polska Sp.Z.O.O. | Thermomagnetischer Leistungsschalter |
US6114641A (en) | 1998-05-29 | 2000-09-05 | General Electric Company | Rotary contact assembly for high ampere-rated circuit breakers |
US6162571A (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-19 | Xerox Corporation | Unsymmetrical perylene dimers |
US6087913A (en) | 1998-11-20 | 2000-07-11 | General Electric Company | Circuit breaker mechanism for a rotary contact system |
US6037555A (en) | 1999-01-05 | 2000-03-14 | General Electric Company | Rotary contact circuit breaker venting arrangement including current transformer |
US6166344A (en) | 1999-03-23 | 2000-12-26 | General Electric Company | Circuit breaker handle block |
US6051351A (en) * | 1999-05-21 | 2000-04-18 | Xerox Corporation | Perylenes |
US6165661A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-26 | Xerox Corporation | Perylene compositions |
US6262872B1 (en) | 1999-06-03 | 2001-07-17 | General Electric Company | Electronic trip unit with user-adjustable sensitivity to current spikes |
US6268991B1 (en) | 1999-06-25 | 2001-07-31 | General Electric Company | Method and arrangement for customizing electronic circuit interrupters |
US6218917B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-04-17 | General Electric Company | Method and arrangement for calibration of circuit breaker thermal trip unit |
US6188036B1 (en) | 1999-08-03 | 2001-02-13 | General Electric Company | Bottom vented circuit breaker capable of top down assembly onto equipment |
US6710988B1 (en) | 1999-08-17 | 2004-03-23 | General Electric Company | Small-sized industrial rated electric motor starter switch unit |
US6252365B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-06-26 | General Electric Company | Breaker/starter with auto-configurable trip unit |
US6175288B1 (en) | 1999-08-27 | 2001-01-16 | General Electric Company | Supplemental trip unit for rotary circuit interrupters |
US6396369B1 (en) | 1999-08-27 | 2002-05-28 | General Electric Company | Rotary contact assembly for high ampere-rated circuit breakers |
US6232570B1 (en) | 1999-09-16 | 2001-05-15 | General Electric Company | Arcing contact arrangement |
US6326869B1 (en) | 1999-09-23 | 2001-12-04 | General Electric Company | Clapper armature system for a circuit breaker |
US6239395B1 (en) | 1999-10-14 | 2001-05-29 | General Electric Company | Auxiliary position switch assembly for a circuit breaker |
US6229413B1 (en) | 1999-10-19 | 2001-05-08 | General Electric Company | Support of stationary conductors for a circuit breaker |
US6317018B1 (en) | 1999-10-26 | 2001-11-13 | General Electric Company | Circuit breaker mechanism |
US6232856B1 (en) | 1999-11-02 | 2001-05-15 | General Electric Company | Magnetic shunt assembly |
EP1098343B1 (de) | 1999-11-03 | 2005-09-21 | AEG Niederspannungstechnik GmbH & Co. KG | Drehkontaktanordnung für Schutzschalter |
US6377144B1 (en) | 1999-11-03 | 2002-04-23 | General Electric Company | Molded case circuit breaker base and mid-cover assembly |
US6300586B1 (en) | 1999-12-09 | 2001-10-09 | General Electric Company | Arc runner retaining feature |
US6310307B1 (en) | 1999-12-17 | 2001-10-30 | General Electric Company | Circuit breaker rotary contact arm arrangement |
US6184761B1 (en) | 1999-12-20 | 2001-02-06 | General Electric Company | Circuit breaker rotary contact arrangement |
US6172584B1 (en) | 1999-12-20 | 2001-01-09 | General Electric Company | Circuit breaker accessory reset system |
US6215379B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-04-10 | General Electric Company | Shunt for indirectly heated bimetallic strip |
US6281461B1 (en) | 1999-12-27 | 2001-08-28 | General Electric Company | Circuit breaker rotor assembly having arc prevention structure |
US6346869B1 (en) | 1999-12-28 | 2002-02-12 | General Electric Company | Rating plug for circuit breakers |
US6211758B1 (en) | 2000-01-11 | 2001-04-03 | General Electric Company | Circuit breaker accessory gap control mechanism |
US6239677B1 (en) | 2000-02-10 | 2001-05-29 | General Electric Company | Circuit breaker thermal magnetic trip unit |
US6429759B1 (en) | 2000-02-14 | 2002-08-06 | General Electric Company | Split and angled contacts |
US6313425B1 (en) | 2000-02-24 | 2001-11-06 | General Electric Company | Cassette assembly with rejection features |
US6204743B1 (en) | 2000-02-29 | 2001-03-20 | General Electric Company | Dual connector strap for a rotary contact circuit breaker |
US6404314B1 (en) | 2000-02-29 | 2002-06-11 | General Electric Company | Adjustable trip solenoid |
US6448521B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-09-10 | General Electric Company | Blocking apparatus for circuit breaker contact structure |
US6379196B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-04-30 | General Electric Company | Terminal connector for a circuit breaker |
US6346868B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-02-12 | General Electric Company | Circuit interrupter operating mechanism |
US6340925B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-01-22 | General Electric Company | Circuit breaker mechanism tripping cam |
US6211757B1 (en) | 2000-03-06 | 2001-04-03 | General Electric Company | Fast acting high force trip actuator |
US6459349B1 (en) | 2000-03-06 | 2002-10-01 | General Electric Company | Circuit breaker comprising a current transformer with a partial air gap |
US6496347B1 (en) | 2000-03-08 | 2002-12-17 | General Electric Company | System and method for optimization of a circuit breaker mechanism |
US6429659B1 (en) | 2000-03-09 | 2002-08-06 | General Electric Company | Connection tester for an electronic trip unit |
US6232859B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-05-15 | General Electric Company | Auxiliary switch mounting configuration for use in a molded case circuit breaker |
US6218919B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-04-17 | General Electric Company | Circuit breaker latch mechanism with decreased trip time |
US6366188B1 (en) | 2000-03-15 | 2002-04-02 | General Electric Company | Accessory and recess identification system for circuit breakers |
US6459059B1 (en) | 2000-03-16 | 2002-10-01 | General Electric Company | Return spring for a circuit interrupter operating mechanism |
US6639168B1 (en) | 2000-03-17 | 2003-10-28 | General Electric Company | Energy absorbing contact arm stop |
US6388213B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-05-14 | General Electric Company | Locking device for molded case circuit breakers |
US6476698B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-11-05 | General Electric Company | Convertible locking arrangement on breakers |
US6472620B2 (en) | 2000-03-17 | 2002-10-29 | Ge Power Controls France Sas | Locking arrangement for circuit breaker draw-out mechanism |
US6559743B2 (en) | 2000-03-17 | 2003-05-06 | General Electric Company | Stored energy system for breaker operating mechanism |
US6586693B2 (en) | 2000-03-17 | 2003-07-01 | General Electric Company | Self compensating latch arrangement |
US6373010B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-04-16 | General Electric Company | Adjustable energy storage mechanism for a circuit breaker motor operator |
FR2806548B1 (fr) | 2000-03-17 | 2002-08-23 | Ge Power Controls France | Mecanisme extractible pour disjoncteurs |
US6479774B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-11-12 | General Electric Company | High energy closing mechanism for circuit breakers |
US6747535B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-06-08 | General Electric Company | Precision location system between actuator accessory and mechanism |
US6373357B1 (en) | 2000-05-16 | 2002-04-16 | General Electric Company | Pressure sensitive trip mechanism for a rotary breaker |
US6287738B1 (en) | 2000-05-25 | 2001-09-11 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members |
US6464902B1 (en) | 2000-05-25 | 2002-10-15 | Xerox Corporation | Perylene mixtures |
US6194110B1 (en) | 2000-07-13 | 2001-02-27 | Xerox Corporation | Imaging members |
US6322941B1 (en) | 2000-07-13 | 2001-11-27 | Xerox Corporation | Imaging members |
US6214505B1 (en) | 2000-07-18 | 2001-04-10 | Xerox Corporation | Imaging members |
US6400245B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-06-04 | General Electric Company | Draw out interlock for circuit breakers |
US6531941B1 (en) | 2000-10-19 | 2003-03-11 | General Electric Company | Clip for a conductor in a rotary breaker |
US6429760B1 (en) | 2000-10-19 | 2002-08-06 | General Electric Company | Cross bar for a conductor in a rotary breaker |
US6806800B1 (en) | 2000-10-19 | 2004-10-19 | General Electric Company | Assembly for mounting a motor operator on a circuit breaker |
US6309785B1 (en) | 2000-10-30 | 2001-10-30 | Xerox Corporation | Imaging members |
US6362711B1 (en) | 2000-11-10 | 2002-03-26 | General Electric Company | Circuit breaker cover with screw locating feature |
US6380829B1 (en) | 2000-11-21 | 2002-04-30 | General Electric Company | Motor operator interlock and method for circuit breakers |
US6448522B1 (en) | 2001-01-30 | 2002-09-10 | General Electric Company | Compact high speed motor operator for a circuit breaker |
US6319645B1 (en) | 2001-02-26 | 2001-11-20 | Xerox Corporation | Imaging members |
US6476337B2 (en) | 2001-02-26 | 2002-11-05 | General Electric Company | Auxiliary switch actuation arrangement |
US6678135B2 (en) | 2001-09-12 | 2004-01-13 | General Electric Company | Module plug for an electronic trip unit |
US6469882B1 (en) | 2001-10-31 | 2002-10-22 | General Electric Company | Current transformer initial condition correction |
US6804101B2 (en) | 2001-11-06 | 2004-10-12 | General Electric Company | Digital rating plug for electronic trip unit in circuit breakers |
US7108947B2 (en) * | 2003-12-19 | 2006-09-19 | Xerox Corporation | Sol-gel processes for photoreceptor layers |
KR101153135B1 (ko) | 2004-02-11 | 2012-06-11 | 바스프 에스이 | 블랙 페릴렌 안료 |
US7205079B2 (en) | 2004-07-09 | 2007-04-17 | Xerox Corporation | Imaging member |
US20070134575A1 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-14 | Xerox Corporation | Photoconductive members |
US7473785B2 (en) * | 2005-12-12 | 2009-01-06 | Xerox Corporation | Photoconductive members |
US20070134572A1 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-14 | Xerox Corporation | Photoconductive members |
US7514192B2 (en) * | 2005-12-12 | 2009-04-07 | Xerox Corporation | Photoconductive members |
US8617648B2 (en) * | 2006-02-01 | 2013-12-31 | Xerox Corporation | Imaging members and method of treating an imaging member |
US7485399B2 (en) * | 2006-02-02 | 2009-02-03 | Xerox Corporation | Imaging members having undercoat layer with a polymer resin and near infrared absorbing component |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1715430A (en) * | 1922-12-27 | 1929-06-04 | Grasselli Dyestuff Corp | Manufacture of vat dyestuffs |
CH373844A (de) * | 1958-08-15 | 1963-12-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarboxyl-bis-benzimidazolen |
US3904407A (en) * | 1970-12-01 | 1975-09-09 | Xerox Corp | Xerographic plate containing photoinjecting perylene pigments |
DE2139690A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Basf Ag | Polychlorperylentetracarbonsaeurediimide |
DE2237539C3 (de) | 1972-07-31 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE2314051C3 (de) * | 1973-03-21 | 1978-03-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE2636421A1 (de) | 1976-08-13 | 1978-02-16 | Basf Ag | Elektrisch leitfaehige perylenderivate |
JPS6060052B2 (ja) * | 1978-07-21 | 1985-12-27 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
DE2841948A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-17 | Basf Ag | Fotoleitfaehige massen auf basis von kunststoffen, filme aus diesen und verfahren zur herstellung von filmen |
JPS6028341B2 (ja) * | 1979-01-23 | 1985-07-04 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1981
- 1981-03-20 DE DE19813110960 patent/DE3110960A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-12 EP EP82102003A patent/EP0061092B1/de not_active Expired
- 1982-03-12 DE DE8282102003T patent/DE3260021D1/de not_active Expired
- 1982-03-16 US US06/358,581 patent/US4429029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-19 JP JP57043029A patent/JPS57192958A/ja active Granted
- 1982-03-19 DK DK124382A patent/DK160595C/da not_active IP Right Cessation
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0137217A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-04-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP0137218A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-04-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
US4652507A (en) * | 1983-08-16 | 1987-03-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Electrophotographic recording material having a photoconductive double layer and process for its manufacture |
US4654283A (en) * | 1983-08-16 | 1987-03-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Electrophotographic recording material having a photoconductive double layer, and process for its manufacture |
EP0161648A1 (de) * | 1984-05-15 | 1985-11-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
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