DE305262C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C391/00—Compounds containing selenium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 305262 KLASSE 12 o. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN, AKT-GES. in RADEBEUL β. DRESDEN.
Verfahren zur Darstellung von Alphylselenharnstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. Mai 1915 ab.
Normale Alphylselenharnstoffe sind bisher noch nicht bekannt. Ein Versuch, zum Allylselenharnstoff
über ein Allylsenföl zu gelangen, ist nicht gelungen (Annalen 109, Seite
125). Dagegen führt von vielen der Wege, die in Betracht kommen, folgender zum Ziele:
Es wurde gefunden, daß Alphylcyanamide sich mit Selenwasserstoff zu Alphylselenharnstoffen
verbinden nach der Gleichung
- . . . /NHAlph.
CN-NH Alph. + H2 Se = C = Se
\nh2
Zwar hat man bereits eine analoge Reaktion mit Phenylcyanamid und Selenwasserstoff
durchgeführt; im Gegensatz zum Phenylselenharnstoff besitzen aber die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte aus-
geprägte therapeutische Wirkung besonders gegenüber krebsartigen Erkrankungen. Besonders
wertvoll sind die neuen Stoffe auch als Zwischenprodukt zu den stabileren und in
ähnlicher Richtung wirksamen Halogenalkyl-
Additionsprodukten der Alphylselenharnstoffe.
22,4 g Allylamin, in 400 ecm Äther gelöst, werden mit 200 ecm einer Norlmal-Bromcyanlösung
in Äther unter Kühlung und Feuchtigkeitsausschluß vereinigt. Vom ausgeschiedenen
Allylaminbromhydrat wird abfiltriert und in das Allylcyanamid enthaltende Filtrat unter Luftausschluß
trockener Selenwasserstoff eingeleitet, bis die Kristallisation des neuen Harnstoffs
beginnt. Nach einigem Stehen ist der größere Teil in großen Nadeln abgeschieden. Die
Reinigung des sehr luft- und lichtempfindlichen Körpers erfolgt durch häufiges Umkristallisieren
aus Wasser und Alkohol. Die wäßrige Lösung wird mit Benzol zur Entfernung von Verunreinigungen
einige Male ausgeschüttelt.
Die Eigenschaften des neuen Allylselenharnstoffs sind in manchen Punkten denen des
Thiosinamins ähnlich. Durch Quecksilberoder Bleisalze wird das Selen abgespalten,
jedoch viel leichter als der Schwefel im Thiosinamin. Das Selen ist also lockerer gebunden.
Brom und Jod werden addiert, alkaiische Permanganatlösung sofort reduziert.
Am Lichte färbt sich die Substanz oberflächlich rot durch Selenabscheidung. Auch sonst,
z. B. durch längere Einwirkung der Luft, ist sie leicht veränderlich. In heißem Wasser ist
sie ziemlich löslich und kristallisiert beim Abkühlen in prächtigen, fast farblosen Nadeln.
Schmelzpunkt etwa 93 °.
In analoger Weise, wie in Beispiel 1 für Allylamin beschrieben, kann aus Äthylamin
und ätherischer Bromcyanlösung eine Lösung von Äthylcyanamid hergestellt und daraus
durch Einleiten von Selenwasserstoff der Äthylselenharnstoff gewonnen werden. Aus Aiko-
hol-Petroläther erhält man ihn in farblosen
Nadeln. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 125 °.
Das Verhalten ist dem des Allylselenharn-
stoffs: sehr ähnlich, auch die Empfindlichkeit gegen Licht und Luft.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Alphylselenharnstoffen durch Einwirkung von Selenwasserstoff auf ein Alphylcyanamid, wie z. B. Allylcyanamid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE305262C true DE305262C (de) |
Family
ID=558789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT305262D Active DE305262C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE305262C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2475949A (en) * | 1945-03-31 | 1949-07-12 | Eastman Kodak Co | beta-naphthoselenazole compounds |
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- DE DENDAT305262D patent/DE305262C/de active Active
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