DE3022784C2

DE3022784C2 -

Info

Publication number: DE3022784C2
Application number: DE3022784A
Authority: DE
Inventors: George Heddle Cincinnati Ohio Us Robertson
Original assignee: Sun Chemical Corp New York
Current assignee: Sequa Corp
Priority date: 1979-06-21
Filing date: 1980-06-18
Publication date: 1988-01-07
Also published as: IT1193941B; GB2055878B; IT8022456A0; DK239080A; FR2459270B1; FR2459270A1; US4220473A; GB2055878A; DK155949C; DK155949B; DE3022784A1

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Modifizieren eines Azoarylamid-Pigments und die Verwendung des modifizierten Azoarylamid-Pigments - gegebenenfalls in Mischung mit einem unmodifizierten Azopigment - für eine Druckfarbe.

Die Behandlung von Pigmenten mit Aminen und/oder Amiden ist bekannt. Aus der US-PS 21 92 956 ist z. B. die Behandlung einer wäßrigen Aufschlämmung eines Pigments mit einem aus einer Fettsäure und einem Hydroxyamin gebildeten Ester bekannt. Aus der US-PS 24 42 972 sind mit Fettsäureamiden behandelte Pigmente bekannt. Aus der US-PS 26 38 702 ist das Aufschlämmen eines Pigments mit einer wäßrigen Dispersion eines niedermolekularen Kondensats aus einem alkylierten Methylolmelamin und einem N-Alkylol-Fettsäureamid bekannt. Die Verwendung von primären Aminen und Diaminen zur Behandlung von halogenmethylierten Pigmenten ist aus der US-PS 33 36 147 bekannt. Nach der US-PS 36 55 641 wird ein verzweigtkettiges, primäres aliphatisches Amin zur Herstellung eines Farbmittels mit einem Azoacylacetarylamid erhitzt.

Aus den US-PS 37 28 143, 38 44 810 und 39 53 218 sind mit Fettsäureamid beschichtete Pigmente bekannt. Aus der US-PS 37 59 733 ist bekannt, daß aliphatische Amine oder Aminoxide in Azopigmentmischungen eingemischt werden können. Nach der US-PS 37 66 230 werden Azomethinkomplexe mit langkettigen Alkylaminen chemisch umgesetzt. Zur Behandlung einer speziellen, aus der US-PS 37 75 148 bekannten Diarylidpigmentmischung werden primäre, sekundäre und tertiäre Amine eingesetzt. Aus der US-PS 39 05 825 ist bekannt, daß Azoacetylacetarylpigmente mit langkettigen, heterocyclischen Aminen oder deren Vorläufern, aliphatischen Diaminen, behandelt werden.

Solche Behandlungsweisen führen zwar zu einer beträchtlichen Verbesserung der Eigenschaften von unter Verwendung der Pigmente hergestellten Druckfarben, jedoch zeigen diese behandelten Pigmente Mängel in bezug auf die Kombination von Eigenschaften wie der rheologischen bzw. Fließstabilität, dem Färbevermögen, dem Glanz und der Helligkeit. Besonders schwierig ist die Erzielung dieser Eigenschaften bei Druckfarben, die mit einen hohen Aromatengehalt aufweisenden Lösungsmitteln hergestellt werden. Wenn solche Druckfarben zum Bedrucken von dünnem, geringwertigem oder unbeschichtetem Papier eingesetzt werden, tritt das Problem des Hindurchdringens der Druckfarbe oder der Löschpapierwirkung auf, was zu unscharfen Drucken und zu Schwierigkeiten beim Bedrucken des Papiers auf beiden Seiten führt. Zur Lösung dieses Problems wurde in der US-PS 38 27 902 eine Behandlung der Azopigmente mit einem Arylalkylenamin oder einem Salz davon, beispielsweise mit N-Benzylpropylamin, N-β-Phenylethyldiamin oder N-p-Xylylpropylendiamin, vorgeschlagen, jedoch konnte auch in diesem Fall die gewünschte Kombination von Eigenschaften nicht erzielt werden.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Modifizieren eines Azoarylamid-Pigments bereitzustellen, bei dem ein modifiziertes Azoarylamid-Pigment erhalten wird, das bei seiner Verwendung für eine Druckfarbe nicht durch unbeschichtetes Papier hindurchdringt und für die Verwendung in Druckfarben für den Tiefdruck besonders gut geeignet ist.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man das Azoarylamid- Pigment mit einem von einer dimeren Säure abgeleiteten Amin mit der Formel:

R(CH₂NHCH₂CH₂CH₂NH₂)₂

oder mit einem von einer dimeren Säure abgeleiteten Amidoamin mit der Formel:

R(CONHCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂)₂

wobei die dimere Säure die Formel R(COOH)₂ hat, behandelt.

Die Amine mit der Formel:

R(CH₂NHCH₂CH₂CH₂NH₂)₂

können durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Bei diesem Verfahren wird ein Nitril gebildet, das anschließend unter Bildung eines Diamins mit zwei primären Amingruppen reduziert wird, das seinerseits mit Acrylnitril umgesetzt und dann unter Bildung eines Tetramins mit zwei primären und zwei sekundären Amingruppen reduziert wird. Die Stufen dieses Verfahrens werden nachstehend gezeigt:

Die Amidoamine mit der Formel:

R(CONHCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂)₂

können ebenfalls durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Bei diesem Verfahren wird die dimere Säure mit einem Polyamin des Typs

NH₂[(CH₂)_xNH]_yH

umgesetzt, worin x im allgemeinen 2 oder 3 und y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, wobei die Umsetzung so gesteuert wird, daß sich eine Aminzahl ergibt, die größer als etwa 100 ist.

Die dimeren Säuren, die zur Herstellung der im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Amine und Amidoamine verwendet werden, sind aliphatische, zweibasige Säuren, die im allgemeinen durch Dimerisieren ungesättigter einbasiger Fettsäuren hergestellt werden. Als Ausgangssäuren sind die mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie z. B. Linolsäure, Linolensäure und Eläostearinsäure und Mischungen davon besonders geeignet.

Die chemische Struktur der sogenannten dimeren Säuren ist noch nicht vollständig geklärt. Bei handelsüblichen dimeren Säuren handelt es sich um Mischungen, die außer dimeren Säuren geringe Mengen von Verunreinigungen wie z. B. restlichen einbasigen Fettsäuren und trimeren Säuren enthalten. Solche Mischungen sind aus der Druckschrift "The Dimer Acids", herausgegeben von E.C. Leonard, (Library of Congress Catalog Card No. 75-3895) bekannt. In der vorstehend erwähnten Druckschrift sind die folgenden Strukturen 1 bis 4 als Beispiele für dimere Säuren angegeben:

Die dimeren Säuren werden zur Vereinfachung mit der allgemeinen Formel R(COOH)₂ bezeichnet.

Die als Verunreinigungen erhaltenen trimeren Säuren sind kompliziertere Mischungen, und sie haben beispielsweise die folgende typische Struktur, wenn von der dimeren Säure mit der vorstehend erwähnten Struktur 1 als Muster ausgegangen wird:

Die trimeren Säuren werden zur Vereinfachung mit der allgemeinen Formel R**(COOH)₃ bezeichnet.

Auch bei der als Ausgangssäure verwendeten einbasigen Säure kann es sich um eine Mischung handeln, jedoch stellt die Struktur der Linolensäure,

CH₃(CH₂)₄CH = CH · CH = CH(CH₂)₈COOH,

eine typische Struktur dar. Die einbasigen Säuren werden zur Vereinfachung mit der allgemeinen Formel R*COOH bezeichnet.

Die aus den verunreinigten dimeren Säuren hergestellten Amine und Amidoamine enthalten als Ergebnis der Verunreinigungen und der Difunktionalität der Säuren und der Amine eine Anzahl von Oligomeren. Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Amine und Amidoamine sind im Handel erhältlich, und zwar in Qualitäten, die einer Ausgangsmischung aus zwischen 75 und 95% dimeren Säuren, 4 bis 25% trimeren Säuren und bis zu 3% einbasigen Säuren entsprechen. Die Aminzahl dieser Amine und Amidoamine kann zwischen 100 und 500 und vorzugsweise zwischen 150 und 400 liegen.

Die Amine A und B, die in den nachstehenden Beispielen verwendet werden, sind Mischungen mit den folgenden Strukturen:

Die Amidoamine A, B und C, die in den nachstehenden Beispielen verwendet werden, sind Mischungen mit den folgenden Strukturen:

StrukturAnteil der entsprechenden Säure in
der verunreinigten dimeren Säure %

R*CONH(CH₂)₂[NH(CH₂)₂]_xNH₂ 1,5 R {CONH(CH₂)₂[NH(CH₂)₂]_xNH₂}₂83,0 R**{CONH(CH₂)₂[NH(CH₂)₂]_xNH₂}₃15,5

Durchschnittswert von x

Amidoamin A3,0 Amidoamin B2,5 Amidoamin C1,0

Geeignete Azoarylamid-Pigmente, die im erfindungsgemäßen Verfahren durch eine Behandlung mit dem Amin oder dem Amidoamin modifiziert werden können, sind die Pigmente, die durch Kuppeln von diazotierten oder tetrazotierten Mono- oder Diarylaminen mit einem Acetoacetarylamid hergestellt werden. Beispiele für geeignete Arylamine sind 3,3′-Dichlorbenzidin, 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl, 1-Amino- 2-methoxy-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol, 4-Chloranilin, 2-Chloranilin, 4-Aminobenzamid, 4-Methyl-3-aminobenzamid, 4-Methoxy- 3-aminobenzamid, 2-Amino-1-methyl-4-nitrobenzol und 1-Amino- 4-methyl-2-nitrobenzol und Mischungen davon.

Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten sind Acetoacetarylide wie Acetoacetanilid, Acetoacet-o-toluidid, Acetoacet-p-toluidid, Acetoacet-p-phenetidid, Acetoacet- o-chloranilid, Acetoacet-p-chloranilid, Acetoacetbenzylamid, Acetaoacet-m-xylidid und Acetoacet-o-anisidid und deren Mischungen.

Das Pigment wird mit dem Amin oder Amidoamin im allgemeinen unter wäßrigen Bedingungen behandelt. Im Falle der Kupplung mit Acetoacetanilid kann das Pigment mit dem Amin oder Amidoamin jedoch unter wasserfreien Bedingungen, vorzugsweise bei einer Temperatur, die oberhalb von 50°C liegt, behandelt werden. Das modifizierte Pigment kann direkt verwendet werden; es wird jedoch vorzugweise zwecks Erzielung der gewünschten Eigenschaften in Verbindung mit einem unmodifizierten Pigment eingesetzt, wobei das modifizierte und das unmodifizierte Pigment in einem Mengenverhältnis von 1 Teil : bis zu 5 Teilen eingesetzt werden.

Die Menge des im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Amins oder Amidoamins kann je nach dem im Einzelfall behandelten Pigment in einem weiten Umfang variieren. Das Amin oder Amidoamin wird im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 100 Masse % und vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 35 Masse%, bezogen auf die Masse des Pigments, eingesetzt, wenn wäßrige Bedingungen angewendet werden. Wenn das erfindungsgemäße Verfahren unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt wird, wird ein Überschuß des von der dimeren Säure abgeleiteten Amins oder Amidoamins eingesetzt, wobei die Menge des Amins oder Amidoamins auf die Masse des Pigments bezogen, bis zu 200% oder mehr betragen kann.

Wenn wäßrige Bedingungen angewendet werden, kann das Amin oder Amidoamin zu irgendeinem geeigneten Zeitpunkt zu dem Pigmentbestandteil hinzugegeben werden, beispielsweise vor dem Kuppeln oder während des Kuppelns, zu der wäßrigen Aufschlämmung nach dem Kuppeln oder zu dem wäßrigen Preßkuchen des Pigments. Das Amin oder Amidoamin kann als solches, als wäßrige Dispersion der freien Base, aufgelöst oder teilweise aufgelöst in Form seines sauren Salzes oder als Lösung in einem organischen Lösungsmittel hinzugegeben werden, jedoch liegt das Amin oder Amidoamin bei dem am Ende durchgeführten Erhitzen in Form seiner freien Base vor. Beim Erhitzen kann die Mischung als Aufschlämmung oder als Preßkuchen eingesetzt werden, und das Erhitzen kann, falls erwünscht, unter Druck durchgeführt werden.

Bei der bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Amin oder Amidoamin in Form seines Acetatsalzes zu einer sauren, wäßrigen Aufschlämmung des Azoarylamid-Pigments hinzugegeben, wird auf 50 bis 100°C und vorzugsweise auf 80 bis 95°C erhitzt und wird der pH auf einen Wert von 10 oder mehr eingestellt, worauf gewaschen und bei einer Temperatur über 50°C getrocknet wird.

Die durch das erfindungsgemäße Verfahren modifizierten Pigmente eignen sich besonders für die Verwendung in Druckfarben für den Publikations-Rotationstiefdruck. Die Pigmente sind in dem Bindemittel der Druckfarbe leicht dispergierbar. Die Druckfarben dringen durch unbeschichtetes Papier nicht hindurch und haben ausgezeichnete Fließeigenschaften, und die Farbstärke, die Helligkeit und der Glanz dieser Druckfarben sind ausgezeichnet.

In den nachstehenden Beispielen sind alle Angaben von Teilen und alle Prozentangaben auf die Masse bezogen, falls nicht anders angegeben wird.

Beispiel 1

(A) 75,5 Teile Natriumnitrit wurden zu einer Aufschlämmung hinzugegeben, die aus 181 Teilen 90%igem, mit Wasser befeuchtetem 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl- Dihydrochlorid und 232 Teilen 8,6 n HCl in 800 Teilen Wasser bestand. Die Mischung wurde 1 h lang bei 0°C gerührt. Zur Entfernung von überschüssiger salpetriger Säure wurden 8,75 Teile Amidosulfonsäure hinzugegeben, und das Volumen wurde durch Zugabe von Wasser auf 3000 Teile eingestellt.
(B) Die erhaltene Lösung von tetrazotiertem 4,4′-Diamino- 3,3′-dichlorbiphenyl wurde über eine Zeitdauer von 1 h bei 20°C zu einer Suspension aus 185,9 Teilen in 300 Teilen Wasser aufgelöstem 1-Acetoacetylaminobenzol, 222,4 Teilen einer wäßrigen, 50 masse%igen Lösung von Natriumhydroxid und 145,2 Teilen 70%iger, wäßriger Essigsäure hinzugegeben. Als das Auflösen beendet war, wurden zusätzlich 103,6 Teile 70%iger, wäßriger Essigsäure hinzugegeben, wodurch eine Pigmentaufschlämmung mit einem pH von 3,7 erhalten wurde.
(C) 44,8 Teile eines Tetramins auf Basis einer 95%igen dimeren Säure (Amin B), die in 400 Teilen Wasser dispergiert waren, und 14,8 Teile 70%iger, wäßriger Essigsäure wurden zu der Pigmentaufschlämmung von Stufe (B) hinzugegeben. Die Mischung wurde auf 95°C erhitzt, und 234,8 Teile einer wäßrigen, 50 masse%igen Lösung von Natriumhydroxid wurden hinzugegeben, wobei ein pH von 11,5 erhalten wurde. Das Erhitzen wurde 30 min lang fortgesetzt. Die Mischung wurde filtriert, zur Entfernung der anorganischen Salze mit Wasser gewaschen und bei 85°C getrocknet, wobei das modifizierte Pigment erhalten wurde.
(D) Aus Toluol, einem phenolmodifizierten Kolophonium als Bindemittel und dem modifizierten Pigment von Stufe (C) wurde eine Druckfarbe hergestellt. Als die Druckfarbe auf ein unbeschichtetes Papier aufgedruckt wurde, drang sie nicht durch das Papier hindurch, durch, und sie war einer Druckfarbe, bei der das Pigment nicht mit dem Amin B, sondern mit N-Talgfettalkyl-1,3-propylendiamin behandelt worden war, in bezug auf die Farbstärke, den Glanz und die Helligkeit überlegen.

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden anstelle von 1-Acetoacetylaminobenzol 1-Acetoacetyl-2-methylaminobenzol, 1-Acetoacetyl-2-methoxyaminobenzol bzw. 1-Acetoacetyl-2, 4-dimethylaminobenzol eingesetzt. Die Ergebnisse waren vergleichbar.

Beispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden anstelle von 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl bzw. 4,4′-Diaminotetrachlorbiphenyl eingesetzt. Die Ergebnisse waren vergleichbar.

Beispiel 4

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde mit 78,9 Teilen anstelle von 44,8 Teilen des Amins B wiederholt. Die Ergebnisse waren vergleichbar.

Beispiel 5

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde ein Tetramin eingesetzt, das aus einer Säuremischung mit einem Gehalt von 83% dimerer Säure hergestellt worden war (Amin A). Die Ergebnisse waren vergleichbar.

Beispiel 6

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde das Amin B jeweils durch die folgenden Amidoamine ersetzt, die durch Umsetzung einer dimeren Säure oder eines Esters davon mit Diethylentriamin hergestellt worden waren und die nachstehend angegebenen Aminzahlen aufwiesen:

AmidoaminAminzahl

A370-400 B330-360 C330-246

Die Ergebnisse waren vergleichbar.

Beispiel 7

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde das 1-Acetoacetylaminobenzol durch 200,6 Teile 1-Acetoacetyl-2-methylaminobenzol und das Amin B durch das Amidoamin B ersetzt.

Als eine aus diesem modifizierten Pigment hergestellte Druckfarbe auf ein unbeschichtetes Papier aufgedruckt wurde, drang die Druckfarbe nicht durch das Papier hindurch. Diese Druckfarbe war einer Druckfarbe, bei der das Pigment nicht mit dem Amidoamin B, sondern mit N-Talgfettalkyldipropylentriamin behandelt worden war, in bezug auf die Helligkeit und den Glanz überlegen.

Beispiel 8

(A) 108,5 Teile 1-Acetoacetyl-2-methoxyaminobenzol wurden in 2500 Teilen Wasser und 120 Teilen einer wäßrigen, 50 masse%igen Lösung von Natriumhydroxid aufgelöst und durch Zugabe von 131 Teilen 70%iger, wäßriger Essigsäure ausgefällt.
(B) Die Mischung der Stufe (A) wurde über eine Zeitdauer von 1 h bei 20°C mit einer Diazoverbindung gekuppelt, die durch Zugabe von 101,6 Teilen Natriumnitrit zu einer Mischung aus 84,0 Teilen 1-Amino-2-methoxy- 4-nitrobenzol, 174 Teilen 8,6 n HCl und 375 Teilen Wasser, 1-stündiges Rühren, Verdünnen mit Wasser auf 2000 Volumen-Teile und Zugabe von 6,3 g Amidosulfonsäure zur Entfernung von überschüssigem Nitrit hergestellt worden war.
(C) Die erhaltene Pigmentaufschlämmung wurde mit einer Dispersion von 48,4 Teilen eines Tetramins auf Basis einer 83%igen dimeren Säure (Amin A) in 500 Teilen Wasser und 20 Teilen 70%iger, wäßriger Essigsäure behandelt. Die Aufschlämmung wurde auf 95°C erhitzt; der pH wurde mit 50 masse%igem Natriumhydroxid auf 10,5 eingestellt, und das Erhitzen wurde 30 min lang fortgesetzt. Das erhaltene modifizierte Pigment wurde filtriert, gewaschen und bei 85°C getrocknet.
(D) Eine mit dem modifizierten Pigment der Stufe (C) hergestellte Druckfarbe drang nicht durch unbeschichtetes Papier hindurch und war einer Druckfarbe, bei der das Pigment nicht mit einem Amin modifiziert worden war, in bezug auf den Glanz und die Farbstärke überlegen.

Beispiel 9

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde das Amin B durch ein Fettsäureamid ohne freie Amingruppen ersetzt. Eine Druckfarbe, die das mit diesem Amid behandelte Pigment enthielt, drang durch unbeschichtetes Papier hindurch und war der Druckfarbe von Beispiel 1 in bezug auf die Farbstärke, den Glanz und die Helligkeit unterlegen.

Beispiel 10

(A) 10 Teile eines bekannten, trockenen, pulverförmigen Pigments, das durch Kuppeln von tetrazotiertem 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl und Acetoacetaminobenzol hergestellt worden war (Pigment A), wurden mit 20 Teilen eines Tetramins auf Basis einer dimeren Säure (Amin A) vermischt und 10 h lang auf 85°C erhitzt.
(B) 2 Teile des modifizierten Pigments von Stufe (A) wurden mit 10 Teilen des Pigments A vermischt und in einer Druckfarbe für den Publikations-Tiefdruck mit hohem Toluolgehalt dispergiert. Die Eigenschaften waren ähnlich wie bei dem Produkt von Beispiel 1 (D).
(C) Eine Mischung aus 10 Teilen des Pigments A und 20 Teilen des Tetramins (Amin A) wurden direkt zu einer Druckfarbe für den Publikations-Tiefdruck mit hohem Toluolgehalt hinzugegeben. Die erwünschten Eigenschaften wurden nicht erzielt.

Beispiel 11

(A) 10 Teile des Pigments A und 20 Teile eines Tetramins auf Basis einer dimeren Säure (Amin A) wurden 6 h lang in Toluol unter Rückfluß gekocht.
(B) Das modifizierte Pigment der Stufe (A) und 10 Teile des Pigments A wurden in eine Druckfarbe für den Publikations-Tiefdruck eingearbeitet. Die Eigenschaften waren ähnlich wie in Beispiel 1 (D).

Beispiel 12

Das Verfahren von Beispiel 10 (A) wurde wiederholt. Das modifizierte Pigment wurde zu 10 Teilen eines Pigments hinzugegeben, das aus 3,3′-Dichlorbiphenyl und Aceto- acet-m-xylid hergestellt worden war, und in einer Druckfarbe dispergiert. Das Produkt zeigte die erwünschten Eigenschaften.

Claims

1. Verfahren zum Modifizieren eines Azoarylamid-Pigments, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment mit einem von einer dimeren Säure abgeleiteten Amin mit der Formel: R(CH₂NHCH₂CH₂CH₂NH₂)₂oder mit einem von einer dimeren Säure abgeleiteten Amidoamin mit der Formel:R {CONH[(CH₂)_x NH]_y H}₂,worin x = 2 oder 3 und y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, wobei die dimere Säure die Formel R(COOH)₂ hat, behandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment unter wäßrigen Bedingungen mit 1 bis 100 Masse%, bezogen auf die Masse des Pigments, des Amins oder Amidoamins behandelt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment unter wäßrigen Bedingungen mit 5 bis 36 Masse%, bezogen auf die Masse des Pigments, des Amins oder Amidoamins behandelt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine oder Amidoamine verwendet, deren Aminzahl 150 bis 400 beträgt.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin oder Amidoamin in Form seines Acetatsalzes verwendet.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment unter wasserfreien Bedingungen mit einem Überschuß des Amins oder Amidoamins behandelt.

7. Verwendung des nach einem Verfahren der Ansprüche 1 bis 6 modifizierten Azoarylamid-Pigments für eine Druckfarbe.

8. Verwendung des nach einem Verfahren der Ansprüche 1 bis 6 modifizierten Azoarylamid-Pigments in Mischung mit einem unmodifizierten Azopigment für eine Druckfarbe.