DE301832C - - Google Patents

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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
■- M 301832-KLASSE Ha. GRUPPE
S5ipl.'3ng. OSKAR MATTER in CÖLN a. Rh. Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen.
Zusatz zum Patent 301450.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Februar 1917 ab. Längste Dauer: 18. November 1930.
Durch das Hauptpatent '301450 ist ein Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen geschützt, welches darin besteht, daß ein gechlorter Kohlenwasserstoff für sich oder gemeinsam mit dem entsprechenden primären Amin mit einem Alkaliamid unter Rühren erhitzt wird, und zwar je nach den besonderen Eigenschaften des Ausgangsstoffes im offenen Gefäß oder unter Druck, wobei gegebenenfalls katalytisch wirkende Stoffe mit angewandt werden können. Dieses Verfahren ist nun nicht nur anwendbar zur Herstellung einfacher, d. h. gleiche Radikale enthaltender, tertiärer Amine, sondern es können in derselben V/eise auch gemischte tertiäre Amine erhalten werden, indem man als Ausgangsstoff an Stelle eines gechlorten Kohlenwasserstoffes und des entsprechenden primären Amins solche" Verbindungen verwendet, welche verschiedene Kohlenwasserstoffreste enthalten.
Es ist bereits bekannt, einzelne gemischte tertiäre Amine (Dibenzylanilin und Dybenzylm-toluidin) unter Verwendung eines gechlorten Kohlenwasserstoffes (Benzylchlqrid) und eines primären Amins (Anilin bzw. m-Toluidin) als Ausgangsstoffe herzustellen, wobei als Kpndensationsmittel Natronlauge bzw. konzentrierte Sodalösung zur Anwendung gelangen (vgl. Ber. 20 [1887] S. 1611/1612 und die Patentschrift 115653 der Kl. 22 b, S. τ, Spalte 2, Absatz 2). In beiden Fällen aber verläuft die Reaktion äußerst langsam, während es nach dem vorliegenden Verfahren, d. h. unter Verwendung von Alkaliamid als Kondensationsmittel, stets gelingt, die Reaktion binnen kurzer Zeit glatt durchzuführen.
1. Beispiel.
Zu einer Mischung von 31 Gewichtsteilen Anilin und 84 Gewichtsteilen Benzylchlorid werden unter Rührung allmählich 30 Gewichtsteile Natriumamid zugegeben. Nachdem die lebhafte Ammoniakentwickelung etwas nachgelassen hat, wird das nach und nach fest werdende Reaktionsprodukt unter Umrühren auf dem Wasserbade erhitzt, bis die Ammoniakentwickelung ganz aufgehört hat. Nach dem Erkalten wird Wasser zugesetzt und darauf mit Wasserdampf abgeblasen. Das bei der Wasserdampfdestillation nicht flüchtige Produkt verwandelt sich nach dem Erkalten in einen Kristallbrei, welcher fast ausschließlich aus Dibenzylanilin besteht. Zur vollständigen Reinigung kristallisiert man den Körper aus Methylalkohol um. ' Die Ausbeute ■ beträgt etwa 80 Prozent der Theorie.
2. Beispiel.
Ein Gemisch von 46 Gewichtsteilen p-Toluidin und 110 Gewichtsteilen Benzylchlorid wird 6p mit 34 Gewichtsteilen Natriumamid unter Zugabe von etwas Kupferpulver auf dem Wasserbade unter Rührung etwa 15 Stunden erhitzt. Die Weiterverarbeitung erfolgt wie im Bei-

Claims (1)

  1. spiel ι. Die Ausbeute an Dibenzyl-p-toluidin beträgt etwa 80 Prozent der Theorie.
    ■Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 301450 geschützten Verfahrens zur Herstellung von tertiären Aminen, darin bestehend, daß man zwecks Gewinnung gemischter tertiärer Amine als Ausgangsstoffe verschiedene Koblenwasserstoffreste enthaltende primäre Amine und monochlorsubstituierte Kohlenwasserstoffe verwendet
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