DE2950212C2 - Photovernetzbares Polymer für die Herstellung von Resiststrukturen mit kurzwelligem UV-Licht und Verfahren zur Herstellung einer Maske mit einem photovernetzbaren Polymer - Google Patents

Photovernetzbares Polymer für die Herstellung von Resiststrukturen mit kurzwelligem UV-Licht und Verfahren zur Herstellung einer Maske mit einem photovernetzbaren Polymer

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DE2950212C2 DE2950212A DE2950212A DE2950212C2 DE 2950212 C2 DE2950212 C2 DE 2950212C2 DE 2950212 A DE2950212 A DE 2950212A DE 2950212 A DE2950212 A DE 2950212A DE 2950212 C2 DE2950212 C2 DE 2950212C2
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Description

worin η Null oder eine ganze Zahl zwischen 1 und g ist, oder
CH2=CH-CH2-O-C-A-C-O-CH2-CH = Ch2
Il Il
ο ο
worin A eine Phenylen- oder Naphtalengruppe ist,
hergestellt ist und einen Dispersionsgrad MwIMn von 1 bis 3 aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung einer Maske, bei dem eine Schicht eines photovemetzbaren Polymers aus einem Diallylester einer Dicarbonsäure auf einen Schichtträger aufgebracht, bildmäßig belichtet und entwickelt wird, dadurch gekennzeichnet, daß
a) ein Polymer verwendet wird, das aus Diallylcster der folgenden Formeln
Il Il
ο ο
worin η Null oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 8 ist, oder
CH2=CH-CH2-O-C-A-C-O-CH2-Ch = CH2
Il Il
0 °
worin A eine Phenylen- oder Naphtalcngruope ist,
hergestellt ist und einen Dispersionsgrad MwIMn von 1 bis 3 aufweist und
b) die Belichtung mit kurzwelligem UV-Licht mit einer Wellenlänge von 180 bis 350 nm erfolgt.
Die Erfindung betrifft ein photovernetzbares Polymer für die Herstellung von Resiststrukturen mit kurzwelligem UV-Licht gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs 1 und ein Verfahren zur Herstellung einer Maske nach dem Oberbegriff des Anspruchs 2.
Es ist bekannt, daß die Photolithographie unter Verwendung von ultraviolettem Licht mit einer Wellenlänge von 350 nm bis 450 nm bisher als Verfahren zum Bilden eines Schaltungsmusters, beispielsweise einer integrierten Halbleiterschaltung, verwendet worden ist. Da die Bildung von Mustern mit sehr hoher Elementendichte auf Substraten beim Stand der Technik notwendig ist, sind Muster mit feinen Details mit einer Grenzbreite von weniger als 2 oder 3 μχη erforderlich gewesen. Als Ergebnis ist Lithographie unter Verwendung eines Elcktronenstrahls oder eines Röntgenstrahls vorgeschlagen worden, um die Anforderungen der Mikrofabrikation zu erfüllen.
Die Lithographie unter Verwendung eines Elektronenstrahls oder eines Röntgenstrahls ergibt jedoch für die Schaltung Nachteile und eine Einrichtung zum Ablenken des Elektronen- oder Röntgenstrahls ist kompliziert. Die Verwendung von tiefultraviolettem Licht mit einer Wellenlänge von 180 bis 350 nm anstelle von normalern ultravioletten Licht ist für die Lithographie bereits vorgeschlagen worden, siehe J. Vac. Sei. Technol., Vol. 12, Nr. 6, November/Dezember 1975, Seiten 1317 bis 1320. Dabei ist angegeben, daß ein Muster mit feinen Details von 1 am oder weniger leicht erhalten werden konnte, indem optische Strukturen bei üblicher Photolithographie verwendet worden sind.
Bekannt ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren (DE-AS 23 08 830). Diese Polymere enthalten Verbindungen mit einem Stickstoffatom. Bei dem bekannten Verfahren werden Sensibilatoren und Initiatoren verwendet, was zu einer Verschlechterung der Auflösung des Musters führt.
Bekannt ist auch das Photosensibilisicrcn einer Präpolymerverbindung (US-PS 33 76 139). Dabei wird ein Sensibilisierungsmiltel verwendet, das der Schaffung einer Maske mit feinen Details entgegensteht.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine Rcsiststruklur mit feinen Details zu schallen, die zur Verwendung bei tiefultraviolettcr Lithographie geeignet ist, eine hohe Aullösungsleistung und eine gute Spcichcrstabi-Iitat aufweist.
Gelöst wird diese Aufgabe durch die Merkmale der Ansprüche.
Die Polymere von Diallylestern der Dikarbunsäuren nach der Erfindung enthalten beispielsweise Polymere ler Diallylester der aliphatischen Dicarbonsäuren mit der allgemeinen Formel (I)
CH2=Ch-CH2-O-C-(CH2)J-C-O-CH2-CH=CH2 (I)
Il Il
ο ο
worin η Null oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 8 ist, und Polymere der Diallylester der aromatischen Dikarbonsäuren der allgemeinen Formel (H)
CH2=CH-CH2-O-C -A-C-O-CH2-CH = CH2 (Π)
Il Il
ο ο
worin A eine Phenylen- oder Naphtalengruppe ist, und andere Polymere, die beispielsweise von Diallylkarbonat, Diallylmaleat od. dgl. abgeleitet sind.
Typische Beispiele von Diallyldikarboxilaten mit der allgemeinen Formel (I) sind Diallyloxilat, Diallylmalonat, Diallylsuccinat, Diallylglutarat, Dialhrladipat, Diallylsebacat u. dgl. Typische Beispiele der Diallyldikarboxilate mil der allgemeinen Formel (II) sind Diallylphthalat, Diallylisophthalal, Diallylterephthalat od. dgl.
Unter diesen Polymeren sind die Polymere der Diallylester der aromalischen Dikarbonsäuren unter praktisehen Gesichtspunkten die bevorzugtesten. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die Polymere mit Phenylgruppen im allgemeinen wärmebeständig sind.
Das gewichtsdurchschnittliche Molekulargewicht (Mw) der Polymere nach der Erfindung liegt im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 2000 bis 500 000 und insbesondere im Bereich von 5000 bis 100 000. Um eine negative tiefultraviolette Abdeckung mit guter Auflösungsieistung zu erhalten, ist der Dispersionsgrad, der durch das Verhältnisses gewichtsdurchschnittlichen Molekulargewichts (Mw) zum zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht (Mn), also Mw/Mn, definiert ist, im allgemeinen 3 oder weniger und liegt vorzugsweise im Bereich von 1,0 bis 3,0.
Die Polymere des Diallylesters der Dikarbonsäuren nach der Erfindung können nach einem üblichen Verfahren, wie Radikalpolymerisation, dargestellt werden. Beispielsweise kann Poly(diallylphthalat) in folgender Weise dargestellt werden.
0,2 üewichtsteil Benzoylperoxid wird zu 100 Gewichtsteilen Diallylphthalat hinzugegeben und die Mischung wird auf eine Temperatur von 6O0C erwärmt. Die Polymerisation wird gestoppt, bevor Gel gebildet wird. Die auf diese Weise erhaltene polymere Lösung wird dann in Methanol eingebracht, wodurch das Polymer von dem Monomer getrennt wird. Der Ertrag des Polymers ist geringer als 25%.
Das auf diese Weise abgetrennte Polymer wird dann in Methyläthylketon (MEK) gelöst, um eine 5 Gew.-%-Lösung zu erhalten. Eine geeignete Menge von Isopropylalkohol (IPA) wird dieser Lösung zugegeben, wodurch einige polymere Fraktionen ausgefällt werden. Das Molekulargewicht und der Dispersionsgrad können durch eine zusätzliche Menge von IPA eingestellt werden. Das in der ersten Fraktion enthaltene Polymer, das durch die erste Zugabe von IPA ausgefüllt ist, wird gemäß der Erfindung nicht verwendet. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die erste Fraktion sehr große Moleküle enthält und deshalb der Dispersionsgrad groß ist, womit ein Abdeckungsmuster mit feinen Details, das eine hohe Auflösung aufweist, nicht erhalten werden kann.
In dem Fall, in dem die Diailylester der Dikarbonsäuren polymerisiert werden, bilden einige der Allylgruppen, die in den Diallylestern der Dikarbonsäuren enthalten sind, Ringe in den Molekülen während des Polymerisationsschritts. Auf diese Weise fallt der Gehalt der Allylgruppe (Allylgehalt) in den Polymeren ab im Vergleich mit dem Allylgehalt in den Ausgangsmonomeren. Der bevorzugte Allylgehalt in den Polymeren nach der Erfindung liegt jed&ch im Bereich zwischen 30 bis 95% auf der Basis des anfänglichen gesamten Allylgehalts, der in den Anfangsmonomeren, d. h. auf der Basis der theoretischen Menge, vorhanden ist.
Gemäß der Erfindung kann ein negatives Abdeckungsmuster mit feinen Details auf einem Substrat, wie Siliziumsubstrat, SiO2-Substrat und Si,N4-Substrat, in der folgenden Weise hergestellt werden.
Eine Abdeckungslösung, welche das oben erwähnte Polymer enthält, wird zuerst auf ein Substrat in einem üblichen Verfahren, z. B. Spinüberziehen, aufgebracht, um einen AbdcckungsUberzug oder einen Film auf dem Substrat zu bilden. Dieser Spinfilm wird dann etwa 15 bis 60 Minuten bei einer Temperatur von etwa 60 bis 8O0C beispielsweise unter Stickstoffatmosphäre erwärmt.
Der auf diese Weise gebildete Film wird dann mit tiefultraviolettem Licht mit einer Wellenlänge zwischen 180 und 350 nm in Übereinstimmung mit einem gewünschten Muster bestrahlt. Die gemäß der Erfindung verwendeten Lichtquellen können beispielsweise Deuteriumspektrallampen, Xc-Hg-Bogenlampen u. dgl. sein. Diese Bestrahlung bewirkt die Kreuzverkettung des Polymerfilms. Der bestrahlte Teil des Films, d. h. des kreuzverketteten Films, wird deshalb in den Lösungsmitteln unlöslich, während der nichtbestrahlte Teil des Films leichter in den Lösungsmitteln als der bestrahlte Teil des Films lösbar ist. Der bestrahlte Film wird dann mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Methylisobutylketon, einer Mischung von Chlorbenzol und Isoamylazetat (1 :0,5 bis 1 :4), einer Mischung von Toluol und Äthylenglykolmonoäthyläther (1:1 bis 1 :3). od. dgl. entwickelt. Das entwickelte negative Abdeekungsfiln,muster hat die folgenden Vorteile:
(1) Da das Muster hochkreuzverkettet ist. ist es gegen thermische Deformation widerstandsfähiger als ein <i5 Muster, das von üblichen Resists, die gegen kurzwelliges UV empfindlich sind, gebildet ist.
(2) Da die Auflösungsleistung der Abdeckung sehr hoch ist, kann ein Muster mit Abmessungen von 1 μΐτ\ oder weniger erhalten werden.
(3) Das auf diese Weise erhaltene Muster hat einen hochtrockenen Ätzwiderstand.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen unter Bezugnahme auf die Zeichnung beschrieben, in der sind
F i g. 1 eine Darstellung der Energieverteilungskurve einer bei den Beispielen verwendeten Deuteriumspektrallampe,
Fig. 2 eine Darstellung der Beziehung der Restabdeckungslllmdicke und der Belichtung einer üblichen Abdeckung,
Fig. 3 eine Darstellung der spektralen Übertragung der im Beispiel 1 verwendeten Abdeckung DAP-I,
Fig. 4 eine Darstellung der Molekulargewichtsverteilungskurven der in den Beispielen verwendeten Abdekkungen und
Fig. 5 eine Darstellung der Beziehung der Restabdeckungslllmdicke und der Belichtung des Poly(diallyldikarboxylats) der Erfindung.
Beispiel I
Abdeckungslösungen wurden durch Auflösen der Polymere des Diallylphthalats (nachfolgend mit »DAP« bezeichnet) und des Polymers des Diallylisophthalats (nachfolgend mit »DA1« bezeichnet) in 2-Äthoxyälhylazetat hergestellt, wobei die beiden Polymere in der unten angegebenen Tabelle aufgeführt sind. Die Konzentration des Polymers in jeder Abdeckungslösung beträgt 20 Gew.-% und der Ally !gehalt in jedem Polymer ist etwa 60% auf der Basis des theoretischen Werts.
Jede auf diese Weise hergestellte Abdeckungslösung wird auf einem Siliziumsubstrat mit einem 0,5 μίτι dikken, wärmeoxidierten SiO2-FiIm spinüberzogen. Die trockene Dicke des Abdeckungsfilms beträgt 0,5 μΐη. Der überzogene Abdeckungsfilm wird dann unter Stickstoffatmosphärc 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 800C erwärmt. Der auf diese Weise erhaltene Abdeckungsfilm wird dann mit einer 200-W-Deuteriumspektrallampe unter Verwendung einer geeigneten Maske bestrahlt. Die Energieverteilungskurve der Deuteriumspektrallampe ist in Fig. 1 gezeigt, wobei die Energie der Lampe deutlich in einem tiefultravioletten Bereich, d. h. innerhalb eines Wellenlängenbereichs von 180 bis 350 nm, zentriert oder konzentriert ist.
Der bestrahlte Abdeckungsfilm wird dann in einer Mischung aus Monochlorbenzol und Isoamylazetat unter den in Tabelle 1 angegebenen Bedingungen entwickelt, wobei die nichtbestrahlten Teile weggewaschen werden.
Fig. 2 zeigt die Beziehung der Restabdeckungsfilmdicke und der Belichtung einer bekannten Abdeckung PMMA - Poly(methylmethacrylat), die in der Tabelle I angegeben ist. Die Restabdeckungsfilmdicke ist wie folgt definiert:
Filmdicke nach der Entwicklung Filmdicke vor der Entwicklung
x 100.
Die Empfindlichkeit der Abdeckung ist als Belichtung A definiert, wenn die Restabdeckungsfilmdicke 100% nach der Entwicklung wird. Die Empfindlichkeit der vorliegenden Abdeckung ist relativ auf der Basis des Belichtungswerts von PMMA unter der Annahme bestimmt, daß der Belichtungswert von PMM A 1,0 ist, wenn die Restdicke des Widerstandsfilms, der eine Dicke von 0,5 μίτ» aufweist, unter den in TabcJle 1 angegebenen Entwicklungsbedingungen Null wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Die Molekulargewichte der Abdeckungen in Tabelle 1 wurden aus den Molekulargewichtsverteilungskurven der Abdeckungen unter Verwendung einer Kalibrierungskurve eines Standardpolystyrens berechnet. Die Molekulargewichtsverteilungskurven wurden unter Verwendung eines Hochgeschwindigkeits-Flüssigkeits-Chromatographen (GPC) erhalten.
Tabelle 1
Ab
deckung		 Mw Mn MwIMn Entwicklungsbedingungen
Lösungsmittel		 Zeit
(see)		 Tempe
ratur
(0C)		 Empfind
lichkeit
(relative
Belichtung)
PMMA 3,05 x 105 1,88 x 105 1,62 MIBK/IPA = 60 20 1,0
DAP-I 1,11 XlO4 7,15 x ία' 1.55 MCB/1AA = 50 20 0,096
DAP-2 2,67 x ΙΟ4 1,55 X 104 1.72 MCB/1AA = 60 20 0,047
DAP-3 3,88 x ΙΟ4 1,69 x 104 2,30 ibid 0,036
DAP-4 1,47 x 105 5,66 x 1(T1 2.60 ibid 0,013
DAl-I 1,10 XlO5 6.1 x 104 1,80 ibid 0,016
Bemerkungen MIBK:
IPA:
MCB:
IAA:		 Methylisobutylkcton
Isopropylalkohol
Monochlorbenzol
Isoamylazetat
= 1/3 (V/V)
= 1/2,5 (V/V)
= 1/3 (V/V)
Wie sich aus den Ergebnissen in Tabelle 1 ergibt, ist, obwohl sich die Empfindlichkeit der tiefultravioletten Abdeckung nach der Erfindung in Abhängigkeit vom Grad der Molekulargewichtsverteilung ändert, die Empfindlichkeit der vorliegenden Abdeckung viel besser als die der bekannten Abdeckung.
F i g. 3 zeigt die Spektralübertragung der vorliegenden Abdeckung DAP-1, wenn ein Muster mit der in diesem Beispiel verwendeten Deuteriumspcktrallampe bestrahlt wird. Die Kurve in Fig. 3 zeigt, daß das Muster DAP-I insbesondere in ultraviolettes Licht im Bereich von 250 bis 305 nm absorbiert. Dies bedeutet, daß die Abdeckung DAP-I in diesem Bereich gut sensibilisiert ist. Die anderen Abdeckungen der vorliegenden Erfindung, die in Tabelle 1 gezeigt sind, d. h. DAP-2-DAP-4 und DAI-I, zeigen ähnliche Ergebnisse.
Beispiel 2 Gemäß Fig. 2 ist der Kontrast y wie folgt definiert:
V = /)„50 ' * '
log ~j-
worin Dir" die Belichtung (J/cm2) darstellt, wenn die Restabdeckungsdicke 50% der Anfangsdicke in der Restabdeckungsdickenkurve ist, und D/ die Belichtung (J/cm2) bei 0% der normalisierten Restabdeckungsdicke darstellt, wenn der gerade Teil der Restabdeckungsdickenkurve interpoliert wird.
Der Kontrast y ist annähernd die Steigung der Tangente bei 50% der normalisierten Restabdeckungsdickenkurve in Fig. 2. Um ein Muster mit einer begrenzten Breite (oder einer Merkmalabmessung) von 2 μπι oder weniger zu erhalten, sollte der Kontrast y wenigstens 1,0 sein. Wenn der Kontrast y kleiner als 1,0 ist, wird der Teil der Abdeckung, der nicht mit dem tiefultravioletten Licht bestrahlt wird, unerwünscht aufgrund der Diffraktion des tiefultravioletten Lichts an dem Kantenteil der Maske bestrahlt.
Fig. 4 zeigt Molekulargewichtsverteilungskurven der Abdeckungen der Erfindung. In Fig. 4 zeigt die Kurve A die Molekulargewichtsverteilungskurve einer 20 Gew.-%-Abdeckungslösung von Poly(diallylphthalat), was nachfolgend zur Vereinfachung mit »DAP-5« bezeichnet wird, in 2-Äthoxiäthylazetat. Die durchschnittlichen Molejculargewichte Mn und Mw von DAP-5 sind 6,67 X103 und 4,23 x 104. Der Grad der Molekulardispersion MwIMn beträgt 6,34. Die Kurve B^ zeigt die Molekulargewichtsverteilungskurve einer Abdeckung aus Poly(diallylphthalat), d. h. DAP-6, mit Mn von 1,14 x 10\ Mwvon 2,94 x IO4 und einem Verhältnis Mw I Mn von 2,58. Die Kurve Czeigt die Molekulargewichlsvertcilungskurve von DAP-2, das im obigen Beispiel 1 verwendet wurde. Gemäß F ig. 4 ist das Polymer nach Kurve Λ nicht fraktioniert, um Großmoleküle zu entfernen, während die Polymere nach den Kurven B und C fraktioniert wurden, um Großmoleküle daraus zu entfernen.
Fig. 5 zeigt die Restabdeckungsdickenkurve von DAP-2, DAP-5 und DAP-6. Die Abszisse der Darstellung in Fig. 5 zeigt die relative Belichtung, wenn die Empfindlichkeit von PMMA 1,0 beträgt. Die Kurven A, Sund Cin Fig. 5 entsprechen jeweils den in Fig. 4 gezeigten Kurven.
_Aus_dem Vergleich der in den Fig. 4 und 5 gezeigten Kurven ergibt sich, daß je größer der Dispersionsgrad MwIMn isyiestp besser der oben erwähnte Kontrast y ist. Da der Kontrast y des Musters DAP-6, dessen Dispersionsgrad A/»v/Wnriahe_3 ist, 1,26 ist, ergibt sich des weiteren, daß die Polymere der Dially Idikarboxilate mit dem Dispersionsgrad MwIMn von 3 oder weniger zur Verwendung als Abdeckung bei der Lithographie mit kurzwelligem UV unter dem Gesichtspunkt des Kontrasts y zweckmäßig sind.
Der Kontrast y des Musters DAP-5 mit einem Dispersionsgrad von 6,34 beträgt 0,79 und der des Musters dDAP-2 mit einem Dispersionsgrad von 1,72 beträgt 2,84.
Die Restabdeckungsdicke der F i g. 5 wurde unter Verwendung des Abdeckungsfilms bestimmt, der auf einem Siliziumsubstrat in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt wurde. Der Abdeckungsfilm wurde mit der Deuteriumspektrallampe unter Verwendung einer hartkontakticrten Chrommaske aus synthetischem Quarz mit einer Dicke von 1,224 mm bestrahlt. Die Bestimmung wurde in bezug auf ein Linienmuster mit einer Breite von 1,0 um ausgeführt.
Beispiel 3
Verschiedene Entwicklungsflüssigkeiten zum Entwickeln der Polymere der Diallyldikarboxibte wurden ausgewertet.
Latente Widerstandsmuster mit einer Breite von 0,5 μπι wurden durch Bestrahlen von Abdeckungsfilmen hergestellt, die aus den Abdeckungen DAP-I bis DAP-4 und DAI-I vorbereitet wurden, die beim Beispiel 1 in der dort beschriebenen Weise verwendet wurden. Diese latenten Abdeckungsmuster wurden mit verschiedenen Lösungsmitteln, die in der unten angegebenen Tabelle 2 gezeigt sind, bei einer Flüssigkeitstemperatur von 2O0C etwa 1 Minute lang entwickelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2 Nr. Lösungsmittel Ergebnis
1. Mischung von Methylisobutylketon und Methylethylketon Lösungsmittelrisse
2. 1,2-Dichloräthan desgl.
3. Monochlorbenzol desgl.
Fortsetzung Nr. Lösungsmittel Ergebnis
4. Dioxan Lösungsmiiiclrissc
5. Cyclohexanon desgl.
6. n-Propylazctat desgl.
7. Mischung von Methyläthylketon und Isopropylalkohol desgl.
8. Mischung von Methyläthylketon und Äthylalkohol bleichend
9. Methylisobutylketon gut 10. Mischung von Monochlorbenzol und Isoamylazetat gut
Aus den Ergebnissen in Tabelle 2 ist zu entnehmen, daß die Lösungsmittel Nr. 9 und Nr. 10 zur Verwendung bei der Entwicklung der vorliegenden tiefultravioletten Abdeckungen geeignet sind.
Beispiel 4
Der Trockenätzwiderstand der Abdeckung D AP-I, die beim Beispiel 1 verwendet wurde, wurde unter Verwendung von gasförmigem CF4 ausgewertet. Die Ätzung wurde unter Verwendung einer Plasmaätzeinrichtung unter den Bedingungen einer Hochfrequenzwelle von 13,56 MHz, einer angelegten elektrischen Leistung von 150 W und einem CF4-Gasdruck von 8 Pa ausgeführt. Die relativen Ätzraten von DAP-I und anderen Materialien, wobei die Ätzrate eines unter dem Warenzeichen AZ-1350 J bekannten Photoresists der Shipley Co. mit m-Cresol-Novolak-Harz, das etwa 30 Gew.-% Trihydroxybenzophenon-o-naphthoquinon-diazide-sulfonat enthält, 1,0 beträgt, sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3 Material Relative Ät/.rate
m-Cresol-Novolak-Har/. 1,0
PMMA 2-3
Silikon 4-6
SiO2 (wärmeoxidiert) 0,7
DAP-I U-1,4
Wie die Ergebnisse der Tabelle 3 zeigen, ist der Trockenätzwiderstand von DAP-I so gut wie der von m-Cresol-Novolak-Harz und ist besser als der von PMMA. Die Trockenätzwiderstände der anderen Abdeckungen der vorliegenden Erfindung, die im Beispiel 1 verwendet wurden, waren denen von DAP-I gleichartig.
Wie oben erläutert wurde, können gemäß der Erfindung Abdeckungsmuster mit feinen Details mit einer hohen Auflösung, d. h. einem hohen Kontrast y, und einer hohen Empfindlichkeit durch Bestrahlen der PoIymere des Diallyldikarbonats mit tiefultraviolettem Licht unter nachfolgender Entwicklung erhalten werden.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen 50

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Photovernetzbares Polymer für die Herstellung von Resiststrukturen mit kurzwelligem UV-Licht, das aus einem Diallylester einer Dicarbonsäure hergestellt ist. dadurch gekennzeichnet, daß das PoIy-S mer aus Diallylester der folgenden Formeln
CH2=CH-CH2-O-C-(CH2)S-C-O-CHj-CH = CH2
Il Il
ο ο
DE2950212A 1978-12-15 1979-12-13 Photovernetzbares Polymer für die Herstellung von Resiststrukturen mit kurzwelligem UV-Licht und Verfahren zur Herstellung einer Maske mit einem photovernetzbaren Polymer Expired DE2950212C2 (de)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56129212A (en) * 1980-03-13 1981-10-09 Toray Ind Inc Photosensitive polyamide resin composition
JPS5730829A (en) * 1980-08-01 1982-02-19 Hitachi Ltd Micropattern formation method
US4318976A (en) * 1980-10-27 1982-03-09 Texas Instruments Incorporated High gel rigidity, negative electron beam resists
JPS57109943A (en) * 1980-12-26 1982-07-08 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Formation of submicron pattern using radiation sensitive resist
JPS5872139A (ja) * 1981-10-26 1983-04-30 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性材料
JP2711590B2 (ja) * 1990-09-13 1998-02-10 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5496685A (en) * 1993-09-17 1996-03-05 Chase Elastomer Corporation Photosensitive compositions and elements for flexographic printing
US8637229B2 (en) * 2006-12-25 2014-01-28 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
US8530148B2 (en) * 2006-12-25 2013-09-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
JP4554665B2 (ja) * 2006-12-25 2010-09-29 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液
JP4562784B2 (ja) 2007-04-13 2010-10-13 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液
US8034547B2 (en) * 2007-04-13 2011-10-11 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method
US8603733B2 (en) 2007-04-13 2013-12-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, and resist composition, developer and rinsing solution used in the pattern forming method
US8476001B2 (en) 2007-05-15 2013-07-02 Fujifilm Corporation Pattern forming method
WO2008140119A1 (ja) * 2007-05-15 2008-11-20 Fujifilm Corporation パターン形成方法
JP4590431B2 (ja) 2007-06-12 2010-12-01 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
US8617794B2 (en) 2007-06-12 2013-12-31 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
JP4617337B2 (ja) * 2007-06-12 2011-01-26 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
US8632942B2 (en) 2007-06-12 2014-01-21 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
WO2008153110A1 (ja) * 2007-06-12 2008-12-18 Fujifilm Corporation ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法
TW202303301A (zh) * 2021-05-10 2023-01-16 美商應用材料股份有限公司 用於灰階微影術的方法以及設備

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113123A (en) * 1961-02-06 1963-12-03 Fmc Corp Allylic resins
NL274351A (de) * 1961-02-06
US3376139A (en) * 1966-02-01 1968-04-02 Gilano Michael Nicholas Photosensitive prepolymer composition and method
US3475176A (en) * 1966-09-06 1969-10-28 Eastman Kodak Co Azide sensitized photosensitive prepolymer compositions
JPS515658B2 (de) * 1971-11-15 1976-02-21
JPS5133156B2 (de) * 1971-12-18 1976-09-17
JPS5441891B2 (de) * 1972-06-28 1979-12-11
JPS50133823A (de) * 1974-04-08 1975-10-23
JPS5256604A (en) * 1975-11-04 1977-05-10 Sanwa Giken Kk Method of making face photography stamp

Also Published As

Publication number Publication date
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US4267258A (en) 1981-05-12

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