DE2944897A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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Description

- 2 - C1-Sc 150-424')
0 r y ;j 11 i ε c· h e V e r h r η < i ι. η i e η
I-.j wurde gefunden, dass sich die nein: Verbindung der Formel 1
(D
H >,C-CO-Cn-CO-\H -(OV- Ni!-CO-CH-CO-ClI
ausgezeichnet als Pigment, insbesondere zum Farben von Lacken, eignet. Die erhaltenen Färbungen gelber (a-Modif i.kation) , bzw. oranger (der wertvolleren p-Modifikation) Nuance zeichnen sich vor allem durch hervorragende Licht-, Wetter-, Migrier- und Ucberlackiertchtheit aus.
Sehr überraschend ist beim neuen Pignientf arbs tof f die ß-Kris tallraodif ikation oranger Nuance, denn alle, dieser Verbindung strukturell ähnlichen (auch die isomeren) Pigmente kommen, sov/eit bekannt, nur in einer Modifikation mit gelber Nuance, vor.
Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Kuppeln von 2 Mol diazotiertem 2,4-Uichloranilin mit 1 Mol 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-di:iiethyl-benzol. Diese beiden Ausgangssubstanzen sind bekannt. Dabei fällt das Produkt in feinkristalliner Forn an und ist im allgemeinen ein oranges Gemisch der α- und ß-Modifikation. Wird dieses Pigment direkt zum Färben von Polyvinylchlorid verwendet, erhält man eine orange Färbung, die, wenn sie 30 Minuten auf 1800C erhitzt wird, nach gelb umschlägt. Wenn man die Diazotierung und Kupplung sorgfältig ausführt (Beispiel 1) erhält man die reine (wahrscheinlich weitgehend amorphe) α-Form, deren gelbe Ausfärbungen hitzestabil sind. Wenn man die cr-Form oder das Gemisch der α- und ρ-Forn einer Hitzebehandlung, sei es 1/2 bis 24 Stunden in einem organischen Lösungsmittel (z.B. einem Alkohol, Glykol, Glykoläther, Eisessig, Benzol, Nitrobenzol, Formamid oder einem Dialkylforrri.imid) , vorzugsweise einem zwischen ca. 70° und 1700C siedenden Lösungsmittel, insbesondere Dimethylformamid, oder, direkt nach der Kupplung,
030022/0616 BAD ORIGINAL
- 3 - Case iJO-42.',9
in wiiν.srig«.·r Suspension, währe iiJ ca. 16 Stunden bei 900C unterricht unrl das J'i^pisnt ansehliessend nahlt, ο rl·* It nan die reine, in allen Medien ."iich in dtw Hitze stabile, oranj-.e p-Modiii^ation.
Die beiden Modifikationen untergeheiden sich in ihren Rontgenspektien signifikant (Rönt^ciüi agrsr.mc nach Guinier/De VJo] ff, auf genonman mit Cu-K -S Lrahlung):
Linien der gelben α-Modifikation (ohne Lösungsmittelbehandlung) bei Gitterabständen 9,25 wd ,4,60 -w und 3,30 wd Angstrom.
Linien der orangen ß-Modifikation (1 Stunde in Dimethylformamid gekocht) bei Gitterabständen 9,0 w, 8,25 vvri, 7,40 wd, 5,60 wd, 4,60 vwd, 4,35 vwd, 3,86 wd, 3,76 wd, 3,68 vwd, 3,5f> vwd, 3,26 s, 2,80 vw und 2,65 wd Angströ-n. * s = stark; \^' = sehr schwach; wd = schwach, diffus; vwd = sehr schwach, diffus.
Die neue Verbindung der Formel I, in der α- oder p-Form und auch als Gemisch, eignet sich ausgezeichnet zum Färben von lösungsmittelfreien oder lösungsmittelhaltigen Kunststoffen oder Kunstharzen, z.B. Celluloseacetaten, Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, synthetischem Leder oder Kautschuk, insbesondere für das Pigmentieren von Lacken aller Arten.
Es wurde jedoch gefunden, dass die orange ß-Modifikation der α-Modifikation und dem Gemisch der beiden Modifikationen in den Echtheiten überlegen ist.
Sofern nichts anderes angegeben, bedeuten in den Beispielen die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 (Herstellung der o~Modifikation)
Eine Mischung aus 32,4 Gramm 2,4-Dichloranilin, 185 ml Wasser und 85 ml 30-prozentiger Salzsäure wird auf 90° erwärmt und (ca. 30 Minuten) bei dieser Temperatur gerührt, bis eine klare Lösung erhalten wird. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab, wobei das Ilydrochlorid als grauer Niederschlag ausfällt. Man rührt ca. 12 Stunden, gibt 60 Gramm Eis und, im Verlauf von 5 Minuten, 52 ml 4 N-Natriumnitritlösung unter Niveau zu, wobei die Temperatur bsi 0-5° gehalten wird. Der Niederschlag löst sich unter Rühren langsam auf, es wird noch 1 Stunde unter Kühlen auf 0-5° gerührt, wobei immer ein Ueberschuss an HN0„ nachweisbar sein muss. Dieser Ueberschuss wird schliesslich
030022/061e , BAD ORIGINAL
ϊ5Ο-Α2-<9
29A4897
nut co.. Γ> τ>ι] 1 N-Aniidoiuil fonsäure vernichtet. Nach Zugabe von 2 GvaiM Filtererde (P.yflo-Supereoi) wird klarfi 1 triert.
30,4 Gramm l,/i-Bis-(acptoacetyla:Tiino)-2,5-dinoChylphenylcn werden in 250 ml Wasser und 70 ml ca. 30-prozentiger Natronlauge gelöst:, mit 2 Gramm Filtererde (Ilyf lo-Supercel) versetzt:, k larfi 1 Liiert, zu einer Lösung aus 250 ml Kasser, 45 ml Eisessig und 6 ml eines handelsüblichen Netzniittels gegeben und auf 0-5° gekühlt. In diese Lösung wird nun ira Verlaufe von 6 bis 7 Stunden die ebenfalls auf 0-5° gekohlte Lösung des Diazoniumsalzes unter Rühren zugetropft und das erhaltene Gemisch, ohne weitere Kühlung, noch 12 Stunden gerührt. Der ausgefallene Pigmentfarbstoff wird abfiltriert, mit 3 Liter heissen Wassers (70°) gewaschen und bei ca. 70° im Vakuum getrocknet und fällt so als gelbes Pulver an, dessen Ausfärbungen auch nach einer Hitzebehandlung gelb sind.
Beispiel 2 (Herstellung der ß-Modifikation)
32,4 Teile 2,4-Dichloranilin werden in 185 Teilen Wasser und 100 Teilen konzentrierter Salzsäure auf 80° erwärmt, unter 10-stündigem Rühren abgekühlt, unter Rühren mit 60 Teilen Eis versetzt und bei 0-5° mit 15 Teilen Natriumnitrit (100%) in 50 Teilen Wasser gelöst, diazotiert. Diese Diazoniumsalzlösung wird im Verlaufe von 3 Stunden unter Rühren zu einer auf 20-22° gestellten Suspension aus 30,4 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethy!phenylen in 200 Teilen Wasser , 50 Teilen 30-prozentiger Natronlauge und 6 Teilen eines handelsüblichen Netzmittels, die schliesslich mit ca. 35 Teilen Eisessig auf pH 6,0 gestellt wurde, gegeben. Es wird noch 2 Stunden bei 20° und 1 Stunde bei 30° gerührt, dann der Niederschlag abfiltriert, mit heissem Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet. Er wird anschliessend in Dimethylformamid 1 Stunde bei Siedetemperatur behandelt, wieder abfiltriert und auf übliche Weise mit einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver oranger Nuance vermählen.
Anstatt das Pigment in einem organischen Lösungsmittel zu behandeln, kann es auch nach beendeter Kupplung während mindestens 16 Stunden auf 90° erhitzt werden.
030022/061 6
BAD ORIGINAL
Cast* 150-4 2
29U897
JE!SPIEL I
Zu einer Bar>ismischuiig aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalnt, 3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichinacher,
1,5 Teilen Stabilisator (Bariuiu-Cadmiuro-Stearat-Genisch, ebenfalls handelsüblich) und
0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des gemäss dem Beispiel 2 erhaltenen Pigments und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 1600C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die er haltene Folie von 0,3 mm, die eine orange Nuance aufweist, abgezogen.
ANWENDUNGSBEISPIEL 2
4 Teile des Pigments gemäss Beispiel 2 werden mit 96 Teilen einer Mischung aus
50 Teilen einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
30 Teilen einer 50-prozentigen Melaminharzlösung in Butanol, 10 Teilen Xylol und
10 Teilen Ae thylenglykolmonoäthylather
24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Man erhält so einen orangen Film mit sehr guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
3700/HW/HB
030022/0616 BADQRIGINAL

Claims (5)

2U44897 SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach Case 150-4249 Organische Verbindungen Patentansprüche
1. Die neue Bisazoverbindung der Formel I
Cl
ίο
H3C-CO-CH-CO-NH
Cl
(ο
Il
NH-CO-CH-CO-CH
(D
2. Die durch eine Lösungsmittelbehandlung erhaltene hitzestabile Pigment-Modifikation der Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch I.
J. Verfahren zur Herstellung der Bisazoverbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol diazotiertes 2,4-Dichloranilin mit 1 Mol 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethyl-benzol kuppelt.
A. Die Verwendung der Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, als Pigment.
5. Die mit der Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, gefärbten Materialien.
030022/0616
DE19792944897 1978-11-14 1979-11-07 Organische verbindungen Granted DE2944897A1 (de)

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Zusätzlich sind zur Einsicht für jedermann bereitzuhalten: Bericht über Vergleichsversuche mit Erläuterung zur Färbetafel, eingegangen am 20.05.88

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