DE4444901C2 - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Disazofarbstoffen

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Description

Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Kupferkomplex-Azofarbstoffe.
In der deutschen Offenlegungsschrift 15 44 518 werden Kupferkomplex- Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
beschrieben, in welcher M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall bedeutet, Z jedes eine Gruppe der Formel -SO2-CH2-CH2-OSO3M mit M der obengenannten Bedeutung oder eine Gruppe der Formel -SO2-CH=CH2 ist, m für die Zahl Null, 1 oder 2 steht und n die Zahl Null, 1 oder 2 ist, wobei die Summe von (m + n) die Zahl 1 oder 2 ist, und jeder der Benzolkerne A und B weitere in Farbstoffen übliche Substituenten enthalten kann, wie beispielsweise 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Halogen, wie Chlor und Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Amidosulfonyl, N-Alkyl-amidosulfonyl, Sulfo und Carboxy.
Die Kupferkomplex-Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) werden gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 15 44 518 in der Weise hergestellt, daß man zunächst gemäß den Beispielen (beispielsweise dem Beispiel 3) eine o,o'-Dihydroxyazoverbindung der allgemeinen Formel (2)
in welcher Z, m, A und M die obengenannten Bedeutungen haben, in üblicher Weise mit einem kupferabgebenden Salz, wie beispielsweise Kupfersulfat, in die Kupferkomplex-Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (3)
in welcher Z, m, A und M die obengenannten Bedeutungen haben, überführt, diese aus der wäßrigen Syntheselösung durch Aussalzen mit Kaliumchlorid und Abfiltration isoliert, sie danach wiederum in Wasser heiß, wie beispielsweise bei 70°C, löst oder suspendiert und mit einem Diazoniumsalz eines Amins der allgemeinen Formel (4)
mit Z, n und B der obengenannten Bedeutungen in schwach saurem Medium kuppelt, wobei man die Ausgangsverbindungen der Formeln (3) und (4) so wählt, daß die Summe von (m + n) gleich 1 oder 2 ist. Die Kupplungsreaktion zwischen dem Diazoniumsalz des Amins (4) mit der Kupferkomplex- Monoazoverbindung (3) erfolgt hierbei zwischen etwa 0 und 15°C und bei einem pH-Wert zwischen etwa 3,5 und 6,5, vorzugsweise zwischen etwa 4,5 und 5. Die Isolierung des gebildeten Kupferkomplex-Disazofarbstoffes der allgemeinen Formel (1) geschieht durch Aussalzen mittels Natrium- oder Kaliumchlorid und Abfiltration des elektrolythaltigen, gefällten Farbstoffes mit anschließendem Waschen des isolierten Produktes, oder aber durch Eindampfen der erhaltenen Farbstofflösung.
Dieses Verfahren hat jedoch einen wesentlichen Nachteil zum einen hinsichtlich der erforderlichen Abtrennung von überschüssigem Kupfer(II)-Ionen aus der Syntheselösung der Verbindung der allgemeinen Formel (3) und zum anderen wegen deren Zwischenisolierung durch Aussalzen und anschließendes Wiederlösen in heißem Wasser bei einer Temperatur, die deutlich über der üblichen Kupplungstemperatur liegt, weswegen vor der eigentlichen Kupplungsreaktion die Lösung wiederum stark abgekühlt werden muß. Diese Verfahrensweise ist deshalb nicht nur verfahrens-unökonomisch hinsichtlich der Ausfällungsreaktion von überschüssigen Kupferionen und dem sich daran anschließenden Filtrationsgang mit dem zusätzlichen Verfahrensschritten der Isolierung der Kupferkomplex-Monoazoverbindung (3) und deren erneutes Lösen in Wasser, sondern sie ist auch aus ökologischer Sicht nachteilig, da zusätzliche Chemikalien und erhebliche Mengen an Salzen (wie Kaliumchlorid) eingesetzt werden müssen und darüberhinaus die gesamte Verfahrensweise mit erheblichem Energieaufwand (Erwärmen der Farbstofflösung auf etwa 70°C und erneute Abkühlung auf 10°C) verbunden ist.
Mit der vorliegenden Erfindung bestand deshalb die Aufgabe, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplex-Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) aufzufinden, das im Ergebnis sowohl verfahrensökonomisch als auch verfahrensökologisch deutliche Vorteile besitzt.
Mit der vorliegenden Erfindung wurde diese Aufgabe gelöst. Sie betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplex-Disazofarbstoffen der obengenannten und definierten allgemeinen Formel (1), bei welchen man eine Monoazoverbindung der obengenannten und definierten allgemeinen Formel (2) in deren Kupferkomplex überführt und diesen mit einem Diazoniumsalz eines Amins der obengenannten und definierten allgemeinen Formel (4) kuppelt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2) obengenannter Definition mit einem kupferabgebenden Salz, wie beispielsweise Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat oder Kupfer(II)-chlorid, unter analytischer Kontrolle in der Weise miteinander umsetzt, daß die Menge des zugegebenen kupferabgebenden Salzes höchstens der stöchiometrischen Menge entspricht und daß man diese so zugibt, daß zum Ende der Kupferungsreaktion die metallfreie Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2) gerade noch nachweisbar und höchstens 3% der Menge der gebildeten Kupferkomplex-Monoazoverbindung der Formel (3) ausmacht, und daß man aus der erhaltenen Lösung der Kupferkomplex-Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (3) durch Abkühlen auf 0 bis 5°C, vorzugsweise auf 2 bis 4°C, und Einstellen eines pH-Wertes zwischen 2,4 und 2,6 mittels einer wäßrigen Mineralsäure, wie beispielsweise Schwefelsäure, insbesondere 30 bis 65%iger Schwefelsäure, oder bevorzugt wäßriger Salzsäure, wie insbesondere 25 bis 31%iger Salzsäure, die Kupferkomplex-Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (3) ausfällt, zu der so erhaltenen Suspension unter Einhaltung eines pH-Wertes zwischen 2,3 und 3,0 die wäßrige Diazoniumsalzlösung oder -suspension eines Amins der allgemeinen Formel (4) zugibt und die Kupplungsreaktion in diesem pH-Bereich von 2,3 bis 3,0, vorzugsweise zwischen 2,4 und 2,6, und bei einer Temperatur zwischen 0 und 15°C, vorzugsweise zwischen 8 und 12°C, durchführt.
Der erfindungsgemäß erhaltene Kupferkomplex-Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (1) kann aus der wäßrigen Syntheselösung in üblicher Weise isoliert werden, beispielsweise durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder vorzugsweise durch Sprühtrocknung.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren durchgeführte analytische Kontrolle der Kupferungsreaktion kann beispielsweise durch Hochdruck- Flüssigkeitschromatographie (HPLC-Analyse) erfolgen. Aus den sich ergebenden HPLC-Flächen lassen sich die Anteile an den im Reaktionsansatz enthaltenen organischen Produkten, wie insbesondere den Verbindungen (2) und (3), schnell und leicht ermitteln. Mit den erfindungsgemäßen Verfahren werden die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) im Vergleich zum Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 15 44 518 zudem in höherer Reinheit erhalten. Denn bei der Synthese der Kupferkomplex-Disazofarbstoffe beispielsweise nach der Verfahrensweise des Beispieles 3 der deutschen Offenlegungsschrift 15 44 518 entsteht in deutlicher Menge ein beispielsweise durch HPLC-Analyse nachweisbares Nebenprodukt, dessen Bildung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren deutlich zurückgedrängt wird, weswegen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Kupferkomplex-Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) zu Färbungen mit deutlich reinerer und grünerer Nuance und einem darüberhinaus verbesserten Echtheitsniveau führen.
Ausgangsamine der allgemeinen Formel (4), die zur Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) dienen, sind beispielsweise 2-Sulfo-anilin, 3- und 4-Sulfo-anilin, 2,4-Disulfo-anilin, 2,5- und 3,5-Disulfo-anilin, 4-Nitro-3-sulfo- anilin, 4-Chlor-2-sulfo-anilin, 2-Methoxy-5-sulfo-anilin, 2-Sulfo-4-methoxy-anilin, 2,5-Disulfo-4-methyl-anilin, 3-Vinylsulfonyl-anilin, 4-Vinylsulfonyl-anilin, 3-(β- Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 2-Methoxy-5-(β- sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 2,5-Dimethoxy-4-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin und 2-Methoxy-5-methyl-4-(β-sulfatoethylsulfonyl)-anilin, hiervon insbesondere die Monosulfo- und Disulfo-anilin-Verbindungen.
Reste der allgemeinen Formel (6)
mit Z, m und A der obengenannten Bedeutung, die Teil der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (2) sind und die als Diazokomponenten in Form der entsprechenden Aminoverbindungen der obengenannten allgemeinen Formel (6A) mit Z, m und A der obengenannten Bedeutung zur Herstellung dieser metallfreien Monoazo-Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (2) dienen, sind beispielsweise 2-Hydroxy-4-(β- sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 2-Hydroxy-5-(ß-sulfatoethylsulfonyl)-anilin, 2-Hydroxy-4-sulfo-anilin, 2-Hydroxy-3-chlor-5-sulfo-anilin, 2-Hydroxy-anilin, 2-Hydroxy-5-chlor-anilin, 2-Hydroxy-4-nitro-anilin, 2-Hydroxy-5-methyl-anilin und 2-Hydroxy-5-nitro-anilin.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Kupferkomplex-Disazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial, wie beispielsweise natürlichen und regenerierten Cellulosefasern, wie Baumwolle, Jute, Leinen und Viskose, und von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie Wolle und andere Tierhaare, Seide und Nylon. Diese Fasermaterialien lassen sich nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe allseits bekannten Färbe- und Druckverfahren färben und liefern auf diesen Materialien farbstarke, marineblaue bis olivgrüne, im wesentlichen grünstichig blaue Färbungen und Drucke mit hohen Echtheitseigenschaften.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile und die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
Eine Lösung von 174 Teilen des Natriumsalzes der Verbindung 7-[2'-Hydroxy-5- (β-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl]-azo-3,6-disulfo-8-hydroxy-1-amino-naphthalin in 1050 Teilen Wasser wird bei einer Temperatur zwischen 15 und 20°C und einem pH-Wert zwischen 6,5 und 7 mit 47,5 Teilen Kupfersulfat-pentahydrat unter Rühren versetzt. Der pH-Wert der Lösung, der auf 2 gefallen ist, wird mit Natriumcarbonat wiederum auf einen Wert zwischen 6 und 6,5 angehoben. Man rührt noch etwa eine Stunde nach und bestimmt durch HPLC-Analyse den Anteil der Kupferkomplex-Monoazoverbindung neben dem der metallfreien Dihydroxy­ monoazo-Ausgangsverbindung. Sofern diese Ausgangsverbindung noch vorliegt, gibt man solange Kupfersulfat-pentahydrat unter Einhaltung des pH-Wertes zwischen 6 und 6,5 hinzu, bis diese Ausgangsverbindung gerade nicht mehr nachweisbar ist, d. h. im HPLC-Diagramm deren Fläche unterhalb von 2% liegt. Sodann wird der Ansatz auf 2 bis 4°C abgekühlt und durch Zugabe von 31%iger wäßriger Salzsäure ein pH-Wert von 2,5 eingestellt. Hierbei fällt die Kupferkomplex-Monoazoverbindung aus, und der Ansatz wird breiig. Zu dieser Suspension läßt man eine Diazoniumsalz-Lösung hinzulaufen, die wie folgt hergestellt wird: Es wurden soviel Teile Anilin-2,5-disulfonsäure, die der stöchiometrisch verwendeten Menge an Kupfersulfat-pentahydrat entsprechen, in 200 Teilen Wasser mittels einer 33%igen wäßrigen Natronlauge bei einem pH-Wert von 5 gelöst. Man gibt 71 Teile einer 31%igen wäßrigen Salzsäure und etwa 70 Teile Eis hinzu, um die Lösung auf eine Temperatur von 0 bis 5°C zu stellen. Sodann diazotiert man in üblicher Weise mit etwa 50 Teilen einer 40 %igen wäßrigen Natriumnitritlösung, zerstört überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und stellt mit Natriumcarbonat einen pH-Wert von 4,5 ein.
Das erhaltene Gemisch aus der Kupferkomplex-Monoazoverbindung und dem Diazoniumsalz der Anilin-2,5-disulfonsäure wird nun unter gutem Rühren und unter Einhaltung eines pH-Wertes von 2,5 mittels Natriumcarbonat zum Kupferkomplex-Disazofarbstoff gekuppelt. Zum Ende der Umsetzung wird ein pH-Wert von 3,0 eingestellt und der Ansatz noch etwa eine Stunde nachgerührt. Sodann gibt man Natriumcarbonat bis auf einen pH-Wert von 4,5 hinzu und prüft auf vollständige Kupplung der Kupferkomplex-Monoazoverbindung mit dem Diazoniumsalz. Sofern diese noch nicht vollständig ist, das Diazoniumsalz aber nicht mehr nachgewiesen werden kann, sind entsprechende Mengen an diazotierter Anilin-2,5-disulfonsäure hinzuzufügen. Anschließend stellt man den Ansatz auf einen pH-Wert zwischen 6 und 6,5, erwärmt ihn auf 40 bis 50°C und klärt ihn mit Kieselgur und durch Filtration. Aus dem Filtrat wird der synthetisierte Kupferkomplex-Disazofarbstoff der Formel
durch Sprühtrocknung isoliert.
Dieses Farbstoffprodukt kann direkt ohne weitere Reinigung oder andere Maßnahmen zum Färben von Fasermaterialien, die bei der Anwendung von faserreaktiven Farbstoffen üblich sind, wie beispielsweise Baumwolle und Wolle, nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren eingesetzt werden. Man erhält beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien Färbungen von klarer grünstichig blauer Nuance mit hohem Echtheitsniveau.
Beispiel 2
Einen Kupferkomplex-Disazofarbstoff mit vergleichbar guten Farbstoffeigenschaften wie den des Beispieles 1 erhält man, wenn man gemäß den Angaben des Beispieles 1 verfährt, jedoch anstelle von 2,5-Disulfo-anilin die entsprechende Menge an 3-Sulfo-anilin einsetzt. Der so erhaltene Kupferkomplex-Disazofarbstoff besitzt die Formel
und liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbeverfahren beispielsweise auf Baumwolle klare grünstichig blaue Färbungen.
Vergleichsbeispiel
Verfährt man zur Herstellung des Kupferkomplex-Disazofarbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel gemäß der Verfahrensweise des Beispieles 3/ Tabellenbeispiel 23 der deutschen Offenlegungsschrift 15 44 518, jedoch unter Isolierung dieses Kupferkomplex-Disazofarbstoffes durch Sprühtrocknung (ein Aussalzen dieses Farbstoffes ist in vollständigem Umfang nicht möglich), so erhält man ein Farbstoffprodukt der im obigen Beispiel 1 angegebenen Konstitution, das jedoch ein in der chemischen Konstitution nicht bestimmbares Nebenprodukt enthält mit der Folge, daß mit diesem Farbstoffprodukt des Standes der Technik Färbungen erhalten werden, die nicht die klare grünstichig blaue Nuance besitzen wie die Färbungen, die mit dem erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffprodukt des Beispieles 1 erhalten werden.

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung einer Kupferkomplex-Disazoverbindung der allgemeinen Formel (1)
in welcher
M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall ist,
Z jedes eine Gruppe der Formel -SO2-CH2-CH2-OSO3M mit M der obengenannten Bedeutung oder eine Gruppe der Formel -SO2-CH = CH2 ist,
m für die Zahl Null, 1 oder 2 steht und
n die Zahl Null, 1 oder 2 ist,
wobei die Summe von (m + n) die Zahl 1 oder 2 ist, und der Benzolkern A und der Benzolkern B jeder weitere in Farbstoffen übliche Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2)
in welcher Z, m, A und M die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem kupferabgebenden Salz unter analytischer Kontrolle in der Weise umsetzt, daß die Menge des zugegebenen kupferabgebenden Salzes höchstens der stöchiometrischen Menge entspricht und daß man diese so zugibt, daß zum Ende der Kupferungsreaktion die metallfreie Monoazoverbindung der Formel (2) gerade noch nachweisbar und höchstens 3% der Menge der gebildeten Kupferkomplex- Monoazoverbindung der Formel (3)
ausmacht, und daß man aus der erhaltenen Lösung der Kupferkomplex- Monoazoverbindung der Formel (3) durch Abkühlen auf 0 bis 5°C und Einstellen eines pH-Wertes zwischen 2,4 und 2,6 mittels einer wäßrigen Mineralsäure die Kupferkomplex-Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (3) ausfällt, zu der so erhaltenen wäßrigen Suspension der Kupferkomplex-Monoazoverbindung der Formel (3) unter Einhaltung eines pH-Wertes zwischen 2,3 und 3,0 die Diazoniumsalzlösung oder suspension eines Amins der allgemeinen Formel (4)
zugibt und die Kupplungsreaktion in diesem pH-Bereich von 2,3 bis 3,0 und bei einer Temperatur zwischen 0 und 15°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplungsreaktion bei einem pH-Wert zwischen 2,4 und 2,6 durchführt.
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DE1544518B2 (de) * 1965-04-29 1974-07-25 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher I:l-Kupfer-,1:2-Kobalt- oder 1:2-Chromkomplex-Disazofarbstoffe und deren Verwendung

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