DE2926329A1 - Verfahren zur rueckgewinnung von benzol und chlor aus abfallprodukten - Google Patents
Verfahren zur rueckgewinnung von benzol und chlor aus abfallproduktenInfo
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Description
Dr. Ho/kö ;
CELAMERCK GMBH & CO. KG
Verfahren zur Rückgewinnung von Benzol
und Chlor aus Abfallprodukten
und Chlor aus Abfallprodukten
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren uur RMc.igewinnuu.-von
Benzol und Chlor aus Abfallprodukten, die "bei der Hers teilung des Insektiziden if-Hexachlorcyclohexans ("Lindan") anfallen.
Bei diesen Abfallprodukten handelt es sich um isomere Hexachlorcyclohexane. Sie entstehen in beträchtlichen Mengen
neben dem gewünschten ^-Isomeren. Die Rückgewinnung der Ausgangsstoffe
Benzol und Chlor ist daher von £r°ßer Bedeutung.
Es ist bekannt, daß die l^j^^^ö-Hexachlorcyclohexan-Isome- ι
ren (HCH-Isomere) mit Zinkstaub in wäßriger Aufschlämmung zu j
Benzol und Zinkchlorid umgesetzt werden können (Chem. Abstr. 46 !
(1952), 3962 e; 48 (1954), 2096 ab). Befriedigende Umsetzungs- !
grade werden jedoch nur dann erreicht, wenn man langer Zeit sehr
gut durchmischt, da zwei feste Phasen miteinander reagieren müssen und die entstehende dritte Phase (Zinkchlorid) durch das:
Wasser gelöst werden muß, um eine Blockierung der Oberflächen zu vermeiden. Wegen dieses komplizierten heterogenen Reaktions- ■
ablaufs ist die Umsetzung größerer Mengen sehr aufwendig. Per Einsatz von Alkoholen (z.B. Methanol) zum Lösen des organischen j
Substrats ist ebenfalls bekannt (Chem. Abstr. 47 (1953), 5906 b;j
46 (1952), 3962 e); man benötigt jedoch sehr große Mengen Zink und die Aufarbeitung ist erschwert.
Es ist auch bekannt, Zink aus Zinkchlorid durch Elektrolyse zurückzugewinnen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Verfahren der Gewinnung von Benzol aus Hexachlorcyclohexanen und von Chlor
aus dem anfallenden Zinkchlorid unter geeigneten Bedingungen vorteilhaft miteinander verbunden werden können.
Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen den Hexachlorcyclohexanisomeren und Zink im Kathodenraum
einer durch ein Diaphragma unterteilten Elektrolysenzelle erfolgt, wobei das Zink in situ elektrolytisch an der Kathode
erzeugt wird.
03008S/0096
ORIGINAL INSPECTED
Im K-v thouenraum befindet sich eine erv.uTrce . liachunj aus
väßri^er Zinkchloridösung mit 30-60, vorzv.__s\;eise etwa 50
Gewichtsprozent Zinkchlorid, und der Losunj von Hexachlor- j
cyclohexanisomeren in einem unter den Reaktionsbedingungen >
inerten, in Wasser im wesentlichen unlöslichen organischen j
ι Losungsmittel. i
Die Reaktionsteinperatur bei dem erfindungsgemüßen Verfahren
wird zweckmäßig so gewählt, daß während der Umsetzung jeweils nur weni£ festes Zink vorhanden ist. Man arbeitet daher im
allgemeinen bei Temperaturen oberhalb 95° C.
Die kombinierten Reaktionen lassen sich wie folgt angeben:
Reaktion I:
C6 H6 Cl6 OZti >
C6 H6 + 3 ZnCl2
Reaktion II:
3 Znci2 3 Zn + 3 Cl2
Als organische Lösungsmittel dienen z. B. Chlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol,
Benzol, Xylol,
ggf. auch in Mischung,
Günstig ist der Zusatz einer kleinen Menge eines unter den Reaktionsbedingungen möglichst stabilen Emulgators.
Der Anolyt bestellt vorzugsweise aus einer wäßrigen Zinkchloridlösung,
ähnlich der wäßrigen Phase des Katholyten.
Als Kathodenmaterial hat sich Kohlenstoff (z.B. als "Kunstkohle" oder Graphit) als günstig erwiesen.
030065/0098
ORIGINAL INSPECTED
Die Anode besteht aus einen Material, dessen Ei^nun^ Tür die
anodische Chlorabscheidung bekannt ist. Das Chlor1 wird parallel
zu den Umsetzungen im Kathodenraum anodisch abgeschieden.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens folgt aus der
Tatsache, daß die Cl-Konzentration im Anolyten während der gesamten
Elektrolysendauer relativ hoch gehalten werden kann. Dadurch werden unerwünschte anodische Nebenreaktionen zurückgedrängt,
und die Korrosion der Anode bleibt selbst dann minimal, wenn sie aus Kohlenstoff besteht.
Das Diaphragma hat die Aufgabe, den Kontakt der organischen Phase des Katholyten und den des Zinks mit der Anode und dem
an ihr entstehenden Chlorgas zu verhindern. Eine Trennung der wäßrigen Phase des Katholyten vom Anolyten ist nicht erforderlich.
Nicht elektrizitätsleitende, poröse anorganische Werk- ! stoffe sind günstige Diaphragmenmaterialien (z.B. poröse Keramik,
im schwach sauren Bereich stabiler Asbest, Glasfaservlies). I Anionenaustauschmembranen mit ausreichender Beständigkeit unter j
den Reaktionsbedingungen sind ebenfalls verwendbar. ]
Die Eigenschaften des Emulgators sind nicht kritisch. Es ist jedoch vorteilhaft, einen ausreichend stabilen, neutral reagierenden,
nichtionischen Emulgator zu verwenden, um bei minimaler
Zersetzung seine Wanderung im elektrischen Feld zu vermeiden. Um auch den diffusions- und mischungsbedingten Übergang
in den Anodenraum klein zu halten, sollte auch seine Wasserlöslichkeit möglichst niedrig sein. Darübeijhinaus ist
sehr günstig, wenn er nur aus C-, H- und O-Atomen aufgebaut ist. /Denn bei Kreislaufführung des wäßrigen Elektrolyten ist
Zersetzung und anodischer Abbau des Emulgators nicht ganz zu
vermeiden. Daher würde der Elektrolyt mit der Zeit durch anorganische Ionen verunreinigt und die Anodenkorrosion verstärkt
werden, wenn der Emulgator außer den o.g. Atomen noch andere enthielte (z.B. S oder N).
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
ß-HCII v/ird. deutlich langsamer zersetzt als die anderen HCH-Isoneren.
Daher bleibt es weitgehend unzersetzt, wenn man die
erfindungsgemäße Zersetzung von technischem HCH-Isomerengemisch
(ca. 10 Gew % ß-HCH-Gehalt) vor Durchgang der theoretischen
Strommenge abbricht. Zersetzt man weitgehend reines B-HCH, tritt intermediär eine etwas größere Menge Zink auf
als bei der Zersetzung der anderen Isomeren.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Bottich- oder Platten-Rahmen-Zellen
chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die Form der Elektroden und die der Diapharagmen
richten sich nach den konstruktiven Erfodernissen der Elektrolysezellen.
Die Durchführung des Verfahrens ist in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann in der nachstehend beschriebenen
Bottichelektrolysenzelle durchgeführt werden. Das Zellengehäuse ist ein durch ein äußeres Ölbad beheitzbarer
Glastopf mit flach geschliffener Bördelung am oberen Rand, auf der ein runder Glasdeckel dicht aufliegt. Er ist
mit mehreren öffnungen mit Normschliffen versehen, in die die weiter unten erläuterten Einzelteile eingesetzt werden. Die
unsymmetrische Anordnung von Diaphragmen, Elektroden und Rührer bewirkt eine intensive Durchmischung des Katholyten.
Figur 1 zeigt den Deckel der Elektrolysenzelle in Draufsicht. Die öffnungen (1) dienen zum Einsetzen der Diaphragmenhalterungen,
(2)zum Einsetzen der Kathodenhaiterung.
0300 6 5/0096 ORIGINAL INSPECTED
öffnung (;>) ninat den Rückflu.iirühler r.iit Gasableitun^srolir
~uf, (4) den Rührer mit Rührverscliluß und schließlich (5)
ein Thermometer. Außerdem kann durch (5) der iCathodenraum
■ gefüllt oder entleert werden. (6) ist die innere Spur des Glastopfs.
; Figur 2 zeigt einen senkrechten Schnitt durch die Elektrolysenzelle
längs der Linie AB in Figur 1. Der Glastopf (7) bildet mit dem Deckel (8) das Zellengehäuse. Als Diaphragma
ι sind die porösen Tonbecher (9) eingesetzt. Diese sind an die Diaphragmenhalter (10) angekittet. Der obere Teil des Diaphragmenhalters
ist mit einem Schliff (11) versehen, in den ein entsprechender Schliffkern des Anodenhalters (12) paßt.
Der Anodenhalter ist mit Gasableitungsrohr (13), Anolytvorratsbehälter (14) und einem Glasrohr (15) versehen, in das
der aus Kohle bestehende Anodenstab (16) dicht eingeklebt ist. Der Kathodenhalter (17) besteht aus einem Glasrohr, in
das der Kathodenstab (18) dicht eingeklebt ist. Der Kathodenhalter
(17) ist durch einen Schliff mit dem Deckel (8) verbunden. Die Marken (19) und (20) geben die Füllhöhe im Kathoden-
bzw. Anodenraum an.
1) Zersetzung eines technischen Gemischs von Abfallisomeren
der Lindanherstellung (techn. a-HCH) folgender Zusammensetzung:
83 - 84 % oc-l,2,3»4,5,6-Hexachlorcyclohexan
9 - 10 % ß- " »
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
1,5/6 flüchtige Verunreini^ainaen (vorwiegend H-COIi); \
P.
untei* Verwendung von Chlorbenzol als inerten organischem
Lösungsmittel und einer kleinen Menge eine-: nichtionisehen,
in Wasser schv/er löslichen, nur C, H und 0 enthalt enden
Emulgators (Kathodenstromdichte: 10 A/dm^; elektrochemisch
wirksame Fläche: 0,785 dm2).
140 g (λ>0,47 Mol) techn. a-HCH der o.g. Spezifikation und
1 Tropfen Emulgator vom Karbonsäureestertyp werden in 200 ml Chlorbenzol bei 90° C gelöst. Der bei dieser Temperatur ungelöst
bleibende Anteil (ß-HCH und anorganische Verunreinigungen) wird bei dieser Temperatur über eine mit Dampf beheizte doppelwandige
Glasfrittennutsche abgesaugt und mit 100 ml 90° C heißem Chlorbenzol nachgewaschen (6,0 g ungelöstes bleibt
zurück). Das Filtrat (ca. 300 ml) wird in den Kathodenraum der Elektrolysenzelle gegeben, nachdem er vorher mit 2,3 1
über 90° C heißer 50 gewichtsprozentiger wäßriger Zinkchloridlösung
beschickt wurde und die beiden Anodenräume mit solchen Mengen der gleichen Lösung, daß diese so hoch gefüllt sind,
wie in Fig. 2 angegeben (ca. 140 ml Lösung pro Anodenraum). In den Kathodenraum wird nach Zugabe der organischen Lösung
noch soviel heiße wäßrige Lösung nachgefüllt, daß die in Fig. 2 angegebene Füllhöhe erreicht wird. Von jetzt an wird
der zweiphasige Katholyt gut gerührt und weiter aufgeheizt, bis ein schwacher Rückfluß zu beobachten ist (ca. 100° C
Innentemperatur). Danach wird der Elektrolysenstrom eingeschaltet und auf 8,0 A einreguliert (entsprechend 10 A/dm
Kathodenstromdichte). Dabei stellte sich zwischen den Elektroden eine Spannung von 4,7-4,8 V ein, die während der gesamten
Elektrolysendauer praktisch konstant blieb. Während der Elektrolyse
wird die Rührergeschwindigkeit so einreguliert, daß
J die Phasen zwar gut durchmischt werden, sich aber nur wenig ! Schaum bildet.
030085/0096
ORIGINAL INSPECTED
Das während der Elektrolyse an den Anoden entstehende Chlorgas
wird durch einen auf 0 - 5° C gekühlten Kolben hindurchgeleitet. In ihm wird mitgerissene Zinkchlorid-Ljsung abgeschieden;
außerdem kondensiert in ihm ein großer Teil des im heißen Chlorgas enthaltenenen Wasserdampfs. Anschließend wird
das so behandelte Gas in einer tarierten, mit Trockeneis/ Methanol gekühlten Kältefalle kondensiert (Rohausbeute: 69 g).
Beim anschließenden Verdampfen bleibt etwas Wasser zurück (ca. 1 g).
Genauer kann man die Chlorausbeute dadurch bestimmen, daß man statt zu kondensieren das entstehende Chlorgas in überschüssiger
wäßriger Kaliumjodid-Lösung absorbiert (l kg Kaliumiodid
in 1,5 1 Wasser). Danach wird ein kleiner aliquoter Teil auf Jod titriert und das Ergebnis umgerechnet (Reinausbeute: 67,5 ί
Chlor).
Während der Elektrolyse nimmt die Anolytmenge ab, weil etwas ,
Lösung in den Kathodenraum übergeht und das entweichende Chlorgas etwas Flüssigkeit mitreißt. Diese Menge wird während der
Elektrolyse ersetzt, um die Füllhöhe konstant zu halten (ca. 30 ml pro Anodenraum).
An der Kathode bildet sich während der Elektrolyse metallisches J Zink, das sofort mit dem in der organischen Phase des Katholyten
gelösten HCH in dem Maß reagiert, daß immer nur eine kleine Menge Metall im Kathodenraum vorliegt. Außerdem entsteht
etwas Wasserstoff, der aufgefangen und gemessen wird (ca. 700 ml). ,
Nach Durchfluß von 54,0 Ah (2,0 F) elektrischem Strom wird j die Elektrolyse abgebrochen. Nach Abschalten des Stroms wird ;
noch solange unter Rühren am schwachen Rückfluß gekocht, bis
keine festen Partikel mehr erkennbar sind; dies ist nach
ORIGINAL INSPECTED
einigen I-Iinuten der Fall. Jetzt läßt nan auf 80° C abkühlen,
ersetzt den Rückflußkühler durch einen absteigenden und
destilliert dann eine Mischung von organischer Phase und Wasser so lange ab, bis die Kopftemperatur konstant bei 98° C
liegt, das gesamte Benzol also übergegangen ist. Dies ist der Fall, wenn etwa 180 ml organische Phase im Destillat
vorliegen. Die beiden Phasen des Destillats v/erden getrennt. Das in der organischen enthaltene Benzol wird durch GC bestimmt
(22,5 g) und durch fraktionierte Destillation über eine Kolonne größtenteils isoliert (19 g).
Nach dem eben beschriebenen Abdestillieren von organischer Phase und Wasser aus dem Kathodenraum läßt man den Rückstand
auf 70° C abkühlen und überführt ihn in einen Scheidetrichter zur Trennung der beiden Phasen. Die beiden Anodenräume werden
ebenfalls entleert. Die beiden Anolyte werden vereinigt und filtriert. Das Filtrat, die wäßrige Phase des Katholyten
und die des o. g. Destillats werden vereinigt. Die so erhaltene klare wäßrige Lösung kann für die nächste Charge verwendet
werden; flüchtige organische Verunreinigungen (z.B. Methanol aus dem techn. HCH) werden destillativ entfernt und
eventuelle Verluste ausgeglichen.
Die im Scheidetrichter abgetrennte organische Phase wird im Vakuum zur Trockene eingeengt. Zurück bleibt unzersetztes
HCH (39,0 g). Statt dessen kann diese organische Phase in der folgenden Charge mitverwendet v/erden (unter Berücksichtigung
ihres HCH-Gehaltes).
2) Zersetzung des in Beispiel 1 spezifizierten techn. oc-HCH
unter Verwendung eines Gemischs aus 90 Ge*,·/ % 1,2,4-Trichlorbenzol
und 10 Gew $ Benzol als inerten organischem Lösungsmittel und einer kleinen Menge eines nichtionischen,
in V/asser schwer löslichen Emulgators (Kathodenstromdichte
10 A/dn2).
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
Man arbeitet wie bei Beispiel 1, verwendet aber an Stelle des Chlorbenzols die gleichen Volumenmengen eines Gemische
aus 90 Gew-ί'ά 98-?6igem 1,2,4-Trichlorbenzol und 10 Gew-$o
Benzol (insgesamt 368 g 98-%iges 1,2,4-Trichlorbenzol und j
40 g Benzol). j
i Das Abtrennen des Benzols ist hier einfacher als bei der !
Verwendung von Chlorbenzol als inertem Lösungsmittel. Die
Destillation aus dem Kathodenraura nach beendeter Elektro- j lyse kann schon nach dem Übergehen von 80 - 90 ml orga-.
nischer Phase abgebrochen werden.
Zusammenfassung der Ergebnisse: ν
Spannung zwischen den Elektroden (bei Kathodenstromdichte
10 A/dm2): 4,8 - 4,9 V
Elektrolysenelektrizitätsmenge: 54,0 Ah (2,0 F)
ca. 255 Wh
entstandener Wasserstoff: ca. 700 ml ( 0,03 Mol)
ca. 3 % der Elektrolysenstrommenge
Chlor-Rohausbeute (in Kältefalle kondensiert):
69 g (H20-Gehalt 1,5 %)
Chlor-Reinausbeute (bestimmt durch Titration des freigesetzten Jods): 67,5 g (0,95 Mol)
95 % d.Th. bez. auf die eingespeiste Elektrolysenstrommenge
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
Al-
Eerizol-Aust,eute( errechnet aus der Ilen^e der orj. Phase des
Destillats und ihren GC-Ergebnis unter Berücksichtigung
der vor der Elektrolyse zugegebenen Benzolmenge): 22 g (0,23 Mol) !
84 ]'o d. Th. bez. auij
die eingespeiste Elektrolysenstrommenge
umgesetztes HCH (errechnet aus der eingesetzten und den
nicht umgesetzten Mengen): 93 g (0,32 Mol)
96 % d.Th. bez. auf die eingespeiste Elektro-Iysenstrommenge.
3) Zersetzung des in Beispiel 1 spezifizierten techn. oc-HCH
unter Verwendung eines Gemischs aus 90 So Gew % destilliertem
techn. Trichlorbenzol-Isomerengemisch, das etwa 75 % 1,2,4-Isomeres enthält, und 10 Gew % Benzol als inertem
organischem Lösungsmittel und einer kleinen Menge eines nichtionischen, in Wasser schwerlöslichen Emulgators.
Man arbeitet wie bei Beispiel 2, verwendet aber an Stelle des 98-%±gen 1,2,4-Trichlorbenzols das destillierte Trichlorbenzol-Isomerengemisch
mit einem Gehalt von etwa 75 % 1,2,4-Isomerem. Die Ergebnisse sind die gleichen wie die
von Beispiel 2.
4) Zersetzung des in Beispiel 1 spezifizierten techn. cc-HCH
unter den Bedingungen von Beispiel 2 mit der Abänderung, daß der Elektrolysenstron auf 12 A einre^uliert wird (entsprechend
15 A/dra Kathodexistronidichte).
0 30065/0096
ORIGINAL INSPECTED
!•lan arbeitet v.-ie bei Beispiel 2 mit der Ausnou-me, daß man
de·: Elektrolys ens tr on auf 12 A einreguliert (entsprechend
/2
15 A/dm' Kathodenstromdichte). Bei dieser Stromstärke stell'. sich zwischen den Elektroden eine Spannung von 5,9 - 6,0 V ein. Die übrigen Ergebnisse gleichen denen von Beispiel 2.
15 A/dm' Kathodenstromdichte). Bei dieser Stromstärke stell'. sich zwischen den Elektroden eine Spannung von 5,9 - 6,0 V ein. Die übrigen Ergebnisse gleichen denen von Beispiel 2.
5) Zersetzung von weitgehend reinem ß-HCH unter Vervendung
von Chlorbenzol als inertem organischem Lösungsmittel und eines nichtionischen, in Wasser schwer löslichen Emulgators
(Kathodenstromdichte: ca. 8,8 A/dm ).
Man arbeitet wie bei Beispiel 1, jedoch mit folgenden Abänderungen
:
89 g (0,3 Mol) ß-HCH (statt 140 g <0,47 Mol> HCH-Isomerengemisch)
Das heiße, trübe Gemisch von ß-HCH und Chlorbenzol wird j ohne vorherige Filtration in den Kathodenraum der Elektro- j
lysenzelle gegeben, die vorher mit der heißen 5O-5aig wäßrigen1
Zinkchlorid-Lösung beschickt worden ist. !
Es werden 10 Tropfen Emulgator zugegeben. Der Elektrolysenstrom wird auf 7 A einreguliert. Nach Durchfluß von 35Ah
(1,3 F) wird die Elektrolyse abgebrochen. Danach wird der Katholyt unter gutem Rühren noch 2 Stunden am Rückfluß gekocht.
Zusammenfassung der Ergebnisse:
Spannung zwischen den Elektroden (bei Kaüaodenstromdichte
8,75 A/dm2): ca. 4,5 V
Elektrolysenelektrizitätsmenge: 35 A h (1,3 F)
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
entstandener Vascorstoff: 500 ml (0,0C Hol)
ca. 3 /3 der Elektrolysenstroianenge
Nach Beendigung der Umsetzung noch vorliegendes Zink-Metall: '
1,2 g (0,018 Mol)
ca. 3 % der Elektrolysenstrommenge
Chlor-Reinausbeute (bestimmt durch Titration des freigesetzten Jods): 44,1 g (0,62 Mol)
95 % d.Th. bez. auf die j eingespeiste Elektrolysen-
ι strommenge.
Benzol-Ausbeute: nicht bestimmt.
Umgesetztes ß-HCH (errechnet aus der eingesetzten und der
zurückerhaltenen Menge) 59,8 g (0,206 Mol)
95 % d. Th. bezogen auf die eingespeiste Elektrolysenstrommenge
.
030065/0096
ORIGINAL INSPECTED
■AS-
Leerseite
Claims (4)
- Patentansprüche/ 1. Verfahren zur Gewinnung von Benzol und Chlor aus Hexa-V "chlorcyclohexanen durch Umsetzung der Abfallisomeren derLindanherstellung mit Zink und Elektrolyse des entstehenden Zinkchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion im Kathodenraum einer durch ein Diaphragma unterteilten Elektrolysenzelle erfolgt, wobei das Zink in ,situ an der Kathode erzeugt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zinkchloridgehalt in Katholyten zwischen 30 und 60, vorzugsweise bei etxira 50 Gewichtsprozent liegt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur oberhalb von etwa 95° C liegt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hexachlorcyclohexanisomeren als Lösung in einem unter den Reaktionsbedingungen stabilen, in Wasser im wesentlichen unlöslichen organischen Lösungsmittel eingesetzt werden.030085/0096ORIGINAL INSPECTED
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