DE2914294C2 - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-Stickstoff-BindungInfo
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Description
(1) Unerwünschte Nebenreaktlonen aufgrund der Zer=
sclzung der orthophosphorsäure bzw. der Bildung von lleleropolysäure lassen sich beheben.
(2) Während der Reaktion ist eine separate Zugabe von Säure nicht erforderlich, da die Säurekonzenlratlon
des Reaklionsgemlsches durch die Zugabe von Wasser geregelt werden kann,
ü) Die Reaktion wird durch die Reaktlonstemperalur-
ü) Die Reaktion wird durch die Reaktlonstemperalur-
Verhältnisse gleich beeinflußt, dadurch sind die Reaktionsbedingungen in größerem Maße optimierbar,
aufgrund dieser Tatsache laßt sich sowohl die Ausbeute als auch die Qualität des erhaltenen Produktes
verbissern.
(4) Die Herstellung eines chemisch einheitlichen reinen Produktes ist möglich; dadurch werden Verunreinigungen
in Form von Nebenprodukten verwandter Verbindungen bei der Herstellung der Verbindungen
mit einem PCN-GerOst vermieden. Dies ist insofern bedeutend, da sich unter den pflanzenphysiologischen
Wirkungen der verwandten Verbindungen eine außerordentlich große Abweichung zeigt; durch
Herstellung eines reinen Produktes sind selektive Wirkungen anstelle einer total herbiziden Wirkung
mit einem breiten Spektrum erzielbar.
In einen mit einem Rührer versehenen Kolben mit 300 ml Wasser wenten unter Rühren 137 g Phosphoririchiorid
und dann zu der erwärmten Lösung 75 g 50%lge wäßrige Glycinlösung gegeben. Das Reaktionsgemisch
wird unter ständigem Rühren bis zum Siedepunkt erwärmt. Nach 30 Minuten werden 200 g 37%iges wäßriges
Formaldehyd langsam zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion wird das Wasser aus dem Gemisch verdampft.
Die erhaltene Flüssigkeit mit sirupöser Konsistenz wird in heißem Äthanol gelöst. Nach Abkühlung
der äthanolischen Lösung scheiden sich Kristalle aus N-Carboxy methylen-N .N -bis! met hy len-phosphonsäure) i η
einer Reinheit von 97 ab. die sich bei 210° C /ersetzen. Die Ausbeute beträgt 93v
In einen mit Thermometer. Rührer und Rückflußkühler versehenen Kolben werden 125 ml Wasser vorgelegt
und unter Rühren und Kühlen werden 51.7g Phosphortrichlortd
zugegeben und die Temperatur unter 40° C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe von Phosphortrichlortd
werden dem Gemisch 50 g Imino-dlessigsäure
zugegeben und dasselbe bis zum Kochen erwärmt. Das Gemisch wird unter Rückfluß gekocht und dann gibt
man innerhalb von 45 Minuten 119 g 38%iges wäßriges
Formaldehyd zu. Nach Beendigung der Zugabe von Formaldehyd läßt man das Gemisch 3 Stunden lang
kochen. Daraufhin werden zwei Drittel des vorhandenen Wassers abdestllltert, die Lösung mit Äthanol verdünnt
und unter Kühlung stehen gelassen Man filtriert die ausgeschiedenen
Kristalle ab. wäscht sie mit Äthanol und Wasser und trocknet dlese'ben Das erhaltene Produkt Ist
N.N-bls (CarboxymeihylenJ-N-methylen-phosphonsaure
von großer Reinheit, deren Zersetzungspunkt bei 208° C liegt. Die Ausbeute betragt 95%.
In einen mit Rührer und Rückflußkühler versehenen
Kolben giot man 175 ml Wasser und dann unter Rühren 69 g Phosphortrichlorid, sowie daraufhin 44,5 g Νιο
Methyl-glycin. Daraufhin füfet man 188,4 g 38%ige wäßrige
Formaldehydlösung zu, wobei das Reaktionsgemisch am Kochen gehalten wird. Nach Beendigung der Zugabe
hält man das Ganze noch 2 weitere Stunden auf Siedetemperatur und konzentriert dann bis auf die Hälfte des
VoFumens. Nach Zugabe von Äthylalkohol und Abkühlen Ljs Gemisches wird das ausgeschiedene, kristallartige
Produkt mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet. Das erhaltene Produkt stellt N-Carboxymethylen-N-methyl-N-methylen-phosphonsäure
von 97%iger rteinheit dar. Die Ausbeute beträgt 90%.
ausgestatteten Kolben 525 ml Wasser. Unter Rühren fügt man 206 g Phosphortrichlorid zu, wobei die Temperatur
des Gemisches höchstens 40° C betragen .soll. Danach werden 27 g Ammoniumchlorid zugegeben, bis zum
565 g 38%tge wäßrige Formaldehydlösung zugegeben und noch eine weitere Stunde gekocht. Nach der Reaktion
wird das Gemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt und das ausgeschiedene kristallartige Produkt wird aus der
trlsdnethylen-phosphonsäure) von 98%tger Reinheit. Der
97%.
In einen mit Rührer und Rückflußkühler versehenen
Kolben gibt man 350 ml Wasser. Unter Rühren fügt man 138 g Phosphortrichlorid zu. wobei die Temperatur bei
ca. 40° C gehalten wird. Danach werden 62 g Cyclohexylamin-hydrochlorid
zugegeben, das Gemisch bis zum Kochen erwärmt und nach halbstündigem Kochen 108 g
Benzaldehyd zugegeben. Das Gemisch wird noch 2 weitere Stunden lang auf Siedetemperatur gehalten und
schließlich auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das erhal-
» tcne Produkt ist N-Cyclohexyl-N.N-blsfbenzylldenphosphonsäure)
mit einer Reinheit von 97v Die Ausbeute beträgt 92%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-SUckstoff-Blndungen der allgemeinen FormelO R1 RjHO—P—C-NOHH R,worin R| ein Wasserstoffatom darstellt und R2 und R1 gleich oder verschieden sein können und den Carboxymethylen- oder Phosphonomethylenrest bedeuten bzw. wenn R2 Methyl bedeutet, R3 einen Carboxymethylenrest darstellt oder K1 einen Phenylrest darstellt und R1 einen Cyclohexyl- und R3 einen 1-Phenylmethylen-Phosphonsäureresl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart von Wasser Phosphonnchiorid mit der entsprechenden Base, sowie Formaldehyd oder Benzaldehyd umgesetzt und das gewünschte Produkt nach Einengen des Reaktionsmediums oder durch Verwendung eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-Stickstoff-BlnUing. insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycln und dessen Derivaten, welche als Verbindungen mit herbizider Wirkung im Pflanzenschutz verwendet werden.Verbindungen mit einer Phosphor-Kohlenstoff-Sltcksloff-Bindung haben Im Pflanzenschutz eine große Bedeutung erlangt, was auf das breite Spektrum ihrer herbizlden Wirkung zurückzuführen ist. Diese gute herbizide Wirkung paart sich außerdem mit einer geringen Mlllelreslwlrkung. d. h der Wirkstoff baut sich Im Boden verhältnismäßig schnell abZur Herstellung von Verbindungen mit einer Phosphor Kohlenstoff-Silckstoff-Blndung. insbesondere zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycln und dessen Derivaten, sind In der Fachliteratur /ahlreiche Synthesemeihoden bekanntIn der US-PS 26 35 112 wird zur Herstellung von Verbindungen mit einem Phosphor-Kohlenstoff-St lckstoff-CierOM etn primäres oder sekundäres Amln mit einem Aldehyd ndcr Keton und einem Phosphorlgsflure-dlalkyleste. umgesetzt Fin Nachteil dieses Herstellungsverfahrens im es. daß in bezug auf den PhosnhorlgsfluredlalkylcMer sowohl dessen Bildung wie auch dessen Isolierung und die darauffolgende Hydrolyse ein langwieriger Prozeß to: der entstandene Wirkstoff Ist gegen Sauren und Basen beständig, wan dessen Isolierung kompliziert I in weiterer Nachteil de* Phosphorigsäureester* Ist es weiterhin, daß dessen Handhabung besondere Vorsicht und Sorgfalt beansprucht, da dieser außerordentlich toxisch lsi.In der BH-PS 7 74 349 wird zur Herstellung der Phosphor-kühlenstoff-Sllckstoff-Bindung enthaltenden Verbindung N-Phosphonomelhyl-glycln Chlormethylphosphonsäure mit einem ΛηιΙη, und zwar mit Glycin. UiTigeset/l. I)Ie Reaktionsfähigkeit der Chlormethylphosphonsöure ist jedoch schwach, weshalb bei der Durchführung der Reaktion strenge Reaktiunsbedingungen eingehalten werden müssen, wobei sich unvermeidlich Nebenprodukte bildeaGemäß der DE-PS 23 55 351 wird zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycin ein cyklisehes Amin, wie z. B. Tricyanomethyl-hexahydro-irtazin mit Phosphorigsaure-diestcr in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt und in einem Schritt ein Ester des N-Phosphonumethylglycino-nitrils hergestellt, welcher in der zweiten Stufe hydrolysiert wird. Dieses Verfahren weist wiederum Nachteile auf. die sich in der Schwierigkeit der Herstellung bzw. in der Handhabung des Phosphorigsäure-diesters, sowie die des Ausgangsmaterials, d. h. des TiI-cyano-triazon-derivates zeigen.Die genannten sowie weitere bekannte Verfahren verwenden als Reaktionsprodukte im allgemeinen Phosphorigsäure oder deren Derivate. Aufgrund der Hydrolyse der Phosphorigsäure zeigt sich bei diesen Verfahren als Nachteil die Möglichkeit der Bildung von Nebenprodukten, wodurch einerseits die Qualität der gewünschten Produkte verschlechten, andererseits die erreichbare Ausbeute vermindert wird.
Die Herstellung von Verbindungen mit einem Phosphor-Kohlenstoff-Stickstoff-Gerüst erfolgt im allgemeinen in einem konzentrierten mineralsäurehaltigen Medium, wodurch die Korrosionsgefahr gesteigert ist und die strenge Einhaltung der Reaktionsparameter zur Herstellung von Endprodukten reproduzierbarer Qualität3D unbedingt erforderlich ist; außerdem ist der Reaktionsverlauf verhältnismäßig langsam.Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es. die Nachte'Ie der bekannten Verfahren zu vermeiden und ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Phosphor-IS Kohlensloff-Silckstoff-Blndungen. insbesondere zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycln und dessen Derivaten, zur Verfügung zu stellen, wonach die gewünschte Verbindung in einem einfachen Syntheseprozeß hergei.ellt wird.Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß dem Patentanspruch gelöst.Das Reaktlonssystem wird unter den gegebenen Reakllonsbedlngungen mit Salzsäure gesättigt. Das gewünschte Reaktionsprodukt wird entweder durch Hlnen-4$ gen des Reaktionsmediums oder durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels aus dem Reakilonsgemlsch gewonnen.Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte kristallisieren leicht und sind chemisch einheitlich: weder dasSO NMR- noch das IR-Speklrum weisen Verunreinigungen auf. Die Ausbeute liegt Im allgemeinen Ober 90%. das Verhältnis der PCN-<Phosphor-Kohlensioff-Silcksioff)-Blndung enthaltenden Verbindung beträgt In dem gebildeten Produkt über OX1V. Das Verfahren eignet sich inM vorteilhafter Welse zur Herstellung aller bisher bekannt gewordenen Phosphor-Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen enthaltenden Verbindungen.Die Vorteile des crflndungsgemäßen Verfahrens werden im nachfolgenden zusammengefaßt:
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| GB2154588B (en) * | 1984-02-20 | 1987-10-07 | Sunlead Chemical Industry Co L | A process for preparation of n-phosphonomethyl glycine |
| JPS6134834U (ja) * | 1985-07-24 | 1986-03-03 | 三菱農機株式会社 | 施肥装置付乗用水田作業機における肥料タンク等の取付装置 |
| HU205944B (en) * | 1988-02-08 | 1992-07-28 | Nitrokemia Ipartelepek | Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid |
| GB8825589D0 (en) * | 1988-11-02 | 1988-12-07 | Albright & Wilson | Purification |
| HU203360B (en) * | 1988-11-25 | 1991-07-29 | Monsanto Co | Process for producing n-acylamino methylphosphonates |
| JP2525977B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1996-08-21 | 昭和電工株式会社 | Ｎ−アシルアミノメチルホスホン酸の製造法 |
| US5495042A (en) * | 1993-11-04 | 1996-02-27 | Cytogen Corporation | Non-alkaline purification of aminophosphonic acids |
| AR032096A1 (es) | 2001-01-12 | 2003-10-22 | Basf Ag | Procedimiento para elaborar acido n-fosfonometilimino-diacetico |
| CN100400543C (zh) * | 2006-09-08 | 2008-07-09 | 四川贝尔实业有限责任公司 | 亚氨基二乙腈水解制备双甘膦的方法 |
-
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