DE2910668C2 - Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verwendung von 9,10-Diphenylanthracenderivaten - Google Patents

Description

wenig (Wellertltagendifferenz der langwelligsten Absorptionsbanden: etwa 100 nm) und bei der thermischen Röckreaktion laufen irreversible Nebenreaktionen ab (Ausbeute des farbigen Kohlenwasserstoffs; nur etwa 65 bis 80%), s

Aufgabe der Erfindung ist es daher, lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien zu schaffen, die solche photochromen Verbindungen enthalten, die gegenüber bekannten photochromen Wirksubstanzen erhöhte Reversibilität, aber auch die Möglichkeit der irreversiblen Aufzeichnung, hohe Quantenausbeuten, hohe molare Extinktionskoeffizienten der photochemisch wirksamen Absorptionsbanden, hohe thermische Stabilität von farbloser und farbiger Komponente, möglichst große WelJenlängendifferenzen in den Ab-Sorptionsspektren von farbloser und farbiger Komponente und photolytische Rückbildung der farbigen Komponente ohne störende, irreversible Nebenreaktionen aufweisen.

Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, als photochrome Wirksubstanzen verwendbare 9,10-Diphenylanthracenderivate bereitzustellea

Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß den vorstehenden Patentansprüchen 1 und 9.

Es wurde nun gefunden, daß bei einer Gruppe photochromer Verbindungen das für die Farbigkeit verantwortliche konjugierte π-Elektronensystem durch reversible Photooxidation unterbrochen bzw. verkleinert werden kann, so daß gleichzeitig die spektralen Eigenschaften der Verbindungen im UV-Bereich und im sichtbaren Spektralbereich verändert werden.

Bei diesen Verbindungen handelt es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, in deren molekularem Grundgerüst ein 9,10-Diphenylantracensystem enthalten ist, bei dem beide Phenylsubstituenten jeweils in ortho-Stellung aber eine Brücke X mit dem Anthracen in 1- und 4-SteIlung oder in 1- und 5-Stellung verbunden sind.

oder

Diese Verbindungen werden durch Photooxidation in 9,10-Endoperoxide überführt, deren /r-Elektronensysteme durch d! j Peroxidbrücke geteilt sind.

Diese Peroxide können durch Bestrahlung mit UV-Licht und gegebenenfalls durch Wärmezufuhr unter Abspaltung von molekularem Sauerstoff in die Ausgangsverbindungen zurückverwandelt werden.

+ O

2 V hv' oder Q

+ O₂

hv' oder Q

Bei den erfindungsgemäß verwendeten photochromen Verbindungen handelt es sich um 9.10-Diphenylanthracenderivate der im Hauptanspruch genannten Formeln I und II sowie deren 9,10-Endoperoxide.

Die in den Formeln I und H verwendete Bezifferung entspricht nicht den IUPAC-Regeln, sondern dient lediglich dem leichteren Verständnis der Definitionen der jeweiligen Gruppen und Substituenten. Andererseits sind die speziellen erfindungsgemäßen photochromen Ve^rbindungen nach der JUPAC-Nomenklatur benannt.

Die genannten Alkylgruppen sind geradkettige oder verzweigte Reste mit vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, IsopropyL η-Butyl, selc-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl und n-Hexyl.

Bevorzugte Arylgruppen sind Phenyl und NaphthvL wobei Phenyl besonders bevorzugt ist. Die genannten AIkox>-. Arylalkyl-. Alkylaryi-, substituierten

Methylen- oder substituierten Aminogruppen leiten sich z. B. von diesen bevorzugten Alkyl- bzw. Arylresten ab.

Geeignete Halogensubstituenten sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, wobei Fluor, Chlor und Brom bevorzugt sind und Chlor besonders bevorzugt ist. Die Substituenten R sind vorzugsweise Wasserstoffatome und Alkylgruppen.

Spezielle erfindungsgemäß verwendbare photochrome Verbindungen sind Tetrabenzo[de,hi,op,st]-pentacen:

Dibenzo[a,j]perylen-8.l6-dion, 2,10-Dichlor-Dibenzo-[a,j]perylen-8,16-dion, 2,10-Dibrom-Dibenzo[a,j]perylen-8,16-dion, Benzo[l,2,3-kl, 4,5,6-KT]dixanthen, Anthra[l ,9-bcA10-b'c']dichromen,

3,10-Dimethyl-naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion
und Dibenzo[de,kl]naphlho[l,2,3,4-rst]pentaphen sowie deren Endoperoxide.

Darunter sind 2,10-Dichlor-Dibenzo[aj]perylen-8,16-dion-Endoperoxid (Lage und molarer Extinktionskoeffizient der längstwelligen Absorption: A_max = 388 nm; e_m„ = 52); 2,10-Dibrom-Dibenzo[a,j]perylen-8,1o-dion (A_ma, = 581 nm; £_max = 248O0) und dessen Endoperoxid (A_max = 390nm; im_JX = 51); Benzo[!.2,3-kl, 4,5,6-k'l']dixanthen (A_ma„ = 540nm; e_max = 19 300) und dessen Endoperoxid (A_max = 307nm; e_max = 8400); Anthra[l,9-bc. 4,10-b'c']dichromen (A_ma, = 566nm; ) und dessen Endoperoxid (A_m,_x = 393 nm; 3,I0-Dimethyl-naphtho[l,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion-Endoperoxid (A_max = 393 nm; ε™,= 107);

Dibenzo[de,kl]naphtho[ 1 ,2,3,4-rst]pentaphen-Endoperoxid (A_max = 388 nm; E_ma, = 69 000) und Tetrabenzo-[de,hi,op,st]pentacen-Endoperoxid (A_max = 348nm; e_max = 30 000) neue Verbindungen.

Die erfindungsgemäßen photochromen Verbindungen können nach herkömmlichen Syntheseverfahren hergestellt werden; vgl. z. B. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 2, Academic Press. London, Springer Verlag, Berlin, 1964.

Die Umwandlung der farbigen Komponenten der erfindungsgemäßen photochromen Verbindungen (im folgenden: Kohlenwasserstoff) in die farblosen Komponenten (im folgenden: Peroxid) kann zum Teil durch selbstsensibilisierte Photooxidation, in jedem Fall aber durch fremdsensibilisierte Photooxidation erfolgen.

Wird das Peroxid eines Kohlenwasserstoffs eingesetzt, der der selbstsensibilisierten Photooxidation unterliegt, wie dies z. B. für die Kohlenwasserstoffe Dibenzo[aj]perylen-8,16-dion, Benzo[ 1 A3-kIA5,6-kT]-dixanthen, Anthra[13-bc,4,10-b'c']dichromen und Tetrabenzo[dejii,op,st]pentacen zutrifft, so kann der farbige Kohlenwasserstoff durch Belichten mit sichtbarem Licht wieder in das farblose Peroxid überführt und damit der reversible Photozykhis geschlossen werden.

Wird dagegen das Peroxid eines Kohlenwasser stoffs verwendet, der nur fremdsensibilisiert photooxidiert werden kann, wie dies z.B. für 3,10-Di-

methyl-naphto[l,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion zutrifft, so wird der farbige Kohlenwasserstoff durch Photolyse des Peroxids irreversibel gebildet und kann durch Belichtung mit sichtbarem Licht ohne Sensibilisator nicht mehr entfärbt werden.

Als Sensibilisatoren für die fremdsensibilisierte Photooxidation, z.B. des Kohlenwasserstoffs, 3,10-Dimethyl-naphthot 1,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion, eignen sich u.a. 9,10-Dichloranthracen und 9,10-Dibromanthracen.

Als Lichtquellen können z. B. Quecksilberlampen, Xenon-Hochdrucklampen, Laser sowie Leuchtstoffröhren verwendet werden, die mit geeigneten Filterkombinationen, wie Schott-Farbgläsern oder in bestimmten Fällen mit Metallinterferenzfiltern, kombiniert sind.

Zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien werden die erfindungsgemäßen photochromen Verbindungen gegebenenfalls zusammen mit einem geeigneten Photooxidationssensibilisator in Trägermaterialien eingebettet oder auf gegebenenfalls vorbeschichtete Schichtträger aufgebracht. Geeignete Trägermaterialien sind z. B. Folien oder Schichten aus Polymeren, wie Polymethylmethacrylat, Polyvinylacetat, Polystyrol, Cellulose und Cellulosederivaten, insbesondere Celluloseacetat. Die Herstellung von Folien kann z. B. dadurch erfolgen, daß man ein Polymerisat, wie Polymethylmethacrylat oder Polystyrol, in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, löst. Die Lösung wird dann mit der photochromen Verbindung und gegebenenfalls dem Sensibilisator versetzt und zu einer Folie gegossen. Nach Verdunsten des Lösungsmittels erhält man ein photochromes Aufzeichnungsmaterial in Form einer Folie.

Die erfindungsgemäßen photochromen Verbindungen können zur reversiblen oder irreversiblen Bild- und Datenaufzeichnung sowie Informationsspeicherung und andere Anwendungszwecke auch mit beliebigen anderen flüssigen, plastischen oder festen Trägermaterialien kombiniert werden. So eigenen sie sich z. B. zur Herstellung von photochromen Lösungen, lichtempfindlichen (phototropen) Gläsern und photochromen Papieren.

Die erfindungsgemäßen photochromen Verbindungen sind den bisher bekannten, in direkten Aufzeichnungsmaterialien verwendeten Wirksubstanzen, wie z. B. Spiropyranen. Bisimidazolen, Azomethinen oder Pyrenylmethylenpyrazolidonen, in vieler Hinsicht überlegen.

Sie zeigen:

— hohe Quantenausbeuten der Photolyse der farblosen Peroxide (Quantenausbeute zwischen 0,1 und 0,6) und der Photooxidation der farbigen Kohlenwasserstoffe (Quantenausbeute ca. 0,1)

— hohe molare Extinktionskoeffizienten der farblosen und der entsprechenden farbigen Komponente (ε >10⁴)

— steile Flanken der Absorptionsbanden

— sehr große Wellenlängendifferenzen zwischen den langwelligsten Absorptionsbanden von farbloser und farbiger Komponente (^U »250—300 nm)

— außergewöhnlich hohe thermische Stabilität von farbloser und farbiger Komponente (Halbwertszeiten der thermischen Rückreaktion von Peroxid zu Kohlenwasserstoff von bis zu 1000 Jahren bei Raumtemperatur)

— je nach Art des Peroxids reversible oder irreversible Färbungen

— ungewöhnlich hohe Zyklenzahl bis zu etwa 1000 bei reversibler Anwendung, berechnet bis zur 50-prozentigen Zersetzung der Verbindung durch Nebenreaktionen.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1

2,5 ml einer 10-³molaren Lösung von Dibenzofaj]-perylen-8,16-dion-E*idoperoxid in Methylenchlorid werden in einer 1 cm Quarzküvette mit einer Quecksilberlampe bei 334 nm bestrahlt. Sofort beginnt sich die Lösung rot zu färben. Nach 5% Umsatz besitzt die Lösung bei 578 nm eine Exiinktion von ca. 1,4. Durch Einstrahlen von Licht dieser Wellenlänge wird die Lösung wieder entfärbt. An Hand der Quantenausbeuten läßt sich berechnen, daß ein solcher Photozyklus etwa 1000-mal wiederholt werden kann, bis sich etwa 50% der Wirksubstanz irreversibel zersetzt haben.

Rpitnipl ?

2,5 ml einer 10-⁴molaren Lösung von 3,10-Dimethylnaphtho[1,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion-Endoperoxid in Methylenchlorid werden in einer 1 cm Quarzküvette mit einer Quecksilberlampe bei 365 nm bestrahlt. Sofort beginnt sich die Lösung blau zu verfärben. Nach Beendigung der Einfärbung besitzt die Lösung bei 647 nm eine Extinktion von ca. 1,2. Durch Einstrahlen von Licht dieser Wellenlänge oder durch Einstrahlen von weißem Licht wird die Lösung nicht mehr entfärbt.

B e i s ρ i e 1 3

10 g Polystyrol werden in Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 2 mg Dibenzo[a,j]perylen-8,16-dion-Endoperoxid gegeben und in einen Zylinder von 10 cm² Grundfläche gegossen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels entsteht eine Scheibe von ca. 1 cm Schichtdicke. Beim Belichten mit Licht der Wellenlänge 334 nm färbt sich die Scheibe rot. Nach 10% Umsatz besitzt die Scheibe bei 578 nm eine Extinktion von ca. 1,4. Beim Belichten der farbigen Schicht mit Licht der Wellenlänge 578 nm wird diese wieder entfärbt.

Beispiel 4

10 g Polystyrol werden in Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 1 mg Tetrabenzo[de,hi,op,st]-

pentacen-Endoperoxid gegeben und in einen Zylinder von 10 cm² Grundfläche gegossen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels entsteht eine Scheibe von ca. 1 cm Schichtdicke. Beim Belichten mil Licht der Wellenlänge 334 nm färbt sich die Scheibe blau. Nach 10% Umsatz besitzt die Scheibe bei 627 nm eine Extinktion von ca. 1,5. Beim Belichten der farbigen Schicht mit Licht der Wellenlänge 627 nm wird diese wieder entfärbt.

Beispiel 5

10 mg 3,10-Dimethyl-naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion-Endoperoxid werden in 100 ml Trichloräthylen gelöst. 10 ml dieser Lösung werden durch wiederholtes Tränken und Trocknenlassen auf ein Filterpapier von 20 cm² Fläche aufgebracht. Bei Belichtung des Papiers mit einer Quecksilberlampe bei 365 nm färbt sich das Papier blaugrün. Einstrahlung von weißem Licht führt nicht mehr zur Entfärbung.

Beispiel 6

10 g Polystyrol werden in Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 3 mg Benzo[l,2,3-kl,4,5,6-kTJdixanthen-Endoperoxid gegeben und in einen Zylinder von 10 cm² Grundfläche gegossen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels entsteht eine Scheibe von ca. 1 cm Schichtdicke. Beim Belichten mit Licht der Wellenlänge 313 nm färbt sich die Scheibe rot. Nach 10% Umsatz besitzt die Scheibe bei 541 nm eine Extinktion von ca. 1,7. Beim Belichten der farbigen Schicht mit Licht der Wellenlänge 540 nm wird diese wieder entfärbt.

Beispiel 7

10 g Polystyrol werden in Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 3 mg Anthra[l,9-bc.4,10-b'c']dichromen-Endoperoxid gegeben und in einen Zylinder von 10 cm² Grundfläche gegossen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels entsteht eine Scheibe von ca. 1 cm Schichtdicke. Beim Belichten mit Licht der Wellenlänge 313 nm färbt sich die Scheibe lila. Nach 10% Umsatz besitzt die Scheibe bei 566 nm eine Extinktion von ca. 1,1. Beim Belichten der farbigen Schicht mit Licht der Wellenlänge 546 nm wird diese wieder entfärbt.

Claims (9)

1. Patentansprüche;

   1, Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend eine photochrome Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die photochrome Verbindung

   A) ein 9,10-Diphenylanthracenderivat der allgemeinen Formeln I oder II

   10

   20

   (R)

   OD

   35

   it= 1,2, 3 oder4; /=loder2; m = 1, 2 oder 3

   in denen X₁ und X₂ gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben und die Gruppen

   40

   — 0 — § M R" 45 Il
   0 —c—
   S — Ν —
   R R' 50

   oder

   55

   Il

   R'"

   bedeuten, wobei R und R- Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Reste sind, die unter Ausbildung eines vergrößerten aromatischen oder hydroaromatischen Ringsystems mit den Kohlenstoffatomen C2 oder C17 und C3 oder C12 in Formel I bzw. C2 oder Cl 7 und C6 oder Cl 4 in Formel II verbunden sind, R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und R'" eine gegebenenfalls

   60

   65 mono- oder disubstituierte Methylengruppe oder einen Rest bedeuten, der unter Ausbildung eines vergrößerten aromatischen oder hydroaromatischen Ringsystems mit den Kohlenstoffatomen C2 oder C17 und C3 oder C12 in Formel I bzw. C2 oder C17 und C6 oder C14 in Formel II verbunden ist; die Reste R gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben und Wasserstoff- oder Halogenatome, Aldehyd-, Keto-, Cyano-, Nitro-, gegebenenfalls substituierte Amino-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, AIkylaryl- oder Arylalkylgruppen sind; wobei an den Stellen 2, 3; 5, 6; 6, 7; 7,8; 12,13; 13,14; 14,15; 17,18; 18,19 und 19, 20 in Formel I bzw. 2, 3; 3, 4; 6, 7; 7, 8; 11, 12; 12, 13; 13, 14; 17, 18; 18, 19 und 19, 20 in Formel II weitere aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme ankondensiert sein können, und/oder
   B) das 9,10-Endoperoxid eines 9,lO-?)iphenylanthracenderivats der allgemeinen Formeln I oder II ist
2. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem einen Photooxidationssensibilisator enthält
3. 3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Dibenzo[aj]perylen-8,16-dion und/oder dessen Endoperoxid als photochrome Verbindungen enthält
4. 4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 2,10-Dichlor-Dibenzo[aj]perylen-8,16-dion und/oder dessen Endoperoxid als photochrome Verbindungen enthält
5. 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Tetrabenzo-[dejii,op,st]pentacen und/oder dessen Endoperoxid als photochrome Wirksubstanzen enthält
6. 6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Dibenzo[de,kl]-naphtho[l,2,3,4-rst]pentaphen und/oder dessen Endoperoxid als photochrome Wirksubstanzen enthält
7. 7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 3,10-Dimethylnaphtho[l,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion und/oder dessen Endoperoxid als photochrome Wirksubstanzen enthält
8. 8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 3,10-DimethyI-naphtho[l,2,3,4-rst]-pentaphen-5,8-dion als photochrome Wirksubstanz und 9,10-Dichloranthracen oder 9,10-Dibromanthracen als Photooxidationssensibilisator enthält
9. 9. Verwendung von 9,10-Diphenylanthracenderivaten der allgemeinen Formeln I und II

   (RV

   A:= 1,2,3 oder 4; / = 1 oder 2;
   m = 1, 2 oder 3

   in denen X, und X₂ gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben und die Gruppen

   — O— —S— — C—

   — C— —N— —C —

   Il I / \

   S RR' R"

   oder

   R'

   bedeuten, wobei R und R' Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Reste sind, die umer Ausbildung eines vergrößerten aromatischen oder hydroaromatischen Ringsystems mit den Kohlenstoffatomen C2 oder C17 und C3 oder C12 in Formel I bzw. C2 oder Cl 7 und C6 oder CH in Formel II verbunden sind, R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und R'" eine gegebenenfalls mono- oder disubstituierte Methylengruppe oder einen Rest bedeutet, der unter' Ausbildung eines vergrößerten aromatischen oder hydroaromatischen Ringsystems mit den Kohlenstoffatomen C2 oder Cl 7 und C3 oder Cl 2 in Formel I bzw. C2 oder Cl 7 und C6 oder C14 in Formel II verbunden ist; die Reste R gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben und Wasserstoff- oder Halogenatome, Aldehyd-, Keto-, Cyano-, Nitro-, gegebenenfalls substituierte Amino-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylgruppen sind; wobei an den Stellen 2,3; 5,6; 6,7; 7,8; 12,13; 13,14; 14,15; 17, 18; 18, 19 und 19, 20 in Formel I bzw. 2, 3; 3, 4; 6, 7; 7,8; 11,12; 12,13; 13,14; 17,18; 18,19 und 19,20 in Formel II weitere aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme ankondensiert sein können, und/oder deren 9,10-Endoperoxiden als photo* chrome Wirksubstanzen.

   Die Erfindung betrifft direkt arbeitende optische Bild* und Datenaufzeichnungsmaterialien, deren Wirkprinzip auf einer reversiblen oder irreversiblen Photooxidation von photochrome!! Verbindungen beruht Durch Bestrahlen dieser photochromen Verbindungen mit Lieht von geeigneter Wellenlänge können reversible oder irreversible Farbänderungen hervorgerufen werden,

   Die gebräuchlichsten Verfahren zur irreversiblen optischen Bild- und Datenaufzeichnung sind das klassische Silberhalogenidverfahren und die Diazotypie, Da der Bedarf an optischen Bild- und Datenaufzeichnungsmaterialien stetig steigt, können die für das

   ίο Silberhalogenidverfahren benötigten Mengen an Silber und hochwertiger Gelatine bereits heute nur unter Schwierigkeiten bereitgestellt werden. Außerdem machen die für das Silberhalogenidverfahren notwendigen, zeit- und materialauFwendigen Naßprozesse (Entwicklung und Fixierung), steigende Rohstoffpreise und die Unmöglichkeit, die optische Information zu löschen und das Aufzeichnungsmaterial erneut zu verwenden, das auf dieser Basis arbeitende Aufzeichnungsmaterial für viele Anwendungszwecke unökonomisch.

   Auch bei der Diazotypie ist ein Naßprozeß bzw. die Anwendung von Ammoniak notwendig. Dies erschwert und verteuert die Anwendung; darüber hinaus ist auch dieses Aufzeichnungsmaterial nur einmal verwendbar.

   Bei den bisher bekannten direkt arbeitenden optischen Bild- und Datenaufzeichnungfmaterialien werden zwar aufwendige Naßprozesse, wie Entwicklung und Fixierung, vermieden; dafür sind jedoch mit ihnen verschiedene andere Nachteile verbunden, die auf unzureichenden Eigenschaften der photochromen Wirksubstanzen beruhen. Als reversible photochrome Wirksubstanzen für derartige Aufzeichnungsmaterialien sind in der Literatur Spiropyrane, Azomethine, Dinitrobenzylpyridine und Pyrenylmethylenpyrazolidone beschrieben; vgl. z.B. G.H. Brown, Photochromism, Wiley-Interscience, New York, 1971.

   Diese bekannten photochromen Wirksubstanzen weisen jedoch verschiedene Nachteile auf, z. B.

   geringe Quantenausbeuten dsr pc:otochemischen Reaktionen, geringe molare Extinktionskoeffizienten der langwelligen Absorptionsbanden, relativ kleine Wellenlängendifferenzen zwischen den langwelligsten Absorptionsbanden der farbigen und der farblosen Komponenten, geringe thermische Stabilität einer der beiden Komponenten und — damit verbunden — baldige Löschung der Information durch thermische Rückreaktion bei der Arbeitstemperatur sowie geringe Reversibilität beim Durchlaufen eines Photozyklus: Aufzeichnung — Löschung — Aufzeichnung, bedingt durch einen hohen Anteil an irreversiblen Nebenreaktionen. Diese Nachteile schränken die Anwendung bekannter direkt arbeitender Aufzeichnungsmaterialien zum Teil erheblich ein.

   Bei R Criegee, Fortschritte der chemischen Forschung, Bd. 1, 1950, S. 522/523, sind photochrome Helianthrenderivate beschrieben, die bei Einwirkung von Licht in Gegenwart von Sauerstoff photochemisch zu den farblosen Endoperoxiden oxidiert werden. Diese Endoperoxide lassen sich aber nicht mehr durch Bestrahlen mit Licht in die farbigen Kohlenwasserstoffe zurückverwandeln, sondern dies ist nur auf thermischem Wege möglich. Bei den hierfür erforderlichen Temperaturen kann bereits eine thermische Zersetzung der Einbettungsmaterialien, z.B. der Filme, erfolgen. Außerdem unterscheiden sich auch bei diesen Verbindungen die spektralen Eigenschaften der farbigen und der farblosen Komponente nur