DE2906490A1 - Quartaere ammoniumverbindungen - Google Patents
Quartaere ammoniumverbindungenInfo
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Description
"Γ Q„ IX Patentanwälte:
IEDTKE - ÖÜHLJNG - tVlNNE Dipi.-Ing. H.Tiedtke
Gr* Dipl.-Chem. G. Bühling
RUPE - PELLMANN Dipl.-lng. R. Kinne
Dipl.-lng. R Grupe
_ 3 _ 2 9 ü b ι« H 0 DipL"lng·B-Pel!mann
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Tel.:0 89-539653
Telex: 5-24845 tipat
cable: Germaniapatent München
20. Februar 1979
B 9473/ICI case
H.30063/DT Imperial Chemical Industries Limited
London / Großbritannien Quartäre Ammoniumverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf Gemische von quartären
Ammoniumderivaten langkettiger aliphatischer Amine und auf Mittel zur Behandlung von Geweben bzw. textlien
Flächengebilden, die auf diesen Derivaten basieren.
Hinsichtlich der Verwendung von quartären Ammoniumderivaten langkettiger Amine bei der Formulierung von
Mitteln für die Behandlung von Geweben bzw. textlien Flächengebilden, z. B. von Weichspülmitteln, sind verschiedene
Vorschläge gemacht worden. Zwar hat sich erwiesen, daß solche Mittel brauchbar sind, es war jedoch
schwierig, die Mittel in einer leicht zu handhabenden Form zu formulieren, und gegenwärtig besteht die Neigung,
daß solche Mittel die Form von dicken oder halbflüssigen Pasten haben.
Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise gefunden,
daß aus bestimmten quartären Ammoniumderivaten Mittel formuliert werden können, die leicht handhabbar
sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel, in dem ein Gemisch von quartären Ammoniumverbindungen enthalten ist,
909835/0707
Deutsche Bank (München) Kto 51/61070 Dresdner Bank !München! Kto. 3939 844 Postscheck !Münchens Kto. 670-43-804
XI/17 ^J ?v«. ..Ut^m--
2806490
gekennzeichnet durch quartäre Ammoniumverbindungen mit der allgemeinen Formel
f2
worin X ein Anion für quartäre Ammoniumverbindungen, z.B. Chlorid, Bromid, «Iodid oder Methylsulfat, ist, worin R.
und R_, die innerhalb eines Moleküls gleich oder verschieden sein können, langkettige Alky!gruppen mit jeweils
13 bis 19 C-Atomen sind, wobei die Alkylgruppen sowohl geradkettig als auch in einem Ausmaß zwischen 30 % und
70 % verzweigt sind, und worin R, und R,, die innerhalb
eines Moleküls gleich oder verschieden sein können, kurzkettige Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen sind.
Die Alkylgruppen R1 und R2 sind vorzugsweise zu
etwa 50 % verzweigt. Die Verzweigung in R1 und R« wird vorzugsweise
überwiegend durch Methylgruppen in 2-Stellung gebildet.
R-) und R. sind vorzugsweise Methylgruppen.
Bei bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung sind
die Substituenten R1 und R„, die innerhalb eines Moleküls
gleich oder verschieden sein können, langkettige Alkylgruppen mit jeweils 13 oder 15 C-Atomen, wobei die Alkylgruppen
sowohl geradkettig als auch in einem Ausmaß zwischen 30 und 70 % verzweigt sind. Es wird besonders bevorzugt,
daß die Substituenten R1 und R„ langkettige Alkylgruppen
mit 13 oder 15 C-Atomen sind ,die aus annähernd 65 bis
75 % C1 .,-Gruppen und aus annähernd 35 bis 25 % C1 ,--Gruppen
bestehen, wobei sich die prozentualen Anteile auf die Gesamtmenge der langkettigen Alkylgruppen beziehen, und
daß R1 und R2 annähernd zu 40 bis 55 Gew.-% aus geraden
und zu 60 bis 45 Gew.-% aus in 2-Stellung alkylverzweig-
909835/0707 ORIGINAL INSPECTED
ten Ketten bestehen, wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend Methylgruppen sind.
Erfindungsgemäße Mittel können hergestellt werden, indem man ein geeignetes Quaternisierungsmittel R.X entweder
mit einem sekundären Amin R1R7NH oder mit einem
tertiären Amin R1R0R-N, worin R1, R9, R^, R, und X die
gleiche Bedeutung wie vorstehend beschrieben haben, umsetzt. Das sekundäre Amin R1R3NH kann auf verschiedene
Weise hergestellt werden, z. B. (a) durch Erhitzen des entsprechender», primären Amins mit einem geeigneten Katalysator
zwecks Eliminierung von Ammoniak, (b) durch Alkylierung eines primären Amins mit einer äquimolaren Menge
eines Alkohols oder eines Aldehyds oder (c) durch Alkylierung von Ammoniak mit zwei molaren Äquivalenten eines
Alkohols oder eines Aldehyds. Das tertiäre Arain R1R7R^N
kann hergestellt werden, indem man z. B. (a) ein sekundäres Arain mit Methanol oder Formaldehyd alkyliert oder
(b) ein kurzkettiges primäres Amin, z. B. Monoäthylamin, mit einem Alkylierungsmittel, z. B. mit einem Alkohol,
einem Aldehyd, einem Alkoholsulfat oder einem Alky!halogenid,
alkyliert.
Eine besonders geeignete Quelle von primärem Amin für die Verwendung bei der Herstellung des sekundären
Amins ist ein Gemisch von Aminen, R1NH9 und R9NH9, bei
dem R1 und R9 die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert
haben, das aus annähernd 65 bis 75 % C1 ...-Aminen
und aus annähernd 35 bis 25 % C. ^-Aminen besteht, wobei
sich die prozentualen Anteile auf die Gesamtmenge der langkettigen Alkylgruppen beziehen,und worin R. und R 9 annähernd
zu 4 0 bis 55 Gew.-% aus geraden und zu 60 bis 45 Gew.-% aus in 2-Stellung alkylverzweigten Ketten bestehen,
wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend Methylgruppen sind. Ein solches Gemisch von Aminen, das
909835/0707
29 06430 r .6-
besonders geeignet ist, ist unter dem Namen Synprolam 3 5
(Warenzeichen) bekannt.
Die quaternisierten Produkte der Erfindung sind in hohem Maße effektive Weichspülmittel für Gewebe bzw. textile
Flächengebilde. Sie können, wenn man sie in geeigneten alkoholischen Lösungsmitteln auflöst, in Form von
frei fließenden Flüssigkeiten erhalten werden. Die bevorzugten Lösungsmittel sind niedere Alkohole, z. B. Methanol,
Ethanol, Propanole und Butanole, wobei Isopropanol als Lösungsmittel am meisten bevorzuqt wird. Die bevorzugten
Konzentrationen der erfindunqsgemäßen quaternisierten
Produkte hängen in einem gewissen Maße von der Löslichkeit in dem jeweils eingesetzten Lösungsmittel
und von der Viskosität des erhaltenen Produkts ab, man erzielt jedoch im allgemeinen in wirtschaftlicher Hinsicht
einen deutlichen Vorteil, wenn man ein Weichspülmittel herstellt, dessen Konzentration an quartärer Ammo-niumverbindung
so hoch wie möglich ist. Es ist daher .unwahrscheinlich, daß Lösungen, die weniger als 50 % des
quartären Produkts enthalten, günstig bzw. vorteilhaft sind. Mittel, in denen die quartäre Verbindung in einer
Menge in der Größenordnung von 70 bis 75 Gew.-% in Isopropanol enthalten ist,.lassen sich leicht herstellen,
und es wird angenommen, daß, falls erwünscht, Mittel hergestellt werden können, die bis zu 80 bis 85 % der
quartären Ammoniumverbindung enthalten. Die erfindungsgemäßen Produkte sind auch in kaltem Wasser leicht dispergierbar,
wodurch man stabile Dispersionen erhält, die z. B. 1 bis 20 %, vorzugsweise 4 bis 10 %, des quartären
Ammoniumsalzes enthalten können und die unter Zugabe von einem oder mehreren geeigneten Zusatzstoffen, die
üblicherweise auf diesem Gebiet eingesetzt werden, z.B. eines Farbstoffs, eines Duftstoffs, eines optischen Aufhellers
und eines nichtionischen oberflächenaktiven Mit-
909835/0707
tels, formuliert werden können. Wenn sie auf diese Weise
formuliert sind, sind die erfindungsgemäßen Produkte als
Weichspülmittel besonders wertvoll und verleihen einem Gewebe bzw. einem textlien Stoff eine Weichheit bzw. einen
weichen Griff, die mindestens so gut sind, wie die Weichheit bzw. der weiche Griff, die durch bekannte Formulierungen
verliehen werden. Außerdem haben Gewebe bzw. textile Stoffe, die mit Formulierungen behandelt wurden, in
denen die erfindungsgemäßen Produkte eingemischt sind, im Vergleich mit Geweben bzw. textlien Stoffen, die mit
nach dem Stand der Technik bekannten Formulierungen behandelt wurden, überlegene Wiederbenetzungseigenschaften.
Durch die erfinduncfsgemäßen Produkte werden synthetischen
Geweben bzw. synthetischen textlien Stoffen, z. B. aus Nylon oder Terylen, auch antistatische Eigenschaften
verliehen.
Durch Erhitzen eines Gemischs von Aminen, Synprolam35
(Warenzeichen), mit einem 50 bis 55 Gew.-% Nickel auf Kieselgur enthaltenden Katalysator (Girdler G49B) wurde
sekundäres Amin hergestellt. Das Amingemisch Synprolam hatte folgende Zusammensetzung:
Ge w. -%
n-Tridecylamin 36
2-Methyldodecylamin 30
andere C1--Amine 3
n-Pentadecylamin -11
2-Methyltetradecylamin 16
andere C^-Amine 4
32 g des sekundären Aminprodukts wurden bei 123°C unter einem Manometerdruck von 17,9 bis 20,7 bar 5 h lang
909835/0707
mit 22 g Methylchlorid, 9 g Isopropanol und 16,8 g Natriumbicarbonat
umgesetzt. Nach Filtrieren und Kühlen erhielt man ein 6,8 % Amin, 0,3 % Hydrochlorid und
72,0 % quartäre Ammoniumverbindung enthaltendes Produkt
in Form einer dunklen, strohfarbenen, beweglichen Flüssigkeit.
Durch Alkylierung eines Gemischs von Aminen, Synprolam
35 (Warenzeichen), mit einem C- bis C15-Aldehyd mit der Zusammensetzung:
Gew.-%
| n-Tridecanal | 35 |
| 2-Methyldodecanal | 30 |
| andere C1.,-Aldehyde ■ | 4 |
| n-Pentadecanal | 14 |
| 2-Methyltetradecanal | 14 |
| andere C1 ,--Aldehyde | 4 |
wurde- sekundäres Amin hergestellt-
(Die vorstehende Analyse der Aldehydmischung zeigt die Zusammensetzung der aktiven Bestandteile in der Mischung
relativ zueinander. Kleine Mengen von anderen Verbindungen, z. B. Kohlenwasserstoffe und C1-,- bis C1 [--Alkohole
können auch vorhanden sein).
51,6 g des Produkts wurden bei 124°C unter einem Manometerdruck von 26,2 bis 31,7 bar 5 h lang mit 43 g
Methylchlorid, 135 g Isopropanol und 25,5 g Natriumbicarbonat umgesetzt. Nach Kühlen und Filtrieren erhielt
man ein 1,3 % Amin, 2,4 % Aminhydrochlorid und 74,0 % quartäre Ammoniumverbindung enthaltendes Produkt in Form
90983 5/0707
2 9 O B 4 9
'•9-
einer strohfarbenen, beweglichen Flüssigkeit. Beispiel 3
8 g einer 72 %igen Lösung des wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellten quartären Ammoniumsalzes in Isopropanol
wurden kalt mit einem Gemisch aus 0f0003 g Farbstoff
(Lissamine Blue 2BR), 0,2 g eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (Synperonic A2), 0,1 g eines
optischen Aufhellers (Calcofluor RWP, American Cyanamid Co.)/ 0,15 «-; eines Duftstoffs (Lavender Floral GC 123,
Proprietary Perfumes Ltd.) und 91,5 g Wasser verrührt. Das Produkt war eine stabile Dispersion.
Es wurden zwei ähnliche Formulierungen hergestellt, bei denen das quartäre Ammoniumsalz durch identische
Mengen von (1) Ditalgfettalkyl(hydriert)-dimethylammoniumchiorid
(Arquad 2HT, Akzo-Chemie, UK Armour Hess Div) bzw. (2) 1-Talgfettalkylamidoäthyl-2-talgfettalkyl-3-methylimidazoliniummethosulfat
(Varisoft 475, Ashland Oil Co.) ersetzt wurde.
Es war notwendig, die Arquad 2HT enthaltende Formulierung auf etwa 600C zu erwärmen, um eine stabile Dispersion
zu erhalten.
(a) Behandlung Proben von Frottee- bzw. Frottiergewebe
wurden in einer bekannten Waschmittelformulierung ("Tide") gewaschen, gründlich mit Wasser gespült und dann
in Wasser eingetaucht, in dem die jeweils getestete Formulierung in einer Menge enthalten war, die, bezogen auf
das Gewicht der Gewebeprobe, 0,2 Gew.-% des aktiven Bestandteils, d. h.-der quartären Ammoniumverbindung, ent-
909835/0707
sprach. Dieses Verfahren wurde wiederholt, bis in jedem Fall 6 Behandlungen durchgeführt worden waren.
(b) Bewertung der Weichheit bzw. des weichen Griffs Als Teil von miteinander ausgeglichenen, unvollständig
gepaarten Vergleichstesten, bei denen andere im Versuchsstadium befindliche Weichspülmittel beteiligt waren, wurden
Teste durchgeführt, bei denen eine Gruppe von 14 Sachverständigen
jeweils anhand von Paaren von behandelten Geweben beurteilen mußte, welches Gewebe den weichsten
Griff hatte. Folgende Bewertungen wurden abgegeben:
Verwendetes Weichspülmittel
Häufigkeit, mit der geurteilt wurde, daß die Probe weicher
sei als die damit verglichene andere Probe
Keines
Arquad 2HT
Varisoft 475
Quartäre Ammoniumverbindung von Beispiel 1
Arquad 2HT
Varisoft 475
Quartäre Ammoniumverbindung von Beispiel 1
3 1/2 20
5 1/2 19
( 1/2 zeigt an, daß der Sachverständige zwischen den Proben keinen Unterschied finden konnte.)
(c) Wiederbenetzbarkeitstest
Proben (etwa 25 cm χ 4 cm) des behandelten Frottee- bzw.
Frottiergewebes wurden senkrecht aufgehängt, so daß die unteren 3 cm in eine wäßrige Lösung (0,18 Gew.-/Volumen-%)
des Farbstoffs Lissamine Red 2G eintauchten. Die Strecke, über die die Farbstofffront in 30 min auf dem Gewebe
hochwanderte, wurde gemessen. Man erhielt folgende Ergebnisse:
909835/0707
1/
| Wanderungsstrecke (cm) | |
| Verwendetes Weichspülmittel | 18 |
| Keines | 17 |
| Arquad 2HT | 15 |
| Varisoft 475 | 18 |
| Quartäre Ammoniumverbindung | |
| von Beispiel 1 |
Diese Teste machen deutlich, daß aus erfindungsgemäßen
Verbindungen Weichspülmittel mit ausgezeichneten Weichspül- und Wiederbenetzbarkeits-Eigenschaften formuliert
werden können. Außerdem zeigen diese Teste, daß aus Verbindungen mit langkettigen, 13 bis 15 C-Atome
enthaltenden Alkylgruppen, die einen beträchtlichen Anteil von Verzweigungen aufweisen, sehr effektive Weichspülmittel
formuliert werden können, was im Gegensatz dazu steht, daß nach dem Stand der Technik Weichspülmittel,
in denen Verbindungen mit langkettigen, mindestens 16, z. B. 16 bis 18, C-Atome aufweisenden, vorzugsweise
eher geradkettigen als verzweigten Alkylgruppen enthalten sind, in einem gewissen Maße bevorzugt werden,
weil man der Ansicht ist, daß dies die besseren Weichspülmittel seien.
909835/070?
Claims (9)
1. Mittel, in dem ein Gemisch von quartären Ammoniumverbindungen
enthalten ist, gekennzeichnet durch quartäre Ammoniumverbiudungen mit der allgemeinen Formel
f2
R4
worin X ein Anion für quartäre Ammoniumverbindungen, ζ. B.
Chlorid, Bromid, Jodid oder Methylsulfat, ist, worin R.
und Rp, die innerhalb eines Moleküls gleich oder verschieden
sein können, langkettige Alkylgruppen mit jeweils 13 bis 19 C-Atomen sind, wobei die Alkylgruppen sowohl
geradkettig als auch in einem Ausmaß zwischen 30 % und 70 % verzweigt sind, und worin R3 und R4, die innerhalb
eines Moleküls gleich oder verschieden sein können, kurzkettige
Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen sind.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R. und R3, die innerhalb eines Moleküls gleich oder
verschieden sein können, langkettige Alkylgruppen mit jeweils 13 oder 15 C-Atomen sind, wobei die Alkylgruppen
sowohl geradkettig als auch in einem Ausmaß zwischen
30 und 70 % verzweigt sind.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich net, daß R- und R„ Alkylgruppen mit 13 und 15 C-Atomen
sind, die aus 65 bis 75 % C.-,-Gruppen und aus 35 bis 25 %
90983B/07D7
Deuische Bank (München) Kto- 51/610?0 Dresdner Bank !München) Kto. 3939844 Posischeck {München! KlO- 670-43-804
XI/17
ORIGINAL (NSPECTED
29Üb*90
C1 [.-Gruppen bestehen, wobei sich die prozentualen Anteile
auf die Gesamtmenge der langkettigen Alky!gruppen beziehen,
und daß R1 und R„ zu 4 0 bis 55 Gew.-% aus geraden und
zu 60 bis 45 Gew.-% aus in 2-Stellung alky!verzweigten
Ketten bestehen, wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend Methylgruppen sind.
4. Weichspülmittel für Gewebe bzw. textile Flächengebilde, gekennzeichnet durch eine Lösung oder Dispersion
des Mittels nach einem der vorhergehenden Ansprüche in einem flüssigen Medium.
5. Weichspülmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Medium ein alkoholisches Lösungsmittel
enthält.
6. Weichspülmittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß das alkoholische Lösungsmittel aus
Methanol, Ethanol, einem Propanol oder einem Butanol,
vorzugsweise aus Isopropanol, besteht.
7. Weichspülmittel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens 50 Gew.-%,
vorzugsweise mindestens 70 Gew.-%, des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3 in einem alkoholischen
Lösungsmittel enthält.
8. Weichspülmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet.· daß das flüssige Medium Wasser enthält.
9. Weichspülmittel nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch eine Dispersion von 1 bis 20 fiew.-l, vorzugsweise
von 1 bis 4 Gew.-%, des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3 in Wasser.
909835/0707 ORIGINAL INSPECTED
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