SE445364B - Textilmjukningskomposition innehallande en blandning av kvaternera ammoniumforeningar - Google Patents

Textilmjukningskomposition innehallande en blandning av kvaternera ammoniumforeningar

Info

Publication number
SE445364B
SE445364B SE7901449A SE7901449A SE445364B SE 445364 B SE445364 B SE 445364B SE 7901449 A SE7901449 A SE 7901449A SE 7901449 A SE7901449 A SE 7901449A SE 445364 B SE445364 B SE 445364B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
composition according
weight
chain
groups
mixture
Prior art date
Application number
SE7901449A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7901449L (sv
Inventor
D R Joy
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of SE7901449L publication Critical patent/SE7901449L/sv
Publication of SE445364B publication Critical patent/SE445364B/sv

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

7961449-4 2 och 60 till 45 viktprocent grenad 2-alkylkedja, där 2-alkylgrup~ pen till övervägande del är_metyl| Samt R3 0Ch H4: S0m kan Vara glika eller olika i en molekyl, är kortkedjiga alkylgrupper inne- hållande 1 till 4 kolatomer i varje grupp.
R3 och R4 är företrädesvis metyl. _ Företrädesvis är i R1 och R2 förgreningen till övervä- gande del 2-metylgrupper. U Kompositionerna enligt uppfinningen kan framställas genom att ett lämpligt kvaternaviseringsmedel R4X bringas reage- ra med antingen en sekundär amin R1R2NH eller en tertiär amin R1k2R3N, där R1, R2, R3, R4 och X har även angivna betydelser.
' Den sekundära aminen R1R2NH kan framställas på något 'av flera olika sätt; t.ex. (a) genom upphettning av motsvarande primära amin till- *sammans med en lämplig katalysator för eliminering av ammoniak, (b) genom alkylering av en primär amin med en ekvimo- lar mängd av en alkohol eller en aldehyd, ,(c) genom alkylering av ammoniak med 2 molekvivalenter av en alkohol eller en aldehyd. _ Den tertiära aminen R1R2R3N kan framställas t.ex. ge- nom (a) alkylering av en sekundär amin med metanol eller formal- dehyd eller (b) alkylering av en kortkedjig primär amin, t.ex. monoetylamin, med ett alkyleringsmedel, t.ex. en alkohol, aldehyd, ett alkoholsulfat eller en alkylhalogenid.
En särskild lämplig primär-amin-källa för användning vid.framställningen av den sekundära aminen är en blandning av aminer R1NH2 och RZNHZ, där R1 och R2 har ovan angivna betydel- ser, och som innehâller ca 65 - 75% C13-aminer och ca 35 - 25% C15-aminer, varvid dessa procentsatser är räknade på den totsla mängden långkedjiga alkylgrupper, med ca 40 - 55 viktprocent ra- ka kedjor och 60 - 45 viktprocent grenade 2-alkylkedjor, där 2- -alkylgruppen till övervägande del utgöres av metyl.
En sådan blandning av aminer som är särskilt lämplig här känd under varubenämningen "Synprolam" 35.
DeIqæmenüseafieprodukterna enligt föreliggande upp- finning är högeffektiva textilmjukningsmedel. De kan erhållas i form av fririnnande vätskor genom upplösning i lämpliga alko- holiska lösningsmedel. De föredragna lösningsmedlen är lägre I ' -7901449-4 ralkoholer-, t.ex. metanol, etanol, propanoler och butanoler, varvid det mera föredragna lösningsmedlet är isopropanol. De föredragna konoentrationerna av de kvaterniserade produkterna enligt föreliggande uppfinning beror i viss män på lösligheten i det speciella lösningsmedel som kommer till användning ooh, på den erhållna produktens viskositet, men i allmänhet är det klart fördelaktigt ekonomiskt sett att framställa ett textil- mjukningsmedel med så hög koncentration av kvaternär förening' som möjligt. Lösningar som innehåller mindre än 50 % kvaternär produkt förefaller därför knappast attraktiva. Kompoeitioner, innehållande kvaternär förening av storleksordningen 70-75 viktprooent i isopropanol, kan lätt framställas och det troliga är därför, att, om så önskas, kompositioner kan framställas som innehåller upp till 80-85 % kvaternär förening. Produkterna en- ligt uppfinningen är också lätta att dispergera i kallt vatten för att ge stabila dispersioner, som kan innehålla t.ex. 1-20 %, företrädesvis 4-10 %, kvaternärt ammoniumsalt och som kan for» muleras genom tillsättning av en eller flera lämpliga tillsat- ser som vanligtvis används på omrâdet, t.ex. färgämne, parfym, optiskt vitmedel och nonjonaktivt ytaktivt ämne. l på så sätt tillblandad form är produkterna enligt föreliggande uppfinning särskilt värdefulla som textilmjukningsmedel och förlänar väv- naden en mjukhet som är minst lika bra som den, vilken tidi- gare kända kompositioner ger upphov till. Dessutom är àtervät- barhetsegsnskaperna hos vävnader, behandlade med kompositioner som innehåller produkterna enligt föreliggande uppfinning, överlägsna motsvarande egenskaper hos vävnader, behandlade med till teknikens ståndpunkt hörande kompositioner.» Produkterna enligt föreliggande uppfinning förlänar också tyger och vävnader av syntetiska fibrer, såsom nylon och Terylenë®, antistatiska egenskaper.
Uppfinningen belyses närmare med hjälp av nedanstående utföringsexempel.
Exempel 1 Sekundär amin framställdes genom upphettning av en bland- ning av aminer ("¿ynprolam" 55) tillsammans med en 50-55-vikt- procentig nickel~på-kiselgur-katalysator (Girdler G49ß). Amin- blandningen ("Synprolam" 55) hade följande sammansättning: POOR QUALITY *79o1449-4 5 4 e vi u ' u: = fl--v fw ~~ -V - a' É nftridecylamin - - 36 viktprocent Qïmetyldodecylamin 30 " andra G15-aminer 5 5 " nppentadecylamin 11 " 2-metyltetradecylamin 16 " andra G15-aminer W 4 " 52_g av sekundär aminpprodukten bringades reagera med 22'g'metylklorid, 9eg isopropenol och 16,8 g natriumbikarbo- dnat vid 12500 och ett övertryek inom området 1,79~2,07 MPa under 5 timmar. Efter filtrering och kylning utgjordes produk- ten av en mörk helmfärgad rörlig vätska, innehållande 6,8 % i min, 05,3 94 nyarokloria och 72,0 96 kvaternärp ammoniumröreníng.
- Exempel 2_ h _ ' ' 5 Sekundär amin framställdes genom alkylering av en blandning av aminer (“Bynprolam“ 55) med en G45-015-aldelyd pïmeâ sammansättningen: 1_n-tridekanal ' ~ _ 55 viktproeent 2-metyldodekanal_ 50 " andra C15~aldehyder 4 " ~nfpentadekanal 14 " ' 2-metyltetradekanal 14* " andra G15-aldehyder 5 _ 4 " (Denna analys visar sammansättningen av de aktiva kompo- nenterna i blandningen relativt varandra. Små mängder av andra föreningar, t.ex. kolväten och C15- 15-alkohol, kan också vara närvarande). 5 _ 51,6 g av produkten bringades reagera med 45 g metyl- kloríd, 135 g isopropanol och 25,5 g natriumbikarbonet vid 12400 och ett övertryck inom området 2,6-3,2 MPa under 5 tin- mar. Efter kylning och filtrering utgjordes produkten av en halmfärgad rörlig vätska, innehållande 1,3'% amín, 2,4 % amin» hydroklorid och 74,0 % kvaternär ammoniumföreníng.
Exempel 5 J c Kvaternärt ammoniumsalt, framställt på samma sätt som beskrivits i exempel 4 (8 g 72-prooentig lösning i ieopropanol), omrördes kallt tillsammans med en blandning av 0,0005 g färg- ämne ("Lissamine" Blue 2 BR), 0,3nonjonaktiv surfaktant ("Synperonic" A2), 0,1 g optiskt vitmedel (flaloofluorß RUP, American Cyanamid Go), 0,15 g parfym (Lavender Floral GC 125, Proprietary Perfumes Ltd) och 91,5 g vatten. Produkten ut- PQOR ' 7901449-4 rgjordes av en stabil dispersion. _ - Två liknande beredningar framställdes, i vilka det kvaternära ammoniumsaltet ersattes med identiska mängder av (1)'dihydrerad talg-dimetylammoninmklorid (Arqnad®_2HT, Akzo- chemie, UK men: Hass Div.) och (2) *n-taig-elkylamiaoetyi-a- talgalkyl-5-metylimidazolium-metosulfat ("Varisoft" 475; Aamann 011 00.). i - ' . * . p Det var nödvändigt att uppvärma den komposition som innehöll Arqnad® 2HT vid en temperatur av ca 60°C för att en stabil dispersion skulle kunna erhållas.
Provnina av gggpoeitionerna (a) Behandling - Provbitar av frottê tvättades i en konven- tionell tvättmedelskomposition ("Tide"), sköljdee noggrant med vatten och zzedsänktes' därefter i vatten, innehållande den spe- ciella komposition som provades i en koncentration_av 0,2 vikt- procent aktiv kvaternär ammoniumföreningsbeetåndsdel, räknat på tågets vikt. Denna procedur upprepades tills inelles sex behandlingar hade genomförts i vart och ett av fallen. (b) Q§g§ygggigg_gg¿gjggggg - Då medlemmarna i en panel på 14 personer ombads välja ut den mjukaste i par av behandlade tygbitar (som del av balanserade ofullständigt parade jämfö- relseprover, inbegripande andra textilmjukningsmedel som an» vändas för försöken), erhöllš följande resultat: Tabell Använt mjukningsmedel Antal gånger som en provbit bedömdes vara mjukare än Jämförelse- provet If Inget e 3% Arquaafi) zflæ 20 "Varisoft" 475 5% Kyaternär amnonium- ' forening enligt 49 exempel 1 (i) anger att försökspersonen icke kunde skilja mellan proverna). - (c) Återvätbarheteprov - Provbitar av den behandlade frottån med måttefi75 x 4 cm upphängdes vertikal, så att de nedersta om doppade ned i en O;18~proeentig (vikt/volym) vattenhaltig POOR» QUALITY }79u1449-4 6 Flösning av färgämnet "Lissamíne" Red 2G. Det avstånd som färg- 'fronten vandrade uppåt i tyget under loppet av 30 minuter mät- tes. De erhållna resultaten var ïöljandezye ' d d “ ” .rabeli “Anvënt mjukningsmedel Fârgvandring, cm Inget 18¶ 'AI-que 2 HT ' 1? ."varí$0ft" 475 ' 15 Kvaternär ammonium~ - 'förening enligt _exempel 1 ' -a 18 På basis av dessa undersökningar står det klart, att - föreningar enligt.föreliggande ufipfinning kan upparbetas till texti1mjukningsmedel_som har utomordentliga mfiukande egenskaper _och átervätbarhetsegenskaper. Dessutom visar dessa undersök- ningar också, tvärt emot vissa uppgifter som kommit till ut- tryck på området, nämligen att de bättre textilmjukningsmedlen ' är sådana som innehåller föreningar med làngkedjiga alkylgrup- per med minst 16 kolatomer, t.ex. 16-18 kolatomer (och före- trädesvis rakkeäjiga hellre än sådana med grenad kedja), att mycket efíektiva textilmjukningsmedel kan formuleras på basis av föreningar med làngkedjiga alkylgrupper med 15 till 15 kol- atomer, där alkylgrupperna nar en avsevärd grad av förgrening.

Claims (7)

7901449-4 Patentkrav
1. Textilmjukningskomposition, k ä n n e t e c k_n a d av att den innehåller en blandning av kvaternära ammoniumföreningar .som har den allmänna formeln r nl--Tcïl-R3.x (') R4 i vilken X netecknar en anjon, R1 och R2, som kan vara lika el- ler olika i en molekyl, betecknar långkedjiga alkylgrupper, in- nehållande 13 eller 15 kolatomer i varje grupp, varvid grupperna är både rakkeajiga och grenaae, äs ti11_7s s c13-grupper med 35 till 25 % C15 den längkedjiga alkylgrupper) med 40 till 55 viktprocent rak kedja och 60 till 45 viktprocent grenad 2-alkylkedja, där 2-a1- kylgruppen till övervägande del är metyl, samt R3 och R4, som -grupper (procenthalterna beräknade på totalmäng- kan vara lika eller olika i en molekyl, är kortkedjiga alkylgrup- per innehållande 1 till 4 kolatomer i varje grupp;
2. .Textilmjnkningskomposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k - n a d av att anjonen X valts från klorid, bromid, jodid och metylsulfat.
3. Textilmjukningskomposition, pk ä n n e t e c k n a d av att den innehåller en lösning eller dispersion 1 ett vätskefor- migt medium av en komposition enligt krav 1 eller krav 2.
4. .Komposition enligt krav 3, k ä n'n e t e c k n a d av latt det vätskeformiga mediet innehåller ett alkoholiskt lös- eningsmedel.
5. Komposition enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a d av att det alkoholiska lösningsmedlet innehåller metanol, etanol, en propanol eller en butanol. -_------ Pool: QUALITY i 'i de 79oí449-4
6. Komposition enligt krav.5, Uk ä n nle t e c k n a d av att lösningsmedlet innehåller isopropanol.'
7._ Komposition enligt ett eller flera av kraven 4¥6, k ä n - n e t e c k n a d av att den innehåller minst 50 viktprocënt av kompositionen enligt krav l eller krav 2 i ett alkoholiskt lös- ningsmedel. ' _- _ ' I I ° I Bí komposition enligt krav 7, k'ä n n e t e c k'n a d av att den innehåller-minst 70 viktprocent av kompositionen enligt krav 1 eller krav 2 i ett alkoholiskt lösningsmedel. 9§ Komposition enligt krav 4, Ik ä n_n e t e c k n a d av att det vätskeformiga mediet innehåller vatten. lö. Komposition enligt krav 9, k ä n n e t e c k n a d av _ att den innehåller en dispersion i vatten av l till 20 vikt- procent av kompositionen enligt krav l eller krav 2. 11.* Komposition enligt krav 10, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller en dispersion i vatten av 4 till 10 viktpro- cent av kompositionen enligt krav l eller krav 2. POOR QUALITY- .-. __..___.___._..-....,.._ï.___._..._...-.. _
SE7901449A 1978-02-24 1979-02-19 Textilmjukningskomposition innehallande en blandning av kvaternera ammoniumforeningar SE445364B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB746178 1978-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7901449L SE7901449L (sv) 1979-08-25
SE445364B true SE445364B (sv) 1986-06-16

Family

ID=9833534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7901449A SE445364B (sv) 1978-02-24 1979-02-19 Textilmjukningskomposition innehallande en blandning av kvaternera ammoniumforeningar

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4214998A (sv)
JP (1) JPS54122207A (sv)
AU (1) AU523133B2 (sv)
BE (1) BE874348A (sv)
CA (1) CA1125958A (sv)
CH (1) CH640283A5 (sv)
DE (1) DE2906490A1 (sv)
DK (1) DK73879A (sv)
ES (1) ES478020A1 (sv)
FI (1) FI64195C (sv)
FR (1) FR2418220A1 (sv)
IT (1) IT1112019B (sv)
NL (1) NL7901365A (sv)
NO (1) NO153063C (sv)
SE (1) SE445364B (sv)
ZA (1) ZA79485B (sv)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2482636A1 (fr) 1980-05-14 1981-11-20 Lesieur Cotelle Et Associes Sa Composition adoucissante concentree pour fibres textiles
LU82836A1 (fr) * 1980-10-10 1982-05-10 Lilachim Sa Melanges de sels d'ammonium quaternaire
US4569800A (en) * 1983-07-21 1986-02-11 Akzona Incorporated Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners
US4675118A (en) * 1983-07-21 1987-06-23 Akzona Incorporated Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners
DE3482320D1 (de) * 1983-11-10 1990-06-28 Monsanto Co Mischung von aminen und verfahren zu ihrer herstellung.
GB8414944D0 (en) * 1984-06-12 1984-07-18 Ici Plc Fabric conditioners
JPS61102481A (ja) * 1984-10-25 1986-05-21 ライオン株式会社 柔軟剤組成物
US4547300A (en) * 1984-11-21 1985-10-15 Beecham Inc. Liquid detergent fabric conditioning compositions
JPS62141176A (ja) * 1985-12-16 1987-06-24 花王株式会社 柔軟仕上剤
MY103439A (en) * 1987-10-29 1993-06-30 Kao Corp Detergent composition
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
WO2017202240A1 (en) * 2016-05-26 2017-11-30 Rhodia Operations Method for reducing colour impurities in sugar liquid or syrup

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE520888A (sv) * 1952-06-26
BE622157A (sv) * 1961-09-11
US3395100A (en) * 1964-12-11 1968-07-30 Foremost Mckesson Fabric softener and method of using
US3509049A (en) * 1965-11-01 1970-04-28 Geigy Chem Corp Fabric softening and brightening compositions
US3505221A (en) * 1966-07-20 1970-04-07 Armour Ind Chem Co Fabric softener
US3803137A (en) * 1967-09-26 1974-04-09 Ashland Oil Inc Mixtures of aliphatic amines and quaternary ammonium compounds thereof
GB1266534A (sv) * 1968-02-29 1972-03-08
US3625891A (en) * 1968-04-18 1971-12-07 Armour Ind Chem Co Wash cycle fabric softeners and method of preparing and using same
US3660286A (en) * 1969-01-03 1972-05-02 Lever Brothers Ltd Liquid wash cycle softener
JPS4835637B1 (sv) * 1970-12-23 1973-10-29
BE790065A (fr) * 1971-02-05 1973-02-01 Ashland Oil Inc Melange de derives ammonium quaternaires
US3979307A (en) * 1972-09-20 1976-09-07 Texaco Inc. Fabric softener composition
JPS5053694A (sv) * 1973-09-10 1975-05-12
US3974076A (en) * 1974-01-11 1976-08-10 The Procter & Gamble Company Fabric softener

Also Published As

Publication number Publication date
US4214998A (en) 1980-07-29
AU523133B2 (en) 1982-07-15
NO790393L (no) 1979-08-27
DE2906490C2 (sv) 1990-07-26
SE7901449L (sv) 1979-08-25
FI64195C (fi) 1983-10-10
IT1112019B (it) 1986-01-13
JPS54122207A (en) 1979-09-21
BE874348A (fr) 1979-08-21
ES478020A1 (es) 1980-04-16
FI790623A (fi) 1979-08-25
CA1125958A (en) 1982-06-22
NO153063B (no) 1985-09-30
FI64195B (fi) 1983-06-30
IT7920446A0 (it) 1979-02-22
AU4415079A (en) 1979-08-30
DK73879A (da) 1979-08-25
NO153063C (no) 1986-01-08
NL7901365A (nl) 1979-08-28
FR2418220A1 (fr) 1979-09-21
FR2418220B1 (sv) 1984-08-24
CH640283A5 (de) 1983-12-30
ZA79485B (en) 1980-03-26
DE2906490A1 (de) 1979-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1167617B1 (en) Softening finish composition
SE445364B (sv) Textilmjukningskomposition innehallande en blandning av kvaternera ammoniumforeningar
EP0043622B1 (en) Fabric softening composition
US4351737A (en) Fabric softener concentrate
CA1188858A (en) Textile treatment compositions
NO304700B1 (no) Tekstilmykningsmiddelblanding
US4132678A (en) Transparent liquid shampoo
US4118324A (en) Fabric softeners
US4948520A (en) Softener composition
EP0221855B1 (de) Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel
JP2001511487A (ja) 布帛柔軟剤組成物
US4417895A (en) Treatment of textiles with antimicrobial agents
US4277350A (en) Textile softening agent
EP0450706A1 (en) Alkoxy-(2-ethyl)hexyl-aliphatic methyl quaternary ammonium compounds and their precursor amines
DE2453386B2 (sv)
JP3174437B2 (ja) 液体柔軟剤組成物
JPS61160482A (ja) 液体柔軟剤組成物
JP3100781B2 (ja) 液体柔軟仕上剤
JPS6050910B2 (ja) 柔軟剤組成物
JP2989709B2 (ja) 液体柔軟仕上剤
JP3224154B2 (ja) 液体柔軟仕上剤
EP0530278A1 (en) New nitrogen containing compounds, a process for their preparation and use of the compounds
JP3459121B2 (ja) 繊維柔軟性付与剤
JPH06228873A (ja) 液体柔軟剤組成物
JPH1077576A (ja) 液体柔軟仕上剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7901449-4

Effective date: 19940910

Format of ref document f/p: F