NO304700B1 - Tekstilmykningsmiddelblanding - Google Patents
Tekstilmykningsmiddelblanding Download PDFInfo
- Publication number
- NO304700B1 NO304700B1 NO904451A NO904451A NO304700B1 NO 304700 B1 NO304700 B1 NO 304700B1 NO 904451 A NO904451 A NO 904451A NO 904451 A NO904451 A NO 904451A NO 304700 B1 NO304700 B1 NO 304700B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plasticizer
- amidamine
- ester
- mixture according
- softener
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- -1 amido amine Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Adornments (AREA)
- Details Of Garments (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår tekstilmykningsblandinger tilpasset for anvendelse i rengjøringssyklusen i en automatisk vaskemaskin. Nærmere bestemt angår oppfinnelsen vandige tekstilmykningsblandinger som bibringer forbedret mykhet og andre ønskelige egenskaper som stabilitet, (med hensyn til viskositet så vel som faseadskillelse). Spesielt er oppfinnelsen basert på kombinasjonen av et fettsyreesterinneholdende kvaternært ammoniummykningsmiddelsalt og en entydig klasse av fettsyreamidamin-mykningsmidler.
Blandinger inneholdende kvaternære ammoniumsalter med minst en langkjedet hydrokarbylgruppe som distearyldiemtyl-ammoniumklorid eller langkjedete imidazolsalt er vanlig an-vendte for å tilveiebringe gode tøymykningsegenskaper når de anvendes til tøyvask; se f.eks. US patenter 3 349 033, 3 644 203, 3 946 115, 3 997 453, 4 073 735 og 4 119 545.
Selv om de kvaternære ammoniumforbindelser er salter er de ikke desto mindre kjennetegnet som vannuoppløselige for-di deres oppløselighet i vann under vanlige betingelser er mindre enn tilnærmet 5 vekt%. Den vanlige konsentrasjonen som anvendes av forbrukeren og som aksepteres som "standard" er 6 vekt%. Ved denne og høyere konsentrasjoner er disse kationiske salter vanligvis til stede som "soler" eller disper-sjoner, og stabiliteten blir et hovedproblem. Se f.eks. US patent nr. 4 426 299 spalte 1, linjer 11 til 22. Problemer med stabilitet og viskositet blir hovedproblemer ved høyere konsentrasjoner, f.eks. høyere enn tilnærmet 7 vekt% kationisk salt. Det er bekjentgjort mange løsninger for å tilveiebringe løsninger for å tilveiebringe konsentrerte (dvs. 6-7 %) stabile kationiske formuleringer innenfor anvendelige og akseptable viskositetsområder for forbrukeren, f.eks. 30 eps til 500 eps. Se f.eks. US patent nr. 4 442 013 og 4 661 270. Selv om slike konsentrerte formuleringer kan tilveiebringe produkter med stabil og akseptabel viskositet, er deres mykningsegenskaper, ved ekvivalente konsentrasjoner, selvsagt vesentlig de samme som produktene med 6-7 % kationiske salter.
Til anvendelse i rengjøringssyklusen i en klesvaske-maskin er det ønskelig å tilveiebringe kationiske myknings-middelblandinger med forbedrede mykningsegenskaper ikke kun ved de samme konsentrasjoner som eldre formuleringer, men også ved lavere konsentrasjoner. Dette begrep er ikke nytt som vist f.eks. i US patent nr. 4 000 077 av Wixon, hvori et kationisk kvaternært mykningsmiddel kombineres med alkohol eller alkoholetersulfat. Dette patent viser også at, i tillegg til forbedret mykning, det oppnås en annen fordel uttrykt ved økt hvithet, noe som ofte påvirkes ugunstig av kationiske salter. Et annet patent i denne kategori er US patent nr. 4 772 403 av Grandmaire og Jacques, hvori spesifikke kombinasjoner av kationisk mykningsmiddel og fettalkohol gir overlegne fysikalske karakteristika så vel som forbedrede mykningsegenskaper .
Mens det bokstavelig talt finnes tusenvis av patenter som beskriver kvaternære ammoniumforbindelser og kombinasjoner av disse som tekstilmykningsmidler, og andre patenter som beskriver aminer til lignende anvendelse, bør det nevnes europeisk patentsøknad nr. 0199383 som beskriver visse acylerte polyaminer, og acylerte kvaterniserte polyaminer; US patent nr. 4 399 045 som beskriver et kvaternisert bisacylert dietylentriamin inneholdende fra 1 til 5 hydroksyetylgrupper; US patent nr. 4 399 044; britisk patentsøknad nr. 2032479A publisert 8 mai 1980, som beskriver amidaminer med formel
hvori gjennomsnittlig 20 til 80 % av R-gruppene pr. molekyl er acylgrupper med gjennomsnittlig 12 til 22 karbonatomer og minst 20 % av R-gruppene er -CH2CH2OH eller -CH2CH( OH )CH2, n er 2 eller 3; m er 2 til 5; forbindelsene anvendes som tekstilmykningsmidler; fransk patent nr. 2273907 beskriver diacyl-amidaminer som tekstilmykningsmidler.
I den ovennevnte kjente teknikk gis ingen lære, be skrivelse eller antydninger om kombinasjonen som er grunnlaget for foreliggende oppfinnelse.
Ved foreliggende oppfinnelse er det nå funnet en tekstilmykningsmiddelblanding i form av en vandig dispersjon, kjennetegnet ved at den inneholder fra 3 til 60 vekt% tekstilmykningsmiddelblanding vesentlig bestående av et fettsyreesterinneholdende kvaternært ammonium-mykningsmiddelsalt med formelen hvori R representerer en alifatisk esterrest med fra 12 til 30 karbonatomer og med formelen
der n er et tall fra 1 til 3, Rx representerer R eller en lavere alifatisk gruppe, aralkylgruppe eller hydroksyalkyl-gruppe, R2og R3representerer uavhengig av hverandre en lavere alifatisk gruppe, en aralkylgruppe eller en hydroksyalkyl-gruppe, X" er et anion og a representerer anionets ionevalens; og
et fettsyreamidamin-mykningsmiddel med formelen
hvori R<1>er en<C>12-C30-alkyl eller alkenylgruppe, R2 representererR1, R<1>C0NH(C<H>2)meller CH2CH2OH; R3 representerer hydrogen, metyl eller (CH2CH20)pH, m er et tall fra 1 til 5 og p er et tall fra 1 til 5; i et vektforhold mellom ester-kvaternært mykningsmiddel og fettsyreamidamin-mykningsmiddel i området fra 10:1 til 1:10.
X" er ethvert anion, f.eks. halogen, sulfat, metyl, nitrat, acetat, fosfat, benzoat og oleat. Symbolet "a" representerer ionevalensen av anionet derfor også antall kvaternære kationiske deler forbundet med dette. Med et sulfatanion vil således strukturen være
Spesifikke foretrukne ester-kvaternære mykningsmidler innbefatter:
Andre anvendelige forbindelser er monoesterene så vel som polyetoksylatene av både mono- og dietyletertypen.
Foretrukne fettsyreamidamin-mykningsmidler er:
Eksempel I
Det fremstilles en mykningsmiddelblanding med den følgende sammensetning
Denne blanding har en pH fra 2,3 til 4,0.
Eksempel II
Eksempel I gjentas med unntak av at den kvaternære ester anvendes på et 2 % nivå og amidaminet på et 4 % nivå.
Eksempel III
Den følgende blanding fremstilles:
Denne forbindelse anvendes for å behandle klær i ren-gjøringssyklusen i en vaskemaskin. Klærne utviser etter tørk-ing utmerket mykhet.
En vesentlig fordel ved denne formulering er dens stabilitet i motsetning til amidaminet alene. Kombinasjonen gir også bedre mykning enn amidaminet alene eller amidaminet pluss en konvensjonell kationisk forbindelse som ditalg-dimetylammoniumklorid.
Claims (7)
1. Tekstilmykningsmiddelblanding i form av en vandig dispersjon,
karakterisert vedat den inneholder fra 3 til 60 vekt% tekstilmykningsmiddelblanding vesentlig bestående av et fettsyreesterinneholdende kvaternært ammonium-mykningsmiddelsalt med formelen
hvori R representerer en alifatisk esterrest med fra 12 til 30 karbonatomer og med formelen
der n er et tall fra 1 til 3, Rx representerer R eller en lavere alifatisk gruppe, aralkylgruppe eller hydroksyalkyl-gruppe, R2og R3representerer uavhengig av hverandre en lavere alifatisk gruppe, en aralkylgruppe eller en hydroksyalkyl-gruppe, X"er et anion og a representerer anionets ionevalens;
og
et fettsyreamidamin-mykningsmiddel med formelen
hvori R<1>er en C12-C30-alkyl eller alkenylgruppe, R<2>representerer R<1>,R<1>CONH(CH2)meller CH2CH2OH; R<3>representerer hydrogen, metyl eller (CH2CH20)pH, m er et tall fra 1 til 5 og p er et tall fra 1 til 5; i et vektforhold mellom ester-kvaternært mykningsmiddel og fettsyreamidamin-mykningsmiddel i området fra 10:1 til 1:10.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert vedat vektforholdet mellom ester-kvaternært mykningsmiddel og fettamidamin-mykningsmiddel er i området fra 5:1 til 1:5.
3. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert vedat vektforholdet mellom ester-kvaternært mykningsmiddel og fettamidamin-mykningsmiddel varierer fra 3:1 til 1:3.
4. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert vedat vektforholdet mellom ester-kvaternært mykningsmiddel og fettamidamin-mykningsmiddel er ca. 2:5.
5. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert vedat det ester-kvaternære mykningsmiddel er utvalgt fra
6. Blanding ifølge krav 5,
karakterisert vedat fettamidamin-mykningsmiddel er utvalgt fra
7. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert vedat fettamidamin-myknings-midlet er en forbindelse utvalgt fra
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42235289A | 1989-10-16 | 1989-10-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO904451D0 NO904451D0 (no) | 1990-10-15 |
NO904451L NO904451L (no) | 1991-04-17 |
NO304700B1 true NO304700B1 (no) | 1999-02-01 |
Family
ID=23674517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO904451A NO304700B1 (no) | 1989-10-16 | 1990-10-15 | Tekstilmykningsmiddelblanding |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5133885A (no) |
EP (1) | EP0423894B1 (no) |
JP (1) | JPH06104956B2 (no) |
AT (1) | ATE173494T1 (no) |
AU (1) | AU638058B2 (no) |
CA (1) | CA2027644C (no) |
DE (1) | DE69032769T2 (no) |
DK (1) | DK0423894T3 (no) |
ES (1) | ES2126552T3 (no) |
FI (1) | FI100536B (no) |
GR (1) | GR1000962B (no) |
IE (1) | IE903682A1 (no) |
MX (1) | MX172412B (no) |
MY (1) | MY107054A (no) |
NO (1) | NO304700B1 (no) |
NZ (1) | NZ235490A (no) |
PT (1) | PT95594B (no) |
ZA (1) | ZA907746B (no) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3926740C2 (de) * | 1989-08-12 | 1997-05-15 | Witco Surfactants Gmbh | Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung |
US5282983A (en) * | 1990-08-22 | 1994-02-01 | Kao Corporation | Fabric softener composition and ammonium salt |
JPH0765267B2 (ja) * | 1990-08-22 | 1995-07-12 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
DE4101251A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen |
JP2908589B2 (ja) * | 1991-05-09 | 1999-06-21 | 花王株式会社 | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 |
US5427696A (en) * | 1992-04-09 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials |
WO1994004643A1 (en) * | 1992-08-21 | 1994-03-03 | Colgate-Palmolive Company | Rinse cycle fabric softener |
JP3522752B2 (ja) * | 1992-09-11 | 2004-04-26 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 界面活性剤混合物 |
MY108928A (en) * | 1992-12-22 | 1996-11-30 | Colgate Palmolive Co | Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound |
US5433869A (en) * | 1992-12-22 | 1995-07-18 | Colgate-Palmolive Co. | Liquid fabric conditioning composition containing amidoamine softening compound |
AU6271294A (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-26 | Procter & Gamble Company, The | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5403499A (en) * | 1993-04-19 | 1995-04-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Concentrated fabric conditioning compositions |
US5468398A (en) * | 1993-05-20 | 1995-11-21 | Colgate-Palmolive Company | Liquid fabric softening composition |
US5501806A (en) * | 1993-07-15 | 1996-03-26 | Colgate-Palmolive Co. | Concentrated liquid fabric softening composition |
AU673079B2 (en) * | 1993-07-15 | 1996-10-24 | Colgate-Palmolive Company, The | Concentrated liquid fabric softening composition |
JP3357453B2 (ja) * | 1993-09-10 | 2002-12-16 | 花王株式会社 | 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第4級アンモニウム塩並びに該塩の製造法 |
DE69423650T3 (de) * | 1993-12-13 | 2004-11-18 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Viskositätsstabile konzentrierte weichspülerzusammensetzungen |
US6559117B1 (en) | 1993-12-13 | 2003-05-06 | The Procter & Gamble Company | Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions |
DE4405702A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Witco Surfactants Gmbh | Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität |
US5523433A (en) * | 1994-09-29 | 1996-06-04 | Witco Corporation | Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride |
US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
US5525245A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
US5656585A (en) * | 1994-12-21 | 1997-08-12 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
DE19515646A1 (de) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Henkel Kgaa | Avivagemittel |
HUP9802540A3 (en) * | 1995-08-31 | 2000-12-28 | Colgate Palmolive Co | Stable fabric softener compositions |
US6022845A (en) * | 1995-11-03 | 2000-02-08 | The Procter & Gamble Co. | Stable high perfume, low active fabric softener compositions |
DE19602242A1 (de) * | 1996-01-23 | 1997-07-24 | Henkel Kgaa | Haaravivierende Zubereitungen |
US5861370A (en) * | 1996-03-22 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, premix for forming fabric softening composition |
US5759990A (en) * | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
US5830845A (en) * | 1996-03-22 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
DE19616482A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen |
US5747109A (en) * | 1997-03-19 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Co. | Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition |
US5747108A (en) * | 1997-03-19 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Co. | Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition |
JP4781527B2 (ja) * | 1997-07-29 | 2011-09-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミン布地柔軟剤を含有する濃縮された安定な、好ましくは透明な布地柔軟組成物 |
WO2000058427A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | The Dow Chemical Company | Softener compositions having high hydrolytic stability concentratibility |
DE19962874A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-06-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Transparente Avivagemittel |
US6838427B2 (en) * | 2001-06-08 | 2005-01-04 | Kao Corporation | Softener composition |
EP1314718A1 (de) * | 2001-11-23 | 2003-05-28 | Cognis Iberia, S.L. | Quaternisierte Fettsäureamidoamine |
US6780834B2 (en) * | 2002-07-31 | 2004-08-24 | Colgate-Palmolive Co. | Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound |
DK1525298T3 (da) * | 2002-07-31 | 2008-02-04 | Colgate Palmolive Co | Doseringsenhed for ikke-vandig blödgörer i vandoplöselig beholder |
US6881715B2 (en) * | 2002-11-08 | 2005-04-19 | Optimer, Inc. | Compositions useful as rinse cycle fabric softeners |
US8592361B2 (en) | 2002-11-25 | 2013-11-26 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
WO2004104149A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Unilever Plc | Use of nonionic surfactant in a laundry treatment composition |
EP1570833B1 (en) * | 2004-03-05 | 2016-08-31 | Kao Germany GmbH | Hair treatment composition |
US7371718B2 (en) * | 2005-04-22 | 2008-05-13 | The Dial Corporation | Liquid fabric softener |
GB0716509D0 (en) * | 2007-08-24 | 2007-10-03 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
GB0716510D0 (en) * | 2007-08-24 | 2007-10-03 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
KR101050726B1 (ko) * | 2011-03-22 | 2011-07-20 | 주식회사 선진화학 | 섬유유연제 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE549558A (no) * | 1955-07-15 | |||
GB1111382A (en) * | 1963-10-25 | 1968-04-24 | Cooper Mcdougall & Robertson | Improvements in and relating to the administration of medicaments |
DE1469359A1 (de) * | 1965-01-20 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Erhoehung der Gebrauchseigenschaften von Textilien |
DE2136673A1 (de) * | 1971-07-22 | 1973-02-01 | Henkel & Cie Gmbh | Weichmachendes waschmittel |
US3933871A (en) * | 1973-11-12 | 1976-01-20 | Armstrong Chemical Company, Inc. | Fabric softener compound and processes for preparing and using the same |
DE2525610C2 (de) * | 1975-06-09 | 1985-04-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit |
DE2539349C2 (de) * | 1975-09-04 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wäschenachbehandlungsmittel |
US4092253A (en) * | 1975-09-04 | 1978-05-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fabric softeners |
US4077891A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions |
JPS5338794A (en) * | 1976-09-17 | 1978-04-10 | Kao Corp | Composition for fabric softening agent |
US4237016A (en) * | 1977-11-21 | 1980-12-02 | The Procter & Gamble Company | Textile conditioning compositions with low content of cationic materials |
GB2032479B (en) * | 1978-08-18 | 1982-12-01 | Albright & Wilson | Fabric softeners |
US4370272A (en) * | 1980-01-14 | 1983-01-25 | Stepan Chemical Company | Alkoxylated quaternary ammonium surfactants |
US4370273A (en) * | 1981-02-06 | 1983-01-25 | Emery Industries, Inc. | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids |
US4399044A (en) * | 1982-02-01 | 1983-08-16 | Akzona Incorporated | Textile softening composition |
DE3243983C2 (de) * | 1982-11-27 | 1984-11-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Wäscheweichmachmittelkonzentrat |
US4424134A (en) * | 1983-06-15 | 1984-01-03 | The Procter & Gamble Company | Aqueous fabric softening compositions |
US4486195A (en) * | 1984-03-05 | 1984-12-04 | Millmaster Onyx Group Inc. | Laundering compositions |
GB8508129D0 (en) * | 1985-03-28 | 1985-05-01 | Procter & Gamble Ltd | Textile treatment composition |
US4855072A (en) * | 1985-03-28 | 1989-08-08 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
US4661269A (en) * | 1985-03-28 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
DE3530302A1 (de) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | Henkel Kgaa | Textilbehandlungsmittel |
FR2613386B1 (fr) * | 1987-04-04 | 1993-06-18 | Sandoz Sa | Nouvelles compositions pour le finissage des matieres fibreuses |
JPH0742649B2 (ja) * | 1987-05-26 | 1995-05-10 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
MY103439A (en) * | 1987-10-29 | 1993-06-30 | Kao Corp | Detergent composition |
US4762645A (en) * | 1987-11-16 | 1988-08-09 | The Procter & Gamble Company | Detergent plus softener with amide ingredient |
US4840738A (en) * | 1988-02-25 | 1989-06-20 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts |
GB8804818D0 (en) * | 1988-03-01 | 1988-03-30 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB8805837D0 (en) * | 1988-03-11 | 1988-04-13 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
DE3809928A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Henkel Kgaa | Ziehfaehige textilhilfsmittel fuer polyesterhaltige fasermaterialien |
-
1990
- 1990-09-27 ZA ZA907746A patent/ZA907746B/xx unknown
- 1990-09-27 NZ NZ235490A patent/NZ235490A/xx unknown
- 1990-09-29 MY MYPI90001688A patent/MY107054A/en unknown
- 1990-10-03 AU AU63741/90A patent/AU638058B2/en not_active Ceased
- 1990-10-11 GR GR900100745A patent/GR1000962B/el not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 NO NO904451A patent/NO304700B1/no not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 ES ES90202744T patent/ES2126552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-15 IE IE368290A patent/IE903682A1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 EP EP90202744A patent/EP0423894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-15 DK DK90202744T patent/DK0423894T3/da active
- 1990-10-15 DE DE69032769T patent/DE69032769T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 CA CA002027644A patent/CA2027644C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 AT AT90202744T patent/ATE173494T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 PT PT95594A patent/PT95594B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 FI FI905072A patent/FI100536B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-10-16 MX MX022864A patent/MX172412B/es unknown
- 1990-10-16 JP JP2277567A patent/JPH06104956B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-25 US US07/734,125 patent/US5133885A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO904451D0 (no) | 1990-10-15 |
US5133885A (en) | 1992-07-28 |
FI905072A0 (fi) | 1990-10-15 |
DK0423894T3 (da) | 1999-08-02 |
FI100536B (fi) | 1997-12-31 |
DE69032769T2 (de) | 1999-07-22 |
NZ235490A (en) | 1993-08-26 |
DE69032769D1 (de) | 1998-12-24 |
AU6374190A (en) | 1991-04-18 |
JPH06104956B2 (ja) | 1994-12-21 |
EP0423894A2 (en) | 1991-04-24 |
IE903682A1 (en) | 1991-04-24 |
AU638058B2 (en) | 1993-06-17 |
CA2027644C (en) | 2002-01-01 |
MX172412B (es) | 1993-12-15 |
ES2126552T3 (es) | 1999-04-01 |
GR1000962B (el) | 1993-03-16 |
PT95594B (pt) | 1998-10-30 |
NO904451L (no) | 1991-04-17 |
EP0423894A3 (en) | 1992-04-22 |
EP0423894B1 (en) | 1998-11-18 |
CA2027644A1 (en) | 1991-04-17 |
ATE173494T1 (de) | 1998-12-15 |
GR900100745A (en) | 1992-03-20 |
PT95594A (pt) | 1991-09-13 |
ZA907746B (en) | 1992-05-27 |
JPH03185182A (ja) | 1991-08-13 |
MY107054A (en) | 1995-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO304700B1 (no) | Tekstilmykningsmiddelblanding | |
US4576729A (en) | Liquid disinfectant laundry detergents | |
EP0326213B1 (en) | A fabric treatment composition and the preparation thereof | |
US4127489A (en) | Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods | |
BRPI0608123B1 (pt) | composição aquosa amaciante de tecido | |
US3756950A (en) | Fabric softening compositions | |
US4659487A (en) | Concentrated fabric softeners | |
EP0472178B1 (en) | Fabric softener composition | |
US4622154A (en) | Aqueous fabric softening composition | |
US4556502A (en) | Liquid fabric-softening composition | |
US4948520A (en) | Softener composition | |
US3803137A (en) | Mixtures of aliphatic amines and quaternary ammonium compounds thereof | |
EP1560905B2 (en) | Fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and sequestrant | |
NZ208745A (en) | Liquid laundry detergent concentrate containing quarternary ammonium germicide | |
NO160665B (no) | Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling. | |
JP2757892B2 (ja) | 液体繊維製品柔軟化用組成物 | |
CA1086750A (en) | Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods | |
EP0197578A2 (en) | Textile treatment compositions | |
US4098822A (en) | Mixtures of aliphatic amines and quaternary ammonium compounds thereof | |
CA1232415A (en) | Aqueous concentrated fabric softening composition | |
EP0681604B1 (en) | Fabric softener composition | |
EP0354856A2 (en) | New softening compositions and methods for making and using same | |
EP0450706A1 (en) | Alkoxy-(2-ethyl)hexyl-aliphatic methyl quaternary ammonium compounds and their precursor amines | |
US4460487A (en) | Rinse cycle fabric softener with bleach | |
JPH08504484A (ja) | 窒素不含有アニオン性柔軟剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |