NO160665B - Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling. - Google Patents

Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling. Download PDF

Info

Publication number
NO160665B
NO160665B NO830987A NO830987A NO160665B NO 160665 B NO160665 B NO 160665B NO 830987 A NO830987 A NO 830987A NO 830987 A NO830987 A NO 830987A NO 160665 B NO160665 B NO 160665B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbon atoms
weight
imidazolinium
polyamine
compound
Prior art date
Application number
NO830987A
Other languages
English (en)
Other versions
NO830987L (no
NO160665C (no
Inventor
Marie-Helene Fraikin
Alan Dillarstone
Marie-Christine Houben
Marc Coutureau
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/360,726 external-priority patent/US4442013A/en
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of NO830987L publication Critical patent/NO830987L/no
Publication of NO160665B publication Critical patent/NO160665B/no
Publication of NO160665C publication Critical patent/NO160665C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår et tekstilmykningsmiddel til-passet for anvendelse i skyllesyklusen av en vaskeprosess, nærmere bestemt et konsentrert, vandig tekstilmykningsmiddel som oppviser stabile viskositetsegenskaper ved både høye og lave omgivelsestemperaturer, dvs. som ikke øker i viskositet slik at det danner et gel. Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for fremstilling av det nye tekstilmykningsmiddel.
Tekstilmykningsmidler som inneholder kvartare ammonium-salter med minst én langkjedet hydrocarbylgruppe, er vanlig anvendt for å gi tekstiler mykhet når de anvendes i en skylleoperasjon, se f.eks. US patentskrifter 3 349 033,
3 644 203, 3 946 115, 3 997 453, 4 073 735 og 4 119 545. For de fleste vandige mykningsmidler som inneholder kationiske, kvartære ammoniumforbindelser som aktive ingredi-enser, er vanligvis konsentrasjonen av sådanne kationiske forbindelser blitt begrenset til området fra 3 til 6 vekt% (se US patent 3 904 533 og US patent 3 920 565) . Så lav konsentrasjon er vanligvis nødvendig på grunn av at kationiske forbindelser danner geler i vannsystemer ved konsentrasjoner på over ca. 8%, og selv om anvendelse av elektrolytter for å senke viskositeten av sådanne tekstilmykningsmidler er kjent (se spesielt US patentskrift 4 199 545), er sådanne elektrolytter langt fra tilfredsstillende sett fra flere synspunkter. På den ene side, sett fra et økonomisk synspunkt, øker anvendelse av sådanne elektrolytter produktets pris, og dette er generelt uønsket. Fra et virkningssynspunkt opptrer elektrolyttene ofte ikke som fordret, spesielt ved konsentrasjoner av kationiske forbindelser i nærheten av omlag 12 til 15%. Og til sist, selv om elektrolyttenes virkning kan dempe de fleste problemer med hensyn til geldannelse, er deres anvendelse langt fra tilfredsstillende for å tilveiebringe et høyt konsentrert, vandig system av kationiske forbindelser som ikke danner gel, eller sterkt forandrer sin viskositet innen de vanlige tem-pera turområder man møter i behandlingen derav, f.eks. fra -18°C til 60°e. I US patentskrift 3 681 241 er det beskrevet
en konsentrert tekstilmykningsemulsjon som vesentlig består av fra 3,5 til 6,5 vektdeler av en forbindelse representert f.eks. av distearyldimethylammoniumklorid, fra 3,5 til 6,5 vektdeler av et alkylamidoimidazoliniumalkylsulfat og fra 0 til 3 vektdeler av et forskjellig men lignende fettamido-imidazoliniumalkylsulfat, idet sistnevnte hevdes å tilveiebringe lavtemperaturstabilitet for sammensetningen. Den totale mengde av aktive bestanddeler spenner fra rundt 8 til 13%.
I US patentskrift 4 155 855 er det beskrevet konsentrerte flytende tekstilmykningsmidler som inneholder (1) et hoved-tekstilbehandlingsmiddel som kan være et polyamin, et alkyl-pyridiniumsalt eller en blanding av begge og (2) et tekstilmykningsmiddel hvori polyaminene har formelen
hvori er C1Q-C24-alkyl eller -alkenyl eller R-0-(CH2)n~,
R1 kan være hydrogen, hydroxyalkoxygrupper, C,-C7-alkyl osv.,
( -)
n er fra 2 til 6, m er fra 1 til 5, og A' representerer ett eller flere ladningsutlignende anioner. Blant tekstilmykningsmidlene er alkylimidazoliniumsalter vanligvis til-svarende imidazoliniumsaltene anvendt i tekstilmykningsmidlet ifølge denne oppfinnelse. Tekstilmykningsmidlet inneholder fra 25% til 55% av et aktivt system av hovedtekstilmyknings-middel og tekstilmykningsmiddel, idet det førstnevnte utgjør fra 25% til 85% og det sistnevte fra 15% til 75% av sammensetningen. I foretrukne utførelses-
former utgjør hovedtekstilbehandlingsmidlet fra 50% til 85% og fortrinnsvis fra 65% til 80% og mykningsmidlet fra 15% til 50% og fortrinnsvis fra 20% til 35%. 1 alle tilfeller
er forholdet mellom den laveste konsentrasjon av hovedtekstilbehandlingsmidlet og den totale konsentrasjon av dette pluss mykningsmiddel 25%, men basert på forholdet mellom de to midler (fra 6:1 til 1:4) kunne denne prosentandel tenkelig være så lav som 20%.
Med oppfinnelsen tilveiebringes det nu et stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel bestående, foruten av vann, av
(A) 8-20 vekt%, fortrinnsvis 9-15 vekt%, av en imidazoliniumforbindelse, (B) et polyamin, eller en kvartær ammoniumforbindelse med den generelle formel: hvor gruppene R er alifatiske radikaler med 1-30 carbonatomer, idet minst én av gruppene er alkyl med 14-30 carbonatomer og X er et vannoppløseliggjørende anion, og (C) eventuelle mindre mengder elektrolytt og/eller konvensjonelle tekstilmykningsmiddeladditiver. Det nye tekstilmykningsmiddel er særpreget ved at : imidazoliniumforbindelsen har den generelle formel: hvor er et alifatisk radikal med 8-30 carbonatomer, fortrinnsvis en alkyl- eller alkenylgruppe med 14-18 carbonatomer, R2 og R^ uavhengig av hverandre er et alifatisk radikal . med 8-30 carbonatomer, fortrinnsvis en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer eller en substituert alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, og X er som ovenfor angitt, polyaminet er valgt blant forbindelser med den generelle formel:
hvor R er et alifatisk radikal med 10-30 carbonatomer, gruppene R^ uavhengig av hverandre er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer eller hydroxyalkoxy med 1-4 carbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 6, m er et helt tall fra 1 til 5, og X er som ovenfor angitt, og
tekstilmykningsmidlet inneholder polyaminet eller den kvartære ammoniumforbindelse i en mengde av fra 0,5 til 5 vekt%, og vektforholdet mellom imidazoliniumforbindelse og polyamin eller kvartær ammoniumforbindelse er fra 40:1 til 3:1.
Det tilveiebringes likeledes en fremgangsmåte for fremstilling av et tekstilmykningsmiddel som ovenfor angitt, hvilken fremgangsmåte er karakteristisk ved at man først fremstiller en vandig oppløsning av i det minste en del av elektrolytten og deretter tilsetter i rekkefølge imidazoli-niumf orbindelsen og polyaminet eller den kvartære ammoniumforbindelse og deretter tilsetter resten av elektrolytten.
Fortrinnsvis anvendes en imidazoliniumforbindelse med den generelle formel:
hvor er som ovenfor angitt, R2 har en hvilken som helst av betydningene for R^ eller, fortrinnsvis, er alkyl eller substituert alkyl med fra 1 til 4 carbonatomer, som f.eks. halogenalkyl, hydroxyalkyl og lignende, R^ er hydrogen eller alkyl eller substituert alkyl med fra 1 til 4 carbonatomer, R,, kan være enhver av R^ og R2 , fortrinnsvis en alifatisk gruppe med 8-30 carbonatomer, mer foretrukket alkyl eller alkenyl med 14-18 carbonatomer, og X er som ovenfor angitt.
I den kvartære ammoniumforbindelse med formel I er fortrinnsvis minst én av gruppene R en alkylgruppe med 14-18 carbonatomer, mens de øvrige grupper R er alkylgrupper med 1-4 carbonatomer. Det foretrekkes at minst to av gruppene R er alkylgrupper med 14-18 carbonatomer, mens de øvrige grupper R er alkylgrupper med 1-4 carbonatomer, fortrinnsvis ethyl eller methyl.
I polyaminet med formel III har gruppen R fortrinnsvis 12-18 carbonatomer, mens gruppene R fortrinnsvis er alkylgrupper med 1-4 carbonatomer, spesielt methyl.
Vektforholdet mellom imidazoliniumforbindelsen og polyaminet eller den kvartære ammoniumforbindelse er fortrinnsvis fra 40:1 til 5:1. Når et polyamin benyttes, er dette vektfor-hold fortrinnsvis fra 15:1 til 7:1.
Typiske imidazoliniumforbindelser med formel II er
de følgende: 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl-imidazolinium-ethosulfat,
2-heptadecyl-1-methyl-1-(2-stearoylamido)-ethyl - imidazo-liniumsulfat,
2-heptadecyl-1-methyl-1-(2-stearoylamido)- ethyl- imidazolinium-klorid,
2-kokos-1-(2-hydroxyethyl)-1-benzyl-imidazoliniumklorid, 2-kokos-1-(hydroxyethyl)-1 -(4-klorbutyl)-imidazoliniumklorid, 2-kokos-1-(2-hydroxyethyl)-1-octadecenyl-imidazoliniumklorid, 2-talg.ol jef ett-1 -(2-hydroxyethyl)-1-benzyl-imidazolinium-klorid,
2-talgoljefett-1-(2-hydroxyethyl)-1 -(4-klorbutyl)-imidazo-liniumklorid,
2-heptadecenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1 -(4-klorbutyl)-imidazo-liniumklorid,
2-heptadecenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1-benzyl-imidazolinium-klorid,
2-heptadec yl - 1-(hydroxyethyl)-1-octadecyl-imidazolinium-ethylsulfat.
Typiske polyaminer med formel (III) innbefatter de følgende: N-talgyl-N,N,N 1 , N 1-tetramethyl-1,3-propandiammonium-dimetho-sulfat, N-talgyl-N,N 1 ,N 1-trimethyl-1,3-propandiammonium-dimetho-sulfat,
N-oleyl-N,N,N 1 ,N 1,N 1-pentamethyl-1,3-propandiammonium-dimethosulfat
111
N-talgyl-n,n,N ,N ,N -pentamethyl-1,3-propandiammonium-dimethosulfat
111
N-stearyl-N,N,N ,N ,N -pentamethyl-1,3-propandiammonium-dimethosulfat
N-stearyloxypropyl-NjN^.N^-tris-(3-hydroxypropyl)-1,3-propan-diammoniumdiacetat.
Typiske kvartære ammoniumforbindelser med formel I
er de følgende:
distearyldimethylammoniumklorid
ditalgdimethylammoniumklorid
dihexadecyldimethylammoniumklorid
distearyldimethylammoniumbromid
di(hydrogenert talg)dimethylammoniumbromid
disteary]-, diisopropyl-ammoniumklorid
distearyldimethylammoniummethosulfat.
I tillegg til bestanddelen (B) kan i de
vandige tekstilmykningsmidler også flere vanlige supplerende materialer eller valgfrie bestanddeler inkluderes, som ikke motvirker stabiliteten og/eller funksjonsegenskapene av tekstilmykningsmidlene. Det kan således f.eks. være tilstede mindre mengder av forskjellige overflateaktive midler og spesielt visse overflateaktive fosfatestere som kan være ønsk-verdige for å gjøre de vaskede tekstiler antistatiske. Slike vanlige tilsatsforbindelser innbefatter også parfymer, farve-stoff er, pigmenter, bakteriedrepere, optiske blekemidler, antikorrosive midler (natriumsilikat) og lignende. Hvor de anvendes, kan hver av disse utgjøre f.eks. 1 vekt% av blan-dingene.
Det kan også være ønskelig å supplere og/eller modifi-sere viskositetsegenskapene av tekstilmykningsmidlene ifølge oppfinnelsen ved tilsats av elektrolyttforbindelser som kalsiumklorid, natriumnitrat, natriumformiat og lignende i mengder fra 0,05 til 5 vekt%. Mindre andeler (0,5 til 10%) av andre kompo-nenter kan også bli innlemmet, f.eks. lavere alkanoler, f.eks. ethyl- og isopropylalkohol, såvel som de konvensjonelle ugjen-nomsiktiggjøringsmidler, spesielt de av harpiksemulsjons^,-typene som er velkjente i faget.
Følgende eksempler beskriver oppfinnelsen. Deler står for vektdeler hvis ikke annet er angitt.
Eksempel 1
Følgende tekstilmykningsmiddel fremstilles:
Dette tekstilmykningsmiddel har en viskositet på omtrent 24 0 cP umiddelbart etter tilberedning, og den øker til noe under 400 cP etter aldring i seks uker ved romtemperatur og til omtrent 840 cP etter aldring i seks uker ved 43°C. Ved disse verdier er produktets viskositet innen det akseptable viskositetsområde, som strekker seg fra 100 til 1000 cP og fortrinnsvis fra 200 til 800 cP. Uten tilsats av den dikationiske forbindelse og med 0,1% NaCl blir viskositeten umiddelbart etter fremstillingen 324 cP, etter aldring ved romtemepartur i seks uker 1700 cP og etter aldring i seks uker ved 4 3°C
2300 cP.
Eksempel 2
Til 80 deler deionisert vann tilsettes 0,05 deler natriumformiat, etterfulgt av 15 deler 1-methyl-l-stearylamido-ethyl-2—stearylimidazoliniummethosulfat og 2,0 deler dikation som i eksempel l.Det tilsettes så 0,05 deler kalsiumklorid. Et meget tilfredsstillende produkt erholdes fra de nevnte kompo-nenter og fremgangsmåterekkefølgen ved blanding av komponentene .
Eksempler 3a- f
Hvert av eksemplene 1 og 2 gjentas med unntak av at
det i stedet for den dikationiske forbindelse (2,0 vekt%) anvendes de følgende:
Eksempler 4a- f
Hvert av eksemplene 1, 2 og 3a til 3f qientas med unntak av at den kationiske imidazoliniumforbindelse er-stattes som følger:
Eksempel 5
Følgende tekstilmykningsmiddel fremstilles:
Dette tekstilmykningsmiddel har en viskositet på 79 cP like etter fremstilling, og den øker til like under 400 cP etter aldring i seks uker ved 43°C. Med en viskositet på omtrent 400 cP er produktet innenfor det akseptable viskositetsområde, som spenner fra 100 til 1000 cP og fortrinnsvis fra 200 til 800 cP. Uten det kationiske dimethylstearyi-myknings-jniddel har sammensetningen etter aldring en viskositet på mellom 1500 og 2000 cP.
Eksempel 6
Eksempel 5 gjentas med unntagelse av at i tillegg til natriumklorid (0,15%) tilsettes også kalsiumklorid (0,15%), natriumformiat (0,15%) og natriumnitrat (0,15%).
Eksempel 7 (Sammenligningseksempel)
Et tekstilmykningsmiddel lik det i eksempel 5 fremstilles med unntagelse av at mykningsmidlet bare utgjøres av 13,5% distearyldimethylammoniumklorid. Dette resulterer i en meget fast gel som er totalt uselgelig.
Eksempel 8
Til 80 deler deionisert vann tilsettes 0,04 deler natriumformiat, etterfulgt av 12 deler 1-methyl-l-stearyl-amidoethyl-2-stearylimidazoliniummethosulfat og 1,5 deler di(hydrogenert talg)dimethylammoniumklorid. Dertil tilsettes 0,04 deler kalsiumklorid. Et meget tilfredsstillende produkt erholdes fra komponentene og handlingsrekkefølgen ved blanding av komponentene.
Eksempler 9a- f
Eksemplene 5, 6 og 8 gjentas med unntagelse av at det i stedet for distearyldimethylammoniumklorid (1,5 vekt%) anvendes følgende:
Eksempler 1 Oa- f
Eksemplene 5, 6 og 9a til 9f gjentaes med unntagelse av at det i stedet for imidazoliniumforbindelsen (12 vekt%) anvendes følgende:

Claims (10)

1. Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel bestående, foruten av vann, av (A) 8-20 vekt%, fortrinnsvis 9-15 vekt%, av en imida-zoliniumf orbindelse , (B) et polyamin, eller en kvartær ammoniumforbindelse med den generelle formel: hvor gruppene R er alifatiske radikaler med 1-30 carbonatomer, idet minst én av gruppene er alkyl med 14-30 carbonatomer og X er et vannoppløseliggjørende anion, og (C) eventuelle mindre mengder elektrolytt og/eller konvensjonelie tekstilmykningsmiddeladditiver, karakterisert ved at: imidazoliniumforbindelsen har den generelle formel: hvor R1 er et alifatisk radikal med 8-30 carbonatomer, for trinnsvis en alkyl- eller alkenylgruppe med 14-18 carbonatomer, R2 og R3 uavhengig av hverandre er et alifatisk radikal med 8-30 carbonatomer, fortrinnsvis en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer eller en substituert alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, og X er som ovenfor angitt, polyaminet er valgt blant forbindelser med den generelle formel: hvor R er et alifatisk radikal med 10-30 carbonatomer, gruppene R^ uavhengig av hverandre er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer eller hydroxyalkoxy med 1-4 carbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 6, m er et helt tall fra 1 til 5, og X er som ovenfor angitt, og tekstilmykningsmidlet inneholder polyaminet eller den kvartære ammoniumforbindelse i en mengde av fra 0,5 til 5 vekt%, og vektforholdet mellom imidazoliniumforbindelse og polyamin eller kvartær ammoniumforbindelse er fra 40:1 til 3:1.
2. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder inntil 5 vekt% elektrolytt.
3. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som imidazoliniumforbindelse inneholder et 1-heptadecyl-l-methyl-(2-stearoyl-amidoethyl)-imidazoliniumsalt.
4. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 3, karakterisert ved at det inneholder som polyamin N-talgyl-N,N,N<1>,N<1->pentamethyl-l,3-propandiammonium-di-methosulfat.
5. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 4, karakterisert ved at det inneholder ca. 15 vekt% 1-heptadecyl-l-methyl-(2-stearoylamidoethyl)-imidazoli-niumsalt og ca. 2. vekt% N-talgyl-N, N, N"*" , N^" ,N^-pentamethyl-1, 3-propandiammonium- dimethosulf at.
6. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 3, karakterisert ved at det som kvartær ammoniumforbindelse inneholder distearyldimethylammoniumklorid.
7. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 6, karakterisert ved at vektforholdet mellom 1-heptadecyl-l-methyl-(2-stearoylamidoethyl)-imidazoliniumsalt og distearyldimethylammoniumklorid er fra 15:1 til 5:1.
8. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 7, karakterisert ved at det inneholder 1-hepta-decyl-l-methyl- (2-stearoylamidoethyl)-imidazoliniumsaltet i en mengde av ca. 12 vekt% og distearyldimethylammoniumkloridet i en mengde av ca. 1,5 vekt%.
9. Tekstilmykningsmiddel ifølge krav 8, karakterisert ved at den totale konsentrasjon av 1-heptadecyl-l-methyl-(2-stearoylamidoethyl)-imidazolinium-salt og distearyldimethylammoniumklorid er 10-15 vekt%.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av et tekstilmykningsmiddel ifølge krav 2, karakterisert ved at man først fremstiller en vandig oppløsning av i det minste en del av elektrolytten og deretter tilsetter i rekkefølge imidazoliniumforbindelsen og polyaminet eller den kvartære ammoniumforbindelse og deretter tilsetter resten av elektrolytten.
NO830987A 1982-03-22 1983-03-21 Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling. NO160665C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36072882A 1982-03-22 1982-03-22
US06/360,726 US4442013A (en) 1982-03-22 1982-03-22 Concentrated fabric softening compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO830987L NO830987L (no) 1983-09-23
NO160665B true NO160665B (no) 1989-02-06
NO160665C NO160665C (no) 1989-05-16

Family

ID=27001003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO830987A NO160665C (no) 1982-03-22 1983-03-21 Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling.

Country Status (16)

Country Link
AU (1) AU1267683A (no)
BE (1) BE896239A (no)
BR (1) BR8301420A (no)
CA (1) CA1200658A (no)
CH (1) CH663962A5 (no)
DE (1) DE3309569A1 (no)
DK (1) DK165846C (no)
ES (1) ES520809A0 (no)
FR (1) FR2523606B1 (no)
GB (2) GB2118221B (no)
GR (1) GR77168B (no)
IT (1) IT1167401B (no)
MX (1) MX159503A (no)
NL (1) NL8301026A (no)
NO (1) NO160665C (no)
SE (1) SE464140B (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8520803D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Procter & Gamble Textile treatment compositions
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE3618944A1 (de) * 1986-06-05 1987-12-10 Henkel Kgaa Quartaere 2-alkylimidazoliniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
WO1988010294A1 (fr) * 1987-06-16 1988-12-29 Cotelle S.A. Compositions adoucissantes concentrees
GB8818593D0 (en) * 1988-08-04 1988-09-07 Albright & Wilson Fabric conditioners
US6884767B1 (en) 1999-07-06 2005-04-26 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent
CA2378163A1 (en) * 1999-07-06 2001-01-11 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681241A (en) * 1968-03-04 1972-08-01 Lever Brothers Ltd Fabric softening
DK131432A (no) * 1968-12-09
DE2210087B2 (de) * 1972-03-02 1980-11-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel
US3920565A (en) * 1973-02-23 1975-11-18 Procter & Gamble Fabric softener composition and method
US3954634A (en) * 1973-07-27 1976-05-04 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable, low-viscosity fabric softener
DE2459354C2 (de) * 1974-12-16 1986-03-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Waescheweichspuelmittelkonzentrat mit desinfizierenden eigenschaften
DE2503026A1 (de) * 1975-01-25 1976-07-29 Hoechst Ag Waescheweichspuelmittel mit desinfizierenden eigenschaften
NL7609621A (nl) * 1975-09-04 1977-03-08 Hoechst Ag Textielbehandelingsmiddel.
GB1576325A (en) * 1976-06-04 1980-10-08 Procter & Gamble Textile treatment compositions
US4187289A (en) * 1976-12-03 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners
US4118327A (en) * 1977-03-28 1978-10-03 Colgate Palmolive Company Fabric softener and anti-static compositions
US4119545A (en) * 1977-03-28 1978-10-10 Colgate Palmolive Company Concentrated fabric softening composition
GB1599036A (en) * 1977-05-30 1981-09-30 Procter & Gamble Liquid textile-treatment composition
GB1601359A (en) * 1977-05-30 1981-10-28 Procter & Gamble Textile treating composition
BE12T2 (fr) * 1977-07-06 1980-02-08 Procter & Gamble Europ Geconcentreerde vloeibare wasverzachter die een gemengd actief systeembevat
US4155855A (en) * 1977-07-06 1979-05-22 The Procter & Gamble Company Concentrated liquid fabric softener composition
GB1601360A (en) * 1977-07-12 1981-10-28 Procter & Gamble Textile treatment composition
US4157307A (en) * 1978-08-07 1979-06-05 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE2905881A1 (de) * 1979-02-16 1980-08-28 Dalli Werke Maeurer & Wirtz Konzentriertes waesche-weichspuelmittel
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4442013A (en) * 1982-03-22 1984-04-10 Colgate-Palmolive Company Concentrated fabric softening compositions

Also Published As

Publication number Publication date
SE8301476L (sv) 1983-09-23
FR2523606A1 (fr) 1983-09-23
DK129683A (da) 1983-09-23
AU1267683A (en) 1983-09-29
NL8301026A (nl) 1983-10-17
SE464140B (sv) 1991-03-11
GB2118221A (en) 1983-10-26
NO830987L (no) 1983-09-23
BR8301420A (pt) 1983-11-29
GB2167092A (en) 1986-05-21
GB2118221B (en) 1987-03-11
CA1200658A (en) 1986-02-18
GB8307842D0 (en) 1983-04-27
NO160665C (no) 1989-05-16
ES8503369A1 (es) 1985-02-16
SE8301476D0 (sv) 1983-03-18
ES520809A0 (es) 1985-02-16
DE3309569C2 (no) 1993-09-09
IT1167401B (it) 1987-05-13
GB8522719D0 (en) 1985-10-16
FR2523606B1 (fr) 1986-09-26
DK165846C (da) 1993-06-28
GB2167092B (en) 1987-03-11
DK129683D0 (da) 1983-03-22
GR77168B (no) 1984-09-10
DE3309569A1 (de) 1983-10-27
BE896239A (fr) 1983-09-22
DK165846B (da) 1993-01-25
IT8347960A0 (it) 1983-03-22
MX159503A (es) 1989-06-21
CH663962A5 (de) 1988-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0199383B1 (en) Textile treatment compositions
US3681241A (en) Fabric softening
EP0122141B1 (en) Fabric softening compositions
US4360437A (en) Concentrated textile treatment compositions and method for preparing them
US4806255A (en) Textile treatment compositions
NO304700B1 (no) Tekstilmykningsmiddelblanding
US9453185B2 (en) Fabric softener compositions
US3756950A (en) Fabric softening compositions
CA2408070C (en) Process for preparing a fabric conditioning composition
NO160665B (no) Stabilt, vandig, konsentrert tekstilmykningsmiddel og fremgangsmaate ved dets fremstilling.
US4622154A (en) Aqueous fabric softening composition
US4556502A (en) Liquid fabric-softening composition
EP0373696A2 (en) Liquid fabric softener
DK151645B (da) Koncentreret tekstilstofbloedgoerende middel og fremgangsmaade til bloedgoering af tekstilstoffer dermed
US4442013A (en) Concentrated fabric softening compositions
CA1279447C (en) Textile treatment composition
EP0368376A2 (en) Water-insoluble red colors for liquid fabric softeners
AU679483B2 (en) Fabric softener composition
US6525016B2 (en) Blend of imidazolinium quat and amido amine quat for use in fabric softeners with premium softening, high-viscosity at low-solids and non-yellowing properties
CA1226407A (en) Aqueous fabric softening composition
US20030114335A1 (en) Blend of imidazolinium quat and dialkyl dimethyl quat for use in high-solids fabric softeners with premium softening and viscosity properties
NZ203582A (en) Fabric softening compositions containing imidazolinium softeners
GB2157726A (en) Aqueous fabric softening composition