DK165846B - Koncentrerede tekstilbloedgoeringsmidler indeholdende to forskellige kvaternaere ammoniumforbindelser - Google Patents
Koncentrerede tekstilbloedgoeringsmidler indeholdende to forskellige kvaternaere ammoniumforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK165846B DK165846B DK129683A DK129683A DK165846B DK 165846 B DK165846 B DK 165846B DK 129683 A DK129683 A DK 129683A DK 129683 A DK129683 A DK 129683A DK 165846 B DK165846 B DK 165846B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- approx
- weight
- compound
- quaternary ammonium
- imidazolinium
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 title description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 14
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- AFQILXNOJFJRQU-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CC[N+]=1C=CNC=1.CC[N+]=1C=CNC=1 AFQILXNOJFJRQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N azane;dimethyl sulfate Chemical compound N.COS(=O)(=O)OC OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- -1 cationic quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLICXGLMBICCD-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical class CCN1CCN=C1 ASLICXGLMBICCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWFJGMQTHQTJE-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.CCN1CCN=C1 BIWFJGMQTHQTJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 239000002001 electrolyte material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
i
DK 165846B
Den foreliggende opfindelse angår tekst i 1 blødgør i ngsmidler, der er tilpasset til brug i en vaskeproces i skyl leperioden og især koncentrerede vandige tekstiIblødgøringsmidler, som udviser stabile viskositetskarakteristika ved både lave og høje 5 omgivelsestemperaturer, dvs. sådanne midlers viskositet forøges ikke, så at der dannes en gel.
Midler, der indeholder kvaternære ammoniumsalte med mindst én langkædet hydrocarbylgruppe, anvendes sædvanligvis i en vaske-10 tøjsskylleproces, se f.eks. US-patentskrifterne nr. 3.349.033, 3.644.203, 3.946.115, 3.997.453, 4.073.735 og 4.119.545.
For de fleste blødgøringsmidler indeholdende kationiske kvaternære ammoniumforbindelser som aktive bestanddele har kon-15 centrationen af sådanne kationer generelt været begrænset til intervallet ca. 3 til 6 vægt% (se US-patentskrift nr. 3.904.533 og nr. 3.920.565). En sådan lav koncentration er sædvanligvis nødvendiggjort af, at kationer danner geler i vandsystemer ved koncentrationer på over ca. 8%, og selv om 20 brugen af elektrolytter for at sænke viskositeten af sådanne midler er kendt (se især US-patentskrift nr. 4.199.545), er sådanne elektrolytter langt fra tilfredsstillende ud fra flere synspunkter. Fra en økonomisk betragtning bidrager brugen af sådanne elektrolytter på den ene side til forøgelse af pro-25 duktomkostningerne, og dette er generelt uønsket. Ud fra en funktionel betragtning virker elektrolytterne ofte ikke som ønsket, især ved koncentrationer af kationerne i området omkring 12-15%. Og endelig selvom ydeevnen af elektrolytterne kan formindske hovedparten af problemerne med geldannelse, er 30 brugen deraf langt fra tilfredsstillende til tilvejebringelse af et vandigt system med høj koncentration af kationiske forbindelser, som ikke danner gel eller i alvorlig grad ændrer viskositet inden for det temperatur interval, der sædvanligvis forekommer ved brugen deraf, f.eks. ca. -18°C op til ca. 60*C, 35 I US-patentskrift nr. 3.681.241 beskrives en koncentreret teksti Iblødgøringsemulsion, som i det væsentlige består af 3,5 til 6,5 vægtdele af en forbindelse, f.eks. repræsenteret ved 2
DK 165846 B
distearyldimethylammoniumchlorid, fra 3,5 til 6,5 vægtdele af et alkylatnidoimidazol iniumalkylsulfat og fra 0 til 3 vægtdele af et forskelligt, men lignende fedt amidimidazoliniumalkylsulfat, idet sidstnævnte angiveligt bibringer midlet stabili-5 tet ved lav temperatur. De samlede betragtede aktive bestanddele udgør fra ca. 8 til 13¾.
Fra GB-patentskrift nr. 1.601.360 kendes tekstilblødgørings-midler omfattende en kombination af en hydrocarbon og et kat-10 ionisk blødgøringsmiddel.
I eksempel 6 angives et tekstiIblødgøringsmiddel, der som ka-tionisk blødgøringsmiddel omfatter en blanding af et ditalg-imidazoliniumsalt og ditalgdimethylammoniumchlorid samt om-15 fatter paraffin.
I eksempel 24 og 26 beskrives tesktiIblødgøringsmidler, der som kationisk blødgøringsmiddel omfatter en blanding af et di-talgimidazoliniumsalt og en diaminforbindelse samt omfatter 20 paraffin.
EP-offentiiggørelsesskrift nr. 18039 omhandler tekstilblødgø- ringsmidler omfattende et vanduopløseligt, kationisk blødgøringsmiddel, der ikke nødvendigvis er et imidazoliniumsalt, et 25 vandopløseligt, kationisk eller nonionisk overfladeaktivt middel samt et hydrofobt hjælpestof i form af en hydrocarbon eller en fedtsyreester af en monovalent alkohol.
I US-patentskrift nr. 4.155.855 beskrives koncentrerede fly-30 dende tekstilblødgøringsmidler indeholdende (1) et tekstilsub- stantivt middel (fabric substantive agent), som kan være en polyamin, et alkylpyridiniumsalt eller blandinger af de to, og (2) et tekstiIblødgøringsmiddel, hvori polyaminerne har formlen: 35
DK 165846B
3 R, il i 1 R-N--(CH^) -N--R, A' i 2 n -J- K |_ ky hvor R er Cio til ^24-alkyl eller -alkenyl eller R-0-(CH2)n“*
Ri kan være hydrogen, hydroxyalkoxygrupper, Ci til C3-alkyl, 10 etc.f n er 2 til 6, og m er 1 til 5, og A^~^ betegner en ladningsregulerende anion eller anioner. Blandt teksti1blødgø-ringsmidlerne er alkylimidazoliniumsaltene sædvanligvis imida-201 iniumsa1 te svarende til de imidazoliniumsalte, der benyttes i midlerne ifølge den foreliggende opfindelse. Midlet indehol-15 der 25 til ca. 55% af et aktivt system af tekstilsubstantivt middel og en tekstiIblødgøringskomponent, idet den første udgør 25 til ca. 85% og den sidste 15% til ca. 75% af midlet. I foretrukne udførelsesformer udgør den tekstilsubstantive komponent fra 50 til 85% og fortrinsvis 65 til 80% og blødgø-20 ringsmidlet 15 til 50% og fortrinsvis 20 til 35%.
I alle tilfælde er den laveste koncentration af den tekstil-substantive komponent i forhold til den samlede mængde af denne plus blødgøringsmiddel givet (i procenter) som 25%, men 25 baseret på det angivne forhold mellem de to midler (6:1 til 1:4), kan denne procentdel eventuelt være så lav som 20%.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes lav- og højtemperaturstabile, koncentrerede, vandige blødgøringsmidler 30 baseret på imidazoliniumblødgør ingsforbindel ser og en mindre mængde af en dikationisk kvaternær ammoniumforbindelse, der per se ikke er et blødgøringsmiddel.
Den foreliggende opfindelse angår nærmere bestemt et stabilt, 35 vandigt, koncentreret tekstiIblødgøringsmiddel, der indeholder ca.
4
DK 165846 B
(A) 8 til 20 vægt% af et imidazoliniumblødgøringsmiddel, og (B) fra ca. 0,5 til ca. 5 vægt% af en dikationisk kvaternær ammon iumforbi ndel se 5 hvori vægtforholdet mellem (A) og (B) ligger i intervallet fra ca. 40:1 til ca. 3:1, hvilket teksti lblødgøri ngsmiddel er ejendommeligt ved, at blødgøringsmidlet er et 2-heptadecyl-l-methyl-l-(2-stearoylamido)ethylimidazoliniumsalt, og at den 10 dikationiske forbindelse er N-talloyl-N^N^N^Ni-pentame- thyl-1,3-propandiammoniuradimethylsulfat.
Vægtforholdet mellem A og B, der som nævnt strækker sig fra 40:1 til ca. 3:1, er fortrinsvis 40:1 til 5:1 og mere fore-15 trukket 15:1 til 7:1.
Typiske imidazoliniumblødgøringsmidler indbefatter de følgende i den ovennævte formel (A) • 'i 20 2-heptadecyl-1-methyl-1-(2-stearoylamido)ethylimidazoli nium- sulfat, og 2-heptadecyl-1-methyl-l-(2-stearoylamido)ethylimidazolinium-chlorid.
25
Foruden de kationiske komponenter kan der i de vandige midler ifølge den foreliggende opfindelse også indbefattes flere konventionelle supplerende materialer eller valgfri komponenter, som ikke ugunstigt påvirker stabiliteten og/eller de funktio-30 nelle karakteristika. Der kan derfor f.eks. være mindre mængder af forskellige overfladeaktive materialer og især visse overfladeaktive phosphatestere til stede, hvilket kan være ønskeligt for at udføre en antistatisk kontrol af de vaskede genstande. Sådanne konventionelle yderligere komponenter ind-35 befatter også parfumer, farvestoffer, pigmenter, germicider, optiske klaringsmidler, anti-korrosionsmidler (natriumsilikat) og lignende. Hvor de anvendes, kan hver af disse omfatte f.eks. 1 vægt% af de pågældende midler.
DK 165846 B
s
Det kan også være ønskeligt at supplere og/eller modificere viskositetssærprægene af midlet ifølge den foreliggende opfindelse ved tilsætning af elektrolytmateriale, såsom calcium-chlorid, natriumnitrat, natriumformiat og lignende i mængder 5 fra ca. 0,05 til ca. 5 vægt%. Mindre andele (0,5 til 10%) af andre komponenter kan også indbefattes, såsom lavere alkano-ler, f.eks. ethyl- og isopropylalkohol, ligesom konventionelle midler til frembringelse af uigennemsigtighed, især af harpiksemulsionstyperne, der er velkendte.
10
De følgende eksempler tjener til at belyse den foreliggende opfindelse. Hvor dele er angivet, er de efter vægt, medmindre andet er anført. Det skal bemærkes, at eksempel 1 blot er givet til at belyse fremstillingsmetoden, idet det fremstillede 15 middel ikke ligger indenfor opfindelsens rammer, hvilket derimod er tilfældet for eksempel 2.
Eksempel 1.
20 Følgende middel fremstilles: y«.gt*
Deioniseret vand 73,05 1-methyl-1-talg-ami doethyl-2-talg-25 imidazoliniummethosulfat 15,00 N-talloyl-N,N,Nl,Nl,Nl-pentamethy1- 1,3-propandiammoniumdimethosulfat 2,00
Rest indtil 100% af farvestof og parfume.
30 Dette middel har en viskositet på ca. 240 cps. umiddelbart efter fremstilling, som forøges til noget mindre end 400 cps. efter seks ugers lagring ved stuetemperatur og til ca. 840 cps. efter 6 ugers lagring ved 43eC. Ved disse værdier er produktviskositeten helt og holdent inden for det acceptable vis-35 kositetsinterval, som varierer fra ca. 100 til ca. 1000 centi-poise (cps) og fortrinsvis ca. 200 til ca. 800 cps.. Uden den dikationiske forbindelse i midlet og indeholdende 0,1% NaCl
Claims (2)
1. Stabilt, vandigt, koncentreret tekstiIblødgøringsmiddel, der indeholder ca. (A) 8 til 20 vægt% af et imidazoliniumblødgøringsmiddel, og 25 (B) fra ca. 0,5 til ca. 5 vægt% af en dikationisk kvaternær ammoniumforbindelse hvori vsgtforholdet mellem (A) og (B) ligger i intervallet fra ca. 40:1 til ca. 3:1, kendetegnet ved, at blødgø-30 ringsmidlet er et 2-heptadecyl-l-methyl-l-(2-stearoylamido}- ethylimidazoliniumsalt, og at den dikationiske forbindelse er N-talloyl-NjN^l^l^i-pentamethyl-l^-propandiammoniumdime-thylsulfat.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af forbindelse A er ca. 15 vægt%, og mængden af forbindelse B er ca. 2 vægt%.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36072882A | 1982-03-22 | 1982-03-22 | |
| US36072682 | 1982-03-22 | ||
| US36072882 | 1982-03-22 | ||
| US06/360,726 US4442013A (en) | 1982-03-22 | 1982-03-22 | Concentrated fabric softening compositions |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK129683D0 DK129683D0 (da) | 1983-03-22 |
| DK129683A DK129683A (da) | 1983-09-23 |
| DK165846B true DK165846B (da) | 1993-01-25 |
| DK165846C DK165846C (da) | 1993-06-28 |
Family
ID=27001003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK129683A DK165846C (da) | 1982-03-22 | 1983-03-22 | Koncentrerede tekstilbloedgoeringsmidler indeholdende to forskellige kvaternaere ammoniumforbindelser |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU1267683A (da) |
| BE (1) | BE896239A (da) |
| BR (1) | BR8301420A (da) |
| CA (1) | CA1200658A (da) |
| CH (1) | CH663962A5 (da) |
| DE (1) | DE3309569A1 (da) |
| DK (1) | DK165846C (da) |
| ES (1) | ES520809A0 (da) |
| FR (1) | FR2523606B1 (da) |
| GB (2) | GB2118221B (da) |
| GR (1) | GR77168B (da) |
| IT (1) | IT1167401B (da) |
| MX (1) | MX159503A (da) |
| NL (1) | NL8301026A (da) |
| NO (1) | NO160665C (da) |
| SE (1) | SE464140B (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661269A (en) * | 1985-03-28 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| GB8520803D0 (en) * | 1985-08-20 | 1985-09-25 | Procter & Gamble | Textile treatment compositions |
| GB8508129D0 (en) * | 1985-03-28 | 1985-05-01 | Procter & Gamble Ltd | Textile treatment composition |
| DE3618944A1 (de) * | 1986-06-05 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Quartaere 2-alkylimidazoliniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| JPH01501492A (ja) * | 1987-06-16 | 1989-05-25 | コートル・ソシエテ・アノニム | 濃厚な柔軟剤組成物 |
| GB8818593D0 (en) * | 1988-08-04 | 1988-09-07 | Albright & Wilson | Fabric conditioners |
| US6884767B1 (en) | 1999-07-06 | 2005-04-26 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent |
| WO2001002523A1 (en) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3681241A (en) * | 1968-03-04 | 1972-08-01 | Lever Brothers Ltd | Fabric softening |
| CH1824769D (da) * | 1968-12-09 | |||
| DE2210087B2 (de) * | 1972-03-02 | 1980-11-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel |
| US3920565A (en) * | 1973-02-23 | 1975-11-18 | Procter & Gamble | Fabric softener composition and method |
| US3954634A (en) * | 1973-07-27 | 1976-05-04 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Stable, low-viscosity fabric softener |
| DE2459354C2 (de) * | 1974-12-16 | 1986-03-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Waescheweichspuelmittelkonzentrat mit desinfizierenden eigenschaften |
| DE2503026A1 (de) * | 1975-01-25 | 1976-07-29 | Hoechst Ag | Waescheweichspuelmittel mit desinfizierenden eigenschaften |
| NL7609621A (nl) * | 1975-09-04 | 1977-03-08 | Hoechst Ag | Textielbehandelingsmiddel. |
| GB1576325A (en) * | 1976-06-04 | 1980-10-08 | Procter & Gamble | Textile treatment compositions |
| US4187289A (en) * | 1976-12-03 | 1980-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners |
| US4119545A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-10 | Colgate Palmolive Company | Concentrated fabric softening composition |
| US4118327A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-03 | Colgate Palmolive Company | Fabric softener and anti-static compositions |
| GB1601359A (en) * | 1977-05-30 | 1981-10-28 | Procter & Gamble | Textile treating composition |
| GB1599036A (en) * | 1977-05-30 | 1981-09-30 | Procter & Gamble | Liquid textile-treatment composition |
| US4155855A (en) * | 1977-07-06 | 1979-05-22 | The Procter & Gamble Company | Concentrated liquid fabric softener composition |
| DE2857180A1 (de) * | 1977-07-06 | 1980-01-31 | Procter & Gamble Europ | Konzentrierte fluessige weichmacherzusammensetzung |
| GB1601360A (en) * | 1977-07-12 | 1981-10-28 | Procter & Gamble | Textile treatment composition |
| US4157307A (en) * | 1978-08-07 | 1979-06-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| DE2905881A1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-08-28 | Dalli Werke Maeurer & Wirtz | Konzentriertes waesche-weichspuelmittel |
| US4439335A (en) * | 1981-11-17 | 1984-03-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
| US4442013A (en) * | 1982-03-22 | 1984-04-10 | Colgate-Palmolive Company | Concentrated fabric softening compositions |
-
1983
- 1983-03-17 DE DE19833309569 patent/DE3309569A1/de active Granted
- 1983-03-18 MX MX196640A patent/MX159503A/es unknown
- 1983-03-18 SE SE8301476A patent/SE464140B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-03-21 ES ES520809A patent/ES520809A0/es active Granted
- 1983-03-21 NO NO830987A patent/NO160665C/no unknown
- 1983-03-21 BR BR8301420A patent/BR8301420A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-21 CA CA000424086A patent/CA1200658A/en not_active Expired
- 1983-03-22 BE BE0/210378A patent/BE896239A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 GR GR70840A patent/GR77168B/el unknown
- 1983-03-22 CH CH1555/83A patent/CH663962A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 NL NL8301026A patent/NL8301026A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-03-22 GB GB08307842A patent/GB2118221B/en not_active Expired
- 1983-03-22 IT IT47960/83A patent/IT1167401B/it active
- 1983-03-22 DK DK129683A patent/DK165846C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-22 AU AU12676/83A patent/AU1267683A/en not_active Abandoned
- 1983-03-22 FR FR8304681A patent/FR2523606B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-09-13 GB GB08522719A patent/GB2167092B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8301476D0 (sv) | 1983-03-18 |
| DE3309569C2 (da) | 1993-09-09 |
| DK129683A (da) | 1983-09-23 |
| SE464140B (sv) | 1991-03-11 |
| NO160665C (no) | 1989-05-16 |
| NO160665B (no) | 1989-02-06 |
| GB2118221A (en) | 1983-10-26 |
| IT1167401B (it) | 1987-05-13 |
| NO830987L (no) | 1983-09-23 |
| ES8503369A1 (es) | 1985-02-16 |
| CH663962A5 (de) | 1988-01-29 |
| SE8301476L (sv) | 1983-09-23 |
| DK129683D0 (da) | 1983-03-22 |
| GB2167092B (en) | 1987-03-11 |
| GB2118221B (en) | 1987-03-11 |
| GB2167092A (en) | 1986-05-21 |
| ES520809A0 (es) | 1985-02-16 |
| MX159503A (es) | 1989-06-21 |
| FR2523606A1 (fr) | 1983-09-23 |
| CA1200658A (en) | 1986-02-18 |
| AU1267683A (en) | 1983-09-29 |
| NL8301026A (nl) | 1983-10-17 |
| DE3309569A1 (de) | 1983-10-27 |
| FR2523606B1 (fr) | 1986-09-26 |
| GB8307842D0 (en) | 1983-04-27 |
| GR77168B (da) | 1984-09-10 |
| BE896239A (fr) | 1983-09-22 |
| GB8522719D0 (en) | 1985-10-16 |
| IT8347960A0 (it) | 1983-03-22 |
| DK165846C (da) | 1993-06-28 |
| BR8301420A (pt) | 1983-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5133885A (en) | New softening compositions and methods for making and using same | |
| US4576729A (en) | Liquid disinfectant laundry detergents | |
| US4555349A (en) | Fabric softening compositions | |
| EP0060003B1 (en) | Textile treatment compositions and preparation thereof | |
| US4360437A (en) | Concentrated textile treatment compositions and method for preparing them | |
| US3954634A (en) | Stable, low-viscosity fabric softener | |
| JPH02269874A (ja) | 織物柔軟化組成物 | |
| US3756950A (en) | Fabric softening compositions | |
| US5858960A (en) | Fabric softening composition | |
| CA1172402A (en) | Concentrated fabric softening compositions | |
| DK165846B (da) | Koncentrerede tekstilbloedgoeringsmidler indeholdende to forskellige kvaternaere ammoniumforbindelser | |
| US4622154A (en) | Aqueous fabric softening composition | |
| EP0125031B1 (en) | Liquid fabric-softening composition | |
| US4948520A (en) | Softener composition | |
| NZ208745A (en) | Liquid laundry detergent concentrate containing quarternary ammonium germicide | |
| US4442013A (en) | Concentrated fabric softening compositions | |
| US6525016B2 (en) | Blend of imidazolinium quat and amido amine quat for use in fabric softeners with premium softening, high-viscosity at low-solids and non-yellowing properties | |
| CA2021128C (en) | Fabric softening composition | |
| EP0450706B1 (en) | Alkoxy-(2-ethyl)hexyl-aliphatic methyl quaternary ammonium compounds and their precursor amines | |
| CA1232415A (en) | Aqueous concentrated fabric softening composition | |
| GB2123043A (en) | Fabric softening composition | |
| US20020187911A1 (en) | Viscosity and softening enhancement by low-solids rinse cycle fabric softeners based on quaternary ammonium compounds and amine ethoxylates | |
| GB2197666A (en) | Method of preparing fabric softening compositions | |
| US20030114335A1 (en) | Blend of imidazolinium quat and dialkyl dimethyl quat for use in high-solids fabric softeners with premium softening and viscosity properties | |
| NZ203582A (en) | Fabric softening compositions containing imidazolinium softeners |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |