FI100536B - Uusia pehmittäviä koostumuksia - Google Patents

Uusia pehmittäviä koostumuksia Download PDF

Info

Publication number
FI100536B
FI100536B FI905072A FI905072A FI100536B FI 100536 B FI100536 B FI 100536B FI 905072 A FI905072 A FI 905072A FI 905072 A FI905072 A FI 905072A FI 100536 B FI100536 B FI 100536B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
fatty acid
plasticizer
group
quaternary ammonium
composition according
Prior art date
Application number
FI905072A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI905072A0 (fi
Inventor
Laura Contor
Yves Lambremont
Claude Courard
Purificacion Rivas
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of FI905072A0 publication Critical patent/FI905072A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI100536B publication Critical patent/FI100536B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Details Of Garments (AREA)
  • Adornments (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

100536
Uusia pehmittäviä koostumuksia - Nya uppmjukande kompositioner Tämä keksintö koskee kangasta pehmittäviä koostumuksia, jotka soveltuvat käytettäväksi automaattisen astianpesukoneen huuhteluvaiheessa. Tarkemmin sanoen tämä 5 keksintö koskee vesipitoisia kankaanpehmityskoostumuksia, jotka aikaansaavat parannetun pehmeyden ja muita toivottuja ominaisuuksia, kuten stabiilisuuden (viskositeetin samoin kuin faasien erottumisen suhteen). Tarkemmin sanoen tämä keksintö perustuu kvatemäärisen ammoniumpehmitinaineen ja amidoamiinien ainutlaatuisen korkeamman rasvaluokan yhdistelmään.
10 Koostumuksia, jotka sisältävät kvatemäärisiä ammoniumsuoloja, joissa on vähintään yksi pitkäketjuinen hydrokarboksyyliryhmä, kuten distearyylidimetyyliammonium-kloridia tai pitkäketjuisia imidatsoliniumsuoloja, käytetään yleisesti kangasta pehmittävien etujen aikaansaamiseen, kun niitä käytetään pyykin huuhteluainetoimenpi-teessä, ks. esimerkiksi US-patentit 3 349 033, 3 644 203; 3 946 115; 3 997 453; 15 4 073 735 ja 4 119 545, monien muiden ohella.
Samalla, kun kvatemääriset ammoniumyhdisteet ovat suoloja, niille on kaikesta huolimatta yleensä luonteenomaista veteen liukenemattomuus, sillä niiden liukoisuus veteen on normaaliolosuhteissa alle n. 5 paino-%. Kuluttajan tavallisesti käyttämä ja "standardiksi" hyväksytty väkevyys on 6 paino-%. Tällä ja suuremmilla vä-20 kevyyksillä nämä kationiset suolat ovat yleensä läsnä "sooleina" tai dispersioina ja stabiilisuudesta tulee suurehko ongelma. Ks. esimerkiksi US-patentti 4 426 299, . palsta 1, rivit 11-22. Itse asiassa stabiilisuus-ja viskositeettiongelmista tulee huo- mättäviä kationisen aineen suuremmilla väkevyyksillä, esim. yli n. 7 painopro- I * · sentissä. On esiintynyt monia väitettyjä ratkaisuja väkevien (ts. 6-7-prosenttisten) 25 stabiilien kokoonpanojen aikaansaamiseksi käyttökelpoisilla ja kuluttajan hyväk- :·. symillä viskositeettialueilla, esim. välillä 30-500 mPa.s. Ks. esimerkiksi US-patentit * · * 4 442 013 ja 4 661 270. Vaikka tällaisilla väkevillä kokoonpanoilla voidaan aikaan- • · · saada stabiileja ja viskositeetiltaan hyväksyttäviä tuotteita, niiden pehmittävät omi- • · • '·· naisuudet vastaavilla väkevyyksillä ovat luonnollisesti olennaisesti samat kuin 6-7 30 prosenttisilla tuotteilla.
On toivottavaa saada aikaan kationisia pehmittäviä koostumuksia käytettäväksi eri-' · tyisesti pyykinpesukoneen huuhteluvaiheessa, joilla on parantunut pehmitysvaikutus ei vain vastaavilla väkevyyksillä vanhempien kokoonpanojen kanssa, vaan myös pienemmillä väkevyyksillä. Tämä ajatus ei ole uusi, mitä osoittaa esim. US-patentti 2 100536 4 000 077, myönnetty nimellä Wixon, jossa kationinen kvatemäärinen pehmitinaine on yhdistetty alkoholi- tai alkoholieetterisulfaattiin. Tämä patentti osoittaa myös, että parannetun pehmitysvaikutuksen ohella saavutetaan toinen etu parantuneen valkoisuuden muodossa, mihin kationiset aineet usein vaikuttavat haitallisesti. Toinen 5 tähän ryhmään kuuluva patentti on US-4 772 403, myönnetty' nimillä Grandmaire ja Jacques, jossa kationisen pehmitinaineen ja rasva-alkoholin erikoisyhdistelmät antavat erinomaiset fysikaaliset ominaisuudet samoin kuin parantuneet pehmitysedut.
Vaikka on olemassa kirjaimellisesti tuhansia patentteja, jotka kuvaavat kvatemääri-siä ammoniumyhdisteitä ja niiden yhdistelmiä pyykinpesun huuhteluvaiheen kan-10 kaanpehmitysaineina ja muita samanlaisiin käyttöihin tarkoitettuja amiinien yhdistelmiä, on mainittava eurooppalainen patenttihakemus 0 199 383, jossa paljastetaan tiettyjä asyloituja polyamiineja ja asyloituja, kvatemoituja polyamiineja; US-patentti 4 399 045, jossa kuvataan kvatemoitua, bis-asyloitua dietyleenitriamiinia, joka sisältää 1-5 hydroksietyyliryhmää; US-patentti 4 399 044; GB-patenttihakemus 15 2 032 479 A, julkaistu 8. toukokuuta 1980, jossa kuvataan amidiamiineja, joilla on kaava
RNH[(CH2)nNR]mR
jossa keksinnössä 20-80 % ryhmistä R molekyyliä kohti on asyyliryhmiä, joissa on keskimäärin 12-22 hiiliatomia, ja vähintään 20 % ryhmistä R on ryhmiä 20 -CH2CH2OH tai -CH2CH(OH)CH3, n on 2 tai 3; m on 2-5; yhdisteitä käytetään tekstiilien pehmitysaineina pestyille kankaille; ranskalaisessa patentissa 2 273 907 kuvataan diasyyliamidiamiineja kankaanpehmitysaineina.
• · · · :***: Missään edellä mainituista aikaisemman tekniikan esityksistä ei neuvota, paljasteta tai millään tavoin ehdoteta yhdistelmää, joka on tämän keksinnön perustana.
25 Nyt on keksitty, että parannettuja pehmittäviä koostumuksia aikaansaadaan yhdis- • · \ " tämällä kationinen kvatemäärinen pehmitysaine tai kationisten pehmitysaineiden : seos etoksiloituun bis-rasvahappoamidoamiiniin.
• · • « * · ·
Keksinnölle on tunnusomaista, että kankaanpehmityskoostumus on sellaisen vesi-; pitoisen dispersion muodossa, joka sisältää noin 3-60 pair.o-% sellaista kangasta 30 pehmittävää koostumusta, joka muodostuu oleellisesti rasvahappoesteristä, joka si-. : sältää seuraavan kaavan mukaista kvatemäärisen ammoniumpehmittimen suolaa 100536 -» j R Ro \ / ‘ yH Xa
/X
a
jossa R edustaa 12-30 hiiliatomin alifaattista esterijäännöstä, jolla on kaava —(CHo^O-C-Rj O
jossa n on luku 1-3, Rj edustaa ryhmää R tai alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyli-5 ryhmää tai hydroksialkyyliryhmää, R2 ja R3 edustavat toisistaan riippumatta alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyliryhmää tai hydroksialkyyliryhmää, X" on anioni ja a edustaa anionin ionivalenssia, ja rasvahappoamidoamiinipehmittimestä, jolla on kaava R‘CONH(CH2)mN-R3 R2 10 jossa Rl on Ci2-C3o-alkyyli tai -alkenyyliryhmä, R^ edustaa ryhmää Rl, R^CONH(CH2)m tai CH2CH2OH, R^ edustaa vetyä, metyyliä tai (CH2CH20)pH, m on luku 1-5 ja p on luku 1-5, kvatemäärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen · painosuhteen ollessa välillä noin 10:1 - 1:10.
• a • φ 15 Näin ollen sulfaattianionin tapauksessa rakenne on 1.
-n- so4- ί 1 J2 • · • « • · · ;'"; Erityisen edullisia yhdisteitä ovat: : V 1) Ci7H35C00CH2-+N(CH3)2CH200CCi7H37X- 4 100536 O CH3
Il I
2) C17H,5C-OCH,CH^N*CH,CH,OC-C17H35X·
Ί H
ch3 0 o CHiCH-,ΟΗ
Il \\ 3) C17H35C-OCH2CH2N -CH2CH2OC-C17H33X·
ch2ch2oh O
O CH^CHoOH O
Il I." " Il 4) C,7H35C-OCH2N"-CH2 —0-CC17H35X·
5 CH2CH2OH
Muita hyödyllisiä yhdisteitä ovat monoesterit samoin kuin sekä mono- että diesteri-tyyppiset polyetoksilaatit.
Bis-asyyliamidoamiineilla on yleinen kaava: R‘C0NH(CH2)nN-R3 R2 ·«· · 10 Ri = Ci2-C30-alkyyli- tai alkenyyliryhmä, edullisesti C16-C18; •V’·* R2 = RiCONH(CH2)n tai Ri tai CH2CH2OH; R3 = (CH2CH20)pH; -CH3 tai -H, joissa n = 1-5 p = 1-5 : *·· 15 Edullisia amidoamiineja ovat: ' ; Yhdiste n:o 1: C-HjsCOhWC^^NC^OTNHOCCnH^
(CH2CH20)3H
5 100536
Yhdiste n:o 2: C17H;5CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCCI7H35
(CH2CH20)2H
\Tidiste n:o 3: C17H;5CONHCH2CH2N-CH2CH2NHOCCl7H 35
CH2CH2OH
Esimerkki I
5 Valmistetaan seuraava pehmityskoostumus: paino-%
Kova ja pehmeä dipalmuöljyesterin kvatemäärinen suola 2,67
Amidoamiini (yhdiste n:o 1) 5,33 10 Kloorivetyhappo 0,24
Vesi loput 100 %:iin asti
Edellä esitetyn koostumuksen pH on 2,3-4,0.
Esimerkki II
Esimerkki I toistetaan paitsi, että esterin kvatemääristä suolaa käytetään 2 %:n mää-15 rä ja amidoamiinia 4 %:n määrä.
;.· . Esimerkki III
• · · • · • · ·"1· Valmistetaan seuraava koostumus: « · · • · 1 paino-% • ’·· Esterin kvatemäärinen suola 2,7 20 Amidoamiini, yhdiste n:o 1 5,3 :·[ Kloorivetyhappo 0,2 • φ 0 Säilytysaine 0,0001 ; Väri ja hajuste 0,003
Vesi loput 100 %:iin asti 25 Tätä koostumusta käytetään vaatteiden käsittelyyn pyykinpesukoneen huuhtelujak-sossa. Kuivauksen jälkeen vaatteilla on erinomainen pehmeys.
6 100536 Tämän kokoonpanon selvä etu on sen stabiilisuus verrattuna pelkkään amidoamii-niin. Samoin yhdistelmä antaa paremman pehmityksen kuin pelkkä amidoamiini tai amidoamiini ynnä tavanomainen kationinen aine kuten ditalidimetyyliammonium-kloridi. 1 i : « · i • · · : : ♦ ♦ ·
«M
• · · • · e • t • · « • · ·

Claims (7)

100536
1. Kankaanpehmityskoostumus, tunnettu siitä, että se on sellaisen vesipitoisen dispersion muodossa, joka sisältää noin 3-60 paino-% sellaista kangasta pehmittävää koostumusta, joka muodostuu oleellisesti rasvahappoesteristä, joka sisältää seuraa-5 van kaavan mukaista kvatemäärisen ammoniumpehmittimen suolaa R R, \ / · N X* / \ a jossa R edustaa 12-30 hiiliatomin alifaattista esterijäännöstä, jolla on kaava —(CH2^0-C-R4 O jossa n on luku 1-3, Rj edustaa ryhmää R tai alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyli-10 ryhmää tai hydroksialkyyliiyhmää, R2 ja R3 edustavat toisistaan riippumatta alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyliryhmää tai hydroksialkyyliiyhmää, X“ on anioni ja a edustaa anionin ionivalenssia, ja rasvahappoamidoamiinipehmittimestä, jolla on kaava R1 2C ONH(C H2)mN-R3 ;·· · u »*·*: R" »·» ♦ · · *·* * 15 jossa Rl on Ci2-C30_alkyyli· tai -alkenyyliryhmä, R^ edustaa ryhmää Rl, RlCONH(CH2)m tai CH2CH2OH, R^ edustaa vetyä, metyyliä tai (CH2CH20)pH, ! ’·* m on luku 1-5 ja p on luku 1-5, V : kvatemäärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen :·, painosuhteen ollessa välillä noin 10:1 - 1:10.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kvatemäärisen 2 ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen painosuhde on 3 : : välillä noin 5:1 - 1:5. 100536
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että esterin kvater-näärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen välinen painosuhde on noin 3:1-1:3.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että esterin kvater-5 näärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen painosuhde on noin 2:5.
5. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahappoesteri on valittu seuraavasta ryhmästä CH3 C 17H35COOCH,-N~-CH,OOCC 17H35XT, ” I ch3 o ch3 o Il I II C [ 7H35C-OCHoCH,N’CH,CH,OC-C ι7Η35χ·, Ί
10 CH3 O CHoCHiOH o Il 1/ ' Il C17H35C-OCH2CH2N -CH2CH2OC-C17H35X\ ja CH2CH2OH O CH^CH^OH o Il L" Il Cl7H35C-OCHoN -CH, —0-CCi7H35X\ CH2CH2OH
• « : ’·· 6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahapponi : amidoamiinipehmitin on valittu seuraavasta ryhmästä ♦ f*·· Cl7H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35, 15 (CH2CH20)3H _.C17H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35 ja (CH2CH20)2H 100536 C17H35CONHCH2CH2N-CH2CH2NHOCC17H 35. CH2CH2OH
7. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahappoamidoamiinipehmitin on yhdiste, joka on valittu seuraavasta ryhmästä Ci7H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCCi7H35, (CH2CH20)3H C17H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35 ja 5 (CH2CH20)2H c17h35conhch2ch2n-ch2ch2nhocc17h 35. CH2CH2OH
FI905072A 1989-10-16 1990-10-15 Uusia pehmittäviä koostumuksia FI100536B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42235289A 1989-10-16 1989-10-16
US42235289 1989-10-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI905072A0 FI905072A0 (fi) 1990-10-15
FI100536B true FI100536B (fi) 1997-12-31

Family

ID=23674517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI905072A FI100536B (fi) 1989-10-16 1990-10-15 Uusia pehmittäviä koostumuksia

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5133885A (fi)
EP (1) EP0423894B1 (fi)
JP (1) JPH06104956B2 (fi)
AT (1) ATE173494T1 (fi)
AU (1) AU638058B2 (fi)
CA (1) CA2027644C (fi)
DE (1) DE69032769T2 (fi)
DK (1) DK0423894T3 (fi)
ES (1) ES2126552T3 (fi)
FI (1) FI100536B (fi)
GR (1) GR1000962B (fi)
IE (1) IE903682A1 (fi)
MX (1) MX172412B (fi)
MY (1) MY107054A (fi)
NO (1) NO304700B1 (fi)
NZ (1) NZ235490A (fi)
PT (1) PT95594B (fi)
ZA (1) ZA907746B (fi)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
JPH0765267B2 (ja) * 1990-08-22 1995-07-12 花王株式会社 柔軟仕上剤
US5282983A (en) * 1990-08-22 1994-02-01 Kao Corporation Fabric softener composition and ammonium salt
DE4101251A1 (de) * 1991-01-17 1992-07-23 Huels Chemische Werke Ag Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen
JP2908589B2 (ja) * 1991-05-09 1999-06-21 花王株式会社 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物
US5427696A (en) * 1992-04-09 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials
EP0656935A1 (en) * 1992-08-21 1995-06-14 Colgate-Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
EP0838518B1 (de) * 1992-09-11 2002-11-13 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Detergensgemische
US5433869A (en) * 1992-12-22 1995-07-18 Colgate-Palmolive Co. Liquid fabric conditioning composition containing amidoamine softening compound
MY108928A (en) * 1992-12-22 1996-11-30 Colgate Palmolive Co Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound
AU6271294A (en) * 1993-03-01 1994-09-26 Procter & Gamble Company, The Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
US5403499A (en) * 1993-04-19 1995-04-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Concentrated fabric conditioning compositions
US5468398A (en) * 1993-05-20 1995-11-21 Colgate-Palmolive Company Liquid fabric softening composition
AU673079B2 (en) * 1993-07-15 1996-10-24 Colgate-Palmolive Company, The Concentrated liquid fabric softening composition
US5501806A (en) * 1993-07-15 1996-03-26 Colgate-Palmolive Co. Concentrated liquid fabric softening composition
JP3357453B2 (ja) * 1993-09-10 2002-12-16 花王株式会社 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第４級アンモニウム塩並びに該塩の製造法
JP3746294B2 (ja) * 1993-12-13 2006-02-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 粘度安定な濃縮液体布帛柔軟組成物
US6559117B1 (en) 1993-12-13 2003-05-06 The Procter & Gamble Company Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions
DE4405702A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Witco Surfactants Gmbh Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
US5523433A (en) * 1994-09-29 1996-06-04 Witco Corporation Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride
US5474690A (en) * 1994-11-14 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains
US5656585A (en) * 1994-12-21 1997-08-12 Colgate-Palmolive Company Clear, concentrated liquid fabric softener compositions
US5525245A (en) * 1994-12-21 1996-06-11 Colgate-Palmolive Company Clear, concentrated liquid fabric softener compositions
DE19515646A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Henkel Kgaa Avivagemittel
BR9610336A (pt) * 1995-08-31 2005-08-23 Colgate Palmolive Co Composição de amaciamento de tecidos e processo de conferir maciez a tecidos
US6022845A (en) * 1995-11-03 2000-02-08 The Procter & Gamble Co. Stable high perfume, low active fabric softener compositions
DE19602242A1 (de) * 1996-01-23 1997-07-24 Henkel Kgaa Haaravivierende Zubereitungen
US5830845A (en) * 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5759990A (en) * 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5861370A (en) * 1996-03-22 1999-01-19 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, premix for forming fabric softening composition
DE19616482A1 (de) * 1996-04-25 1997-10-30 Hoechst Ag Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen
US5747109A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
US5747108A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
EP1002035A1 (en) * 1997-07-29 2000-05-24 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, preferably clear, fabric softening composition containing amine fabric softener
WO2000058427A1 (en) * 1999-03-26 2000-10-05 The Dow Chemical Company Softener compositions having high hydrolytic stability concentratibility
DE19962874A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Transparente Avivagemittel
US6838427B2 (en) * 2001-06-08 2005-01-04 Kao Corporation Softener composition
EP1314718A1 (de) * 2001-11-23 2003-05-28 Cognis Iberia, S.L. Quaternisierte Fettsäureamidoamine
WO2004011590A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Colgate-Palmolive Company Unit dose nonaqueous softener disposed in water soluble container
US6780834B2 (en) * 2002-07-31 2004-08-24 Colgate-Palmolive Co. Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound
US6881715B2 (en) * 2002-11-08 2005-04-19 Optimer, Inc. Compositions useful as rinse cycle fabric softeners
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
EP1646707B1 (en) * 2003-05-21 2010-07-14 Unilever PLC Use of nonionic surfactant in a laundry treatment composition
EP1570833B1 (en) * 2004-03-05 2016-08-31 Kao Germany GmbH Hair treatment composition
US7371718B2 (en) * 2005-04-22 2008-05-13 The Dial Corporation Liquid fabric softener
GB0716509D0 (en) * 2007-08-24 2007-10-03 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
GB0716510D0 (en) * 2007-08-24 2007-10-03 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
KR101050726B1 (ko) * 2011-03-22 2011-07-20 주식회사 선진화학 섬유유연제 및 이의 제조방법

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE549558A (fi) * 1955-07-15
GB1111382A (en) * 1963-10-25 1968-04-24 Cooper Mcdougall & Robertson Improvements in and relating to the administration of medicaments
DE1469359A1 (de) * 1965-01-20 1968-12-19 Bayer Ag Verfahren zur Erhoehung der Gebrauchseigenschaften von Textilien
DE2136673A1 (de) * 1971-07-22 1973-02-01 Henkel & Cie Gmbh Weichmachendes waschmittel
US3933871A (en) * 1973-11-12 1976-01-20 Armstrong Chemical Company, Inc. Fabric softener compound and processes for preparing and using the same
DE2525610C2 (de) * 1975-06-09 1985-04-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit
DE2539349C2 (de) * 1975-09-04 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wäschenachbehandlungsmittel
US4092253A (en) * 1975-09-04 1978-05-30 Hoechst Aktiengesellschaft Fabric softeners
US4077891A (en) * 1976-08-20 1978-03-07 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions
JPS5338794A (en) * 1976-09-17 1978-04-10 Kao Corp Composition for fabric softening agent
US4237016A (en) * 1977-11-21 1980-12-02 The Procter & Gamble Company Textile conditioning compositions with low content of cationic materials
GB2032479B (en) * 1978-08-18 1982-12-01 Albright & Wilson Fabric softeners
US4370272A (en) * 1980-01-14 1983-01-25 Stepan Chemical Company Alkoxylated quaternary ammonium surfactants
US4370273A (en) * 1981-02-06 1983-01-25 Emery Industries, Inc. Amidoamine oxides of polymeric fatty acids
US4399044A (en) * 1982-02-01 1983-08-16 Akzona Incorporated Textile softening composition
DE3243983C2 (de) * 1982-11-27 1984-11-22 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Wäscheweichmachmittelkonzentrat
US4424134A (en) * 1983-06-15 1984-01-03 The Procter & Gamble Company Aqueous fabric softening compositions
US4486195A (en) * 1984-03-05 1984-12-04 Millmaster Onyx Group Inc. Laundering compositions
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
US4855072A (en) * 1985-03-28 1989-08-08 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE3530302A1 (de) * 1985-08-24 1987-03-05 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
FR2613386B1 (fr) * 1987-04-04 1993-06-18 Sandoz Sa Nouvelles compositions pour le finissage des matieres fibreuses
JPH0742649B2 (ja) * 1987-05-26 1995-05-10 花王株式会社 柔軟仕上剤
MY103439A (en) * 1987-10-29 1993-06-30 Kao Corp Detergent composition
US4762645A (en) * 1987-11-16 1988-08-09 The Procter & Gamble Company Detergent plus softener with amide ingredient
US4840738A (en) * 1988-02-25 1989-06-20 The Procter & Gamble Company Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts
GB8804818D0 (en) * 1988-03-01 1988-03-30 Unilever Plc Fabric softening composition
GB8805837D0 (en) * 1988-03-11 1988-04-13 Unilever Plc Fabric conditioning composition
DE3809928A1 (de) * 1988-03-24 1989-10-05 Henkel Kgaa Ziehfaehige textilhilfsmittel fuer polyesterhaltige fasermaterialien

Also Published As

Publication number Publication date
NZ235490A (en) 1993-08-26
JPH03185182A (ja) 1991-08-13
JPH06104956B2 (ja) 1994-12-21
ZA907746B (en) 1992-05-27
MY107054A (en) 1995-09-30
NO304700B1 (no) 1999-02-01
US5133885A (en) 1992-07-28
DK0423894T3 (da) 1999-08-02
EP0423894A2 (en) 1991-04-24
CA2027644C (en) 2002-01-01
IE903682A1 (en) 1991-04-24
NO904451L (no) 1991-04-17
GR1000962B (el) 1993-03-16
EP0423894B1 (en) 1998-11-18
FI905072A0 (fi) 1990-10-15
AU638058B2 (en) 1993-06-17
CA2027644A1 (en) 1991-04-17
AU6374190A (en) 1991-04-18
ATE173494T1 (de) 1998-12-15
GR900100745A (en) 1992-03-20
DE69032769T2 (de) 1999-07-22
PT95594A (pt) 1991-09-13
DE69032769D1 (de) 1998-12-24
MX172412B (es) 1993-12-15
NO904451D0 (no) 1990-10-15
EP0423894A3 (en) 1992-04-22
PT95594B (pt) 1998-10-30
ES2126552T3 (es) 1999-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI100536B (fi) Uusia pehmittäviä koostumuksia
DE60316340T2 (de) Flüssige waschmittelzusammensetzung
Mishra Ester quats: the novel class of cationic fabric softeners
US4576729A (en) Liquid disinfectant laundry detergents
US5643498A (en) Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
PL186725B1 (pl) Kompozycja szamponu pielęgnacyjnego
IE862755L (en) Aqueous fabric softener compositions.
CA2318561A1 (en) Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
JPH0327180A (ja) 織物柔軟剤
US4659487A (en) Concentrated fabric softeners
CA1315915C (en) Fabric softeners comprising stable single phase clear solutions of anionic and cationic surfactants
SE447916B (sv) Textilmjukgorande och antistatisk komposition innehallande en anjonisk fosforsyraester och ett katjoniskt mjukgoringsmedel
CA2003858A1 (en) Liquid fabric softener
EP1359211B1 (en) Fiber softening compositions containing non-ionic surface active agents
JPH026662A (ja) 布地コンディショニング組成物
JP4039750B2 (ja) 繊維製品用液体仕上げ剤組成物
US4948520A (en) Softener composition
NZ208745A (en) Liquid laundry detergent concentrate containing quarternary ammonium germicide
EP1103650B2 (en) Softener compositions
CS246532B1 (cs) Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
US4623471A (en) Aqueous textile washing compositions
EP0354856A2 (en) New softening compositions and methods for making and using same
GB1260584A (en) Detergent compatible softening compositions for fabrics
US4220581A (en) Castor based quaternaries
JPH03113074A (ja) 液体繊維製品柔軟化用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: COLGATE-PALMOLIVE COMPANY