DE288116C - - Google Patents

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DE288116C
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acid
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chlorobenzene
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/02Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Durch Patent 286266, Zusatz zum Patent 284533, ist ein Verfahren zur Darstellung zweiwertiger Phenole und ihrer Substitutionsprodukte geschützt, welches darin besteht, daß man Dihalogensubstitutionsprodukte aromatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Derivate, wie die Sulfo- und Carbonsäuren, mit Erdalkalihydroxyden, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkalien, in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen als Katalysatoren unter Druck erhitzt.
Es wurde nun in weiterer Ausbildung dieses Verfahrens gefunden, daß man auch Monohalogensubstitutionsprodukte aromatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Substitutionsprodukte, wie die Sulfo- und Carbonsäuren, nach der gleichen Methode in guter Ausbeute in die entsprechenden einwertigen Phenole überführen kann.
Beispiel 1.
Phenol aus Chlorbenzol.
115 g Chlorbenzol werden mit 100 g frisch
gelöschtem Kalk, 10 g Jodkalium und 500 ecm Wasser 30 Stunden im Kupferkessel bei 240 ° geschüttelt. Das nach dem Ansäuern durch Extraktion oder mit Wasserdampf abgetrennte Phenol wird durch Destillation gereinigt. Die Ausbeute ist eine sehr gute; die Reinheit des Produktes ist besonders bemerkenswert.
Beispiel 2.
Phenol-p-sulfosäure aus p-Chlorbenzolsulf osäure.
25 g p-chlorbenzolsulfosaures Natrium werden mit 65 g Bariumhydroxyd und Ϊ00 g Wasser 8 Stunden bei 200 ° im kupfernen Druckgefäß erhitzt. Nach dem Ansäuern mit 80 ecm konzentrierter Salzsäure und Versetzen mit Kochsalz scheidet sich das Natriumsalz der Phenol-p-sulfosäure in langen Nadeln ab.
Beispiel 3.
Phenol-p-sulfosäure aus p-Brombenzol-
sulfosäure.
30 Teile p-brombenzolsulfosaures Natrium werden mit 25 Teilen frisch gelöschtem Kalk und 100 Teilen Wasser unter Zusatz von wenig Kupfersulfat im versilberten Druckkessel 10 Stunden bei i8o° gerührt. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure und Aussalzen erhält man die Phenol-p-sulfosäure bzw. deren Natriumsalz in einer Ausbeute von etwa 75 Prozent der Theorie.
*) Zusatz zum Zusatzpatent 284533; Hauptpatent 269544.
Beispiel 4.
Phenol aus Chlorbenzol durch Verschmelzen mit einem Gemisch aus
Calciumhydroxid' und Natriumhydroxyd.
120 g Chlorbenzol werden mit 300 ecm 12 prozentiger Natronlauge, 60 g Calciumhydroxyd und 5 g Jodkalium in einem kupfernen Druckkessel 40 Stunden auf 240 bis 250 ° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird angesäuert und der Wasserdampfdestillation unterworfen, wobei unverändertes Chlorbenzol, Phenol und etwas Phenyläther übergehen. Aus dem Destillat wird durch fraktionierte Destillation das Phenol in einer Ausbeute von 70 Prozent, berechnet auf das in Reaktion getretene Chlorbenzol, gewonnen.
Beispiel 5.
Salicylsäure aus o-Chlorbenzoesäure.
12 g o-chlorbenzoesaures Natrium werden
mit 30 g Calciumhydroxyd und 100 g Wasser während 6 Stunden auf eine Temperatur von 160 bis 170 ° in einem Kupferkessel erhitzt.
Nach dem Ansäuern mit Salzsäure scheidet sich die Salicylsäure ab. Die Ausbeute beträgt etwa 75 Prozent.
Beispiel 6.
p-Oxybenzoesäure aus p-Brombenzoe-
säure.
12 g p-Brombenzoesäure werden mit 40 g Bariumhydroxyd und 120 g Wasser 6 Stunden auf 160 ° in einem. Küpferkessel erhitzt. Aus dem Reaktionsgemisch "gewinnt man durch Ansäuern mit Salzsäure die p-Oxybenzoesäure in guter Ausbeute.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 286266, Zusatz zum Patent 284533, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung einwertiger Phenole und ihrer Substitutionsprodukte an Stelle von Dihalogensubstitutionsprodukten aromatischer Kohlenwasserstoffe oder ihrer Derivate, wie der Sulfo- und Carbonsäuren, die entsprechenden Älonohalogenverbindungen verwendet.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459267A2 (de) * 1990-05-29 1991-12-04 Bromine Compounds Ltd. Verfahren zur Herstellung von reinem 4,4'-Dihydroxybiphenyl
US6082237A (en) * 1997-09-03 2000-07-04 Sket Walzwerkstechnik Gmbh Device for cropping and deflecting a wire-rod strand

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459267A2 (de) * 1990-05-29 1991-12-04 Bromine Compounds Ltd. Verfahren zur Herstellung von reinem 4,4'-Dihydroxybiphenyl
EP0459267A3 (en) * 1990-05-29 1992-05-13 Bromine Compounds Ltd. Process for the preparation of pure 4,4'-dihydroxybiphenyl
US6082237A (en) * 1997-09-03 2000-07-04 Sket Walzwerkstechnik Gmbh Device for cropping and deflecting a wire-rod strand

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