DE286433C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Gazz. chim. ital. 21 [1891], Bd. II,
S. 349/350 und der Patentschrift 75803, Kl. 22, ist die Kondensation von p-Nitrobenzaldehyd
mit Salicylsäure zu der entsprechenden Oxytriphenylmethancarbonsäure bzw. dem zugehörigen
Farbstoff beschrieben. Als Kondensationsmittel wird in beiden Fällen Schwefelsäure
verwendet. In der Patentschrift 189938 und ihren Zusätzen 198729/198909, 199943,
199944, 209535, 213502 und 213503 der Kl.
22 b ist dann die analoge Kondensation mit anderen Aldehyden beschrieben, auch hier
wird als Kondensationsmittel ausschließlich Schwefelsäure verwendet. Dasselbe Kondensationsmittel
findet zu ähnlichen Zwecken Anwendung in einer weiteren Reihe von Patentschriften
(vgl. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, Bd. X, S. 207 bis 255 ff.).
Die Möglichkeit, die Schwefelsäure durch
ao andere Kondensationsmittel zu ersetzen, ist nirgends erwähnt oder angedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß man mit vorzüglicher Ausbeute zu äußerst reinen Produkten
dadurch gelangen kann, daß man Mischungen aus 2 Mol. einer aromatischen o-Oxycarbonsäure
und 1 Mol. eines aromatischen Aldehyds mit Chlorzink bei Gegenwart von
Phosphoroxychlorid behandelt. Die Reaktion erfolgt überraschenderweise schon bei gewöhnlicher
Temperatur, doch kann man die Temperatur auch steigern, z. B. auf 70°, ohne
daß die von Anschütz beschriebene Anhydrisierung der angewandten o-Oxycarbonsäure
durch Phosphoroxychlorid eintritt (vgl. hierzu Ann. 273 [1893], S. ηη). Durch Abdestillieren,
zweckmäßig im Vakuum, läßt sich gegebenenfalls das Phosphoroxychlorid leicht zurückgewinnen.
Ein Gemisch von 14 Teilen o-Chlorbenzaldehyd
und 30 Teilen o-Kresotinsäure wird in 50 Teile Phosphoroxychlorid eingerührt und
15 Teile Chlorzink zugegeben. Die dünnflüssige Masse erstarrt nach einiger Zeit völlig.
Durch Verreiben mit Wasser und Absaugen wird die Chlortriphenylmethandimethyldioxydicarbonsäure
in theoretischer Ausbeute als schmelzpunktreines Produkt gewonnen. Schmelzpunkt 280 °.
30 Teile m-Nitrobenzaldehyd und 60 Teile
Salicylsäure werden gemischt und in 170 Teile Phosphoroxychlorid kalt eingerührt. Nach
Zugabe von 30 Teilen Chlorzink wird auf etwa 70 ° angewärmt, wobei zuerst Lösung,
dann wieder Abscheidung erfolgt. Die Abscheidung des Kondensationsproduktes geschieht
wie in Beispiel 1 angegeben.
Ein Gemisch von 18 Teilen p-Diäthylaminobenzaldehyd
und 30 Teilen o-Kresotinsäure wird in 80 Teile Phosphoroxychlorid eingerührt und nach Zugabe von 25 Teilen Chlorzink
eine halbe Stunde auf 70 ° erwärmt. Die Aufarbeitung erfolgt in der oben angegebenen
Weise. Die Leukoverbindung stellt ein schweres sandiges Pulver dar.
35 Teile i-Oxynaphtalin-2-carbonsäure werden
in 80 Teile Phosphoroxychlorid eingerührt, 14 Teile o-Chlorbenzaldehyd und 20 Teile Chlorzink
zugegeben. Die Kondensation vollzieht sich bei Zimmertemperatur innerhalb weniger
Minuten unter vollständigem Erstarren der Reaktionsmasse. Die Aufarbeitung ist die
gleiche wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben.
Ein Gemisch von 16 Teilen 2 · 6-Dichlorbenzaldehyd
und 28 Teilen o-Kresotinsäure wird in 50 Teile Phosphoroxychlorid kalt eingerührt
und 16 Teile Chlorzink zugegeben. Sodann wird langsam angewärmt. Die Kondensation
vollzieht sich bei 60 bis 700 innerhalb weniger. Minuten unter kräftiger Salzsäureentwicklung,
wobei die Masse dickflüssig wird. Die Isolierung der TriphenylmethanleukoVerbindung
geschieht wie in Beispiel 1 angegeben. Schmelzpunkt 265 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Oxytriarylmethancarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen aus 2 Mol. einer aromatischen o-Oxycarbonsäure und 1 Mol. eines aromatischen Aldehyds mit Chlorzink in Gegenwart von Phosphoroxychlorid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE286433C true DE286433C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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