DE2847690A1 - Farbbildner fuer kopierverfahren - Google Patents

Farbbildner fuer kopierverfahren

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DE2847690A1
DE2847690A1 DE19782847690 DE2847690A DE2847690A1 DE 2847690 A1 DE2847690 A1 DE 2847690A1 DE 19782847690 DE19782847690 DE 19782847690 DE 2847690 A DE2847690 A DE 2847690A DE 2847690 A1 DE2847690 A1 DE 2847690A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/15—Spiro-pyrans

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Description

(D1 10
A den Rest eines ankondensierten Benzolrings, der gegebenenfalls durch C1- bis C1J-Alkyl, C1- bis C^-Alkoxy, Nitro, Chlor, Brom oder C1- bis Cg-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
oder einen in 2,1-Stellung ankondensierten Naphthalinring, der gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder C1- bis C ,--Alkoxy carbonyl substituiert ist, R1 C1- bis Cl6-Alkyl, Phenyl,, durch C1- bis C^-Alkyl, C1- bis C2|-Alkoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, oder C0- bis C,n~Phenalkyl und
2 -τ cL IU
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, durch Cyan, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Cp- bis Cj,-Alkyl, C,.- bis C7-CyCIoalkyl, C7- bis C1Q-Phenalkyl oder ein gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methyl substituiertes und an das in
030021/00-63
284769Q
BASF Aktiengesellschaft - 4 - O.Z. 0050/033508
Γ 6- und/oder 8-Stellung befindliche C-Atora des Benzringes gebundenes Trimethylen, oder
R2 C1- bis C11-Alkyl und
R·5 Phenyl, durch Chlor, Brom, C1- bis C,-Alkyl, Methoxy
oder Äthoxy substituiertes Phenyl oder 2
R Benzyl und
R-5 ß-Cyanäthyl, R2
■ y
oder die Gruppe -N ,
NR:>
n-Morpholinyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Methyl substituiertes ist, N-Pyrrolidinyl, N-(N'-C1-bis Cj,-Alkyl)-piperazinyl oder N-Isoindolinyl bedeuten.
Die Spirodipyrane der Formel I sind schwach farbige bis farblose Verbindungen, deren Lösungen in einem inerten, organischen Lösungsmittel in Kontakt mit elektronenanziehenden Substanzen Färbungen in violettstichigen, blaustichigen bis grünstichigen Farbtönen geben. Typische Beispiele für Elektronenaceptorsubstanzen sind Carbon- oder Mineralsäuren, Kaolin, Bentonit, aktivierter Ton, Aluminiumsilikat, Attapulgit oder jeder beliebige Ton, sauer reagierende polymere Materialien wie Kondensationsprodukte auf der Basis Phenolen und/oder Phenolsulfonsäuren, ferner Metalloxide oder -salze wie Zinkoxid, Aluminiumoxid, Zinkchlorid, Eisenstearat oder Cobaltnaphthenat.
Aufgrund dieser Eigenschaften sind die neuen Verbindungen der Formel I als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien oder Kopiermaterialien geeignet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I haben gegenüber den in der EiE-PS 22 32 36^ beschriebenen struk-.turisomeren Verbindungen mit einem Substituenten in 31- -Stellung in druckempfindlichen Durchschreibsystemen den Yorteil, daß die neuen Farbbildner auf nicht beschichtetem j
030021/0063
284769Q
BASF Aktiengesellschaft - 5 - O.Z. 0050/033508
ρ ·
Streichrohpapier praktisch keine Tendenz zur Farbbildung zeigen. Beim Durchschreiben entsteht daher auf der Rückseite des mit dem Farbbildner beschichteten Deckblattes keine Spiegelschrift. Aus dem gleichen Grund erfolgt bei ungewollter Zerstörung der Kapseln keine Verschmutzung (Anfärbung) der Seite des Blattes, welche die Mikrokapselschicht trägt.
Aufgrund ihres Absorptionsverhaltens sind die erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit weiteren gelben bis roten Farbbildnern gut für die Herstellung von schwarz durchschreibenden Farbbildnermischungen geeignet.
Für die Anwendung in druckempfindlichen Kopiersystemen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Verbindungen in bekannter Weise in organischen Lösungsmitteln wie Chlorparaffinen, halogeniertem oder teilhydriertem Diphenyl, Alkylbenzole Alkylnaphthaiin, alkyliertem Dibenzylbenzol, Paraffinöl, Mineralöl oder auch in üblichen Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, in Form einer Lösung oder Suspension in Mikrokapseln einzuschließen und damit die Papieroberfläche zu beschichten. In Kontakt mit elektronenanziehenden Materialien entsteht dann bei entsprechendem Schreiboder Typendruck ein Schriftbild in violetter bis blauer bis grüner Farbe.
Geeignete Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln sind z.B. in den US-PS 2 800 457 und 2 800 458 und in der DE-PS 21 19 933 beschrieben.
Da die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) auch in wäßriger Suspension stabiler sind als die Farbbildner des Standes der Technik, erhält man mit ersteren praktisch farblose Mikrokapseldispersionen.
03 0021/006 3
BASF Aktiengesellschaft - 6 - O.Z. 0050/033508
Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen"1 Formel I auch nach dem in der US-PS 3 103 404 beschriebenen Verfahren in Wachs oder Öl-Wachsmischungen fein verteilen und mit diesen Mischungen Träger, wie Folien oder Papier beschichten. Man erhält druckempfindliche Materialien, die zum Durchschreiben auf mit Elektronenakzeptorsubstanzen beschichteten Papieren geeignet sind und die nach Gebrauch wie Kohlepapier entfernt werden.
Für die Verwendung als Farbbildner sind aus anwendungstechnischen Gründen Spirodipyrene der Formel
(Ia)
4 2
bevorzugt, in der R C1- bis C^-Alkyl ist und R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Von der Anwendung für druckempfindliche Kopierverfahren her gesehen sind die folgenden Verbindungen von besonderer Bedeutung:
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BASF Aktiengesellschaft - 7 -
ο. ζ. 0050/033508
Die Synthese der Farbbildner erfolgt nach dem folgenden Reaktionsschema in an sich bekannter Weise durch Cyclisierung der Benzopyryliumverbindungen der Formel IY. Letztere werden z.B. durch Kondensation von o-Hydroxy-styrylverbindunge'n der Formel II mit N-substituierten p-Aminosalicyclaldehyden der Formel III erhalten. Die Verbindungen der Formel IV können auch durch Umsetzung der Benzopyryliumsalze der Formel VI mit Aldehyden der Formel V nach dem folgenden Schema in an sich bekannter Weise hergestellt werden:
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BASF Aktiengesellschaft - 8 -
ο. ζ. 0050/033508
OH
IV
CHO
OH V
R'
VI
Die Kondensation erfolgt zweckmäßigerweise in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Carbonsäuren, Carbonsäureanhydriden, Carbonsäureamiden, Kohlenwasserstoffen oder Acetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder basischer Kondensationsmitucl, wie Zinkchlorid, Phosphorsäure, Chlorwasserstoff, Toluolsulfonsäure, Borsäure, Pyridin, Triäthylamin, Ammoniumacetat unter üblichen Kondensationsbedingungen.
In der Regel wird die Kondensation bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 1200C ausgeführt.
030021/0063
BASF Aktiengesellschaft - 9 - ' O.Z. OO5O/O235O8
£>er Rings chi aß zum Pyranderivat kann zusammen mit der Kondensation oder anschließend an diese im selben oder in einem getrennten Arbeitsgang, gegebenenfalls in Gegenwart von Basen, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaiiumacetat, Ammoniak, aliphatischen Aminen, Pyridin, in üblicher Weise durchgeführt werden. Die aus dieser Lösung sich abscheidenden kristallisierten Spirodipyranverbindungen sind dann direkt oder nach einer Reinigung z.B. durch Umkristallisieren oder Umfallen als Farbbildner für Kopierverfahren verwendbar.
Für die Herstellung der Verbindung (IV) kommen als Ausgangs verbindungen solche der Formeln II und III oder V und VI z.B. in Betracht:
a) 2-Oxy-styrol-Ketone der Formel II:
Äthyl-(2-0xystyryl)-keton, n-Propyl-(2-oxy-styryl)-keton, Isobutyl-(2-oxy-styryl)-keton, Äthyl-(2-oxy-5-chlor-styryl)-keton, Äthyl-(2-0xy-5-brom-styryl)-keton, Isopentyl-(2-oxy-styryl)-keton, Isooctyl-(2-oxy-styryl)-keton, Isohexyl-(2-oxy-styryl)-keton,
b) Aldehyde der Formel III:
4-N,N-Dimethylaminosalicylaldehyd, 4-N,N-Diäthylaminosalicylaldehyd, ^-NjN-Di-n-propylaminosalicylaldehyd, 4-N,N-Didodecylaminosalicylaldehyd, ^-NjN-Dibenzylaminosalicylaldehyd, 4-N,N-Diphenäthylaminosalicylaldehyd, 4-N-Methyl-N-p-tolyl-aminosalicylaldehyd,
^-N-Methyl-N-p-chlorphenyl-aminosalicylaldehyd, j
030021/0063 .
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/033508
^-N-Pyrrolidyl-salicylaldehyd, 4-N-Piperidinyl-salicylaldehyd, 4-N-Morpholinyl-salicylaldehyd,
^-NjN-Di-fö-chloräthylamino-salicylaldehyd, 4-N-ß-Methoxyäthyl-N-methylamino-salicylaldehyd, 4-N-Cydohexyl-N-methylamino-salicylaldehyd 4-N,N-Di-ß-cyanäthylamino-salicylaldehyd,
4-N-Isoindoliny1-salicylaldehyd,
4-N-Methy1-N-(p-methoxyphenyl)-amino-salicylaldheyd
sowie die Verbindungen der Formel
CHO
und"
c) Aldehyde der Formel V:
Salicylaldehyd,
2-Oxy-l-naphthaldehyd, ö-Chlor-Z-oxy-l-naphthaldehyd, 6-Brom-2-oxy-l-naphthaldehyd,
3-Methoxycarbonyl-2-oxy-l-naphthaldehyd, S-Äthoxycarbonyl-Z-oxy-l-naphthaldehyd,
4-Methoxysalicylaldehyd, 6-Methoxycarbonyl-salic^laldehyd, 5-tert.-Butyl-salicylaldehyd, 5-Nitro-salicylaldehyd
d) Benzopyryliumsalze der Formel VI in Form ihrer Chloride, Perchlorate, Tetrafluoroborste, Tetrachloroferrate, Trichlorzinkate:
030021/00 6
BASF Aktiengesellschaft - 11 - O.Z. 0050/033508
I2-Methyl-3-phenyl-7-diinethylaraino-benzopyryliumsalzJ ""
2-Methyl-3-p-tolyl-7-dimethylamino-benzopyryliumsalz, 2-Me thy l^-p-chlorphenyl^-dimethy lamino-benzopyryliumsalz, 2-Methyl-3-p-methoxyphenyl-7■·dimethylamino-benz9pyryliumsalz, 2-Methyl-3-phenyl-7-N-pyrrolidinyl-benzopyryliumsalz
Die Herstellung und Isolierung der neuen Spirodipyranverbindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiel 1
In 80 Teilen Methanol werden 20 Teile Isobutyl-(2-oxy- -styryl)-keton, 14 Teile Zinkchlorid und 19 Teile 4-Diäthylaminosalicylaldehyd gelöst. Man leitet in die Lösung bei 40 bis 500C bis zur Sättigung Chlorwasserstoff ein und rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur nach. Der kristalline Farbstoff wird aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch isoliert und in 150 Teilen 25 2iger Ammoniaklösung und 250 Teilen Toluol bis zur vollständigen Aufhellung gerührt. Die Toluolphase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und auf ein Drittel ihres ursprünglichen Volumens eingeengt. Man gibt 100 Teile Methanol zu und fällt aus dieser Lösung 20 Teile 3-l3opropyl-7-diäthylamino-2,2'- -spirodi-(2H-l-benzopyran) der Formel
C3H7(ISo)
(C2H5).
Die Verbindung schmilzt bei 140 bis 1420C, Wird eine Lösung dieser Verbindung in Mikrokapseln eingeschlossen und auf Papier als Beschichtung aufgebracht, so erhält man beim Auflegen und Beschriften auf einer uauren Rehmerschicht, wobei die Kapseln zerstört werden und deren _,
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BASF Aktiengesellschaft - 12 - O. Z. 0050/033508
inhalt mit der Nehmerschicht in Berührung gebracht wird, eine blaugraue Durchschrift.
Aufgrund der sehr geringen Selbstfarbentwicklungsfähigkeit des Parbbildners erfolgt praktisch keine Farbentwicklung (Spiegelschrift) auf dem die Kapselschicht tragenden Blatt durch die aus den zerstörten Kapseln freigesetzte Farbbildnerlösung.
Diese geringe Farbbildungstendenz zeigt der Farbbildner auch beim Durchschreiben auf nicht beschichtetem Papier, wo praktisch keine Färbentwicklung erfolgt. Demgegenüber gibt der Isomere Farbbildner mit einer Isopropylgruppe in 3'-Stellung eine deutlich sichtbare blaue Durchschrift.
Beispiel 2
In die Lösung von 10 Teilen Isobutyl-(2-oxy-styryl)-keton und 16 Teilen 4-Dibenzylaminosalieylaldehyd in 120 Teilen Methanol wird bei k0 bis 5O0C bis zur Sättigung Chlorwasserstoff eingeleitet. Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur nach, isoliert aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch den kristallinen Farbstoff und führt die Cyclisierung zum Farbbildner wie in Beispiel 1 beschrieben durch. Man erhält 15 Teile 3-Isopropyl-7-dibenzylamino-2,2'-spirodi-(2H-l- -benzopyran) der Formel
mit einem Schmelzpunkt von 119 bis 121°C.
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BASF Aktiengesellschaft - 13 - O.Z. 0050/033508
Sn Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen entwickelt die Verbindung eine Blaugraufärbung.
Beispiel 3
19 Teile n-Propyl-(2-oxy-styryl)-keton und 19 Teile 4-N- -Pyrrolidinylsalicylaldehyd werden analog den Angaben in Beispiel 1 zum Farbbildner der Formel
umgesetzt. Die Ausbeute an- 3-A"thyl-7-N-pyrrolidiny 1-2,2'- -spirodi(2H-l-benzopyran) beträgt 9 Teile, der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 154 bis 156 C.
Die Substanz entwickelt mit Elektronenakzeptorsubstanzen eine Blaugraufärbung.
Beispiel 4
9 Teile Äthyl-(2-oxy-styryl)-keton und 9,5 Teile 4-H-Pyrrolidinyl-salicylaldehyd werden entsprechend den Angaben in Beispiel 1 umgesetzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man 5 Teile 3-Methyl-7-N-pyrrolidinyl-2,2'-spirodi-(2H-l-benzopyran)-der Formel
030021 /QO 6-3
3ASF Aktiengesellschaft - 14 - O.Z. OO5O/O335O8
Die Verbindung schmilzt bei I50 bis 1520C und gibt in Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen eine Blaugraufärbung.
Beispiel 5
23 Teile 2-Methyl-3~phenyl-7-dimethylamino-benzopyrrylium- -tetrachloroferrat und 8 Teile 4-Methoxy-salicylaldehyd werden in 100 Teilen Alkohol 3 1/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur nach, isoliert den kristallinen Farbstoff und Führt die Cyclisierung wie in Beispiel 1 beschrieben durch. Die Ausbeute an 3-Phenyl-7-dimethylamino-7t-methoxy-2,2t-spirodi-(2H-l-benzopyran) der Formel
beträgt 11 Teile, der Schmelzpunkt liegt bei 148 bis 1500C,
In Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen erhält man Grünfärbung.
03 0021/0063
BASF Aktiengesellschaft - 15 - O.Z. 0050/03:5508
Seispiele 6 bis 3^ . Ί
Analog den Angaben in Beispiel 1 werden Parbbxldner der Formel
12 3 erhalten. Die Bedeutung der Substituenten R , R , R und
R ist in der folgenden Tabelle angegeben:
030021/0063
Γ
Bsp.		 R1 R2 -(CH2)j CH3 r3 Γ CH3 R5 Farbton
6 CH3 CH3 -(CH2)J CH3 CH3 Γ CH3 6'-Cl blaugrau
7 ' i-C H CH3 CH3 CH3 CH3 6'-Br blaugrau
8 C6H5 CH3 . CH3 CH3 CH3 8'-CO2CH3 blauviolett
9 C6H5 CH3 CH3 CH3 CH3 8'-CO2C2H5 blauviolett
10 . °βή5 CH3 CH3 CH3 CH3 6'-C4H9(tert.) blau
11 u j
C6H5 		CH3 CH3 CH3 CH3 6'-NO2 blauviolett
12 C6H5 CH3 CH3 CH, CH3 6'-CH3 blau
13 C6H5 C3H7 C3H7 8'-OCH3 blau
It C^Hr
6 5		 C12H25 C12H25 7'-OCH3 blaugrün
15 1-C4H9 CH3 P-C6H4Cl H blaugrau
16 1-C5H11 CH3 P-C6H4CH3 H blaugrau
17 Cl6H33 H blaugrau
18 P-C6H4-CH3 H blau
19 P-C6H4-Cl H blau
20 P-C6H4OCH3 H blau
21 CH2C6H5 H blaugrau
22 C2H4C6H5 H blaugrau
23 1-C3H7 H blaugrau
2 H CH3 H blaugrau
25 CH3 H blaugrau
26 CH3 H blaugrau
et H· Φ t»
CD cn Φ H H cn
vjn K)
Bsp,
R-
R£
R-
R-
Parbton
σ to ο ο
σ σ cn co
27 CH3
28 CH3
29 CH3
30 CH3
°2HJ|C6H5
32 33 34 35
CH-
CH, CH'-CH-. CH-
-(CH2)5-
C2H4C6H5
-(CH2)2O(CH2)2-N(
— ι
CH
2 -(CH9)9N(CHp)?-
CH2C6H5 C2H4CN
H H H H
H H H H
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
blaugrau
Η· (D
φ ω Φ H H CO O
Η· I
VN
νη ο co
BASF Aktiengesellschaft - i8 -
o.z. 0050/035508
Seispiel 36
Die Herstellung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1
Färb ton: blaugrau
Beispiel 37
Die Herstellung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1
Farbton: blaugrau
Beispiel 38
Farbton: blaugrau
030021/0063
BASF Aktiengesellschaft - 19 - O.Z. Q050/033508
Beispiel 39 ι
46 Teile 2-Methyl-3-phenyl-7·■·diInethylamino-benzopyrylium- -tetrachloroforrat und 17 Teile 2-Oxy-l-naphthaldehyd werden in 260 Teilen Methanol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der kristalline Farbstoff wird isoliert und wie in Beispiel 1 beschrieben zum Farbbildner cyclisiert. Man erhält 18 Teile 3-Phenyl-7-dimethylamino-spiro-(2H-l-benzopyran)-2J21-2H-naphtho-(2,l-b)-pyran der Formel
Der Farbbildner schmilzt bei 228 bis 23O0C und entwickelt mit Elektronenakzeptorsubstanzen eine blaugrüne Färbung.
Beispiele 40 bis 43
Entsprechend den Angaben im Beispiel 38 werden Farbbildner der Formel
*1 O * X £
erhalten. Die Substituenten R , R , R^ und R sind in der folgenden Tabelle angegeben.
030021/0063
BASF Aktiengesellschaft - 20 - O.Z. OO5O/O335O8
1BSp. R1 R2. R3 R6 -Cl Farbton
40 C6H5 CH3 CH 7' -Br blau
41 C6H5 -(CH2: Jl 7' '-CO2CH3 blau
42 C6H5 CH3 CH3 10 '-CO2C2H5 blau
43 C6H5 CH3 CH3 10 blau
03 0021/00 6 3

Claims (4)

  1. A den Rest eines ankondensierten Benzolrings, der gegebenenfalls durch C.- bis C^-Alkyl, C.- bis C1,- -Alkoxy, Nitro, Chlor, Brom oder C.- bis Cg-Alkoxycarbonyl substituiert ist, oder einen in 2,!-Stellung ankondensierten Naphthalinring, der gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder C.- bis Cg-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
    C1- bis C1g-Alkyl, Phenyl, durch C1- bis C^-Alkyl, C1- bis C^-Alkoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, oder C7- bis Cin-Phenalkyl und und R^ unabhängig von einander Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, durch Cyan, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C-- bis C^-Alkyl, C1-- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C1Q-Phenalkyl oder ein gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methyl substituiertes und an das in 6- und/oder 8-Stellung befindliche C-Atom des Benzringes gebundenes Trimethylen, oder C1- bis Cjj-Alkyl und
    Phenyl oder durch Chlor, Brom,
    Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl und
    R3 ß-Cyanäthyl R2
    oder die Gruppe -N<^ _ N-Morpholinyl, das gegebenenfalls
    - bis C,-Alkyl,
    311/78 Noe/ro 31.10.^8
    R-
    030021/006 3 ORIGINAL INSPECTED
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - O.Z. 0050/033508
    r durch 1 oder 2 Methyl substituiert ist3 N-Pyrolidinyl, "i N-(N'-C.- bis Cj.-Alkyl)Piperazinyl oder N-Isoindolinyl bedeuten.
  2. 2. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in der R für C.- bis Cn-Alkyl und A für einen ankondensierten Benzring stehen und ]
    Bedeutung haben.
    2 "5
    ring stehen und R und R^ die im Anspruch 1 angegebene
  3. 3. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in·der R für C1- bis C ,.-Alkyl und _vr/R für -N(C5H,-)_, -U(-CKo-(~\, oder -N J und A für N?t einen ankondensierten Benzring stehen.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als Farbbildner für druckempfindliche Kopiersysteme.
    030021/0063
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