DE2840063A1 - Pflanzenbehandlungsmittel, entsprechende wirkstoffe und deren herstellung - Google Patents
Pflanzenbehandlungsmittel, entsprechende wirkstoffe und deren herstellungInfo
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Description
ΡΛΤί£ NTANV/ ALT L.
DIpL-in-1. P. WlHTH - Dr. V. S C H M I E D-KOVVAR ZI K
-lfirj. Q. DAiJNiINBFfIiC · Dr. P. VVfJNHOLD · Dr. D. GUDEL
ν:-": 2·\ f:![ CiF rilFDSI BAKSF 3
*MJ ,--,·■, 8000 MUKCHtN /10
Case: FDH-1o28
GLF C'0r;r-üK/uT0:j
1A0 '.:·::::I 5IyL :u.r- et,
Now York, I:. Y. !':·' ί-Ο/
Pri?irj:.:fcnbt-i:andl'.in;v;.-"r;L 'AcI, en I ^r-. el·-··:-: ι--if '..'i rkflLofi'e
und d c· r e ii rl ο r:; t ο j 11.;: ■ f-;.
909813/0884
BAD ORIGINAL
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Pflanzen der Gattung
Gossypiurn und umfaßt die kommerziell gezüchteten Arten:
Gossypiuni arboreurn - eine perennierende ßaumart -, Gossypiurn
hirsupurn - ein verzweigter Strauch- und Gossypiuni barbadense Sträucher
mit ungewöhnlich langen, weißen, glänzenden Fasern,
für die "Pima"-ßaumwolIe ein Beispiel ist. Im allgemeinen beginnt die Entwicklung der Baumwollernte mit der Bildung einer
Knospe oder Schutzblättern der Blüte, die dann zu einer Baumwollkapsel
reifen. Bei Eintritt der Reife springt die Kapsel auf und es zeigt sich eine Menge weißer Samenhaare ("lint") als auch
kürzere Haare ("fuzz"), die die Samen bedecken, die in den 3 - 5
Klappen ("3 - 5 valve boll ") der Kapsel enthalten sind. Dieses Aufbrechen oder Aufplatzen der Kapsel liefert die Baumwollfaser
bei der Ernte, die entweder durch Sammeln der Baumwolle aus den geöffneten Kapseln mit spindelähnlichen Pickern, die die Baumwolle
aus den offenen Kapseln ziehen, oder mit Strippern, die die gesamten Kapseln sammeln, erfolgt.
Die Zeitspanne zwischen der Bildung der Schutzblätter bis zum Aufbrechen der Kapsel variiert im allgemeinen über einen längere;;
Zeitraum, z. B. von et\:a 40 bis 70 Tagen, obwohl die Zeitspanne
zwischen der Bildung der Schutzblätter bis zur Entwicklung der reifen Baumwolle im Inneren der Kapsel nur zwischen 30 - 35 Tagen
beträgt. Wegen der extremen zeitlichen Schwankung bis zum Aufplatzen war es bisher erforderlich, die Baumwollernte in mehr als
einer Ernteeinbringung vorzunehmen, wobei wegen der klimatischen Verhältnisse und dadurch, daß die Ernte dem Schädlingsbefall
länger ausgesetzt war, im allgemeinen beider 2. Ernte eine mindere
Baumwollqualität erhalten wurde.
Es wurde erhebliche Forschung darauf gerichtet, die Wachstumszeit
der Baumwolle zu verkürzen, indem die Kapseln vorzeitig geöffnet wurden. Eine weitere Forschungsaufgabe richtete sich auf die Entwicklung
einer Behandlungsmethode, mit der eine frühzeitige Reife der Kapseln erreicht wird. Diese Behandlungsmethoden hatten
jedoch im allgemeinen eine geringe Ernte mit kurzen Fasern zur Folge, z. B. Baumwolle mit weniger und kürzeren Samenhaaren
mit erhöhtem Anteil an "Fuzz"-Material.
Eine zweite, wichtige Überlegung bei der Baumwollernte ist der Blattabfall. Selektiver und im wesentlichen völliger Abfall von
Blättern und Blattstielen vor der Ernte ist notwendig, um die
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Kapseln den "Pickern" zugänglich zu machen und um das Sammeln unerwünschter Bruchstücke zu verhindern, die die Baumwollfasern
fleckig machen und nachfolgend Trennprobl enie verursachen, wobei
die Fasern brechen. Es sind viele Entlaubungsmittel am Markt erhältlich
und für diesen Zweck eingesetzt worden; jedoch haben solche Chemikalien, die mit Erfolg eingesetzt wurden, keine
andere Wirkung bei den Pflanzen als den Laubabfall. Es ist auch
wünschenswert, einen extrem raschen Blattabfall zu verhindern, ehe sich die heranreifenden Kapseln öffnen oder zur vollen Reife
entwickelt haben, da übermäßiger Blattabfall die Transpiration
unterbricht und die Pflanze einer schädlichen Beeinträchtigung
aussetzt, wodurch das weitere Gedeihen der Pflanzen unterbrochen wird. Auch werden die sich entwickelnden Kapseln durch das Fehlen
der Blätter ihrer Nahrung beraubt, wodurch die Pflanze dazu neigt, die Wachstumsanstrengungen auf das Hervorbringen neuer Blätter
als Kompensationen für die verlorenen zu richten und nicht auf eine weitere Entwicklung von Kapseln. Diese Auswirkungen bewirken
eine schlechte Faserqualität und unterentwickelte Kapseln.
Der kommerzielle Wert einer Baumwollernte basiert primär
auf der Faserqualität. Die Faserlänge ist von großer Wichtigkeit,
d. h. je langer und einheitlicher die Fasern sind, desto wertvoller
ist die Ernte. Andere Kriteria wie z. B. Farbe, Stärke und Dehnung sind bei der Beurteilung der Qualität ebenfalls wichtig.
Daher ist es außerordentlich wünschenswert, daß die Baumwolle
so bald wie möglich nach dem Laubabfall geerntet wird, damit alle Möglichkeiten der Verfleckung infolge von Regenfällen oder Blattüberresten
im wesentlichen ausgeschlossen werden. Da das öffnen der Kapseln, das durch Chemikalien bewirkt wird und der chemisch
herbeigeführte Laubabfall verschieden rasch fortschreiten, und
da weiterhin die Entlaubungsmittel keine wesentliche Auswirkung
auf das 'öffnen der Kapseln und umgekehrt haben, war es bisher notwendig,
verschiedene separate Sprayzusammensetzungen für die stehende Ernte in stufenweisen Abständen vor der Ernte anzuwenden.
Es ist offensichtlich, daß diese Praxis die Kosten der
Baumwollproduktion wesentlich erhöht hat.
Vor kurzer Zeit wurde Chloräthylphosphonsäure als Entlaubungsmittel
für Baumwolle vorgeschlagen. Die Schwierigkeit, die mit einer
solchen Anwendung verbunden ist, ist die für eine erfolgreiche Entlaubung (z. B. mehr als 35 % Laubabfall) erforderliche Dosie-
1098 13/0814
rung, die zwischen■20.000 und 50.000 TpM Säure angegeben ist.
(Siehe US-Patentschrift 3 879 188.) Bei einer solchen Konzentration
wurde festgestellt, daß der Abfall nicht selektiv ist,
d. h. daß sowohl Kapseln als auch Blätter als Resultat der Behandlung abfallen. In einer Veröffentlichung anläßlich der
"Beltwide Cotton Research"-Konferenz im Jan. 1968 von Page W.
Morgan, die anschließend in "Plant Physiology 41(3), 337-341, 1969, veröffentlich wurde, wird berichtet, daß Baumwol!pflanzen,
die mit nur 2.000 TpM Chloräthyl phosphorsäure behandelt wurden,
einen vergleichsweise raschen Abfall von Schutzblättern, Blüten
und unreifen Kapseln aufwiesen. Die abgefallenen Kapseln werden nicht gesammelt und stellen offensichtlich einen Verlust an
möglicher Ausbeute dar.
Was die Auswirkung von Chemikalien auf das Reifen betrifft, berichten
D. S. Kittock et al., Journal Environ. Qual., 1973, 2(3), 405-8 und C. L. Hsu et al, Physiol. Plant, 1976, 36(2) 150-3,
daß verschiedene verzögernde Nebenwirkungen wegen der beschleunigten
Reife bei verschiedenen Baumwollernten auftraten. Insbesondere
hat man festgestellt, daß Ethephon eine hemmende Wirkung auf
die normale Faserentwicklung hat.
Andere Nachteile von Chemikalien, die die Reife herbeiführen,sind,
daß die Notwendigkeit eines mehrfachen Einbringens der Ernte nicht
ausgeschaltet wird, obwohl die Wachstumszeit bis zur Ernte etwas
verkürzt wird, da die Reifungswirkung unterschiedlich erfolgt
und lediglich alle Stadien der Entwicklung in gleicher Geschwindigkeit fördert. Folglich wird eine Chemikalie oder Zusammensetzung
benötigt, die: Blätter und Stiele selektiv zum Abfallen bringt, nachdem der Reifungsprozeß unreifer Kapseln rascher zum Fortschreiten
gebracht wurde als dies normalerweise geschah; selektiv unreife Kapseln zur Reife bringt, während aufgebrocheneoder reife
Kapseln unbeeiflußt bleiben, wodurch die Notwendigkeit mehrfacher Ernteeinbringung wegfällt; dabei soll auch das Aufbrechen der
Kapseln vor dem Entlauben bei gleichzeitiger Behandlung bewirkt werden, um die Notwendigkeit mehrfacher Anwendung verschiedener
Chemikalien auszuschalten.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die vorstehenden sowie weitere Vorteile bei der Behandlung der Baumwollernte vor deren
Einbringung zu verwirklichen.
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ORIGINAL
28^ 0.OR ^
.Eine v/eitere Aufgabe der Erfindung ist es, eine einzelne VieTiweck-Zusammensetzung
zur Behandlung von Baumwolle zu schaffen. Schließlich ist es Aufgabe der Erfindung, eine synergistische
Kombination von Komponenten in einer Zusammensetzung zur Bewirkung
des ö'ffnens der Kapseln bei der Baumwol lernte zu schaffen.
Gegenstand der Erfindung ist eine einzelne, gleichzeitig wirkende Zusammensetzung zur Behandlung von Baumwolle vor der Ei*nteeinbringung,
die als aktiven Bestandteil zur gleichzeitigen Entlaubung
und dem Aufspringen der Kapseln ein tertiäres Amid, vorzugsweise N-Methylpyrrolidon und p-Halogenäthylphosphonsäure, worin
das Halogenatom ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom ist, enthält. Das N-Methylpyrrolidon und die /3-Halogenäthylphosphonsäure
werden vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von zwischen etwa
0,05 : 1 und etwa 4 : 1, vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis
von zwischen etwa 0,1 : 1 und etwa 3: 1, verwendet. Diese Zusammensetzung
kann direkt auf die Pflanze aufgetragen werden, obwohl diese aus ökonomischen Gründen und wegen der besseren Verteilung
gewöhnlich mit einem inerten Verdünnungsmittel oder Trägermaterial
gemischt wird, das vorzugsweise eine Flüssigkeit sein kann, wie z. B. Wasser, Xylol, Toluol, Cyclohexan oder andere Paraffine,
Mineralölfraktionen,oder andere inerte organische Flüssigkeiten
sowie Mischungen von diesen, die herkömmlich als inerte Trägermaterialien verwendet werden. Die Konzentration von N-Methylpyrrolidon
der obigen Zusammensetzung in der Sprühlösung kann zwischen etwa 150 TpM und etwa 12 000 TpM, vorzugsweise zwischen etwa
300 TpM und etwa Io 000 TpM, variieren. Das flüssige Träger- oder Verdünnungsmaterial kann wahlweise eine herkömmliche Menge eines
oberflächenakiven Mittels, wie z. B. Polyoxyalkylenfettsäureester
oder -alkohol äther, Lignin, Mehtylzel lulose usw., enthalten^,
obwohl ein solches Mittel nicht notwendig ist, um die genannten erfindungsgemäßen Vorteile zu schaffen. Es kann auch Wasser als
Verdünnungsmittel verwendet werden mit einem zusätzlichen organischen
Lösungsmittel, das aus den vorgenannten ausgewählt werden kann.
Es sei jedoch festgestellt, daß die vorliegende Zusammensetzung
auch in Form einer Paste, eines Puders oder granulierten Festkörpers angewendet werden kann, wobei Streckmittel wie Talkum,
Bentonit, Tone, Diatomeenerde, Kaoline und andere inerte, konventio-
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ORIGINAL INSPECTED
nelle feste Streckmittel in dem gleichen Konzentratiofrs^ra-a ^b ο
verwendet werden können, wie er für flüssige Trägerniateri al ien angegeben wurde.
Die genannte Zusammensetzung wird durch Sprühen oder Bestäuben auf die Baumwollpflanze vor der Ernte nach der Kapselbildung + '
("boll set") unter normalen Temperaturbedingungen aufgetragen. Die Dosierung bewegt sich zwischen etwa 0,0015 und etwa 0,125 g
N-Methylpyrrolidon pro Pflanze, vorzugsweise wird zwischen etwa
0,003 und etwa 0,095 g N-Methylpyrrolidon pro Pflanze in obiger
Zusammensetzung auf die Pflanze aufgetragen, um die erwünschte Wirkung zu erhalten. Im allgemeinen wird die vorliegende Zusammensetzung
mit einem Trägermaterial auf die Erntefläche in einer Menge zwischen etwa 0,1 und etwa 100 kg pro Hektar, vorzugsweise zwischen
etwa 1 und etwa 10 kg pro Hektar Erdoberfläche angewendet.
Um gute Resultate zu erzielen, wird die Anwendung der vorliegenden
Zusammensetzung wenigstens 30 Tage nach der Schutzblattbildung vorgenommen,
wobei festzustellen ist, daß die Anwendung zu jeder Zeit
nach derBildung ("set") der Schutzblätter bis zur Zeit des ersten Aufbrechens der Kapseln ohne Schaden für die Pflanze oder Pflanzenfaser
erfolgen kann und auch dann noch gute Wirkung aufweist.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird auf die Erntefläche
bei einer Temperatur aufgetragen, die möglichst im Bereich von etwa 18° C bis 35° C liegt; die Anwendung bei höheren oder
niedrigeren Temperaturen bewirkt jedoch keinen Schaden an der Ernte, sondern verändert lediglich die Zeitspanne, in der die
Pflanze eine Wirkung aufweist. Die Zeitspanne wird bei niedrigeren Temperaturen verlängert und bei höheren Temperaturen verkürzt.
Normalerweise zeigt sich die Wirkung der erfindungsgemäßen Anwendung
innerhalb von 5 bis 14 Tagen nach der Behandlung, je nach Konzentration der aktiven Bestandteile und entsprechend der bestehenden
Temeperaturbedingungen. Zum Beispiel wurden bei niedrig dosierter Anwendung die Resultate innerhalb von 8 bis 12 Tagen beobachtet,
während bei hochdosierten Anwendungen die Resultate innerhalb von 5 bis 7 Tagen auftraten. Es wurde gefunden, daß
Feldtemperaturen von etwa 35° C und mehr im allgemeinen keine Dosierungsgrade über 3 000 TpM N-Methylpyrrolidon erfordern,
obwohl auch höhere Dosierungsgrade ohne Schaden für Pflanze oder Baumwollfaser verwendet werden können.
+) bzw. nach dem "Ansetzen der Kapsel". Diese Begriffe sollen hier als Synonyme verstanden werden.·
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.,._. , - ORIGINAL INSPECTED
~r"
28'; ;n3
ΛΗ
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann, zusätzlich zu einem
Träger- oder Verdünnungsmaterial, auch einen oberflächenaktiven
Bestandteil, übliche insektizide oder fungizide Chemikalien oder Biozide in bekannten Mengen beinhalten, die hinzugefügt
werden, um Befall oder Infektionen der Baumwollpflanzen vorzubeugen
oder zu unterdrücken. Auf diese Weise dient eine einzige chemische Behandlung den meisten Zwecken, die für die Reife und
die Einbringung der Baumwollernte erforder!ich sind. Die Vorteile,
die durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
bei der Behandlung der Baumwolle vor der Ernte erreicht werden, werden nachfolgend aufgezählt:
1. Schaffung einer Mehrzweck-Zusammensetzung für die Reifung der Kapseln, das öffnen und den Blattabfall, um die Notwendigkeit
mehrfacher chemischer Anwendungen zu vermeiden.
2. Beschleunigung des öffnens der Kapseln, um einheitlicher
geöffnete Kapseln bei der ersten Ernteeinbringung hervorzubringen
und Synchronisierung des Entlaubungsvorganges, so
daß dieser auftritt, nachdem die Kapseln voll entwickelt sind
und sich öffnen oder geöffnet haben.
3. Synergistisches Zusammenwirken zwischen den aktiven Bestand·
teilen der Zusammensetzung, um eine metabolisehe Wirkung
der verstärkten öffnung der Kapseln zu bewirken, die
die Summe der Wirkungen, die mit den einzelnen Komponenten
erreicht werden können, übersteigt.
4. Beschleunigung des frühzeitigen öffnens der Kapseln, die
reife Fasern enthalten, ohne wesentliche Wirkung auf die völlig ausgereiften, aufbrechenden Kapseln, um die Menge an
Baumwolle zu vergrößern, die in einer einzigen ersten Ernte eingebracht werden kann und die Notwendigkeit einer zweiten
Ernte zu vermindern und/oder zu verhindern.
5. Schaffung von Baumwollfasern von hoher Qualität und, in
gewissen Fällen, Verbesserung der Baumwollfaser.
909813/0884 GSTOS^i-ä .'^κ:; ^ 0RIGINAl inspected
6. Reduzierung der Temperaturempfindlichkeit der Pflanze und
Widerstandfähigkeit gegen Aufbrechen bei niedrigen Temperaturen.
7. Ermöglichung einer späteren Anpflanzung und/oder früheren
Einbringung der Ernte.
8. Schaffung ökonomischer und arbeitskräftesparender Ernteein
bringung der Baumwollernte.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Herstellung
von Phosphoranylderivaten mit kationisch geladenen
Stickstoffatomen · als neue Verbindungen, die als
landwirtschaftliche Produkte für die Regulierung des Pflanzenwachstums
von Nutzen sind, wobei sie eine Wachstumsförderung oder
-Hemmung sowie die Reifung bewirken können, je nach der Konzentration
der erfindungsgemäßen Verbindung in Bezug auf die Pflanze, Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Äthylen-freisetzende
Mittel und/oder Stimulierungsmittel, die im allgemeinen die
hormonalen Effekte bewirken, wie sie für Äthylen bekannt und in vielen Veröffentlichungen beschrieben sind, z. B.: "Ethylene in
Plant Biology" von F. B. Abeles, Academic Press Inc., 1973, insbesondere
Seiten 103 bis 215. Spezielle fördernde Auswirkungen beinhalten früheres Aufbrechen der Knospen, Synchronisation von
Fruchtreifung und Blattabfall, zeitweises Anwachsen des Flusses von Baumsaft oder von Latex, Unterbrechung der Samenruhe bei behandelten
Samen, Zwiebeln, Knollen und Kormen. Hemmwirkungen sind ζ. B. Blattabfall, Wachstumshinderung und Regelung der Spitzendominanz.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wirksam
bei der Behandlung von Tabakpflanzen, Baumwollpflanzen, Weizen,
Gemüsen, Früchten und Gummibäumen. Sie können aber auch zur Behandlung von Baumwolle, insbesondere zur Behandlung von Gossypium,
wie sie bereits oben beschrieben ist, verwendet werden.
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*■?-■"
- Ji -
Gegenstand dft i rfirfiunq sind also ferner Verbindungen der Formel
XR -P--0 C
worin R ein niedere;. Λ ! Ly T ,'X ein Ii a I ο ge ν·.;>.Ίο\.\ ve it· z. 3, Fluor,
Chlor. Brom oder. Jod lsi, U , !'/ und R° jeweils utiahhünn i g voiiein·
ander: Wasserstoff, l'in.-i.yl , Napt-; hyl , t-.'i r-fler-Äl ky 1 -s.ubs ti tu i er ies
P h c: ny 1 , Alkyl iiiit i b ί;. ?4 Κοίι1υη?1οί f at Gf:; en , gecjeücnenial 1 s mit
SI vdro'· "1 oder H ölofen sub si i 1-j i ort, bcck.-ii Let, wobei R zu-sstx-
lieh ein Alkylol: ;-iit ? bis ·; Kohl uns tot f.: ί v-r.vn oner ί·/" ui.d H^ zusammen nit Stirkitoff eiiiet. i.'-hf Lcrozyk 1 ischen Kiny nit 3-5
Kohl C-Ii st of fat o:.'i: η bilden köiiiitii u;"id der i-!i;vj qes'utii'jt oder uncessttigt
sein kann;
und Polymere der ob iget, Verbindunr;, v/enn I: Vinyl ist und R unc'·
3
R den genannten ü-'net oro>:yk 1 i se ίι·" π -R ing, vor? ng ^ ν.1 ei se einen
R den genannten ü-'net oro>:yk 1 i se ίι·" π -R ing, vor? ng ^ ν.1 ei se einen
Pyrrol idon-Rinn, bildeti. ' '
Die polymere erf induncjS^einäBe Verbindung enthält die Einheit
C O.
-RX
-CHg CE-
XP.
OH"
"1TI -
'"2
"OH
-CH-
-N+ —
J.3
-"3 II
wobei η eine Zahl von 1 bis 5OU ist, und kann zusätzlich Einheiten
eines i'erivates c'qt ob igt ti U in, ere.", das ^ it U2r Haiο yen α 1 kyl d
i hy dr ο xy ρ (Ό ν r>Ktiry 1 - üruppe mono sub st i ttiiert ist, en lh al ten ,
Wi c-dore Alky j i;;ru!;p:'i: sind r-elchi.' ;:i- 1-6, vor;ai:;r-;icise
1 -
."■ A «3
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
4?
Die oben genannten, neuen monomeren und polymeren Verbindungen
werden im folgenden öfters als Ylidverbindungen bezeichnet.
Von den genannten Verbindungen werden solche mit der Formel
III
bevorzugt, worin X Chlor ist, R Äthyl bedeutet, R Wasserstoff oder Methyl ist und a 2 oder 3 bedeutet. Insbesondere bevorzugt
werden Verbindungen, in denen a für 2 steht.
Die erf i ndungsgeinäßen Verbindungen werden durch Umsetzen einer
Halogenalkylphosphonsäure und zwar, die der Gruppe, die in dem
Produkt gewünscht wird, entspricht, mit einem Amid hergestellt,
z. B. Polyvinylpyrrol idon":'dder das Amid, das der Gruppe, die
in dem Produkt gewünscht wird, entspricht, bei einer Temperatur zwischen etwa 20° C und etwa 100° C unter etwa 0,7 atü bis etwa
3,5 atü Druck. Im allgemeinen kann die Reaktion wie folgt boschrieben
werden:
+ IR-N-C-R*
^=- a P-te
O H
-"2
J=Z-K
IV
worin X, R, R und R wie in Formel I beschrieben sind, b eine
1 2 ^
Zahl von 2 und etwa 550 bedeutet, wenn R Vinyl ist und R und R^
mit N einen heterozyklischen Ring bilden; andernfalls ist b -1,
η = 1 und m = 0, es sei denn daß ein polymerer heterozyklischer
Reaktionsteilnehmer verwendet wird. Im letzteren Fall bedeutet
η eine Zahl zwischen 2 - 500, m ist eine Zahl zwischen 1 - 500, und die wiederkehrenden Einheiten η und m können regellos oder als
+ ) insbesondere solche Verbindungen mit einem PC-Wert K 30, K6O, K9o,
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-μ -
Blöcke in dem polymeren Produkt verteilt sein.
Die eingesetzte Phosphonsäure und das Amid werden in den Reaktor
in einem Mol-Verhältnis zwischen etwa 0,8:1 und etwa 3:1, vorzugsweise
von etwa 1:1 und etwa 3:1, basierend auf den Phospho: Ami ci-Gruppen,
eingegeben. In Abwesenheit eines Verdünnungsmittels
kann die Reaktion extrem rasch erfolgen. Die Reaktionsgeschwindigkeit
kann jedoch durch Verwendung eines Lösungsmittels wie z. B.
Äther, Keton, gegebenenfalls chlorhaltiger flüssiger Kohlenwasserstoff,
einer 0-iieterozykl ischen Verbindung, Wasser oder eines
anderen inerten flüssigen Lösungsmittels oder Dispersionsmittels
verzögert werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B.: Methyläthyläther,
Diäthyläther, Methyläthylketon, Diäthylketon, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran,
Furfuryl, Zyklohexan, Hexan, Heptan, Oktan usw. Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart von Wasser oder eines
Lösungsmittels, in dem das Produkt unlöslich ist, durchgeführt.
Die Reaktion wird unter wasserfreien oder nicht-wasserfreien Bedingungen
ausgeführt, vorzugsweise unter Rühren, und ist innerhalb eines Zeitraumes von nicht mehr als 2 Stunden abgeschlossen, wobei
ein Produkt von etwa 90 % bis etwa 100 ^iger Reinheit entsteht.
Am meisten wird bevorzugt, jeden der ReaktionsteiInehmer -J. D—e i η ο πι a ti s g e v/ ä h 11 e η Lösungsmittel mit einer Konzentration zwischen
etwa 20 und etwa 60 Gew. % in der Lösung zu lösen. Diese Lösungen der Reaktioristei Inehmer werden dann in den» Reaktor
vorzugsweise bei Raumtemperatur unter atmosphärischein Druck gemischt.
Die Bildung des Produktes kann sich durch Absetzen einer ölphase, die sich am Boden des Reaktors absetzt, anzeigen, wenn
das Lösungsmittel so ausgewählt wurde, daß das Produkt darin unlös·
lieh ist. Nach erfolgter Umsetzung wird die obere Schicht des Lösungsmittels abgezogen und das öl wird als das Produkt des Verfahrens
gewonnen. Ist das Lösungsmittel ein solches, in dem das Produkt löslich ist, kann es vom Produkt durch Verdampfen, Abstrippen,
Extraktion oder jede andere zweckmäßige bzw. gebräuchliche Weise getrennt werden. Es sei jedoch festgestellt, daß
es auch erwünscht sein kann, das Produkt in Lösung zu belassen, um es dann direkt als eine Zusammensetzung zur Regulierung des
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49
B ■■'-
Pflanzenwachsturns auf die Pflanze anzuwenden. Im allgemeinen
ist die Umsetzung innerhalb eines Zeitraumes von nicht mehr als 2 Stunden, öfters innerhalb von etwa 40 Minuten, erfolgt.
Wenn die Ylidverbindungen des erfindungsgemäßen Verfahrens als
landwirtschaftliche Hilfsmittel verwendet werden, werden diese aus
ökonomischen Gründen im allgemeinen mit verschiedenen inerten
Träger- und Streckmitteln kombiniert, z. B. können sie mit Talkuni,
Tonen und verschiedenen anderen konventionellen trockenen feinteiligen
Feststoffen gemischt werden, um Pasten, Puder oder schwere ölige Substanzen zu bilden, die zweckmäßig auch in Klimazonen mit
viel Regen an den Pflanzen haften.
Auch können die erf i ndungsgernäß en Yl i dverbi ndungen mit inerten
flüssigen Trägermaterialien gestreckt werden, z. ti. Emulsionen
oder Lösungen jeder der obigen Reaktionslösimgsmi ttel und mit
Lösungen, die Mineral- oder Pflanzenöle enthalten, oder sie können mit Wasser gestreckt werden. Die Konzentration der erfindungsgemäßen
Y1id-Verbindungen im Trägermittel kann zwischen etwa
150 TpH und etwa 150 000 TpM, vorzugsweise zwischen etwa 200 TpM und etwa 100 000 TpM, je nach der erwünschten Wirkung, variieren.
Die so erhaltene Zusammensetzung von einem aktiven Bestandteil und Trägermaterial kann auf die Pflanze im Verhältnis zwischen etwa
0,1 und etwa 100 kg/ha, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und etwa 50 kg/ha Erdoberfläche zum Zwecke der Wachstumsförderung und in
größeren Mengen zum Zwecke der Wachstumshemmung aufgebracht werden.
Selbstverständlich kann die Zusammensetzung, die die erfindungsgemäße
Verbindung sowie Streckmittel enthält, gegebenenfalls auch
zwischen etwa 1 Gew. % und etwa 20 Gew. %, bezogen auf die gesamte
Zusammensetzung, an anderen Zusatzstoffen wie z. B.: oberflächenaktive
Mittel, Algizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide oder andere landwirtschaftliche Produkte, die in Bezug auf
die erfindungemäße Verbindung inert sind, enthalten.
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28403
Die Struktur der erfindungsgemäßen YI id-Verb indungen wurde anhand
ihrer Infrarotspektren bestimmt, bei denen eine Verschiebung der Amid-Karbonyl-Bande von niedriger zu hoher Wellenlänge ein Zeichen
der Bildung des Komplexes ist, d.h., daß eine Änderung der Carbonylstruklur erfolgt ist. Die Infrarot-Werte für die Komplexe,
die bestimmt wurden, sind in Tabelle XV angegeben.
Weitere Strukturhinweise wurden durch Titration der Komplexe mit einer Base in nicht-wässerigen Medien erhalten. Tabelle XVII
zeigt die Unterschiede üer Werte von Ka, und Ka~ der Komplexe
gegenüber Ethephon. Tabelle XVI zeigt (bei normaler Titration mit einer Base) die relativen Mengen an Ethephon in einem solchen
Komplex und zwar bezogen sowohl auf das Gewicht als auch auf die Holzahl. Weitere unterstützende Ergebnisse für die Komplexstruktur
wurden durch Elementor-Analyse erhalten.
Eine weitere Bestimmung der absoluten Komplexstruktur wurde mit
Hilfe von Hl und P31 magnetischer Kernresonanzspektroskopie
gemacht. Kohlenstoff 13 ReI axationszei t-f-'essungen (C-13 T) haben
gezeigt, daß der Komplex eine solche Lebensdauer hat. daß er für einen Assoziationskomplex charakteristisch ist, im Gegensatz zu
einem KoI1isionalkomplex.
Schließlich wurde zur Untersuchung der Eigenschaft der Carbonylgruppe
in dem Komplex eine Kohlenstoff 13 Analyse durchgeführt,
um so einen Vergleich zwischen den Carbonylen der komplexierten
und nicht-komplexierten Verbindung zu erhalten. Die Ergebnisse, die
eine Abwärtsverschiebung von 2,5 Tpm für den Komplex zeigten, bestätigen die beschriebene Komplexstruktur.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die angegebenen Mengen bzw. Mengenverhältnisse beziehen
sich auf das Gewicht, wenn nicht anders vermerkt.
909813/0884 OR/GfNAL
V' OUL '■■■ Π Π "I
Die in Tabelle I beschriebenen Versuche sind vergleichende Beispiele, die das öffnen der Kapseln in Prozenten zeigen, wobei
halbgeöffnete, offene und erntereife Kapseln berücksichtigt sind,
die man von u η b e h a η el e 11 e η Pflanzen (A), von Pflanzen, die mit
N-Methylpyrrolidon- und Ethephon-Zusammensetzungen in verschiedenen
Konzentrationen (B), mit einer Propyl englykol - und Ethephon-Zusan.inen·
Setzung (C), mit N-Pyrrolidon als alleiniger aktiver Bestandteil (D)
und mit Et hep hon als alleiniger aktiver Bestandteil (E) in wässerigen
Lösungen behandelt wurden, erhielt.
Jede der 4 Gruppen (B - E) mit fünf 12 Wochen alten Gossypiumbarbadense-Pf1anzen
aus dem gleichen Samenmaterial, die in
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sterilisierter Erde in Tontöpfen (30 cm) unter einheitlichen Bedingungen
gezogen wurden, wurden mit den 4 oben genannten wässerigen Lösungen in einer Wachstutiiskdinmer behandelt, um die Wirkung
dieser verschiedenen wachstumsregulierenden Zusammensetzungen
vergleichen zu können. Eine andere Gruppe von Pflanzen (Gruppe A) diente als Vergleich. Gruppe A besteht aus unbehandelten Pflanzen;
Gruppe B besteht aus Pflanzen, die mit Zusammensetzungen von N-Methylpyrrolidon und Ethephon behandelt wurden; Gruppe C besteht
aus Pflanzen, die mit Propylenglykol /Ethephon-Mi schlingen
behandelt wurden; Gruppe D besteht aus Pflanzen , die mit N-Methyl
pyrrolidon allein behandelt wurden und Gruppe E besteht aus Pflanzen, die mit Ethephon als aktiver Bestandteil allein behandelt
wurden. Die Menge der Komponenten der Zusammensetzungen wurden in TpM in einem Liter wässeriger Lösung angegeben. Die Versuche
wurden gleichzeitig und bei Durchschnittstemperaturen von etwa
21° C am Tage und 13° C in der Nacht,
aufrechterhalten wurden, durchgeführt.
aufrechterhalten wurden, durchgeführt.
21 C am Tage und 13 C in der Nacht, die in der Wachstumskamnier
Tabelle II zeigt die relative Einwirkung von !,-Methyl pyrol 1 idon/
Ethephon-Zusaniinenetzungen im Vergleich zu Ethephon allein und
Ethephon/Propylenglykol auf das öffnen der Kapseln ar.i 8., 10.
und 11. Tag nach dem Besprühen. Die Daten, die aus diesen Versuchen gewonnen wurden, wurden für die Erstellung der Kurven der
graphischen Darstellung I verwendet. In dieser graphischen Darstellung bedeutet 0 = 100 % Ethephon (3125 TpM) als aktiver Bestandteil
in wässeriger Lösung. Zu dieser Lösung wurden ansteigende Mengen M-Methylpyrrolidon zugegeben, wie man anhand der
Abscisse bzw. der X-Achse der graphischen Darstellung ablesen kann Die Kurve zeigt ein scharfes Ansteigen der relativen Größe des
Ansprechens der Kapseln, wenn N-Methylpyrrolidon dem Ethephon
zugegeben wird, d. h. von etwa 40 - 50 % der Wirkung bei der Pflanze, wenn der aktive Bestandteil 100 % Ethephon ist; es wird ein
Anstieg auf 100 % erhalten, wenn die aktiven Bestandteile etwa
2250 TpM N-Methylpyrrolidon und 3125 TpM Ethephon sind.
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öffnen der Kapseln in
| 80981 | Zusammensetzung | NMP | E | PG | 5 | 6 | 7 | Tags | 8 | nach | dem | Besprühen | 12 | 13 | 14 | . 15 | |
| ca | 0 | o" | g | 27 | 10 | 11 | 36 | 36 | 36 | 36 | |||||||
| 0884 | Vergleich A | 0 | 0 | 0 | 23 0 |
5 4 O |
62 O |
78 40 |
3 5 | 36 | 3C- | 100 | |||||
| Zusammensetzg. B | 1172 2344 |
3125 3125 |
0 0 |
0 | 0 | 17 | 4 2 | 78 5 0 |
85 8.1 |
100 9 0 |
100 | ||||||
| 9376 | 3125 | 0 | 17 0 |
23 0 |
30 0 |
46 O |
f- r» DO |
58 | 9 2 | 62 0 |
62 0 |
62 0 |
77 0 |
||||
| Zusammensetzg. C Zusammensetzg. D |
O 2344 |
3125 0 |
4688 0 |
0 | 7 | 27 | 46 | 54 0 |
54 0 |
5 J 0 |
93 | 93 | 100 | ||||
| Zusammensetzg. E | 0 | 3125 | 0 | 53 | 74 | 87 | |||||||||||
| σ | NMP = N-Methylpyrrol | idon | |||||||||||||||
| ο | E = Ethephon | ||||||||||||||||
| RlGlN | PG = Propylenglykol | ||||||||||||||||
- 16 -
Tabelle II
','■St
co
co OO
Ca) 1^ O QO
CO
Zusammensetzung
Relative C^scl/./inJi„.'',-it ^.cs öffnens der Kapseln
NMP
PG Tage nach dem Besprühen
10
10
| vergleich A | O | O | O | 0.35 |
| Zusammensetzung B | 1172 | 3125 | O | 1,00 |
| 2344 | 3125 | O | 0.51 | |
| 9376 | 3125 | O | 0.54 | |
| Zusammensetzung C | O | 3125 | 4683 | 0.59 |
| Zusammensetzung D | O | 3125 | O | 0.59 |
0.42
1.00
0.94
0.68
0.64
0.87
1.00
0.94
0.68
0.64
0.87
0.36 1.00 0.90 0.92 0.54 0.87
+) d. h. Anteil bzw. Ausmaß der geöffneten Kapseln
- 17 -
ava
Ϊ880/8 L 86 06
Relative Geschwindigkeit des üffnens der Kapseln
T3 I
TC
3 M Π)
-S CU r+
ι.
O Zi
"O X
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(D TJ ZT O 3
ro cn
''"-1 cc
| i | ... j | ! |
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|
| —_, _—: | ||
| .ι . I. _ | ||
■ ΙΛ O
CZ Z3 U3
:A
in
tri
—TD-
/82
Die Daten der Tabelle III zeigen Vergleiche, die auf dem Prozentsatz
erntereifer Kapseln basieren, der durch jede der oben genannten Zusammensetzungen B bis E erhalten wurde, sowie Vergleich
A. Erntereife Kapseln sind solche, die völlig geöffnet sind, wobei die Klappen nach unten weisen, so daß die ßaurnwollfasern
gänzlich für die "Picker" freigelegt sind.
Die Daten in Tabelle IV schaffen Vergleiche, die auf dem relativen
Ausmaß des Fortschrei tens zur erntereifen Kapsel basieren, das durch Anwendung der Zusammensetzungen B, C, E erhalten wurde,
sowie Vergleich A.
Die Aufzeichnurgen in der graphischen Darstellung II gleichen
jenen der graphischen Darstellung I mit der Ausnahme, daß hier
die relative Entwicklungsgeschwindigkeit von nur erntereifen
Kapseln aufgezeigt wird und die Kurven verändert wurden, um nur
diese Wirkung darzustellen.
Das Aufziehen der Pflanzen und die Behandlung mit Zusaninimensetzungen
B bis E sowie Vergleich A wurde wie in Beispiel I beschrieben vorgenommen mit der Ausnahme, daß die Beobachtungen von den Tagen
nach dem Besprühen auf die Periode beschränkt wurde, in der die
erntereifen Kapseln vorherrschen (das sind der 10. - 13. Tag nach dem Besprühen).
90981 3/0884
ORIGINAL INSPECTED
% erntereifer Kapseln
to
O CO CO
O OO CO
Zusammensetzung
NMP
PG
Tage nach der Sesprühung 12
| Vergleich A | O | O | O | 36 |
| Zusammensetzung B | 1172 | 312 5 | O | 39 |
| 2348 | 3125 | O | 50 | |
| 9376 | 3125 | O | 25 | |
| Zusammensetzung C | O | 3125 | 46S8 | 23 |
| Zusammensetzung D | 2344 | O | O | 0 |
| Zusammensetzung E | O | 3125 | O | 27 |
5 4
80
67
31
40
- 20 -
Relative Geschwindigkeit der Förderung zum Stadium der Erntereife der Kapseln
3) Q
| Zusammensetzung | NMP | E | PG | 10 | Tage nach dem Besprühen | 13 | |
| Vergleich A | O | O | O | 0.72 | 12 | 0.36 | |
| Zusammensetzung B | 1172 | 3125 | O | 0.78 | 0.45 | 0.54 | |
|
OO
ί—» |
2344 9376 |
3125 3125 |
O O |
1.00 0.50 |
0.60 | 1.00 0.67 |
|
| 19813 | Zusammensetzung C Zusammensetzung E |
O O |
3125 3125 |
4688 O |
0.45 0.54 |
' 1.00 0.84 |
0.31 0.40 |
|
CD
CO OO |
0..39 0.50 |
||||||
TJ
rn σ
- 21 -
co
IVNIOIUO
•Relative Geschwindigkeit der Bildung erntereifer Kapseln
'J
—i
| — | I | - |
Pj- —
.IQ |
I | |
| I | : | ||||
| i " - | I | : - ■ | |||
| • ·' .·...]' | L ι ■ ■ |
1 | |||
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i
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| :: ■: : ■ : | , ' -. | ..., "J | |||
| P | -; _- | ||||
| " '] | t ·.; | σ | |
| t | I | ||
|
- I
i -■ ■·. |
1 - - | -s | |
| I | I | —* , | |
| i | ro | ||
| t | |||
| c: | |||
| rs |
Die Daten in Tabelle V zeigen Vergleiche, die auf dem Prozentsatz der Gesamtaktivität der Kapseln basieren, die das Aufspringen,
'Öffnen, geöffnete und erntereife Kapseln umfaßt, was mit jeder
der genannten Zusammensetzungen B bis E erreicht wurde, sowie Vergleich A.
Die Daten der Tabelle VI zeigen Vergleiche, die auf dem relativen
Ausmaß der Gesamtaktivitat der Kapseln basieren, die mit den Zusammensetzungen
B5 C und E erreicht wurde, sowie Vergleich A.
Die Aufzeichnungen der graphischen Darstellung gleichen denen
der Darstellung I und II mit der Ausnahme, daß im vorliegenden
Fall das relative Ausmaß der Gesamtaktivität der Kapseln entlang
der Y-Achse aufgetragen wurde. Das Aufziehen der Pflanzen und die Behandlung mit den Zusammensetzungen B, C und E ist die gleiche
wie in Beispiel I beschrieben. Im vorliegenden Fall zeigen die
Kurven der graphischen Darstellung das relative Ausmaß der Gesamtaktivität
der Kapseln.
909813/0884 o qab
ORIGINAL INSPECTED
% Gesamtaktivität der Kapseln
CD
O CO
CX)
CD
| B | NMP | E | PG | 5 | β' | 7 | Tage | nach dem | Besprühen | 11 | 12 | 13 | 14 | |
| Zusammensetzung | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 27 | 8 | 9 | 10 | 45 | 45 | 45 | 45 | |
| Vergleich A | 1172 | 3125 | 0 | 54 | 61 | 77 | 45 | 45 | 45 | |||||
| Zusammensetzung | C | 2344 | 3125 | 0 | 0 | 3Q | 4 0 | 78 | 100 | |||||
| D | 9376 | 3125 | 0 | 8 | 17 | 42 | 60 | 90 | 100 | |||||
| E | 0 | 3125 | ■5688 | 23 | 31 | 4 5 | 67 | 91 | 100 | 70 | 85 | 85 | 100 | |
| Zusammensetzung | 2344 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 54 | 54 | 62 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Zusammensetzung | 0 | 3125 | 0 | 7 | 27 | 47 | 0 | 0 | 0 | |||||
| Zusammensetzung | 53 | 87 | 100 | |||||||||||
LjJ
O
3)
3)
- 24 -
NJ CO
CD
O CO
CD
CaJ
O OO
α»
Zusammensetzung
Geschwindigkeit der Gesamtaktivität der Kapseln
NMP
PG Tage nach dem Besprühen
8
8
| Vergleich A | 0 | 0 | 0 | 0.15 |
| Zusammensetzung B | 1172 | 3125 | 0 | 1.00 |
| 2344 | 3125 | 0 | 0.49 | |
| 9376 | 3125 | 0 | 0.28 | |
| Zusammensetzung C | 0 | 3125 | 4688 | 0.51 |
| Zusammensetzung E | 0 | 3125 | 0 | 0.44 |
- 25 0.58
1.00
0.77
0.86
0.69
0.68
1.00
0.77
0.86
0.69
0.68
0.45 1.00 0.90 0.91 0.54 0.87
K)
OO
,00
ava
Relative Geschwindigkeit
der Kapsel-Aktivität
der Kapsel-Aktivität
—I
"."D) fD
| -Η | -L- |
| ρ | O) |
| IQ | tC |
| <Ό | ft) |
-JtT-
Die Daten der Tabelle VII zeigen Vergleiche, die auf dem prozentualen
Blattabfall basieren, der mit den Zusammensetzungen B bis E erreicht
wurde sowie Vergleich A.
Die Daten der Tabelle VIII zeigen Vergleiche, die auf der relativen
Geschwindigkeit des Blattabfalles basieren, der durch die Zusammensetzungen
B, C und E erhalten wurde sowie Vergleich A.
Die Aufzeichnungen der graphischen Darstellung IV gleichen wiederum
denen der vorhergehenden Darstellungen mit der Ausnahme, daß
in diesem Falle das relative Ausmaß des Blattabfalles auf der
Y-Achse aufgetragen wurde. Die Aufzucht der Pflanzen und die Behandlung mit den Zusammensetzungen B, C und E sowie Vergleich A
wurden ebenso wie in Beispiel I beschrieben vorgenommen. Im vorliegenden
Fall wurde der Blattabfall aufgezeichnet und die Kurven
zeigen diese Wirkung.
909813/0884
Blattabfall in Prozent
Zusammensetzung
PG
Tage nach dem Besprühen
5 6 7 8 9
5 6 7 8 9
Vergleich A Zusammensetzung B
Zusammensetzung C Zusammensetzung D Zusammensetzung E
10
| O | O | O | 13 | 13 | 16 | 17 | 17 | 20 | 25 | 25 | 25 |
| 1172 | 3125 | O | 17 | 26 | 51 | 51 | 64 | 65 | 71 . | 84 | 87 |
| 2344 | 3125 | O | 29 | 31 | 53 | 57 | 74 | 95 | 96 | 98 | 98 |
| 9376 | 3125 | O | 10 | J. Z. | 4 9 | 63 | 32 | 90 | 90 | 97 | ■.ϊ7 |
| O | 3125 | 4638 | 14 | .18 | 39 | 44 | 55 | 63 | 69 | 72 | 7 '■ |
| 2344 | O | O | 3 | 10 | 13 | 18 | 18 | 25 | 26 | 25 | 2ί |
| O | 3125 | O | 31 | 43 | 7 4 | 81 | 88 | 90 | 93 | 94 |
Q. •ζ.
- 28 -
ro oo
-P-O O
cn co
Relative Geschwindigkeit des Blattabfalles
"age nach dem Besprühen
Zusammensetzung
NMP
| Vergleich A | 0 | 0 | 0 |
| Zusammensetzung B | 1172 | 3125 | 0 |
| 2344 | 3125 | 0 | |
| 4688 | 3125 | 0 | |
| Zusammensetzung C | 0 | 3125 | •4688 |
| Zusammensetzung E | 0 | 3125 | 0 |
0.21
0.69
0.72
0.66
0.53
1.00
0.69
0.72
0.66
0.53
1.00
0.21 0.63 0.71 0.78 0.54 1.00
0,20 0.68 0.84 0.93 0.61 1.00
Es wurden 2 zusätzliche Zusammensetzungen für Versuche der gleichen Art, wie sie mit den Zu^
sammensetzungen B bis E vorgenommen wurden, hergestellt, Diese zusätzlichen Zusammensetzungen
wurden durch Mischen von 2344 TpM Methyl eellosolve-acetat mit einer wässerigen Lösung von
3125 TpM Ethephon (Zusammens. E) und mit 7000 TpM S,S,S-Tributylphosphortrithioat in wässeriger
Lösung, die ebenfalls 3125 TpM Ethephon (Zusammensetzung G) enthielt, hergestellt, Die Zusammensetzungen
F und G jedoch töteten die Pflanzen 3 Tage nach der Anwendung,
I .
QJ
to
' H-
cn
Ol
-C U (Λ
S-CU
co
sap
BAD ORIGINAL
3$ 2ίΚ "■·■■'■'*
Die folgenden Versuche, die in den Tabellen IX und X aufgezeigt sind, zeigen die Wirkung, die hohe Temperaturen auf das öffnen
der Kapseln bei BaumwolIpflanzen haben.
A. Drei Gruppen 12 Wochen alter Gossypium-barbadense-Pf1anzen
aus dem gleichen Samenmaterial, die in sterilisierter Erde in
Tontöpfen (30 ecm) gezogen wurden, wurden in einer Wachstumskai^er
auf das Öffnen der Kapsel und den Blattabfall getestet. Gruppe A ist die Vergleichsgruppe ohne chemische Anwendung; Gruppe B sind
Baumwo11pflanzen, die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
besprüht wurden (B) und Gruppe C sind Baumwol1pflanzen, die mit
einer Zusammensetzung von Ethephon und Propylenglykol (C) besprüht
v/urden. Die Ergebnisse, die in der Tabelle IX aufgezeigt wurden, stellen den Durchschnitt von 4 wiederholten Versuchen dar, die
für jede Gruppe simultan durchgeführt wurden. Die Bedingungen. die in dem Gewächshaus herrschten, betrugen bei Tag 27 C und
15° C bei Nacht.
Die Pflanzen, die Versuchen in Töpfen unterworfen wurden, wurden auf ein erhöhtes Gitter gestellt, um einheitliche Temperaturlind
Feuchtigkeitsbedingungen zu sichern. Wässerige Lösungen,
die die Zusammensetzungen der Gruppen B und C in der genannten Konzentration in TpM enthielten, wurden durch einheitliches Besprühen
von oben auf die 12 Wochen alten Baumwollpflanzen bei einer
Temperatur von etwa 21° C aufgesprüht; die Ergebnisse dieser chemischen Behandlung wurden verfolgt und am 3. und 5. Tag nach
dem Besprühen aufgezeichnet. Der Grad und die Art der Wirkung
sind in Tabelle IX aufgezeigt.
909813/0884
BAD ORIGINAL
öffnen der Kapseln in Prozent
| Vergleich A Zusammensetzung B |
NMP | PG | ETHKP | |
| TpM | TpH | TpM | ||
| 90981 | Zusammensetzung C | O 2340 |
.0 O |
0 1560 |
| 4688 | 0 | 3125 | ||
| 0884 | 0 O |
2340 4688 |
1560 3125 |
|
Tage nach dem Besprühen 3. Tag 5. Tag
10
O 50
O 25
20
30
50
50
- 32 -
40
- 3β -
- 3β -
28^0083
Es wurde festgestellt, daß höhere Temperaturen rascheres Öffnen
bewirkten.
B. Heitere Versuche mit den Zusammensetzungen wurden in einem Gewächshaus bei 35° C am Tag und 1&° C in der Nacht durchgeführt.
Die Ergebnisse dieser Versuche am 5. Tage nach dem Besprühen sind in Tabelle X aufgezeigt.
Diese Versuche, wie jene in Teil A, wurden in Doppel gruppen für
jede Versuchszttsammensetzung durchgeführt.
909813/0884
ORIGINAL INSPECTED
öffnen der Kapseln in Prozent
| NMP | PG | ETHEPHON | 5. Tag | |
| TpM | T ρ Μ | TpM | nach dem Besprühen | |
| Vergleich A | O | O | O | 58 |
| Zusammensetzg. | 2340 | O | 1560 | 80 |
| B | 4688 | O | 3125 | 75 |
| Zusammensetzg. | O | 2340 | 1560 | 70 |
| C | O | 4688 | 3125 | 70 |
2 δ (' ■'■■ - "J
Wie oben dargestellt, wird das Öffnen der Kapseln bei der Vergleichsgruppe
und durch die Zusammensetzung B bei 35° C stark
beschleunigt.
Die Zusammensetzung B beschleunigte das 'Öffnen der Kapseln bei unreifen
Kapseln, die ausgereifte Fasern enthielten, ließ aber die gänzlich gereiften, aufbrechenden Kapseln unberührt. Es trat
keine Beeinträchtigung der Fasern bei den völlig ausgereiften Kapseln
mit der Zusammensetzung B auf; das eingeleitete öffnen der
unreifen Kapseln brachte eine verbesserte Faserqualitot, indem
die Ruhezeit in der Kapsel verkürzt wurde und damit auch die potentielle Zeit für eine Pilzinfektion, und indem die Reifung vor
dem Blattabfall eingeleitet wurde, wodurch die Geschwindigkeit
der Kapselentwick1ung bei hoher Pflanzenvitalität erhöht wurde,
nämlich ehe der Laubabfall die PhoUisynthese unterbrach.
Die Vergleichsversuche, die in Tabelle XI beschrieben wurden,
zeigen die Auswirkung, die niedrige Temperaturen auf das Aufplatzen der Kapseln bei BaumwolIpf1 an ζ en auf dem Feld haben.
Es wurden Feldversuche bei Pflanzenabständen von 50 cm an 12
Wochen alten Baumwollpflanzen von der Gossypium-hirsutum-Art
durchgeführt, wobei 2 Reihen zu 50 Pflanzen als Vergleich dienten;
die gleiche Anzahl von Pflanzen wurde mit Zusammensetzung B (Gruppe
B) behandelt; die gleiche Anzahl mit Zusammensetzung C (Gruppe C)
und die gleiche Anzahl von Pflanzen wurde mit N-Methylpyrrolidon
allein, Zusammensetzung D (Gruppe D), behandelt. Die Temperatur schwankte zwischen 4° C am Tag und - 4° C in der Nacht. Die Ergebnisse
werden in Tabelle XI beschrieben.
909813/0884
Kapsel aufsprung in %
■Η ο
OO
OO
a»
33
Vergleich A
Zusammensetzung D
Zusammensetzung C
Zusammensetzung B
NMP
TpM .
TpM .
O
9375
9375
4588
PG ETIIEPHON
Tiv!
0 0
0 0
4688 3125
0 3125
- 36 -
Tage naqh dem,Besprühen
22
43
43
26
O OM CO
MM 2 8 4 C O β 3
Bei den ubigen Versuchen der Tabelle XI zeigt sich, daß die Zusammensetzung
B die normale Resistenz der Pflanzen gegenüber dem Kapselaufs ρrung bei niedrigen Temperaturen stark verringert.
Bei einer Konzentration von 3125 TpM Ethephon verursacht die
Zusammensetzung B wesentlich höhere Werte des Kapsel aufspungs
der Pflanze bei niedrigen Temperaturen als dies mit Zusammensetzung
C der Fall ist. Die Wirkung des Laubabfalls war nicht charakteristisch, da Temperaturen unter dem Gefrierpunkt natürlicherweise
Laubabfall verursachen; dementsprechend wurden diese Auswirkungen nicht aufgezeichnet.
Bei allen obigen Versuchen erlitten die Baumwollpflanzen, die mit
Zusammensetzung B besprüht wurden, keine Schwächung oder Verkürzung
der Fasern. Verfieckung sowohl vor als auch nach der Ernte war so gut wie ausgeschaltet und Kapseln, die sich später entwickelten,
wobei das Öffnen mit der erfindungsger.iäßen Verbindung verursacht
wurde, produzierten sogar bessere Fasern.
Aus den obigen Daten kann leicht ersehen werden, daß die erfindungs·
gemäße Zusammensetzung von N-tfethylpyrrolidon und ,J-Halogenäthylphosphonsäure
ein Vielzweckmittel bei der Baumwollernte darstellt,
indem es die Notwendigkeit für separate chemische Entlaubung
und chemische Anwendung zum Zecke des Aufspringens der Kapseln eliminiert und die metabolisehen Wirkungen wirksamer macht, um
eine höhere Ausbeute mit besserer Baumwollqualität in einer einzigen
Ernteeinbringung zu ermöglichen.
Das synergistisehe Zusammenwirken der aktiven Bestandteile wird
ebenfalls aus diesen Werten ersichtlich sowie auch ein potentieller Ausbeuteanstieg bei der ersten Ernte. Optimale Kombinationen
der erfindungsgemäßen Bestandteile innerhalb der obigen Bereiche können angewendet werden, um jeweils den Erfordernissen
einer speziellen Baumwollernte zu entsprechen und die Notwendigkeit
einer zweiten Ernte auszuschalten.
Die kommerziellen Vorteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
und die arbeitssparende Anwendung bei der Baumwollernte sind
offensichtlich, da es möglich ist, bei natürlichem Fruchtwechsel
909813/0884
ORIGINAL INSPECTED
15 2cv '.~:-S
später zu pflanzen und/οder zeitiger zu ernten.
Es sei festgestellt, daß in den vorangegangenen Beispielen jede ch>r
anderen genannten ^-HaIogenathylphosphonsäuren anstelle von
f-Chloräthylenphosphonsäure eingesetzt werden kann, wobei die
gleichen erfindungsgemäß beschriebenen Vorteile erreicht werden.
Auch kann in den vorgenannten Beispielen ein nicht-zyklisches
tertiäres Amid mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. N, N-Di i.-et iiv 1 formamid,
N, N-üimethyl acetamid usw. anstelle von fl-Methylpyrrol idon
verwendet werden, um einen verstärkten Laubabfall vor der Ernte zu erreichen.
Bei den Amiden und anderen Verbindungen, die in der folgendon
Tabelle XII beschrieben werden, wurde festgestellt, daß sie bei
der Anwendung bei Baumwollpflanzen gute E ritl aubunysei ijenschaf ten
besitzen. Die Mengen, die in der Tabelle XII für die jcw-ii 1 i c;eη
Komponenten der Zusammensetzungen angegeben werden, bezichen sich
auf TpM.
Es zeigt sich, daß jede der folgenden Verbindungen und Zusammensetzungen
allein oder in Verbindung mit der erfindiüigsgemäßen
N-Methyl pyrroli don/Et hep hon-Zusammensetzung verwendet werden
kann, um den Laubabfall bei Baumwol1pf1anzen zu verstärken.
909813/0884
Tabelle XII
BLO"
33°
Blattabfal1 i η %
Tage nach ceπι Besprühen
Vergleich
| CO | |
| O | |
| CD | |
| OO | |
| CD | —* |
| σ | CaJ |
| ο | CD |
| OO | |
| ο | 00 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3125 | 2344 | 0 | 0 |
| 3125 | 0 | 2344 | 0 |
| 3125 | 0 | 0 | 2 344 |
| 13 | 13 | 16 | 17 | 17 | -■- 'J | 25 | 2 5 | 2 5 | JT |
| 29 | 45 | 62 | 6 8 | 72 | 8 2 | 82 | 92 | 98 | |
| 23 | 32 | 60 | 6 5 | 8 4 | ■3 8 | 97 | 100 | ||
| 46 | 5 6 | 83 | 85 | S 1 | j 9 | 100 | |||
1. Butyrolaceton
2. 2-Butindiol
3. N, N-Dimethylformamid
- 39 -
' ΓΙ O Cx *~ί
4 U L' h I
Die folgenden Werte zeigen die Auswirkung von Butyrolacton
(BLO)-Ethephon, Butindiol (B3O)-Ethephon und Dimethylformamid
( DMF )-Ethephon auf die Aktivität der Baumwollkapseln bei
15 Wochen alten Baumwollpf 1 anzen der Art Gossypiuin hirsutum.
Pflanzen fur 4 Wiederholungsversuche wurden in einer Gewächskammer
mit jeder der obigen Mischungen in wässeriger Lösung
behandelt, wobei jede Pflanze bis zur völligen Üurchnässung bei 20° C besprüht wurde. Die gesamte Kapselaktivitat in Prozenten
(einschließlich Kapsel auf sprung, Kapselöffnung und erntereife
Kapseln) wird in Tabelle XIII angegeben.
Tabelle XIV zeigt den Prozentsatz erntereifer Kapseln für jede der wässerigen Lösungen der obigen Mischungen.
In Tabellen XIII und XIV werden die Mengen der verwendeten Kompo
nenten in TpM in wässeriger Lösung angegeben.
909813/0884
BAD ORIGINAL
Tabelle XIII
BLO
DMF % gesamte Kapselaktivität
Tage nach dem Besprühen
7 8 9
OO __i
| vergleich | O | O | O | O | 20 | 20 |
| 3125 | 2344 | O | O | 50 | 65 | |
| 3125 | O | 2344 | O | 8 6 | 100 | |
| 3125 | O | O | 2 °. A 4 | 71 | 86 |
20
75
72
14 % der Kapseln nach 6 Tagen 20
G
G
72
20
72
20
jz
72';
ro
co
O O Q") Oj
CTi
| C | QJ |
| r—· | SZ |
| QJ | |
| ΙΛ | S- |
| Q- | Q. |
| ω | |
| CQ | |
| S- | |
| QJ | H |
| 4- | QJ |
| • r— | XJ |
| QJ | |
| S_ | χ- |
| QJ | U |
| 4-> | ro |
| S- | C |
| >D | ω |
| ro |
O
(N
(N
CN!
O
CM
CM
CO
CO
CO
| Γ- | O | •Κ | |
| O | O | CN | |
| CM | r-i | Γ- | |
W)
ro
Γη
ro
CM
CO
•Τ
CM
CN
CN
ιη
ro
CM
r—
cn
ΙΟ)
ΙΟ)
ro
CM
CM
in in in
CM CM CN
l-l rH H
O η ro ro
OJ
QJ σι
rö
QJ Q.
■σ
909813/0884
BAD üniGINAL
5ο
28/,· -."■ . t
Die Herstellung dor Y T i d - V e r ■ b i η ei u η g e η wird durch die folgenden
Beispiele näher erläutert.
Die gleichen Nummern wurden auch bei den Analyscnergebnissen und
den Tastversuchen verwendpt.
H O
Verbindung: ClCH CH -V^—o — c-RJ
O H
Beispiel Mr.
8 10 11 12 15
| R | R |
| CII3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| H | CH3 |
| H | II |
| H | II |
H
CH3
CH3
cn.
C3H5
909813/0884
BAD ORIGINAL
- 44 -
284 ""-.J-?
Verbindung:
H
O
O
CHCH2CH2 pV —
0
N
O
| Beispiel Nr. | Rl | R5 |
| 7 | CH3 | (CH0J3 |
| 9 | H | (CH7J1 |
| 13 | CH3 | -CH=CH- |
| 14 | CH3 | (CK2) 4 |
| 16 | U-CU3 | (CH2J3 |
| 17 | HOCH0CH2- | (CH2) 3 |
| 18 | (CH3J2CH- | (CH2J3 |
| 19 20 |
CGH11 | (CH2)3 |
| 21 22 |
CH3(CH2Jn polyvinyl- ■pyrrolidon- (K30) Komplex |
(CH2)3 (CH2J3 |
Eine Lösung, die 2,97 g (0,03 Mol) N-Methyl-2-pyrrolidon in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von 4,32 g (0,03 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther in einem 250 ml Erlenmeyer-Glaskolben, der mit einem
Trockenrohr (zur Aufrechterhaltung der wasserfreien Bedingungen)
und einem Magnetrührstab (um fortgesetztes leickes Rühren sicherzustellen)
ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck. Innerhalb von 10
'1 .<i I.
Minuten setzten sich 6,48 g des' gezeigten zwitterionischen
Komplexes
909813/0884
als gelbliches öl ab
(Ausbeute 88,7 %). Das 01 wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50 C und 2 mm getrocknet. Der Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen
Errechnet: C = 34,53; H - 6,16; N - 5,75
Gefunden: C - 33,98; H - 6,45; N = 5,74.
Der restliche Anteil des Produktes in der Äther-Phase konnte isoliert
und- durch Verdampfen des Diäthyl äther-Lösungsmi ttel s abgetrennt werden.
in 7,13 g (10 ml) Diäthyläther Eine Lösung, die 3,65 g (0,05 Hol) N,N-Dimethylformamid /enthielt,
wurde unter Rühren einer Lösung von 7,23 g (0,05 KoI) 2-Chloräthylphosphonsäure
in 7,13 g (10 ml) Diäthyläther in einem 250 ml Erlenmeyerglaskolben, der mit einem Trockenrohr ausgestattet war,
um wasserfreie Bedingungen aufrechtzuerhalten, und mit einem Magnetrührstab,
um leichtes Rühren zu gewährleisten, zugegeben. Die
Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck.
Innerhalb von 10 Minuten setzten sich 9,2 g des oben dargestellten zwitterionischen Komplexes
als gelbliches Öl
ab (Ausbeute 84,6 %). Das 01 wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50 C und 20 mm getrocknet. Der
Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen:
Errechnet: C = 27,59; H = 5,98; N = 6,44 Gefunden: C = 24,05; H = 5,36; N = 5,19.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
909813/0884
BAD ORIGINAL
- M
53 284—Π
Bei spiel 9
Eine Lösung, die 4,25 g (0,05 Mol) 2-Pyrrolidon in 7,13 g (10 ml)
Diät hy Tat her enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von 7,2 3 g
(0,05 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml) Di äthyläther
in einem 250 nil ErI enmcyergl askol ben, der mit einem Trockenrohr
und einem fiagnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung
erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck. Nach einigen
Minuten setzten sich 10,0 g des oben dargestellten zwitLorionisehen
Komplexes
als gelbliches öl ab (Ausbeute 87,2 %).
Das Öl wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer 0,5 Stunden
bei 50° C und 20 mm getrocknet. Der Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen:
Errechnet: C = 31,27; H = 5,66; N = 6,10.
Gefunden: C = 30,53; H = 5 s 74; N = 5,79.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthy1äther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
Eine Lösung, die 4,35 g (0,05 Mol) N,N-Dimethylacetamid in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von
7,23 g (0,05 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther in einem 250 ml Erlenmeyerglaskolben, der mit einem
Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach einigen Minuten setzten sich 10,4 g des oben dargestellten zwitterionischen Komplexes
als geIbIiches
öl ab (Ausbeute 89,8 %). Das öl wurde abgetrennt und in einem
Rotationsverdampfer 0,5 Stunden bei 50° C und 20 mm getrocknet. Der Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen:
909813/0884 BAD original
^ 9O.'C:.^i
Errechnet: C Ä 31,10; H = 6,48; N = 6,05.
Gefunden: C = 28,27; H = 6,19; N = 5,18.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
Eine Lösung, die 3,65 g (0,05 Mol) N-Methylacetamid in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Losung von
7.23 g (0,05 Hol) 2-Ch1oräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther in einem 250 ml Erlenr.eyergl askol ben., der mit einen;
Trockenrohr und einem tfagnetrührstab ausgesta ttet war, zugegeben.
Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck
Nach einigen Minuten setzten sich 10,4 g des ζwitterionisehen
Komplexes
als gelbliches Gl
ab (Ausbeute 95,6 %). Das Öl wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50 C und 20 mm getrocknet. Der Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse
unterzogen:
Errechnet: C = 27,59; H = 5,98; N = 6,44.
Gefunden: C = 26,87; H = 6,02; N = 5,95.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
werden und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels
abgetrennt werden.
Eine Lösung, die 2,95 g (0,05 KoI)Acetamid in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von 7,23 g (0,05 Mol) 2-Chloräthylphosphop.säure in 7,13 g (10 ml) Diäthyläther
in einem 250 ml ErIenmeyerglaskolben, der mit einem Trockenrohr
und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte b?i Raumtemperatur und atmosphärischem Druck
Nach einigen Minuten setzten sich 10,0 g des oben dargestellten
zwitterionisehen Komplexes
i'c'dTCTf.vs' ^>o:no 909813/083*
BAD ORIGINAL
als gelbliches Öl ab
(Ausbeute 98,2 %). Das öl wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50 C bei 20 nun getrocknet. Der Komplex
wurde ohne weitere Reinigung einer Verhrennungsanalyse unterworfen
Errechnet: C = 23,59; H = 5,40; N = 6,83.
Gefunden: C = 23,22; H = 5,59; N = 6,74.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
Eine Lösung, die 3,09 g (0,028 Mol) N-Methyl-2-pyridon in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von
4,32 g (0,03 Mol) 2-Chloräthylphosphonsaure in 7,13 g (10 ml) Diäthyläther
in einem 250 ml Erlenmeyerglaskolben, der mit einem
Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach einigen Minuten setzten sich 6,30 g des oben dargestellten
zwitterionischen Komplexes
als
ein gelbliches öl ab (Ausbeute 87,6 %). Das öl wurde abgetrennt und
in einem Rotationsverdampfer 0,5 Stunden bei 50° C und 20 mm getrocknet.
Der Komplex wurde ohne weitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen:
Errechnet: C = 36,44; H = 5,23; N = 5,19.
Gefunden: C = 37,87; H = 5,13; N = 5,52.
Der restliche Anteil des Produktes in der Ätherphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
909813/088*
Beispiel 14
Eine Lösung, die 3,39 g (U,03 Mol) N-Methyl-2-piperidon in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung
von4,32 g (0,03 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther in einem 250 ml Erlenmeyerglaskolben, der mit einem
Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben.
Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach einigen Minuten setzten sich 5,7 y des oben dargestell
ten zwitterionisehen Komplexes
als gelb-
1i ches öl ab (Ausbeute 73,7 %). Das Öl wurde abgetrennt und in
einem Rotationsverdampfer 0.5 Stunden bei 50 C und 20 mm getrocknet.
Der Komplex wurde ohne v/eitere Reinigung einer Verbrennungsanalyse unterworfen:
Errechnet: C = 34,63; H - 6,64; N = 4,80.
Gefunden: C = 37,23; H = G5CO; N = 5,44.
Der restliche Anteil des Produktes in der Äthcrphase konnte isoliert
und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittel s abgetrennt
werden.
Eine Lösung, die 4,35 g (0,05 Mol) N-Propylformamid in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von 7,23 g (0,05 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,13 g (10 ml)
Diäthyläther in einem 250 ml Erlenmeyerglaskolben, der mit einem
Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach einigen Minuten setzten sich 10,0 g des oben dargestellten
zwitterionischen Komplexes
als ein gelbliches
öl ab (Ausbeute 88,0 %). Das öl wurde abgetrennt und 0,5
Stunden in einem Rotationsverdampfer bei 50" C und 20 mm getrocknet.
Der restliche Anteil des Produktes konnte isoliert und durch Verdampfen des Diäthyläther-Lösungsmittels abgetrennt
werden.
909813/0884 ~ n"'S ORIGINAL
28-'/
Eine Lösung, die 3,50 g (0,02 Mol) N-(o-Tolyl)-2-pyrrolidon
in 7,13 g (10 ml) Diäthyläthcr enthielt, wurde enter Rühren ei nor
Lösung von 2,88 g (0,02 Mol) P-Chloräthylphosplionsäure in 7,13 g
(10 ml) Diäthyl öther in einem ?5ü nil Erlenmeyerglaskolben, der
mit einem Trockenrohr und eine;;! Magnetrührstab ausgestattet war,
zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach einigen Minuten setzten sich 5,30 g des
oben dargestellten zv/i tteri oui sehen Komplexes
als ein gelbliches ö1 ab (Ausbeute 81,4 %), Das öl wurde
abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer 0,5 Stunden bei 50 C
und 20 mm getrocknet. Der restliche Anteil des Produktes in der
Ätherphase konnte isoliert und durch Verdampfen des Di äthyl ätlier-Lösungsmittels
abgetrennt werden.
Beispiel _1_7
Eine Aufschlämmung von 3,87 g (0,03 Mol) U- (2-hydroxyüthyl)-2-pyrrolidon
wurde unter Rühren zu 4,32 g (0,03 "öl) 2-Clil oräthylphosphonsäure
in einem 250 ml Erlenmeyerglasko1ben zugegeben.
Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atinosphäri schc-i-i
Druck. Nach 30 Minuten bildeten sich 8,19 g des oben dargestellten zwitterionischen Komplexes
in Form eines homogenen gelblichen üls (100 % Ausbeute).
Eine Lösung, die 2,54 g (0,02 Mol) N-(isopropyl)-2-pyrrolidon
in 7,13 g (10 ml) Diathyläther enthielt, wurde unter Rührer einer
Lösung von 2,88 g (0,02 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäure in 7,1.3 g
(10 ml) Diathyläther in einem 250 ml Erlenmeyergl askolben, der mit
einem Trockenrohr und einem Magnctriihrstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck, Nach 20 Minuten wurde das Äther-Lösungsmittel durch
Verdampfen abgetrennt und 5,40 g des oben dargestellten zwitter-
909813/0884
5% '
28-
ionischen Komplexes wurde als gelbliches öl gewonnen. Das Öl wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50 C und 20 mm getrocknet (Ausbeute
100 %).
B e i s ρ i e 1 19
Eine Lösung, dip 5,01 g (0,03 MoDi;'- yc^ohexyl-2-pyrrolidon in
7,13 g (10 n: 1 ) Di ä'thyl ä'tlier enthielt, wurde unter Rühren einer
Lösung von 4,32 g (0,03 Hol) 2-Ch 1 nt iithyl phosphonsäiire in 7,13 rj
(10 ml) Diäthyl äther in einem 250 i;il Er 1 eniieyergl äskol ben , der
mit einem Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war,
zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach 30 Minuten wurde das nther-Losiingsni tte 1
durch Verdampfen bei vermindertem Di uck abgetrennt und 9,3 0 g
des oben d arges Lt-11 ten zv:i tter ion i sehen Komplexes
wurde als ein wasserunlösliches, gelbliches
öl gewonnen. Das öl wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer
0,5 Stunden bei 50° C und 20 mm getrocknet (Ausbeute iOU
Eine Lösung, die 2,82 g (0,02 Mol) N-(tertbuty1) -2-pyrro1idon
in 7,13 g (10 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer Lösung von 2,38 g (0,02 ι·1ο1) 2-Chloräthyl phosphonsäure in 7,13 g
(10 ml) Diäthyläther in einem 250 ml ErIenmeyerglaskolben, der
mit einem Trockenrohr und einem Magnetrührstab ausgestattet war, zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Raumtemperatur und atmosphärischem
Druck. Nach 20 Minuten wurde das Äther-Lösungsmittel
bei vermindertem Druck verdampft und 5,40 g des oben dargestellten
zwitterionisehen Komplexes
wurde als ein wasserunlösliches, gelbliches Öl gewonnen. Das Öl
wurde abgetrennt und in einem Rotationsverdampfer 0,5 Stunden bei
50° C ι;; d 20 mm getrocknet (loo % Ausbeute).
909813/0884 BAD ORIGINAL
Eine Lösung, die 2,54 g (0,01 Hol) N-dodecyl-2-pyrrolidon in
3,57 g (5 ml) Diäthyläther enthielt, wurde unter Rühren einer
Lösung von 1,44 g (0,01 Mol) 2-Ciiloräthyl phosphonsäure in 3,57 g
(5 ml) Diäthyläther in einem 250 ml Er 1 ennip-yergl askol ben, der
mit einem Trockenroh.r und einem Magnetrührs tab ausgestattet war,
zugegeben. Die Umsetzung erfolgte bei Rauntemporatür und atmosphärischem
Druck. Nach 20 Minuten wurde das Äther-Lösungsmittel
bei vermindertem Druck verdampft und 3.40 g <-j(.s oben dargestellten
zwi tterioni sehen Komplexes
wurden
als wasserunlösliches, gelbliches öl gewonnen. Das öl wurde abgetrennt
und in einem Rotationsverdarnpf < und 20 mm getrocknet (100 % Ausbeute) .
getrennt und in einem Rotationsverdampfer 0,5 Stunden bei 50 C
Eine Lösung, die 16,5 g (0,15 Mol) Polyvinypyrrolidon (K 30) in
54,6 g Wasser enthielt, wurde unter Rühren 28,9 g 2-Chloräthyl
phosphonsäure (GAF "technical grade"), die 21,05 g (0,15 Mol)
2-Chloräthylphosphonsäure enthielt, in ei now 250 ml F.r 1 enrueyergl
askol ben zugegeben. Die Umsetzung erfolgte unter Klihren bei
Raumtemperatur und atmosphärischem Druck, !,'ach eininer. Minuten
bildeten sich in der wässerigen Lösung 36,0 Gew. '.'. ties auf ά-.;-ν
folgenden Seite dar^osLol 1 ten :;vitteric:u .r-.-c:.■;.·!; öuuoxi.:, d3O
abgetrennt, uvici r;eti'ocknet wurde.
909813/0884
CD > O
Das polymere Produkt enthalt hauptsächlich die Monomer-Einheiten:
P-CH0CH0Cl
/ \ λ ~ N---O Oil
R-C =
J/ -CH^-CII-CII5—CH-
HO O---N-R j J2ICH2CIl2 -P
HO O—
R" -N
CH — CIU
CH-
N-R
O=C-R
3 J
O OH
,P-CH9CH9Cl
Oil
-T-CH- —
N-R'
O=C-R"
worin jedes n, m und ρ eine Zahl zwischen O und 500 bedeutet und wobei wenigstens ein Index
η und ρ einen positiven Wert hat, η wenigstens 1 ist, wenn ρ = O ist, und ρ wenigstens
2 ist, wenn η = O ist. Die Monomer-Einheiten können in Blöcken oder in regelloser Verteilung
im Polymer auftreten.
Analyse
Die obigen Produkte wurden einer Infrarot-Analyse unterzogen;
die Ergebnisse sind in Tabelle XV aufgezeigt. Die Verschiebung
des Carbonyl ami ds i gnal s zeigt, daß die erf i iiduncjsgemäßen Verbin
dungen Komplexe sind.
Produkt Infrarote Wellenlänge von Carbonyl
aus "Instant"
Beispiel komplexe Amide nicht-komplexe Differenz
Beispiel komplexe Amide nicht-komplexe Differenz
Amide C = Ü (u) C = 0 (ju) (μ)
| 6.15 | 5.9 5 | 0.20 |
| 6.12 | 6.01 | 0.11 |
| 6.21 | 5.95 | 0.26 |
| 6.35 | 6.09 | 0.26 |
| 6.30 | 6.03 | 0.27 |
| 6.07 | 6.03 | 0.04 |
| 6.10 | 6.03 | 0.07 |
| 6.33 | 6.12 | 0.21 |
| 6.06 | 5.89 | 0.17 |
| 6.06 | 6.02 | 0.04 |
| 6.25 | 5.95 | 0.30 |
| 6.27 | 5.97 | 0.30 |
| 6.30 | 5.93 | 0.37 |
| 6.18 | 5.93 | 0.25 |
10 11 12 13 14 16 17 18 19 20
Die Komplex-Struktur der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde
auch anhand der CEPA (2-Chloräthylphosphcnsäure)-Konzentration in dem Produkt durch Titration in Wasser mit NaOH bestimmt. Der
CEPA-Gehalt und der Amid-Gehalt sind in Tabelle XVI aufgezeigt.
909813/0884
BAD ORIGINAL
CEPA - Gehalt _der_f_ro_djjjOe_
bestimmt durch Titration in Wasser
| Produkt aus Beispiel |
Gewichtspr gefunden |
ο ζ e η t CF.PA errechnet |
Mol-Prozen _g_("j f u η d c- η |
t CtPA errechnet |
| 7 | 60,74 | 59.3 4 | 51.46 | 50.00 |
| 8 | 66.66 | 6 6.4-1 | 50.2 5 | 50.00 |
| 9 | 64.53 | 6 2.96 | 51.69 | 50.00 |
| 10 | 62.04 | 6 2.4 2 | •19.60 | 50.00 |
| 11 | 65.35 | 6G.44 | 4 B , 7 9 | 50.00 |
| 12 | 64.67 | 71.01 | 4 2.83 | 50.00 |
| 13 | 57.30 | 56.56 | 50.53 | 50.00 |
| 14 | 54.07 | 5G.12 | 4 7.93 | 50.00 |
| 16 | 48.22 | 45.40 | 52.25 | 50.00 |
| 17 | 52.99 | 52.83 | 50.16 | 50.00 |
| 18 | 53.77 | 53.39 | 50.38 | 50.00 |
| 19 | 46.98 | 46.39 | 50.59 | 50.0 0 |
| 20 | 50.85 | 50.44 | 50.06 | 50.00 |
| 21 | 36.30 | 36.51 | 49.77 | 50.00 |
Alkoholische Lösungen (Methanol) der komplexen Produkte wurden
auch mit einer Standard-Lösung von alkoholischem (Isopropanol) KOH
titriert und mit Methanol lösungen von CEPA ähnlicher Konzentration verglichen, die mit der gleichen Standard-Lösung von KOH Isopropanol
titriert wurde. Die Titrationsergebnisse, werden in Tabelle
XVII angegeben und zeigen, daß kein wesentlicher Unterschied zwischen CEPA und dem Komplex bei der Dissoziation der ersten
P-OH-Bindung (Ka1) besteht, daß aber ein wesentlicher Unterschied
zwischen CEPA und dem Komplex bei der Dissoziation der verbleibenden
P-OH-ßindungen (Ka~) besteht. Dieser Unterschied beweist
auch die Bildung des erfindungsoemäßen Komplexes.
909 813/0884
BAD ORIGINAL
2 8
Vergleich von CEPA- und Komp 1 cx-Titratiojn
mit ICOH in Isopropanol
Produkt
aus Beispiel
10 Π 12 13 14 16 17 18 19 20
21 CEPA
Ka,
| (+ O,IxIO"4) | (i | 0,07xlO~10)- |
| 1.26xlO~4 | 1 | .38xlO~10 |
| 1.41xlO~4 | 1 | .32χ10"ΐσ |
| 1.07XlO"4 | 2 | .95χ]0~10 |
| l.OOxlO""4 | O | .813xlO~10 |
| 1.26xlO~4 | 1 | .05xl0~10 |
| 1.32xlO~4 | 1 | 51xlO~10 |
■1.12x10
-4
0.83x10
-4
1.31x10
0.79x10
0.98x10
1.00x10
0.89x10
0.76x10
1.20x10
0.79x10
0.98x10
1.00x10
0.89x10
0.76x10
1.20x10
-4
-4
-4
-4
-4
-4
-4
2.95x30 2.45x10 2.82x10 1.90x10 3.16x10
3.16x10 2.24x10 1.86x10 0.86x10
-10
-10
-10
-10
-10
-10
-10
-10
-10
909813/0884
ORIGINAL INSPECTED
BioiOCjI*sehe Aktivität
Die erf indungsgemäßen Verbindungen sind wirksame Äthylen-frei setzende
Mittel und/oder stimulieren als solche die in vivo-Urzeugung von
Äthylen bei Pflanzen und pflanzlichen Geweben. Entsprechend zeigen
diese Verbindungen physiologische Auswirkungen, die für 2-Chloräthylphosphorsäure
charakteristisch sind, freispiele dieser Auswirkungen sind hinreichend bekannt und umfassen Reifung, Wachstumshinderurig,
Verlust der Spitzendominanz, Keimung, Förderung und
Verhinderung des Glühens sowie geschlechtliche- Umkehrung bei Blumen,
Blattseneszenz, Biattabfall, Herbeiführung des Blühens usw.
Sowohl in Labor- als auch bei Feldversuchen haben die erfindungsgemäßen
Verbindungen gezeigt, daß sie die in vivo-Erzeugung von
Äthylen bei der Feldanwendung fördern. Einige der erfindungsgenrässen
Verbindungen sind (bezogen auf die Kolmenge) wirksamere Stimulatoren als 2-ChloräthyTphosphonsäure.
Beispiele 23 - 35
Die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Produkte, die Äthylenerzeugung
zu stimulieren, wurde durch folgende Verfahren festgestellt:
In einer Wachstumskammer, die bei 30 C und einem Lichtwert von 2.000 bis 3.000 Foot-candle gehalten wurde, wurden Sojabohnenpflanzen
aus gleichem Samenmaterial bis zu einem einblätterigen Stadium der Entwicklung gezogen. Jeder der folgenden Versuche
wurde 4-fach durchgeführt und die Ergebnisse (die sich in hohem Maße als reproduzierbar erwiesen) wurden im Durchschnitt bewertet
und in der folgenden Tabelle XVIII festgehalten.
Bei jedem der Beispiele 23 - 35 wurden 16 Proben von Blattabschnitten
von dem einblätterigen Pflanzenmaterial entfernt, indem
das Blatt mit einem runden Korkbohrer von bekanntem Durchmesser geschnitten wurde. Jede der 16 Blattscheiben wurde dann
30 Minuten lang in einer geschlossenen Petrischale mit 25 ml Wasser - als Vergleich - oder mit 25 ml wässeriger Lösung, die
909813/0884
JÄ;":S;P;G GAS -
BAD ORIGINAL
-ZB-
2840083
entweder 1 000 TpM (niedrige Konzentration) oder 3 000 TpM (hohe Konzentration) der Testverbindung enthielt, in Kontakt
gebracht. Nach Ablauf von 30 Minuten wurden die B1a 11 s c h ei b e η
aus der Lösung entfernt, abgetrocknet, worauf jeweils 4 in vier 10 ml-FTäschchen gegeben wurden, die nii t einem Septum, durch
welches eine Spritze eingeführt werden konnte, um eine Probe der
Atmosphäre über dem Wasser zu entnehmen, ausgestattet waren. Vier wiederholte Gasproben wurden für jede Verbindung entnommen,
nachdem die Proben 1 Stunde in dem Licht gestanden hatten. Die Proben wurden durch Gaschromatographie auf ihren Äthylengehalt
analysiert. Die Fläschchen wurden dann 15 Stunden in Dunkelheit gestellt; nach dieser Zeit wurde das Gas oberhalb der B1 a 11 a b schnitte
wiederum probeweise entnommen und in gleicher V/eise wie vorher beschrieben analysiert. Die Ergebnisse, die auf einem
Vergleich mit der Vergleichsprobe basieren, sind in Tabelle XVIlI
zusammengestellt und zwar in Nanoliter Äthylen pro Liter Atmos-
2
phäre pro cm der Blattoberfläche und pro niMol der Testverbi nciung; sie beziehen sich auf den Durchschnitt der 4 wiederholten Proben.
phäre pro cm der Blattoberfläche und pro niMol der Testverbi nciung; sie beziehen sich auf den Durchschnitt der 4 wiederholten Proben.
909813/0884
Tabelle XVIIl
| Beispiel | Verbi ndung aus Beispiel |
K ο η ζ e η - t r a t i ο η |
Nan.o-1 Äthylen | /l/cm2/mMo |
| 1 Stunde (a) | 1 Li S t υ π d e ι | |||
| χ j0j | χ 101 | |||
| 23 | 7 | niedrig hoch |
6,720 6,690 |
21,904 17,4 96 |
| 24 | 8 | niedrig hoch |
2,923 2,842 |
11,8 24 12,300 |
| 25 | 9 | η i e d r i g hoch |
4,202 2,859 |
16,9.19 13,863 |
| 26 | 10 | niedrig hoch |
2,800 3,701 |
13,273 14,923 |
| 27 | 11 | η i e el r i g hoch |
2,19 5 3,631 |
14,58 6 16,078 |
| 28 | 12 | η i e d r i g hoch |
913 2,542 |
8,365 11,520 |
| 29 | 13 | π i e d r i g hoch |
4,368 4,991 |
15,647 14,681 |
| 30 | 14 | niedrig hoc h |
4,28 2 4,603 |
11,8 50 18,988 |
| 31 | 16 | niedrig hoch |
3,379 6,912 |
15,311 15,268 |
| 32 | 17 | niedrig hoch |
3,563 4,412 |
16,654 15,295 |
| 33 | 18 | niedrig hoch |
3,743 4,805 |
15,090 14,264 |
| 34 | 22 | niedrig hoch |
4,679 5,223 |
18,726 16,689 |
| 35 | 2-Chloräthyl- phosphonsäure |
niedrig hoch |
4,912 4,876 |
15,944 14,035 |
niedrig = 1 000 TpM hoch = 3 000 TpM
Einblätterige Pflanzen
a. im Licht
b. im Dunkeln
c. unbehandeltes Gewebe (Veröl eich) ergab
125 Nano-1 Äthylen/1/cm^ nach 1 Stunde und
180 Nano -1 Äthylen/1/cm2 nach 16 Stunden.
9098 13/0884 BAD ORIGINAL
Beispiele 35 - 38
Als Vergleich zwischen Verbindung 7 und 2-Chlorälhylp-hosphonsäure
(CEPA) wurde ein Feldtest durchgeführt, um zu prüfen5 ob diese Verbindungen
die Fähigkeit besitzen, reife, grüne>Rauch-getrocknete ·
Tabakblätter in gelbe, ausgereifte zu verwandeln. Die Ergebnisse dieses Versuches sind in Tabelle JXX angegeben.
Auf dem Feld wurden 7 separate Parzellen, die durchschnittlich
je 50 Tabakpflanzen enthielten, die unter gleichen Bedingungen
wuchsen, für Testzwecke verwendet. Die ersten 2 Parzellen wurden mit einer wässerigen Lösung CEPA in einer Menge von 0,0077 kg Mol/
ha besprüht; die durchschnittlichen Ergebnisse sind in Tabelle
IXX als Parzelle !angegeben.
Weitere 2 Parzellen wurden mit einer wässerigen Lösung von CEPA
in der gleichen Konzentration in einer Menge von 0,01540 kg Hol/ha
(das ist die gebräuchliche Standarc'nienge für die Verwendung von
CEPA) besprüht und die durchschnittlichen Ergebnisse in Tabelle
IXX als Parzelle 2 angegeben.
Weitere 2 Parzellen wurden mit einer wässerigen Lösung des komplexen
Produktes aus Beispiel 7 in der gleichen Konzentration wie oben in einer Menge von 0,00836 kg Mol/ha besprüht; die Durchschnittsergebnisse
werden in Tabelle IXX als Parzelle 3 angegeben. Die letzte Parzelle wurde als Vergleich unbehandelt belassen.
+)flue-cured
909813/0884 nM..
BAD ORIGINAL
fcS
Tabelle IXX
| S- | (U | Π3 | ΙΛ | ε | cn | C | CU | I Ό | Ε= | |
| Q) | Γ | J= | 3 | S- 3 | γ- C: | (U | 4— | CU J3 | (0 ε | |
| B | ι— S- | "-■». | (O | (D N | υ 3 | cn | τ | cn (O | ω | |
| ε | (U CU | ί- | XJ | (O ι— | C | ω | Ι | CU -P | ||
| 3 | Ni ε | Ο | cnr*^ | C X) | •Γ" | S- | ■ρ αι | |||
| 2: | S- ε | < E | C (O | C | S- | (U | 3 C | |||
| <α 3 | Q. | 3 ι— -C | CU Ό | ι-ι | +J | α» ^s ns | ||||
| γ- | α. s: | UJ cn | ό ω ~ν | cn_c | S- | CI | Λ U £ | |||
| ο» | 1 | Ct- ι— | (θ αι | O | S- | (Λ O \ | ||||
| τ- | 2 | 0,00770 | •r- Q. O | I- CQ | > | UJ | 3 S- Cn | |||
| Ο. | 3 | 0,01540 | •QMS | 15 | S- | |||||
| (Λ | Vergleich | 0 | s- ν | 4 | CU | S- | 2927 | |||
| τ— | 0 | αι α» cn | 4 | (U | 2357 | |||||
| CU | > CQ .Ü | 21 | XJ | 2520 | ||||||
| OQ | 0 | 2971 | ||||||||
| 35 | 0 | |||||||||
| 36 | 0,00836 | |||||||||
| 37 | 0 | |||||||||
| 38 | ||||||||||
Es ist von großer Bedeutung, daß die Behandlung mit der Verbindung
aus Beispiel 7 eine 7% höhere Ausbeute ergab als die Behandlung mit 2-Chloräthylphosphonsäure (Parzelle 2), wo die herkömmliche Standardmenge für 2-Chloräthylphosphonsäure angewendet
wurde; auch erhielt man eine ausgereifte Ernte in nur einem Viertel der Zeit, die für CEPA erforderlich war, wenn CEPA und
die Verbindung aus Beispiel 7 im wesentlichen in der gleichen Menge angewendet wurden.
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen, z. B. die Verbindungen
aus Beispiel 7 und 14 in einer Konzentration von etwa 3 000 TpM in wässeriger Lösung auf lange, schmale Pflanzen während des·
Wachstumsstadiums gesprüht werden, bis die Flüssigkeit herunterläuft (z. B. Zierpflanzen wie Chrysanthenum oder eine Art der
Grasfamilie wie Mais) ist eine beträchtliche Wachstumshinderung (10-25 %) an den reifen Pflanzen festgestellt worden. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen viele andere Eigenschaften, die das Pflanzenwachstum regulieren, die bekannt sind
und die dem Einfluß von Äthylen zugeschrieben werden. Diese Wirkungen werden durch, die Äthylen-freisetzenden Eigenschaften
der erfindungsgemäßen Verbindung erzielt.
909813/0384
Es wird darauf hingewiesen, daß bei den obigen Beispielen die anderen Halogenalkylphosphonsäuren, die die Formel IV umfaßt,
wie z. B. die Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jod-Methyl-, -Äthyl-* - Propyl- oder -Butylphosphonsäuren in den Beispielen 7 bis 22
auch eingesetzt werden können, um das entsprechende Komplexprodukt zu ergeben, und daß das so erhaltene Produkt bei jedem
der obigen Beispiele, die biologische Wirkungen aufzeigen, eingesetzt werden kann, um Zusammensetzungen mit ähnlichen Anwendungsmöglichkeiten
zu bilden.
Weiterhin können alle Amide, die die Formel IV umfaßt, wie: Ν,Ν-Diäthylbutyramid, N-Propylbutyramid, Propamid, N-Methylpropamid,
N-Methylacetamid, N, N-Dimethylacetamid, Acetamid,
Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Äthylacetamid, N-Butylacetamid, N-Äthylpyrrolidon,
N-Methylpyrrolidon, N-Butylpyrrolidon, N-Äthylpyridon,
N-Methylpyridon, N-Propylpyridon, 2-Pyrrolon, N-Methylpyrrolon,
N,NT-Dimethylantipyrin, N-Methylpiperidon, N-Äthylpiperidon,
N-Naphthyl -2-piperidon, 2-Piperidon, N-ßutylpiperidon,
N-Hydroxyäthylpyrrolidon, N-Isooctylpyrrolidon, N-1 sop ropyI pyrrolidon,
N-(O-ToIyI)-pyrrolidon, N-(2-Trichloräthyl)-pyrrolidon,
Polyvinylpyrrolidon mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
zwischen etwa 20 000 und etwa 55 000, weiterhin: Vinyl-2-pyrrolidon·
dimer, - Trimer oder -Tetramer, N-Dodecylpyrrolidon, N-Cyclohexylpyrrolidon,
N-Phenylpyrrolidon, N-(2-Chlorphenyl)-pyrrolidon,
N-Naphth_ylpyrrolidon usw. in den obigen Beispielen Nr. 7 bis eingesetzt werden. Weiterhin kann in diesen Beispielen eine andere
Halogenalkylphosphonsäure verwendet werden, um eine entsprechende Verbindung zu bilden. Das so entstandene Produkt kann in jedem
der obigen Beispiele, die biologische Wirkungen zeigen, eingesetzt werden, um Präparate von ähnlicher Nützlichkeit zu schaffen.
809813/0884
Claims (1)
1. ΡΓΐΓ.η:-'-θ3^&3κ.·.·.··-'""ΐυ.ι·Γ,ΐ:.·:·:1Ί""·ν--".ϊ zur "c u^.dlur;;: vo."· Ο-οπ^ρ^ώ vor
der Erntet c-··-"v--cii g ok or.·:. ■?, ο i U1^-1Vi:-, ö.aß er· c;j■■.■:.■ iIi:.:ehr.;-.^ von
atj &r:ß ri-r; CcvJ.r;: ti-vei-hi'l'^v' .·.- von I;- ;'.;-'i.-jy'.iy.;;y-?. olx
zur · ß-IiologO/jüt:■\'lj>b.Of/r'*!:cni..;.!Air* :--.".;.i.; eben c\: ■.:-·." 0,05:i uud
rv\.o 0,1 si ν:·Λ 'jn'i, \.·:Λ/:''.:-.^:':.
3« PilansicnbahaiicniMissrriittcl η"oh /.-. ,-prvch 'i · 2, ciadiv-cj; g^-~
l'emiseichnet, cnß es a3.s ß-H-O.?;;■/_·.- .. L■·;,■;!.-·'■'=.- p!.io/'„^-: . L-Chü
äthylphOophonr-.M'OT'e ojithült«
4. Pf3.an2eTibelianil".hjVlfT,sriiitt·.1! nach Au/^rucb 1 ·- ;); dcaijT^ r·?;--kcrmxGichnetf
daß die Ko^pon^rrLGu in cineui Ji'^rttn 1'10..".C-If,
Träger, vorzxif^vuist IJaGscr. eir)(;.cbrccht ε-ί^ς";.
Leliaridl'iJMi'.fimittel nacL AtiSpj uch 1 -■ 3f dacVa^ch. gekennzeichnet
f daß die Komponenten :ln. eiiiOUi inor'cen £r,;uu31: i;~
förmigen Träger eingebi^acht sind.
6. Pflnnzenbeharidlvingsinittol nach Am-pruch 1 - i3, dadurch
gekennzeichnet, daß die KoMrrentretion an M-r-^.+J-iyjpyrroj idon,
bezogen auf den Träger, -.vinehe?η etv/a 1150 pp:.i υ; ·; -'T1OOO pp^i
betrögt.
909813/0884
BAD ORIGINAL
- 2 - 2 8 '. ■ -■; 8 ί
7. Pflanzc^hcbandlun^ßnn.ttcO. nach Anspruch 4, dndurcn geJ-rnnzeichnet,
daß die Konvonentm in dow nie Trv.^c-r νorlic _sc--r:do;
UaHiser [.elö^t oder in dem rJ ο Träger vor Ii er, enden Petroirth
(Ι.:1{..νο:·υ) (/1ί-ρ? r-ciert sind.
r^jvroi /.UJ- Veri.'.iVidiirsfi der Pflanzc-nheharidj.uiJ^.iiOitt-tvJ j:'ch
cii 1 - 7 boi Baucjoilpflanzen vor der Ernte,, d.-.·durch
£.{..)·;cw''/.C-Ii.;-AZt, O':-B die Pflanzen nit ciaer κην- iovirlM.DP d;.-AufKpr.i].i^-'ij--?
de?' j.iaunw/ollk^p^el -»rirk^-^-fn J-Ujji^o behandelt
v.'ordon.
v.'ordon.
9" Vrr.fu!avr;'i Dc=Ch Anspruch 8S dadurch ^okeianzeichnet, daß ;..5vi·'-K-'-n;;c
^v'i.'--c3.cn etv'c-ί 0,0010 und 0t1P.i3 £f vor?.u-;/;r;'>/eJ-se ,,.Ao^l^c
c-tv'c Oy005 und 0*091"? C, an Ι·Ι-1ίοϋΓν·'ΐχνΐ"Γ·οΐ3 den :n dem Dd-hr;ndj.i.n;rn;;.:t.tt.el
je PfIouse verv/endet \,rcrdcn.
10« VerXolii'cr.i riac)i Anrpruch 8-9, dadurch [:e\ieri)izeic^mets dr-.is
Dehnncili'.nrK.TiitLei n-3ch dcjn Ansetzen der Kapctl, und zvn-r v^
EUߣuei«s etwa 30 - AG Toge donach, verv.'endet vrird.
11c Verfahren nach Anspruch 8-10, dadurch gekennzeichnet, daß
das Pxlaiizenbehaniluügnmittel bei einer Tempexvatur von
wenigstens etv/a If)0C angev/endet wird.
wenigstens etv/a If)0C angev/endet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 8-11, dadurch gekennzeichnet, daß eine ttberzugsrniechung mit N-i-iethylpyrrolidon und ß-Crtloi·-
äthy3.phosphonüäure auf die Pflanze in Form eines flüssigen Sprays aufgebracht v/ird.
äthy3.phosphonüäure auf die Pflanze in Form eines flüssigen Sprays aufgebracht v/ird.
/■.'ώΐϊ&^.ν -Ag §09813/0814
BAD ORIGINAL
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pflanzenbohandlungsrdttel ··?,.-; --^-.m J.'.'r;:-νί-llfoli' -;r>
ein·-- Menge zwischen etwa 0,1 und 100 kg/ha an Bodenfläche angewendet wird.
14. Phosphorany!verbindungen der allgemeinen Formel
H -■ ^A
XR-pC__ 0 C -R3
1 ? ' worin R ein niederes Alkyl, X ein Halogonatow, R } R* und R
,ieweils unabhängig ^voneinander V/aoserstoif, Phenyl Nepthyl,
Nieder—Alkyl-ßubstituiertes Phenyl, Alkyl suit 1 bin 24
Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Hydroxyl oder Halogen
Ί
substituiert bedeutet, wcbei R zusätzlich ein Alkenyl ni.it
substituiert bedeutet, wcbei R zusätzlich ein Alkenyl ni.it
2 3
2 bis ο Kohlenstoffatomen oder R und Fi zusammen riit Stick
stoff einen K-heterozyklischen Ring mit 3-5 Kohlenstoffatomen
bilden können
und Polymere der obigen Verbindung, wenn R Vinyl ίε;ΐ und
2 "5
R und R den genennten N-heterozyklischen Ring bilden.
R und R den genennten N-heterozyklischen Ring bilden.
15. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
7.
R = Äthyl, R1 = Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R2 und
mit Stickstoff einen heterocyclischen Ring mit 4 oder 5
Kohlenstoffatomen bilden.
16. Verbindung der Formel
O /O- ->
. ^
ti ^r CH.
Hpy ρ j.; p^_ Q Q Q
- "2 "2 -j K
9 0 9 8 1 3 / Π 8 8 4 BAD ORIGINAL
17. Verbindung der Formel
ι/^ ti
CxCH „Cii ~ » Ο- C CK
<i Z ι
O H
18. Verbindung der Formel
H- +|
O .O-- -N CF* PM
ClCHj1CK2 P O
C CH2 CH2
19. Verbindung der Formel
O /O---M CH=T=CH
ι·/ Ii ' I
ClCH2CH2
P--—O C CH=-. CH
20. Verbindung der Formel
ClCH2CH5
21. Verbindung der Formel
I
O
ClCH^CH5 P O CH
ι O
22. Polymere Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie folgende monomere Einheiten aufweisen;
909813/0884
BAD ORIGINAL
R3-C-Q
P-RX
OH
OH
-{· 21
HO O- -N -R
HO O- -N -R
EO^ O-C-R-3 J
_ 5 —
R-C=O
!2 I
R-N
R2-N
3 2 8 -'Ji Π &r{
; p-Rx
R2 TK--Ö OK
fCK2-CH-CH2-CH-
RJ-C=O
worin η, m und ρ jeweils einen.Wert von O bis otv/a 500 aufweisen
und wenigstens eines der Symbole η und ρ einen positiven
Wert hat und η wenigstens 1 ist wenn p^O bedeutet bzw.
ρ wenigstens 2 ist v;enn n=0 bedeutet.
23.. Verfahren zur Herstellung von Phosphoranylverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) eine Halogenalkylphosphonsäure der Formel
XR-
If Ρ
ΟΗ -OH ,
in der X ein Halogenatom und R eine niedere Alkylgruppe darstellt, mit einer Amidverbindung der allgemeinen Formel
in der R , R und R^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen bzw. ein Polymer dieser Amidverbindungen, worin
R -Vinyl ist und R2 und R3 mit Stickstoff einen heterocyclischen
Ring der allgemeinen Formel
809813/0884
BAD ORIGINAL
R?-
C O
-CH CH,
bildet, wobei η einen Wert von etwa 2-500 besitzt, in Kontakt bringt, und
b) die Reektionsinischung bei einer Temperatur zwischen etwa
20° und 1000C bei einem Druck von etwa 0,7 bis 3,5 atu umsetzt.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß als Amid ein heterocyclisches Monoamid verwendet wird.
25· Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß als
Amid ein lineares Amid verv/endet wird.
26. Verfahren nach Anspurch 23» dadurch gekennzeichnet, daß als
Amid Polyvinylpyrrolidon, N-Methylpyrrolidonp N-MethyIpyridon,
N-Methylpiperidon, Ν,Ν-Dimethylformamid oder Acetamid verwendet
wird.
27. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß als Amid ein solches mit einem ungesättigten oder gesättigten
Ring verwendet wird.
909813/0884
BAD ORIGINAL
2R. Vorfahren nach Anspruch PI - ?7, dadurch /■■ ':emr:r>ichnot,
da.ß die Reaktion in AiTwc.-:enhoit eines εοΠ c-'-rn orf,Mn.i sehen
Lösun;>r.-ii fc-l eis durch^o fThrt v/lrd, daß .in u--r Roaktiouniriisobun/;
das Lö:.-unp;3rniti:el und dar. Produkt V;v;oi] c eine
seporatc Sciiicl.·"! bilden, wim djr lieakti on volls"! :-'--\r:t'l·} χ ist
und das Produkt durch Fhoserial)krT-iinunr: f:;ov:onncn v;ird.
2Q. Verfahren nach Ansprucli PJ - 27, dadurch /·■;'"■"χnnroi oliv:et,
daß flip Reaktion in Anwesenheit von ''ar:xr -'^rchfCAVU^rt
Viird und die C:;.'in)uing dee iVoduk^cr; durcli ".'erd^vp^unr
des Me, ζ se rs ο r Γο] /;;t«
30. Konplr->:verbin'.:un."; aus ο in ex- Halon-^^li-tylpisor.r-horiwaur··."' und
einem Amid nach /insprucJi ?3.
31. Konrplexvcrhindiinr-: n«ch Anspruch 30 f dadurc;) r;okennzei chnc-t,
daß die llalogenalkylphoi'.phonnnure ChLOr^tliylj-'-'jiospiionr.'-Iure
und das Amid ein zyklisches Amid ist.
32. 1:1-Komplexverbindung von 2-Chloräthylphor.phonsäure und
N-Methyl-2-Fyrrölidon.
33· Die Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 16 bis 21 und.
30 bis 32 als Pflanzenbehandlungsraittel, insbesonderc-Wachstumsregulierungsmittel.
809813/0884
BAD ORIGINAL
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4328026A (en) | 1978-08-23 | 1982-05-04 | Gaf Corporation | Phosphoranyl derivatives containing nitrogen |
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-
1978
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- 1978-09-16 JP JP53114018A patent/JPS5827769B2/ja not_active Expired
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|---|
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| JPS54111468A (en) | 1979-08-31 |
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