DE2825215A1 - Parfuemzusammensetzung und herstellungsverfahren - Google Patents

Description

Takasago Perfumery Co., Ltd., Tokyo, Japan

Parfümzusammensetzung und Herstellungsverfahren

Die Erfindung betrifft Parfüme und insbesondere

Parfümzusammensetzungen, die auff 5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat bestehen oder dieses enthalten. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung des Duftspektrums von Parfümzusammensetzungen.

Es sind nur einige Fälle bekannt, bei denen eine stickstoffhaltige Verbindung in einem Blütenparfüm bzw. aus Blüten hergestelltem Parfüm verwendet wird. Es sind nur Indol, ein Ester
der Anthranilsäure, bestimmte Nitrilverbindungen und dgl. als
stickstoffhaltige Verbindungen bekannt, die für Parfümzusammensetzungen brauchbar sind.

5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat ist eine bekannte Verbindung
und z.B. von E. Wenkert et al. in J. Amer. Ghem. Soc. 87 (1965) 5461 ff beschrieben. Jedoch ist die Verwendung von 5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat in Parfümsusaaimensetsungen nicht bekannt, auch nicht zur Verbesserung (bzw. Steigerung) des Duftspektrums von Parfümzusammen3etzungen mit einem Gehalt an 5-Äthyl-4-Eiethylme thy In icot inat.

u ei* l'-vf. i'fiü imp" is t

, eine i'arfümzusaacensetzung vorzu-

sehen, die einen hohen Duftwert besitzt und bei der die Einheitlichkeit bzw. die Harmonie der Parfümzusammensetzung merklich gesteigert bzw. verbessert wird.

Dementsprechend betrifft eine Ausführungsform der Erfindung eine Parfümzusammensetzung, die aus S-Äthyl-A-methylmethylnicotinat besteht oder diese Verbindung enthält;.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Duftspektrums einer Parfümzusammensetzung, bei dem man eine organoleptisch wirksame Menge von 5~nU,yl-4-methyltnethylnicotinat zu einer Parfümausammensetzung zuribt.

Die Brauchbarkeit von 5-äthyl-4-melhylmethylnicotinat aln Parfüm oder Parfümkomponente in Parfümzusammensetzungen wurde erst im Rahmen der vorliegenden Erfindung festgestellt. 5-£thyl-4-methylmethylnicotinat kann mit anderen Duftkomponenten zur Herstellung von Parfümzusammensetzungen mit verschiedenen Blütenduftnoten gemischt werden. Unerwarteterweise ist die Natürlichkeit des Dufts der auf diese Weise erhaltenen Parfümzusammensetzungen sehr gut und entspricht beispielsweise natürlichem Jasmin, natürlichem Nerol, natürlicher Gardenie, natürlichem Ylang-Ylang und natürlicher Tuberose.

Die geeignete Menge des 5-Athyl-4-methylmethylnicotinats, die für die vorstehend beschriebene Duftnote angewendet wird, hängt z.B. vom Verwendungszweck ab, beträgt jedoch im allgemeinen etwa 0,1 bis etwa 0,5 Gew.-"/ο auf Basis des Gesamtgewichts der Parfümzusammensetzung. In diesem Bereich können die erwünschten Effekte für Parfüaizusammensetzungen befriedigend erhalten werden.

5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat kann z.B. nach S. Wenkert et al. (loc. cit.) gcm'lß dem folgenden Schema hergestellt werden:

809882/0691

CN

CH₂

CONH,

Piperldln ^Äthano1

CH-

^?C1" ^"⁵UiT^{CN H?/Pd} χ°²"⁵

K0H/H_p0

CH.

CH^OH/HCl

Die vorliepende !Orfindun^ betrifft also eine Parfümzusammensetzun^, die aus 5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat besteht oder dieses enthält, und ein Verfahren zur Verbesserung des Dufts von Parfümzusamtaensetzungen.

Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1. Parfümzusamoiensetzung mit dem Duft von natürlichem Jasmin

Die nachstehend angeführten Parfümkomponenten wurden in den angegebenen Mengen zur Herstellung einer Parfümzusammeneetzung gemischt.

809882/0691

Benzylacetat 250 g

Linalylacetat 150g

Indol 3 g

cis-Jasmon 5 g

Phenylacetaldehyddimethylacetal 30 g

Eugenol 3 g

p-Oresylphenylacetat 5 g

Hydroxycitronellal 1Og

Benzylalkohol 366 g

Mimosa (absolut) 33 g

Ylang-Ylangöl 10 g 5-Äthyl-4-methylmethyln icot inat

(10-proz. Lösung, 10 ft soln.) 10 g

Beispiel 2. Parfümzusammensetzung mit dem Duft von natürlichem Nerol

Es wurden die nachstehend angeführten Parfümkomponenten in den angegebenen Mengen zur Herstellung einer Parfümzusammensetzung gemischt.

Linalool 250 g

Linalylacetat 30 g

ß-Phenyläthylalkohol 150 g

Nerol 50 g

Phenylacetaldehyddimethylacetal 40 g

Hydroxycitronellal 50 g

Methylanthranilat 60 g

Geranylformiat 40 g Indol (10 proz. Lösung, 10 $> soln.) 20 g

alpha-Aminozimtsäurealdehyd 10 g

n-Decanal 10 g

Methylnaphthylketon 30 g

Petisamenöl (Petigrain Oil) 100 g

Ylang-Ylang-Öl 10 g 5-Äthyl-4-methylmethylnicot inat

(10-proa. -Iiösiragj 10 f£ sein...) JO β

ORIGINAL INSP

Die Parfümzusammensetzung des Beispiels 1 besaß einen Duft wie natürlicher Jasmin und die Parfümzusammensetzung des Beispiels besaß einen Duft wie natürliches Nerol.

Die Parfümzusammencetzungen der Beispiele 1 und 2 wurden organoleptisch mit Vergleichs-Parfütnzusammensetzungen verglichen, die in der gleichen V/eine und gemäß der Zusammensetzung der Beispiele 1 und 2 mit der Aufnahme hergestellt worden waren, daß kein 5-Xthyl-4-methylmet,hylnicotinat verwendet wurde. Es wurde festgestellt, daß die erfindung3gemäßen Parfümzusammensetzungen der Beispiele 1 und 2 einen sehr natürlichen Duft im Vergleich mit den Vergleichs-Parfümzusammensetzungen besaßen.

Claims (3)

Patentansprüche

1. Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß ate aus 5-Äthyl-4-methylmethylnicotinat besteht oder dieses enthält.

2. Parfümzunamciensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie S-Äthyl^-methyloiethylnicotinat in einer Menge von etwa 0,1 bis e_}twa 0,5 Gew.-^Β,Ό auf Basis des Gesamtgewichts der Parfümzusaratnensetzung enthält.

3. Verfahren zum Verbessern der Natürlichkeit des Dufts von Parfümzusaaaensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine organoleptisch wirksame Menge von 5-Äthyl-4~methylmethylnicotinat zu Parfümzusammensetzungen zugibt.

ORIGINAL INSPECTED