DE2822407A1 - N-methylcarbamate von in der aminogruppe einfach substituierten 3,5-dimethyl- 4-aminophenolen und schaedlingsbekaempfungsmittel, die diese verbindungen enthalten - Google Patents

N-methylcarbamate von in der aminogruppe einfach substituierten 3,5-dimethyl- 4-aminophenolen und schaedlingsbekaempfungsmittel, die diese verbindungen enthalten

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DE2822407A1
DE2822407A1 DE19782822407 DE2822407A DE2822407A1 DE 2822407 A1 DE2822407 A1 DE 2822407A1 DE 19782822407 DE19782822407 DE 19782822407 DE 2822407 A DE2822407 A DE 2822407A DE 2822407 A1 DE2822407 A1 DE 2822407A1
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Franco Gozzo
Angelo Longoni
Paride Paolucci
Donata Milanese Mailand S
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Montedison SpA
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Montedison SpA
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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Description

Unsere Nr. 21 877 Ec/br
Montedison S.p.A. Mailand, Italien
N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe einfach substituierten 3,5-Dimethyl-il-aminophenolen und Schädlingsbekämpfungsmittel, die dies-e Verbindungen enthalten.
Die Erfindung betrifft N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe einfach substituierten 3,5-Dimethyl-4-aminophenolen sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere mit insektizider und acar izider Wirkung, die diese Verbindungen enthalten.
N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe disubstituierten 3,5-Dimethyl-4-aminophenolen sind z.B. aus der DE-PS 1 153 bekannt, worin u.a. das N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(N'-diallylämino)-phenol beschrieben ist, das im Handel erhältlich ist und dessen pestizide Wirkung bekannt ist.
Die PR-PS 2 040 258 beschreibt ebenfalls N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe disubstituierten 3>5-Dimethyl-4-aminophenolen mit pestizider Wirksamkeit.
N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe einfach durch eine Dichlorallyl- oder Trichlorallylgruppe substituierten 3,5-Dimethyl-4-aminophenolen, die eine insektizide Wirksamkeit aufweisen, sind in der DE-OS 26 18 632 beschrieben.
809850/0701
Gegenstand der Erfindung sind neue N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe einfach substituierten 3,5-Dimethy1-4-aminophenolen mit der allgemeinen Formel
O - C - NH - CH,
HN-R
(D
worin R eine Alkenyl-, Alkinyl-, Benzyl-, Cycloalkyl-methyl-, Cyclopropyl-alkyl- oder Dichlorcyclopropyl-methylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet, sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine pestizide Wirksamkeit, die gegenüber der Wirksamkeit der bekannten N-Methylcarbamate von in der Aminogruppe substituierten 3,5-Dimethyl-4-aminophenolen überlegen ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man auf an sich bekannte Weise ein Mol eines Halogenids R-X mit dem N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-aminophenol umsetzt. Auf diese Weise wurden die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Verbindungen erhalten:
809850/0701
Tabelle I
Formel
Verbin- Pp. dung Nr. o_,
Analyse
ber. % gef. %
OCOWHCH
, H I 3
NH-CH -CH-CH 2
öl
C 66,64
H 7,74
N 11,96
C 66,27 H 7,56 N 11,99
OCONH
135
C 54,39 C 54 ,19
H 6,08 H 5 ,93
N 8,46 N 8 ,24
Cl 21,41 Cl 20 ,32
CX Cl
CH
OCONHCH,
116
C 67,22
H 6,94
N 12,06
C 67,35 H 6,99 N 11,83
OCONHCH
112
C 71,80
H 7,09
N 9,58
C 71,58 H 6,91 N 8,98
OCONHCH
NH-CH -CH-CH-CH - 2 3
. 5
öl
c 67,71
H 8,12
N 11,28
C 68,74 H 7,90 N 11,26
809850/0701
2Q *) O >* —
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit der Wirksamkeit der bekannten Verbindungen verglichen. Bei diesen Vergleichsversuchen wurde die biologische Wirksamkeit der Verbindungen nach den folgenden Methoden bestimmt:
Biologische Wirksamkeit auf Macrosiphum Euphorbiae (Aphides)
In Töpfen gezüchtete Kartoffelkeimlinge wurden ausgewachsenen weiblichen Blattläusen ausgesetzt und einige Stunden später mit einer wäßrigen Lösung der zu testenden Produkte besprüht. Die prozentuale Mortalität wurde 24 Stunden nach der Behandlung bestimmt, wobei unbehandelte Keimlinge eine Mortalität von 0 % aufwiesen.
Biologische Wirksamkeit auf Pieris brassicae (Lepidoptera)
Abgeschnittene Blumenkohlblätter wurden mit einer wäßrigen Dispersion der zu testenden Produkte besprüht. Nach dem Trocknen wurden die Blätter 5 Tage alten Larven ausgesetzt. Die prozentuale Mortalität der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung bestimmt, wobei unbehandelte Blatte» eine Mortalität von 0 % aufwiesen.
BüLogische Wirksamkeit auf Leptinotarsa decemlineata(Coleoptera)
In Topfen gezüchtete Kartoffelkeimlinge wurden 4 Tage alten Larven ausgesetzt und mit einer wäßrigen Dispersion der zu testenden Produkte besprüht. Die prozentuale Mortalität wurde 48 Stunden nach der Behandlung bestimmt, wobei unbehandelte Keimlinge eine Mortalität von 0 % aufwiesen.
809850/0701
Biologische Wirksamkeit auf Spodoptera littoralis (Lepidoptera)
Abgeschnittene Tabakblätter wurden mit einer wäßrigen Dispersion der zu testenden Produkte besprüht. Nach dem Trocknen wurden die Blätter 5 Tage alten Larven ausgesetzt. Die prozentuale Mortalität der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung bestimmt, wobei unbehandelte Blätter eine Mortalität von O % aufwiesen.
Biologische Wirksamkeit auf Tetranychus urticae (Acari) in ausgewachsenem Zustand
Kleine Scheiben von Bohnenblättern wurden ausgewachsenen Milben ausgesetzt und nacheinander mit einer wäßrigen Dispersion der zu testenden Produkte besprüht. Die prozentuale Mortalität wurde 24 Stunden nach der Behandlung bestimmt, wobei unbehandelte Scheiben eine Mortalität von 0 % aufwiesen.
Die Ergebnisse aller Vergleichsversuche, bei denen die prozentuale Mortalität bestimmt wurde, sind in den folgenden Tabellen II und III zusammengestellt.
809850/0701
Tabelle II
Prozentuale Mortalität verschiedener Arten von Phytophagen, bestimmt bei den angegebenen Konzentrationen
Verbindung
Nr.
Konz. /oo Macrosiphum Leptinotarsa Pieris S.Q. euphorbiae decemlineata brassica
0,1 100 100 100
1 0,05 92 100 100
0,01 72 100 60
0,005 - 100 -
0,1 100 100 100
2 0,05 80 100 100
0,01 , - 100 100
0,005 - 90 100
i
0,1 100 100 100
3 0,05 80 100 100
0,01 - 100 100
0,005 — 90 100
0,01 kl 100 100
0,05 - 100 50
C 3 ί/ 3
oi&ai-afi aii-CH'Ctiz 		0,01
0,005		 - 95
60		 -
(Vergleichs
substanz A)
J)-CONHCH 0,1 82 100 100
jT°jL 0,05 15 70 50
0,01 0 30 —
(Vergleichssub
stanz B)
- = keine Bestimmung durchgeführt
809850/0701
Tabelle III
Prozentuale Mortalität von zwei Phytophagen, bestimmt bei den angegebenen Konzentrationen
Verbindung
Nr.		 Konz.
°/oo S.Q.		 Spodoptera
Littoralis		 Tetranychus
urticae
(ausgewachsen)
1 0,1
0,05		 100
100		 100
45
Vergleichssub
stanz A		 0,1
0,05		 80
50		 8
Vergleichs
substanz B		 0,1
0,05		 97
55		 50
Aus den Tabellen II und III ist ersichtlich, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen auf Macrosiphum euphorbiae, Pieris brassicae, Spodoptera littoralis und Tetranychus urticae wesentlich größer ist als die Wirksamkeit der bekannten Aminophenol-carbamate.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach bekannten Techniken formuliert werden, indem man sie an geeignete Pulver, z.B. Talkum, Diatomeenerde u.a., gegebenenfalls in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln, adsorbiert oder indem man wäßrige Emulsionen oder Lösungen in Lösungsmitteln herstellt.
Zur Bekämpfung eines schädlichen Insektenbefalls aus den Ordnungen Lepidoptera, Hemictera, Coleoptera und Acari kann der
809850/0701
Wirkstoff als solcher oder in Form von Formulierungen in Mengen von 0,005 °/oo und höher auf den Sitz der Insekten, auf die Nahrung der Insekten oder direkt auf die Insekten aufgesprüht werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Herstellung von N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(N'-allylamino)-phenol.
97,1 g N-Methylcarbamat von 3>5-Dimethyl-4-aminophenol wurden in 290 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst. Diese Lösung wurde mit 29 ml Wasser und 84 g Natriumbicarbonat versetzt, worauf unter kräftigem Rühren tropfenweise 60 g Allylbromid gelöst in 60 ml Ν,Ν-Dimethylformamid zugesetzt wurden. Nach Beendigung dieses Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend in 1 050 ml Wasser gegossen. Dieses Gemisch wurde sodann 3 χ mit jeweils 35Ο ml Benzol extrahiert. Die organischen Extrakte wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei 40 C und 15 Torr eingedampft, bis ein fester Rückstand in einer Menge von 74,5 g erhalten wurde.
Analyse für die Formel c 13Hi8N2°2:
ber.: C 66,64 %\ H 7,74 %; N 11,96*; gef.: C 66,27 %} H 7,56? ; N 11,99*.
809850/0701
-IC-
Beispiel 2
Herstellung von N-Methylcarbamat von 3>5~Dimethyl-4-(N'-2,2-dichlor-l-methyl-cyclopropyl-methylamino)-phenol.
Eine Lösung von 4,7 g N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-aminophenol und 5»3 g !,l-Dichlor-^-methyl-^-iodmethyl-cyclopropan in 25 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wurde unter Rühren 8 Stunden lang auf 1000C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch auf 200C abgekühlt, mit 2 g Triethylamin versetzt und 30 Minuten lang gerührt, worauf 80 ml Wasser und 80 ml Benzol zugesetzt wurden.
Die wäßrige Phase wurde nach Abtrennung der organischen Phase erneut mit 80 ml Benzol extrahiert, die Benzolextrakte wurden vereinigt und mit Wasser gewaschen, anschließend mit einer ISiigen wäßrigen Lösung von HCl behandelt, bis ein pH-Wert von 4 erreicht war,und schließlich erneut mit Wasser gewaschen. Die ' erhaltene organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde bei 500C und 15 Torr abgedampft. Aus dem öligen Rückstand wurde nach Behandlung mit n-Hexan ein festes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 135 C erhalten.
Analyse für die Formel ci5H 2oC12N2°2:
ber.: C 5^,39 %; H 6,08 %\ N 8,46 %; Cl 21,4l %; gef.: C 54,19 %; H 5,93 %; N 8,24 Jf; Cl 20,32*.
Für: Montedison S.p.A. Mailand, Italien
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
809850/0701

Claims (7)

  1. Patentansprüche:
    ÖN-Methylcarbamate von in der Aminogruppe einfach substituierten 3,5-Dimethyl-4-aminophenolen der Formel
    0 - C - NH - CH
    l
    (D
    worin R eine Alkenyl-, Alkinyl-, Benzyl-, Cycloalkylmethyl-, Cyclopropylalkyl- oder Dichlorcyclopropylmethylgruppe bedeutet.
  2. 2. N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(N'-allylamino)-phenol.
  3. 3. N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(N'-2,2-dichlor-l-methylcyclopropy1-methylamino)-phenol.
  4. 4. N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-il-(Nl-benzylamino)-phenol.
  5. 5. N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(Nl-2-butenylamino)-phenol.
  6. 6. N-Methylcarbamat von 3,5-Dimethyl-4-(N'-propargylamino)-phenol.
  7. 7. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Lepidoptera, Coleoptera, Hemictera und/oder Acari, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere der Verbindungen nach Anspruch 1 in Mengen von 0,5 bis 70 % und als Rest übliche Hilfs- und Trägerstoffe enthalten.
    809850/0701
    ORIGINAL INSPECTED
DE19782822407 1977-05-26 1978-05-23 N-methylcarbamate von in der aminogruppe einfach substituierten 3,5-dimethyl- 4-aminophenolen und schaedlingsbekaempfungsmittel, die diese verbindungen enthalten Withdrawn DE2822407A1 (de)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577459A (en) * 1980-06-13 1982-01-14 Kyoto Yakuhin Kogyo Kk Novel phenylcarbamate derivative and analgesic containing the same
JPH049262A (ja) * 1990-04-27 1992-01-14 Ube Ind Ltd 自動給湯装置による溶湯汲出計量方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1432508A (fr) * 1959-11-04 1966-03-25 Dow Chemical Co Parasiticides et leurs procédés de préparation et d'utilisation
DE1273522B (de) * 1964-09-18 1968-07-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 4-(N, N-Methyl-allylamino)-phenyl-N'-methylcarbamaten
CH506494A (de) * 1967-08-22 1971-04-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminophenylcarbamaten
CH512183A (de) * 1969-04-26 1971-09-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2545389A1 (de) * 1974-10-15 1976-04-29 Mitsubishi Chem Ind Carbamat-derivate, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung, insbesondere als insektizide
US4109011A (en) * 1975-05-02 1978-08-22 Montedison S.P.A. Insecticide carbamates of n-(polychloroallyl)-amino-phenols

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BE867565A (fr) 1978-11-27
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