DE2800443A1 - Aromamittel und ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Aromamittel und ihre herstellung und verwendung

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DE2800443A1 DE19782800443 DE2800443A DE2800443A1 DE 2800443 A1 DE2800443 A1 DE 2800443A1 DE 19782800443 DE19782800443 DE 19782800443 DE 2800443 A DE2800443 A DE 2800443A DE 2800443 A1 DE2800443 A1 DE 2800443A1
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Description

Arornamittel und ihre Herstellung und Vertuen dung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Aromarnittel, nämlich auf die Verwendung bestimmter Acylpyrimidinderivate, insbesondere der Derivate der Formel (i):
ill
-j
in welcher R für ein Wasserstoffatom oder sinen Methylrest steht
2
und R einen niedrigen Alkylrest mit 1-ά C-Atomen bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (i) besitzen interessante organoleptische Eigenschaften und können daher mit Erfolg in der Aromaindustrie vertuendet werden.
Im Lauf des letzten Jahrzehnts haben verschiedene Forschungsgruppan ihre Aufmerksamkeit auf die Untersuchung der Aromaeigenschaften heterocyclischer Verbindungen, nämlich stickstoffhaltiger heterocyclischer Verbindungen, gerichtet. Verschiedene Pyrazine
^9828/0884
zeigen laut Angaben in der Literatur Eignung als Aromamittel und sind als wesentliche Bestandteile zur Rekonstituierung von unterschiedlichen Aromapräparaten angesehen morden (vgl. z.B. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, CRC Press Inc., Cleveland (1975), Bd. II, Seite 692 ff.; und die GB PSS 1 156 472, 1 156 475 und 1 156 484).
Bestimmte stickstoffhaltige, heterocyclische Derivate der Klasse der Pyridine, Pyrrole sowie Thiazole haben ebenfalls, laut Angaben, wertvolle gustative Eigenschaften (vgl. die GB PSS 1 156 483, 1 156 482 und 1 156 485). Bisher ist jedoch noch nirgends vorgeschlagen morden, Pyrimidinverbindungen als Aromabestandteile zu verwenden.
Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß das Aroma und der Geschmack von Lebensmitteln im allgemeinen, Getränken, Tiernahrung, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten durch Zugabe einer wij^samen Menge mindestens einer Verbindung der Formel (l) verändert werden können.
Eine besonders bevorzugte Klasse dieser Verbindungen umfaßt
4-Acetylpyrimidin
2-Methyl-4-acotylpyrimidin neu 4-Propionylpyrimidin
2-Methyl-4-propionylpyrimidin neu
4-Butyrylpyrimidin neu
2~Methyl-4-butyrylpyrimidin neu
4-Isobutyrylpyrimidin neu
2-Methyl-4-isobutyrylpyrimidin neu
4-Valerylpyrimidin neu
2-Methyl~4-valerylpyrimidin neu
4-Isovalerylpyrimidin und neu
2-Methyl-4-isovalerylpyrimidin neu
"3 82 8/088 4
ORIGINAL INSPECTED
Die meisten der obigen Verbindungen sind, tuie angegeben, neu.
Die obigen neuen Verbindungen umfassen besonders interessante Ver bindungen der folgenden Formel (i1):
1 2
in welcher R für ein Wasserstoffatom steht und R einen Isobutyl-
1 7
rest bedeutet oder R für einen Methylrest steht und R " einen
Methyl-, Äthyl- oder Isobutylrest bedeutet.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Verstärken, Verbessern oder Modifizieren der Aromaeigenschaften von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diesen Materialien eine geringe, aber wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (i) zufügt. Weiter betrifft die vorliegende Erfindung Aromapräparate, denen mindestens eine Verbindung der Formel (i) zugegeben ist.
Die vorliegende Erfindung schafft insbesondere ein Verfahren zum Modifzieren der organoleptischen Eigenschaften von Fleisch, Fleisch imitierenden oder fleischhaltigen eßbaren Materialien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diesen Materialien mindestens eine Verbindung der Formel (i) zugibt.
In ihrem reinen Zustand entwickeln die Verbindungen der Formel (I) gustative Noten verschiedener Art, wie z.B. tierische, gegrilltB, geröstete und fettige Aromanoten. Ihr süßlicher und karamellartiger Aromacharakter erinnert an den von Fleisch entwickelten Geschmack. Die Verbindungen dar Formel (i) eignen sich in typischer Weise sehr gut bei der Herstellung von Aromapräparaten, die zur Aromatisierung von Fleisch, Flefech imitierenden oder fleischhaltigen eßbaren Materialien bestimmt sind. Aber selbstverständlich haben die Pyrimidine der Formel (i) aufgrund ihrer gustativen Eigenschaften ein breites Verwendungsspektrum und können in vielen verschiedenen Materialien, wie Kaffee, Schokolade, Milchprodukten, Yoghurts, Konditor- und Bäckereiwaren, verwendet u/erden.
Weiterhin eignen sich die Verbindungen (i) zur Aromatisierung von Tabak-und Tabakersatzprodukten.
Die Anteile, bei welchen die Verbindungen eine interessante gustative Wirkung erzielen können, variieren innerhalb weiter Grenzen. Diese Anteile liegen vorzugsweise zwischen etwa 0,02-20 ppm (Gew.), bezogen auf das Gesamtgewicht des Materials, in welches sie einverleibt werden. Diese Werte sollten jedoch nicht restriktiv interpretiert werden, wobei der Fachmann selbstverständlich höhere oder niedrigere Konzentrationen zur Erzielung besonderer Wirkungen verwendet kann. Weiterhin ist es bekannt, daß die Konzentration eines gegebenen Aromamittels von der Natur des besonderen, zu aromatisierenden Materials und von der Natur der anderen Bestandteile in einem gegebenen Präparat abhängt. Die Pyrimidine (i) können per se durch direkte Zugabe in reinem Zustand oder - häufiger - durch
(zulässigen) Zugabe in Form einer Lösung in einem derzeit eßbaren/Lösungsmittel,
309828/Ö884
wie Äthanol, Dipropylenglykal oder Triacetin, oder in Mischung mit anderen Aromabestandteilen in Form eines Aromapräparates verwendet werden.
Die Pyrimidine (i) können nach üblichen Verfahren hergestellt u/erden, die im folgenden mit den üblichen Abkürzungen genauer dargestellt werden.
4-Acetylpyrimidin, 4-Propionylpyrimidin und 4-Isoualerylpyrimidin wurden nach einem Verfahren gemäß dem folgenden Reaktionsschema I hergestellt:
Schema I
IjIH2 C
OC2H5
'NH,
H2 Pd/C
(C2H5I3N
*ηΛη
C2H5MO;,
POCl3
PB,
OH (C2H5J3N
R2MgX ^
CN
X «Halogen R2= niedrig. Alkyl (C1 -C6)
3G3828/0884
a. 2,4-Dihydraxy-6-methylpyrimidin wurde nach dam Verfahren in Org.Synth.Coll,, Bd. 2, 422 (1969), ausgehend von Äthylacetoacetat und Harnstoff, hergestellt.
b. 2, 4-Dichlor-6-tnethylpyrimidin
45 g (0,36 Mol) 2,4-Dihydroxy-6-methylpyrimidin wurden mit Phosphoroxychlorid in Aniuesenheit von Diäthylanilin behandelt. Nach 3-stündigem Erhitzen zum Rückfluß wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und das überschüssige Phosphoroxychlorid über Eis zersetzt; dann wurde die Mischung mit MaOH neutralisiert, mit einer NaCl Lösung gesättigt und mit Äther extrahiert. Durch Abtrennen und Eindampfen der ätherischen Extrakte erhielt man einen Rückstand, der zu 57 g der obigen Verbindung mit einem Kp.99 C./11 Torr destilliert vuurde.
c. 4-Methylpyrimidin
Das in Absatz b oben erhaltene Produkt wurde in 5Ü0 ecm Diäthyläther, die eine äquivalente Menge Triethylamin enthielt, und 5 g Palladium-über-Tierkohle (5 %) gelöst und die Lösung 5 1/2 Stunden in einer VJasserstoffatmosphäre gerührt. Nach Filtrieren, Eindampfen und Destillieren erhielt man die obige Verbindung in einer Ausbeute von etiua 80 % mit einem Kp. 35°C./12 Torr.
d. 4-Formylpyrimidinoxim
0,1 Mol 4-Methylpyrimidin wurde zu 100 ecm Äthanol zugefügt , die 3,5 g (0,1 Mol) HCl enthielten. Innerhalb von 60 Minuten uiurde eine Lösung aus 9 g (0,12 Mol) Äthylnitrit in 60 ecm Äthylalkohol zugefügt, wobei die Reaktionsmischung auf 5°C. gehalten wurde; dann iuurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Das so gebildete 4-Formylpyrimidinoxim-hydrochlorid wurde abfiltriert, in Wasser gelöst und die wässrige Lösung durch Zugabe von Na2CO,
309828/Ö884
neutralisiert. Durch Filtrieren und Trocknen erhielt man die obige Verbindung mit einem F. von 154-1550C. in 71-^iger Ausbeute.
e. 4-Cyanpyrimidin
Eine Lösung aus 0,01 Mol des in Absatz d. oben hergestellten Oxims, 0,012 Mol Triphenylphosphin, 0,01 Mol Tetrachlorkohlenstoff und 0,01 Mol Triethylamin in 50 ecm 1,2-Dichloräthan wurde 2 Stunden auf 6O0C. erhitzt. Die flüchtigen Komponenten wurden entfernt und der Rückstand 4 Mal mit je 100 ecm Petroläther (Kp. 30-500C.) extrahiert. Nach Eindampfen und Destillieren der organischen Extrakte erhielt man 4-Cyanpyrimidin in 61-/oiger Ausbeute.
f. 4-Acetylpyrimidin
Eine Lösung aus 0,05 Mol Methylbromid in 15 ecm Äther wurde zu 0,04 g-Atom Magnesiumspänen in 15 ecm trockenem Äther zugefügt und die erhaltene Lösung bis zum vollständigen Lösen des anwesenden Magnesiums zum .Rückfluß erhitzt (30 Minuten). Dann wurde die Lösung auf -15°C. abgekühlt und eine Lösung aus 0,025 Mol 4-Cyanpyrimidin 20 ecm Äther zugefügt. Weiter wurden der Reaktionsmischung 50 ecm Äther zugefügt, und es wurde 30 Minuten bei -100C. und dann 30 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt.
Dann wurde die Mischung auf 100 g Eis gegossen, mit konz. H2SO. angesäuert und 15 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Neutralisation mit.festem Natriumcarbonat, ständiger Extraktion mit Äther und Eindampfen der ätherischen Extrakta erhielt man einen * Rückstand, der durch präparative Gas-chromatographie unter Verwendung einer CARBOWAX Kolonne 2OM gereinigt wurde; so erhielt man 4-Acetylpyrimidin in 53-^iger Ausbeute.
809828/Ü884
MS : m/e (%) :
* 0 123456789
20 - - - - - - 7,1 4,9 - 2,6
30 - - 1,4 2,5 5,9
40 2f7 7f2 6,7 \B0> ------
50 1,7 11r1 50,4 46r3 1,3 4fi lrS 3,2
60 ------ 1,6 4f9 2,1 3rl
70 1,3 1,9 ------- 26,2
30 64,8 10,1 2,8 2,0 ----- -
90 2f4 35r4 iif0 -
2,5 1,4 1,8
120 - - 47,5 3,0
f1. 4-Propionylpyrimidin
Wurde, im obigen Vorfahren das Methylbromid durch Äthylbromid
ersetzt, dann erhielt man die obige Verbindung in 11-^iger
Ausbeute*
MS : ; m/s :
0 123456 7 89
20 ------ 13f7 27T7 36,3 97,5
30 Tr4 - - -· - - -1,1 1,2 3,2
40 ,8 1,6 1,4 1,8 - - -
50 1,2 11,0 73,2 43,9 2,7 4.β 9,8 1,0#. 2,6
70---" 51,2
80 97,8 26,5 1,8
90 - - - 1,3 19f6 1.5
130 - - - , - - - 1,6 27,3 75,2 4,7
110---'
123 -1.6
130 13.5 41,0 3,4
f". 4-Isovalerylpyrimidin
Wurde im obigen Verfahren f das Methylbromid durch Isobutylbromid
ersetzt, dann erhielt man die obige Verbindung in 18-^iger Ausbeute.
809828/0884
MS : ; m/s :
20 ------ 4,1 16,3 - 21,5
30 -------- 1,3 15,7
40 2,5 39,9 6,0 18,5
50 - 4f5 28,6 21,7 2t4 5,3 3,4 52T3 2,4
60 ----- I1S 1,5 3r9 1.3 13,1
70 ItI 1,5 ----- 2T5 1,5 32,3
80 130T 17,6 2f3 2,6 1,2 14,4 1,3
90 - 3,6 1,6 3,1 16,1 2,5 *-
----- 1.9 1,5 19,5 41,3 4.7
1,9 -------- 1,6
lrl 11,3 7,4 3,4 ----- -
130 - 2f7 2,0 2.6 4,7 2,1
150 2,4
160 17,5 2,5
2-M8tl^yl-4-acetylpyΓimidin, 2-Methyl-4-propionylpyrimidin und
2-MBthyl-4-isov/alsrylpyrimidin tuurden nach einem Verfahren gemäß dem folgenden Reaktionsschema II hergestellt:
809828/0884
Schema II
■>«* O OO OO
CH3-C-OC2H5 +·
^C2H5
H2 Pd/C
(C2H5)3N
Ο C2H
2H5
2NH3
C2H5NO2
Ausbeute
OH
Cl
POCl3 MiA.
** I I ■*
$- N (C2H5L^Vn ^
3
NOH (C2H5J3R
1) R2MgX
2) Η30®
R2- CH,
73%
16% 34%
2800U3
a« 4-Hydroxy-2,6-dimethylpyrimidin
Eine Lösung aus 405 g (2,5 Mol) Äthytorttoacetat und 295 g (2,5 Mol) Athylacetoacetat in 500 ecm Methylalkohol wurde 15 Minuten zum Rückfluß erhitzt, wobei ein ständiger Strom aus gasförmigem Ammoniak durch die Lösung geleitet ujurde. Nach Abdampfen des Lösungsmittels uiurde das gebildete Pyrimidin durch Zugabe von 500 ecm Äther ausgefällt, wodurch man 190 g der obigen Verbindung in 61,3-Ausbeute erhielt.
Die weiteren Stufen zur Umwandlung des erhaltenen 4-Hydroxy-2,6-dimethylpyrimidins in das gewünschte Acylpyrimidin erfolgten nach den oben in Stufen b. bis f. beschriebenen l/erfahren· 2-Methyl-4-acetylpyrimidin
MS: m/e (%): 27 (3,1), 29 (3,6), 3Θ (2,6), 39 (5,1), 40 (5,1), 41 (6,".7), 42 (82,0), 43 (78,5), 51 (3,1), 52 (19f5), 53 (30,8), 66 (20,5), 67 (15,9), 93 (72,3), 94 (100), 95 (6,1), 108 (33,3), 136 (95,9), 137 (7,2).
NMR: 2,69 and 2,80 (6H, 2s), 7,65 and 8,85 (2H, d, J = 5 cps) δ ppm;
IR: 3050, 3020, 2980, 2940, 1715, 1570, 1435, 1395, 1363, 1300, 1272, 1170, 1125, 1097, 1050, 996, 980, 960
-1 and 852 cm
809828/0884
g-MBthyl-A-propionylpyrimidin
MS: m/s (%):
0 12 3 4 5 6 7 8 9
ea 5,9 13,6 - 54,8
cö ISO.77. Λ
3a - - - - - - - l|5 2,7 7,3
53 - 3,3 21,6 25,3 ^ ^ ^ ^
70 1»7 2,4
83 2,9 2,7 1,8
113 II
120 2,2 24t 1 63f3 5,6 -
133 - - - If? .... 9.4 140 '
150 36|5 2,9
^-Methyl-^-isovalerylpyrimidin MS : m/e (%] : .
0 1 23456 78 9
20------- 4|4 - 7f5
40 1,4 17,2 32,2 6,3 6f7
50 - · 6,1 8,2 - - - 26f5
60 - - - - r 1,5 4#5 2,6 - 3,7
80- - - - - 1,9
90 30f0 100, 10,3 - - - -
130 - - - - - - - -13, 11,9
120 - 2,6 15f8 1,9 ----- -
133 ----- 4f7 3f6 2f3
150 2,8 ---------
160 -. · · 16,5 2,7
170 ------ ι - I0r9 2,9
180
2-Methyl-4-acetylpyrimidin kann auch nach dem im folgenden Reaktionsschema dargestellten Verfahren hergestellt werden.
809828/0884
Schema III
NH2 CH3 NH +
-QCH3
^CO2C2H5
X * Halogen
- VS -
280QU3
KCN
Λ,ν— XX
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel '· 1
Es wurde eine vergleichende Aromaausu/ertung durch Schmecken der folgenden Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen in
klarem Quelluasser durchgeführt:
809828/0884
2800U3
Verbindung Dosis Bewertung
1. 2-Methyl-4-acetyl- geröstet, tierisch, fleischpyrimidin 0,5 artig, süßlich, karamell, Nuß
2. 3-Acetylpyrimidin 2,5 weniger fleischartig wie 1,
Haselnuß', geröstet, getreideartig, weniger "Körper" als
3. 2-Acetylpyrazin 1,0 tierisch, weniger fleischig
und geröstet als 1j fettig
4. 5-Methylchinoxalin 2,5 weniger fleischig und tierisch
als 1; Haselnuß, geröstet, leicht grün
Der obige Vergleichstest zeigt den grundsätzlichen Unterschied bezüglich des Aromacharakters zwischen 2-Methyl-4-acetylpyrimidin und den Verbindungen 2 bis 4, die bekanntlich fleischartige Aromanoten begünstigen sollen.
Beispiel 2
Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine rekonstituierte Rindfleischbrühe hergestellt:
handelsübliches Fleischextrakt Mononatriumglutamat
50:50 Mischung aus Natriuminositati Natriurnguanilat
Natriumchlorid
Milchsäure
Wasser
1000,00
Die so hergestellte Brühe wurde in 3 Teile von gleichem Volumen
geteilt. Zwei Anteile wurden mit 0,15 bzw. 0,30 ppm 2-Methyl-4-
acetylpyrimidin aromatisiert und von einem Cxpertengremium wie folgt bewertet:
a. nicht aromatisierte Brühe milder Geschmack, fleischiger
Charakter, Protein, Gemüsegeschmack
809828/0884
Gew • -Teile
1 0
1
0 ,005
θ
0 ,5
' 980 ,495
b. aromatisierte Brühe der fleischige Geschmack u/ar deut-(°'15 PPm) licher als bei a.
c. arotnatisierte Brühe starker gerösteter und Tiercharakter (0,30 ppm)
Beispiel 3
Durch Mischen der folgenden Bestandteile u/urde eine künstliche
,Rindfleischbrühe hergestellt:
.-Teile
Pflanzenfett 22,00
Tomatenkonzentrat (40 %) 11,50
Natriumchlorid 7,25
Mononatriumglutamat 9,00
hydrolysiertes Pflanzenprotein 11,00
Karamellfarbe 1,20
gemahlener u/eißer Pfeffer 0,15
Zuiiebelpulv/er 0,15
Zucker 4,75
Weizenmehl ' 19,50
Maisstärke '; 13,50
insgesamt 80,00
130 g der so erhaltenen Mischung wurde unter Rühren zu 1 1 heißem Wasser zugefügt und 2 Minuten gekocht. Die erhaltene Soßenmischung wurde in 3 Teile gleichen Volumens geteilt· Zu/ei derselben wurden mit 0,30 bzui. 0,50 ppm 2-Methyl-4-acetylpyrimidin aromatisiert und durch Vergleich mit der nicht aromatisieren Brühe probiert. Das Expertengremium beu/ertete die Aromaqualität der geprüften Nahrungsmittel wie folgt:
a. nicht aromatisierte Brühe eüß, fruchtig, typischer Protein-
hydro Iysatgeschmack
b. aromatisierte Brühe deutlicherer fleischiger Charak-(0,30 ppm) terj geröstst> l8icnt
c, aromatisierte Brühe stärker geröstet als a; Nuß-
(°'5° PPm) Charakter
609828/0884
Beispiel 4
Durch Mischen dar folgenden Bestandteile wurde eine Praline-Füllung für Schokolade hergestellt:
Gem.-Teile
natürliches Praline 100,0
Pflanzenfett (F. 340C.) 40,0
Magermilchpulver 20,0
Puderzucker 40,0
Lecithin 1,0
Antioxidationsmittel 0,1
insgesamt 201,1
Das so hergestellte Nahrungsmittel wurde in 3 Teile gleichen Volumens geteilt, von denen zwei mit 0,30 bzw. 0,50 ppm 2-Methyl-4-acetylpyrimidin aromatisiert und u/ie folgt bewertet wurden:
a. nicht-aromatisierte Schokolade süß, mild gerösteter Hasalnuß-
charakter
b. aromatisierte Schokolade typischer NuBcharakter (0,30 ppm)
c. aromatisierte Schokolade stärker geröstet als a; (0'50 ppm) Nußcharakter
Beispiel 5
Kaffeearoma tisierung
3,2 g handelsübliches Sofort-Kaffeepulver wurden in etwa 240 ecm siedendem Wasser gelöst und das so erhaltene Getränk in zwei Anteile gleichen Volumens geteilt, von denen einer mit 2-Methyl-4-acetylpyrimidin in einer Konzentration von 0,075 ppm aromatisiert wurde; das so erhaltene, aromatisierta Getränk wurde durch l/er- gleich mit nicht-aromatisiertem Kaffee organoleptisch ausgewertet. Geschmack und Aroma des aromatisieren Getränkes hatten, wia festgestellt wurde, einen deutlicher gerösteten Charakter sowie ein merklicheres Nußaroma.
£09828/0884
-VT-
Ssispiel 6
Tabakaromatisierung
0,3 g einer 1°/oo Lösung aus 2-Methyl-4-acetylpyrimidin in 95 % Äthanol wurde auf 100 g einer Tabakmischung vom Typ "American Blend" gesprüht und der so aromatisierte Tabak zur Herstellung von Testzigeretten verwendeten, deren Rauch durch Vergleich mit nicht-aromatisierten Kontrollzigaretten organoleptisch ausgewertet wurde. Der zur Herstellung der Kontrollzigaretten verwendete Tabak war vorher mit 95 % Äthanol behandelt worden. Das Expertengremium erklärte, daß der Geschmack der Testzigeretten mehr "body" und einen deutlicheren, an den Geschmack von Haselnüssen erinnernden Aromacharakter hatte. Beispiel 7 bis 10
Die Auswertung der Aromaeigenschaften verschiedener Acylpyrimidine erfolgte in\ klarem Quellu/asser, wobei die folgenden Ergebnisse erzielt wurden«
süß, leicht fruchtig, karamell fruchtig, ätherisch, leicht blumig leicht fruchtig
a. 4-Acetylpyrimidin
b. 4-Propionylpyrimidin
c. 2-Methyl-4~propionyl-
pyrimidin
d. i-Methyl-A-isovalerylpyrimidin
verbrannt, süß, Kakaocharaktar
309828/088/,

Claims (7)

  1. 28004A3
    P a t β η t a η s ρ r U c h e
    1,- Verbindungen der Formel:
    [T
    :-R2
    1 2
    in welcher R für ein Wasserstoffatom steht und R einen Isobutyl-
    1 2
    rest bedeutet oder R für einen Methylrest steht und R einen Methyl-, Äthyl- oder Isobutylrest bedeutet.
  2. 2.- 2-Methyl-4-acetylpyΓimidin.
  3. 3.- 2-^/tethyl-4-pΓopionylpyrimidin.
  4. 4.- 4-Isovalerylpyrimidin.
  5. 5.- 2-Methyl-4-iso\/alerylpyriinidin.
    6,- Verfahren zum Verstärken, Verbessern oder Modifizieren der Aromaeigenschaften, von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen Materialien eine geringe, jedoch wirksame Menge mindestens einer Verbindunq der Formel:
    R1
    C-R2
    i
    1 D
    zufügt, in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einenMethylrest
    2
    steht und R einen niedrigen Alkylrest mit 1-
  6. 6 C-Atomen bedeutet.
  7. 7.- Aromapräparat, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel
    (i) gemäß Anspruch 6.
    Der Patentanwalt:
    309828/0884 ν
    ORIGINAL INSPECTED
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