DE279999C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 279999 KLASSE 12/?. GRUPPE
F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. in GRENZACH.
Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des Colchicins.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1913 ab.
Hydrierte Colchicinderivate sind bis jetzt noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden,
daß Colchicin C22H26NO6 mit Wasserstoff in
Gegenwart von feinverteilten oder kolloidalen Metallen der Platingruppe, insbesondere feinverteiltem
oder kolloidalem Palladium, gut hydrierbar ist.
Aus der Wasserstoffzahl und analytischen
Befunden ergibt sich, daß die Hydrierung ein
Tetrahydrocolchicin liefert. Dieses weist gegenüber seiner Stammsubstanz die aus der nachfolgenden Zusammenstellung ersichtlichen Unterschiede auf:
Befunden ergibt sich, daß die Hydrierung ein
Tetrahydrocolchicin liefert. Dieses weist gegenüber seiner Stammsubstanz die aus der nachfolgenden Zusammenstellung ersichtlichen Unterschiede auf:
| 10 | Reagens | Wasser | Colchicin | Tetrahydrocolchicin |
| kalt leicht, heiß schwer lös | kalt ziemlich schwer, heiß | |||
| Alkohol | lich | schwer löslich | ||
| Äther | sehr leicht löslich | sehr leicht löslich | ||
| 15 | Chloroform | sehr schwer löslich | ziemlich löslich | |
| Benzol | sehr · leicht löslich | sehr leicht löslich | ||
| leicht löslich; Äther fällt | leicht löslich; Äther fällt | |||
| Konzentrierte Sälpetersäure | viel | wenig | ||
| 20 | Konzentrierte Schwefelsäure | violett, dann gelb | violett, augenblicklich farblos | |
| gelb | hellbraun, nach 24 Stunden | |||
| Konzentrierte Schwefelsäure und | weinrot | |||
| Spur Salpetersäure | grün, blau, dann violett und | braun, dann braunrot | ||
| 25 | Verdünnte und konzentrierte Salz | weinrot | ||
| säure | gelb | farblos | ||
| Eisenchlorid | ||||
| Quecksilberchlorid und Chloroform | beim Kochen grün | auch beim Kochen farblos | ||
| 3o | Platinchlorid | gelber Niederschlag | weiße flockige Fällung | |
| Pikrinsäure | keine Fällung | keine Fällung | ||
| Mayers Reagens | keine Fällung | schwache Trübung | ||
| 35 | Mayers Reagens und Salzsäure | keine Fällung | keine Fällung | |
| schöne gelbe Fällung | weiße Fällung |
70
Claims (4)
- Wie Toxizitätsbestimmungen zeigten, ist das hydrierte Colchicin viel weniger giftig als der Ausgangsstoff.
- Es soll daher als Ersatz für Colchicin therapeutische Verwendung finden.
- Beispiel. ■
- 4 Teile amorphes Colchicin werden inioo Teilen Wasser und ioo Teilen Alkohol gelöst und mit einer wässerigen Lösung vonίο 0,1 Teil kolloidalem Palladium versetzt. In die von Luft befreite Flüssigkeit wird bei gelindem Überdruck Wasserstoff eingeleitet. Die Absorption beginnt sofort und ist'bald beendigt. Um das Hydrierungsprodukt abzuscheiden, wird der Alkoholim Vakuum verjagt und. der zurückbleibenden wässerigen, .Lösung das; hydrierte Colchicin durch Chloroform entzogen. Durch Verdampfen des Lösungsmittels und Trocknen im Vakuum erhält man das Hydrierungsprodukt als amorphe, spröde, fast farblose Masse, die gegen 100 ° schmif|t..Die Analyse ergab: ■ ^- ,
Berechnet für: I —' Gefunden: C22H29NO6 64,46 Prozent, II f III C = 65,50 Prozent, 7,24 H= 7,25 — ' — N == 3,47 3,61 Prozent, — OCH3 = 30,78 - — 30,20 Pr IVΡλ τ ε ν τ - A ν s ρ r υ c η:Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des Colchicins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Colchicin molekularen Wasserstoff in Gegenwart von Palladium in kolloidaler Lösung oder feinverteilter Form als Katalysator einwirken läßt. . ' ...
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE279999C true DE279999C (de) |
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ID=535871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT279999D Active DE279999C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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