DE2755638A1 - Zwischenprodukt zur herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-dimethoxy- 4-amino-2-eckige klammer auf 4-(2-furoyl)- 1-piperazinyl eckige klammer zu chinazolin - Google Patents
Zwischenprodukt zur herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-dimethoxy- 4-amino-2-eckige klammer auf 4-(2-furoyl)- 1-piperazinyl eckige klammer zu chinazolinInfo
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Description
- Zwischenprodukt zur Herstellung von blutdrucksenkendem
- 6,ZDimethoxy-4-amino-2-b-(2-furoyl)-1-piperazinyldchinazolin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Zwischenprodukt zur Herstellung von blutdrucksenkend wirkendem 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]chinazolin (Prazosin).
- Diese Verbindung, welche die Formel hat, hat bekanntlich eine außerordentlich starke blutdrucksenkende Wirkung (Cohen, Journal of Clinical Pharmacology, 10 (1970)).
- Man kennt bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von Prazosin und zur gleichen Gruppe gehörenden Verbindungen.
- Diesen in der USA-Patentschrift Nr. 3 511 836, in der hollSndischen Patentschrift Nr. 7 206 067 und in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 457 911 dargelegten Verfahren ist gemeinsam, daß die Bildung des Chinazolinringes durch gegenseitiges Reagieren zweier separater MolekUle erfolgt.
- Mit der vorliegenden Erfindung soll ein Zwischenprodukt geschaffen werden, das sich zur Herstellung von Prazosin eignet, und von dem ausgehend die Bildung des Chinazolin-Ringes abweichend von den bereits bekannten Verfahren innerhalb des Moleküls zur endgültigen Verbindung erfolgt. Das erfindungsgemäße Zwischenprodukt ist 3,4-Dimethoxy-6-B4-(2-furoyl)-1-piperazinylthiocarbamidoi7-benzonitril der Formel Die Herstellung von Prazosin (I) ausgehend vom erfindungsgemäßen Zwischenprodukt kann in der Weise erfolgen, daß man 3, 4-Dimethoxy-6-- (2-furoyl)-i -piperazinylthiocarbarnido benzonitril mit Methyljodid zu Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl)-z9-(2-furoyl)-1-piperazinylSthioformamidat der Formel umsetzt und diese Verbindung dann durch Erhitzen zusammen mit Ammoniak in einem polaren Lösungsmittel unter Anwesenheit von Alkalimetallamid cyklisiert.
- Geht man vom erfindungsgemäßen Zwischenprodukt II aus, so ist die Möglichkeit gegeben, die Prazosin-Herstellung fortlaufend im gleichen Lösungsmittel ohne (Abscheidung) Isolierung von Zwischenprodukten durchzuführen, was gleichbedeutend mit einem sehr einfachen Herstellungsprozeß ist.
- Weiter betrifft die Erfindung auch ein zur Herstellung des erfindungsgemäßen Zwischenprodukts II dienendes Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3,4-Dimethoxy-6-Amrnobenzonitril der Formel mit Thiophosgen zu 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzonitril der Formel umsetzt und diese Verbindung alt 1-(2-Furoyl)piperazin der Formel zum Reagieren bringt, oder das 1-(2-Furoyl)piperazin nach Formel VI mit Thiophosgen zu 1-(2-Furoyl)piperazinylthiocarbonylchlorid der Formel umsetzt und diese Verbindung mit dem 3, 4-Diaethoxy-6-aminobenzonitril nach Formel IV zu. Reagieren bringt.
- Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erwindung.
- Beispiel 1 a) 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzonitril (V) 27,0 g (0,15 Mol) 3,4-Dimethoxy-6-aminobenzonitril (IV) werden in 150 ml 1,2-Dichloräthan aufgelöst und bei 0-50C einem Gemisch aus 23,0 g (0,2 Mol) Thiophosgen, 100 ml 1,2-Dichloräthan, 20,0 g (0,2 Mol) Calciumkarbonat sowie 200 ml Wasser allmählich zugesetzt. Nach erfolgtem Zusetzen wird noch eine Stunde bei 0-5 0C, dann 16 Stunden bei 200C und abschließend eine Stunde bei 35°C gerührt.
- Das Reaktionsgemisch wird filtriert, und die Dichloräthanschicht wird abgetrennt, mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure sowie mit Wasser gewaschen und mit /-------/ MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgeschieden,; und der kristalline Rückstand (Schmp. 126-70C) wird als solcher in der folgenden Stufe verwendet. Man erhält 31,0 g (94 % der theoretischen Menge) 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzonitrilT C10H8N262S Berechn. C = 54,53 Beob. C = 53,43 H = 3,66 H = 3,78 N = 12,72 N = 12,18 s = 14,56 s = 13,79 b) 3,4-Dimethoxy-6-L4-(2-furoyl)-l-piperazinylthiocarbamido7-benzonitril (II) 11,2 g (0,051 Mol) 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzonitril (V) werden in 65 ml Äthylacetat aufgelöst und bei 0°C unter ständigem Rühren einer Lösung aus 9,2 g (0,051 Mol) 1-(2-Furoyl)-piperazin und 65 ml Äthylacetat zugesetzt. Die Lösung wird über Nacht bei -25°C stehengelassen, wobei das Produkt auskristallisiert. Die Kristalle werden abfiltriert, mit kaltem Äthylacetat gewaschen und getrocknot. Man erhält 16,3 g (80 % der theoretischen Menge) a4-Dimethoxy-6-9-(2-furoyl)-1-piperazinylthiocarbamidod benzonitril. Schmp. 178-180°C.
- C19H20N4O4S Berechn. C = 56,99 Beob. C = 57,41 H = 5,03 H = 5,39 N = 13,99 1 = 14,14 S = 8,01 S = 7,68 Beispiel 2 3,4-Dimethoxy-6-[4-(2-furoyl)-piperazinylthiocarbamido] benzonitril (II) 5,0 g (0,028 Mol) 1-(2-Furoyl)piperazin (VI) und 2,83 g (0,028 Mol) Triäthylamin werden in 60 ml Dichlormethan aufgelöst. Diese Lösung wird bei etwa 0°C unter ständigem Rührern einem Gemisch aus 3,86 g (0,0356 Mol) Thiophosgen und 50 ml Dichlormethan zugesetzt. Nach erfolgtem Zusetzen wird noch zwei Stunden bei 0°C und dann drei Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert, und die Lösung wird im Vakuum eingedawft. Der Riickstand, 4-(2-Furoyl )piperazinylthiocarbonylchlorid (VII), wird erneut in 50 ml Dichlormethan aufgelöst und bei OOC unter ständigem Rühren einer Lösung aus 4,98 g (0,028 Mol) 3,4-Dimethoxy-6-aminobenzonitril (IV), 2,83 g (0,028 Mol) Triäthylamin und 60 ml Dichlormethan zugesetzt. Anschliessend wird zwei Stunden bei 0°C und danach noch zwei bis drei Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert, und die Lösung wird mit Wasser gewaschen, mit MgS04 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Danach wird Äthylacetat zugesetzt, auf -250C gekühlt und filtriert. Man erhält 6,2 g (55 % der theoretischen Menge) 3,4 Dimethoxy-6-[4-(2-furoyl)-piperazinylthiocarbamido]benzonitril. Schmp. 175-8°C.
- Die Prazosin-Herstellung ausgehend vom erfindungsgemäßen Zwischenprodukt kann auf folgende Weise erfolgen: Beispiel 3 a) Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cynophenyl)-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]thioformamidat-hydrojodid (III.HI) 20,0 g (0,05 Mol) 3,4-Dimethoxy-6-[4-(2-furoyl)-piperazinyl-thiocarbamido]benzonitril werden in 200 ml bis-Methoxy-1 äthyläther (Diglyme) aufgelöst; der Lösung werden 14,2 g (0,1 Mol) Methyljodid zugesetzt. Das Gemisch wird mit Rückflußkühler neun Stunden auf 60°C gehalten. Danach wird die Lösung auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert. Das kristalline Reaktionsprodukt wird mit Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält 24,6 g (90 % der theoretischen Menge) Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl)-ffi4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]thioformamidat-hydrojodid. Schmp. 163°C.
- C20H23IN404S Berechn. C = 44,29 Beob. C = 44,25 H = 4,27 H = 4,26 I = 23,39 I = 22,93 N = 10,33 N = 9,61 S = 5,91 s = 5,58 b) Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cynophenyl)-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl7thioformamidat (III) 62,0 g (0,114 Mol) Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cynophenyl)-- ( 2-furoyl ) -1 piperazinyljthioformamidat-hydrojodid werden bei 0-50C in 350 ml Methanol aufgelöst; der Lösung werden unter ständigem Rühren 186 ml 25prozentige Ammoniaklösung zugesetzt. Das Ganze wird bei 0°C zwei Stunden gerührt, filtriert und mit Äther gewaschen. Man erhält 42,7 g (90 96 der theoretischen Menge) Methyl-N- (3, 4-dimethoxy-6-cyanophenyl)-9-(2-furoyl)-1-piperazinylSthioformamidat.
- Schmp. 105-70C.
- C2 0 22N404S Berechn. C = 57,95 Beob. C = 58,01 H = 5,36 H = 5,54 N = 13,52 N = 13,73 8 = 7,73 S= 7,53 c) 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl] chinazolin (I) 7,0 g (0,017 Mol) Methyl-N-(3,4-dimethoxy-6-cyanophenyl)-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]thioformamidat werden in 100 ml Formamid aufgelöst; der Lösung werden 2,0 g (0,051 Mol) Natriumamid zugesetzt. Die Lösung wird bei 0°C mit NH3-Gas gesättigt. Die Temperatur der Lösung wird allmählich auf 1200C erhöht und unter Zuführung von NH3-Gas 24 Stunden auf diesem Wert gehalten. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird in 100 ml Eiswasser geschüttet und 6- bis 7mal mit 50 ml Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird 4mal mit 50 ml Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das Produkt kristallisiert aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch (50:15) aus. Man erhält 6,7-Dimethoxy-4-amino-2- (2-furoyl)-1-piperazinyl]chinazolin. Schnp 262-2640C. Die IR- und NMR-Spektren des Produktes waren identisch mit den Spektren der nach bereits früher in der Literatur dargelegten Verfahren hergestellten Verbindung.
- C19H21N504 Berechn. C = 59,52 Beob. C = 59,28 H = 5,52 H = 5,88 N = 18,27 N = 17,99 Beispiel 4 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl] chinazolin (I) 17,6 g (0,044 Mol) 3,4-Dimethoxy-6-/4-(2-furoyl)-1 piperazinyl-thiocarbamidio-benzonitril werden in 100 ml Formamid aufgelöst; der Lösung werden 12,5 g (0,088 Mol) Methyljodid zugesetzt, und die Lösung wird neun Stunden auf 600C gehalten. Das überschüssige Methyljodid wird verdampft, die Lösung wird bei 0°C mit NH3-Gas gesättigt, und der Lösung werden 6,9 g (0,176 Mol) Natriumamid zugesetzt. Die Temperatur wird auf 120-140°C erhöht und unter gleichzeitigem Zuführen von NH3-Gas 24 Stunden auf diesem Wert gehalten. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird in 150 ml Eiswasser geschüttet und mit Chloroform extrahiert ( 8 x 50 ml). Der Chloroformextrakt wird mit Wasser gewaschen, mit Aktivkohle be-, handelt, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus einem Äthanol-Wasser-Cemisch (50:15) aus. Man erhält 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-L4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]chinazolin; Schmp. 263-265°.
Claims (1)
- PatentansPrUche: 1 Als Zwischenprodukt zur Herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-Dimethoxy-4-amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]-chinazolin geeignetes 3,4-Dimethoxy-6-[4-(2-furoyl)-1-piperazinylthiocarbamido]-benzonitril der Formel II 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 niedergelegten Verbindung, d a d u r c h g e k e n n z e i c h -n e t, daß man 3,4-Dimethoxy-6-aminobenzonitril der Formel mit Thiophosgen 3,4-Dimethoxy-6-isothiocyanatobenzo nitril der Formel umsetzt und diese Verbindung alt 1-(2-Furoyl)piperazin der Formel zu. Reagieren bringt, oder 1-(2-Furoyl)piperazin der Formel VI mit Thiophosgen zu 4-(2-Furoyl)-piperazinylthiocarbonylchlorid der Formel umsetzt und diese Verbindung mit 3,4-Dimethoxy-6-aminobenzonitril nach Formel IV zum Reagieren bringt.
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Legal Events
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