FI58124B - Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan - Google Patents
Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan Download PDFInfo
- Publication number
- FI58124B FI58124B FI763614A FI763614A FI58124B FI 58124 B FI58124 B FI 58124B FI 763614 A FI763614 A FI 763614A FI 763614 A FI763614 A FI 763614A FI 58124 B FI58124 B FI 58124B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- furoyl
- dimetoxy
- quinazoline
- piperazinyl
- dimethoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Description
ΓΓ=^1 rBl Μ4% KU ULUTUSJULKAISU
«Ha lbj {11) utläggningsskrift 24 C (45) Patentti mycnnrtty 10 12 19B0 Patent meddelat ^ (51) Kv.ik.Vci.3 C 07 D 405/06
SUOM l — FI N LAN D (21) P»t«n«lh»k*mu* —P*tw*»n»öknin| 7636lU
(22) H*k*ml*p»lvi — Aiweknln|tdt| 15· 12 *76 (23) Alkuptivt—GHtlshutadag 15-12.76
(41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt off«ntlt| l6.O6.7B
fatunttl·· J» rekisterihallitus (44) Nlhtivtkslptnon Ja kuukjulkalsun pvm— o
Patent- och registerstyrelsen ' ' Ansakin utiajd och uti.skrtften put>iic«r*d 29. Oö. öO
~ (32)(33)(31) Pyydetty «uolkuut—Begird prloritet (71) Orion-yhtymä Oy, Nilsiänkatu 10-lU, 00510 Helsinki 51, Suomi-Finland(FI) _ (72) Erkki Juhani Honkanen, Helsinki, Aino Kyllikki Pippuri, Espoo,
Suomi-Finland(Fl) (7*0 Berggren Oy Ab (5*0 Uusi välituote 3,^-dimetoksi-6-/l+-(2-furoyyli )-l-piperatsinyylitiokarbamidoJ-bentsonitriili verenpainetta alentavasti vaikuttavan 6,7-dimetoksi-U-amino-2-/I|-(2-furoyyli)-l-piperatsinyyli7kinatsoliinin valmistamiseksi - Ny mellan-produkt 3,1+~0ϊπΐθ1οχΐ-6-/Ι|-(2-ί\ΛΓογ1 )-l-piperazinyltiokarbamido7bensonitril för framställning av 6,7-dimetoxi-l+-amino-2-/h-(2-furoyl)-l-piperazinyl7~ kinazolin med blodtryckssänkande verkan Tämä keksintö tarkoittaa uutta välituotetta 3,4-dimetoksi-6-^4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyylitiokarbamidg/-bentsonitriiliä, jolla on kaava
CH-,0.v^\v,'NH - C - N N-OC < °^l II
joX ; w ^
CH30 CN
Keksinnön mukaista välituotetta voidaan valmistaa siten, että 3,4-dimetoksi-6-aminobentsonitriili, jolla on kaava
CH30 CN
saatetaan reagoimaan tiofosgeenin kanssa 3,4-dimetoksi-6-isotiosya-naattobentsonitriilin muodostamiseksi, jolla on kaava 2 58124 ch3<S^/,cs CH3o ja tämä yhdiste saatetaan reagoimaan 1-(2-furoyyli)piperatsiinin kanssa, jolla on kaava /—\ /°\ tai kaavan VI mukainen 1-(2-furoyyli)piperatsiini saatetaan reagoimaan tiofosgeenin kanssa 4-(2-furoyyli)piperatsinyylitiokarbonyyliklori-din muodostamiseksi, jolla on kaava ci-?-(_)n'ocO vi1
S
ja tämä yhdiste saatetaan reagoimaan kaavan IV mukaisen 3,4-dimetok-si-6-aminobentsonitriilin kanssa.
Keksinnön mukainen välituote soveltuu pratsosiinin eli 6,7-dimetoksi- 4-amino-2-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyyli7-kinatsoliinin valmistamiseksi. Tällä yhdisteellä, jolla on kaava N / \
V_/ " \J
CH3° '‘ nh2 on erittäin voimakas verenpainetta alentava vaikutus, mikä tunnetaan Oohen'in kirjoituksesta julkaisussa Journal Of Clinical Pharmacology,10 s.408 (1970).
Pratsosiinin valmistus lähtien keksinnön mukaisesta välituotteesta voidaan suorittaa siten, että 3,4-dimetoksi-6-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyylitiokarbamido/bentsonitriili saatetaan reagoimaan metyy-lijodidin kanssa metyyli-N-(3,4-dimetoksi-6-syanofenyyli)-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyyli7tioformamidaatin muodostamiseksi, jolla on kaava 3 58124 N="oc 111 CH30 CN 3 ja tämä yhdiste syklisoidaan kuumentamalla sitä ammoniakin kanssa polaarisessa liuottimessa alkalimetalliamidin läsnäollessa.
Lähdettäessä keksinnön mukaisesta välituotteesta on mahdollista suorittaa pratsosiinin valmistus myös yhtäjaksoisesti samassa liuotti-messa välituotteen eristämättä, mikä tekee valmistuksen hyvin yksinkertaiseksi .
^ Tunnetaan ennestään useita menetelmiä pratsosiinin ja samaan ryhmään kuuluvien yhdisteiden valmistamiseksi. Nämä menetelmät on kuvattu USA-patenttijulkaisussa 3 511 836, hollantilaisessa patenttijulkaisussa 72 06067 ja saksalaisessa hakemusjulkaisussa 2 457 911, ja yhteistä niille on, että kinatsoliinirenkaan muodostuminen tapahtuu kahden eri molekyylin kesken tapahtuvassa reaktiossa. Sen sijaan keksinnön mukaista välituotetta käytettäessä kinatsoliinirenkaan muodostuminen tapahtuu molekyylin sisäisesti lopulliseksi yhdisteeksi. Kahden eri molekyylin välisessä reaktiossa on aina suuremmat mahdollisuudet kuin molekyylin sisäisesti tapahtuvassa syklisointireaktios-sa muodostua erilaisia sivutuotteita. Niinpä valmistettaessa pratso-siinia hollantilaisessa patenttijulkaisussa 72 06067 kuvatun menetelmän mukaan, muodostuu reaktio-olosuhteista riippuen vaihtelevia määriä erilaisia epäpuhtauksia, joiden poistaminen lopputuotteesta on osoittautunut erittäin työlääksi. Raakatuote joudutaan tämän vuoksi kiteyttämäään useita kertoja ennen kuin se täyttää lääkeraaka-aineen puhtaudelle asetettavat vaatimukset, ja tällöin puhtaan tuotteen saanto laskee. Valmistettaessa sen sijaan pratsosiinia keksinnön mukaisesta välituotteesta lähtien, ei edellä mainittuja, vaikeasti poistettavia epäpuhtauksia muodostu, ja näin ollen saadaan puhdasta lopputuotetta huomattavasti paremmalla saannolla. Myös keksinnön mukainen välituote voidaan valmistaa helposti ja hyvällä saannolla. Välituote ja pratsosiini voidaan valmistaa samassa reaktioastiassa välituotteita eristämättä.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
4 58124
Esimerkki 1 3.4- dimetoksi-6-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyylitiokarbamido7-bentsonitriili 11,2 g (0,051 moolia) kaavan V mukaista 3,4-dimetoksi-6-isotiosya-naattobentsonitriiliä liuotetaan 65 mlsaan etyyliasetaattia ja lisätään sekoittaen 0°C:ssa vähitellen liuokseen, jossa on 9,2 g (0,051 moolia) 1-(2-furoyyli)-piperatsiinia 65 ml:ssa etyyliasetaattia. Liuoksen annetaan seistä yön yli -25°C:ssa, jolloin tuote kiteytyy. Suodatetaan ja kiteet pestään kylmällä etyyliasetaatilla sekä kuivataan. Saadaan 16,3 g (80 % teoreettisesta) 3,4-dimetoksi-6-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyylitiokarbamido7bentsonitriiliä. Sp. 178-180°C.
C19H20N4°4S Lask. C = 56,99 Hav. C « 57,41 H = 5,03 H = 5,39 N = 13,99 N = 14,14 S = 8,01 S = 7,68 Lähtöaineena käytetty 3,4-dimetoksi-6-isotiosyanaattobentsonitriili voidaan valmistaa seuraavasti.
27.0 g (0,15 moolia) 3,4-dimetoksi-6-aminobentsonitriiliä (IV) liuotetaan 150 ml:aan 1,2-dikloorietaania ja lisätään vähitellen 0-5° C:ssa seokseen, jossa on 23,0 g (0,2 moolia) tiofosgeenia, 100 ml 1,2-dikloorietaania, 20,0 g (0,2 moolia) kalsiumkarbonaattia sekä 200 ml vettä. Lisäyksen jälkeen sekoitetaan vielä 1 tunti 0-5° C:ssa, sen jälkeen 16 tuntia 20°C:ssa ja lopuksi 1 tunti 35°C:ssa. Reaktioseos suodatetaan ja dikloorietaanikerros erotetaan, pestään laimealla kloorivetyhapolla sekä vedellä ja kuivataan MgS04:llä. Liuotin poistetaan vakuumissa ja kiteinen jäännös (sp. 126-7°C) käytetään sellaisenaan seuraavaan vaiheeseen. Saadaan 31,0 g (94 % teoreettisesta) 3,4-dimetoksi-6-isotiosyanaattobentsonitriiliä.
C10H8N2°2S Lask. C = 54,53 Hav. C = 53,43 H = 3,66 H = 3,78 N = 12,72 N = 12,18 5 = 14,56 S = 13,79
Esimerkki 2 3.4- dimetoksi-6-/4-(2-furoyyli)-l-piperatsinyylitiokarbamido7“ bentsonitriili 5.0 g (0,028 moolia) kaavan VI mukaista 1-(2-furoyyli)piperatsiinia
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI763614A FI58124C (fi) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan |
| CH1438277A CH630624A5 (en) | 1976-12-15 | 1977-11-24 | Processes for preparing 3,4-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinylthiocarbamido)benzo nitrile. |
| SE7713377A SE424993B (sv) | 1976-12-15 | 1977-11-25 | Mellanprodukt for framstellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-/4-(2-furoyl)-1-piperazinyl/kinazolin med blodtryckssenkande verkan |
| ZA00777222A ZA777222B (en) | 1976-12-15 | 1977-12-05 | An intermediate product for the production of 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(furoyl)-1-piperazinyl)quinazoline having an antihypertensive effect |
| AT867177A AT358047B (de) | 1976-12-15 | 1977-12-05 | Verfahren zur herstellung des neuen 3,4- -dimethoxy-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinylthio- carbamido)-benzonitril |
| NL7713703A NL7713703A (nl) | 1976-12-15 | 1977-12-11 | Tussenprodukt voor de bereiding van 6,7-dimetho- xy-4-amino-2-(4-(furoyl)-1-piperazinyl) china- zoline dat een antihypertensieve werking heeft. |
| NO774263A NO146239C (no) | 1976-12-15 | 1977-12-12 | Mellomprodukt for fremstilling av 6,7-dimetoksy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtrykksenkende virkning |
| PL1977202898A PL106201B1 (pl) | 1976-12-15 | 1977-12-13 | Sposob wytwarzania 3,4-dwumetoksy-6-/4-/2-furoilo/-1-piperazynylotiokarbamido/-benzonitrylu |
| HU77OI217A HU174048B (hu) | 1976-12-15 | 1977-12-13 | Sposob poluchenija novogo intermediarnogo soedinenija dlja poluchenija 6,7-dimetoksi-4-amino-2-kvadratnaja skobka-4-skobka-2-furil-skobka zakryta-1-piperazinil-kvadratnaja skobka zakryta-kinazolina s antigipertenzivnojj aktivnost'ju |
| BE183425A BE861822A (fr) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Produit intermediaire pour la preparation de la 6,7-dimethoxy-4-amino-2(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)quinazoline exercant un effet antihypertensif |
| SU772555751A SU923370A3 (ru) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила |
| DE19772755638 DE2755638A1 (de) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Zwischenprodukt zur herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-dimethoxy- 4-amino-2-eckige klammer auf 4-(2-furoyl)- 1-piperazinyl eckige klammer zu chinazolin |
| CA293,066A CA1102332A (en) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Intermediate product for the production of 6,7- dimethoxy-4-amino-2-¬4-(2-furoyl)-1- piperazinyl|quinazoline having an antihypertensive effect |
| DK558377A DK145822C (da) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | 3,4-dimethoxy-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinylthiocarbamido)benzonitril til anvendelse som mellemprodukt ved fremstillingen af 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)quinazolin |
| DD77202667A DD134226A1 (de) | 1976-12-15 | 1977-12-15 | Verfahren zur herstellung von 3,4-demethoxy-6-eckige klammer auf 4-(2-furoyl)-1-piperazinyl eckige klammer zu-benzonitril |
| CS778433A CS197312B2 (en) | 1976-12-15 | 1977-12-15 | Method of producing 3,4-dimethoxy-6-/4-/2-furoyl/-1-piperazinyl-thiocarbamido/benzonitrile |
| JP15157177A JPS5387375A (en) | 1976-12-15 | 1977-12-15 | 3*44dimethoxyy66*44*22furoyl**11piperadinylthioo carbamide*benzonitrile and method for its production |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI763614 | 1976-12-15 | ||
| FI763614A FI58124C (fi) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI763614A FI763614A (fi) | 1978-06-16 |
| FI58124B true FI58124B (fi) | 1980-08-29 |
| FI58124C FI58124C (fi) | 1980-12-10 |
Family
ID=8510504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI763614A FI58124C (fi) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5387375A (fi) |
| AT (1) | AT358047B (fi) |
| BE (1) | BE861822A (fi) |
| CA (1) | CA1102332A (fi) |
| CH (1) | CH630624A5 (fi) |
| CS (1) | CS197312B2 (fi) |
| DD (1) | DD134226A1 (fi) |
| DE (1) | DE2755638A1 (fi) |
| DK (1) | DK145822C (fi) |
| FI (1) | FI58124C (fi) |
| HU (1) | HU174048B (fi) |
| NL (1) | NL7713703A (fi) |
| NO (1) | NO146239C (fi) |
| PL (1) | PL106201B1 (fi) |
| SE (1) | SE424993B (fi) |
| SU (1) | SU923370A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA777222B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI67699C (fi) * | 1979-01-31 | 1985-05-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935213A (en) * | 1973-12-05 | 1976-01-27 | Pfizer Inc. | Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives |
-
1976
- 1976-12-15 FI FI763614A patent/FI58124C/fi not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-11-24 CH CH1438277A patent/CH630624A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-25 SE SE7713377A patent/SE424993B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-12-05 AT AT867177A patent/AT358047B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-05 ZA ZA00777222A patent/ZA777222B/xx unknown
- 1977-12-11 NL NL7713703A patent/NL7713703A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-12 NO NO774263A patent/NO146239C/no unknown
- 1977-12-13 HU HU77OI217A patent/HU174048B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-12-13 PL PL1977202898A patent/PL106201B1/pl unknown
- 1977-12-14 DE DE19772755638 patent/DE2755638A1/de not_active Ceased
- 1977-12-14 SU SU772555751A patent/SU923370A3/ru active
- 1977-12-14 DK DK558377A patent/DK145822C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 BE BE183425A patent/BE861822A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 CA CA293,066A patent/CA1102332A/en not_active Expired
- 1977-12-15 JP JP15157177A patent/JPS5387375A/ja active Granted
- 1977-12-15 CS CS778433A patent/CS197312B2/cs unknown
- 1977-12-15 DD DD77202667A patent/DD134226A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA867177A (de) | 1980-01-15 |
| DK145822C (da) | 1983-08-29 |
| CS197312B2 (en) | 1980-04-30 |
| DK558377A (da) | 1978-06-16 |
| SU923370A3 (ru) | 1982-04-23 |
| SE424993B (sv) | 1982-08-23 |
| DD134226A1 (de) | 1979-02-14 |
| ZA777222B (en) | 1978-09-27 |
| HU174048B (hu) | 1979-10-28 |
| NL7713703A (nl) | 1978-06-19 |
| NO146239C (no) | 1982-08-25 |
| FI763614A (fi) | 1978-06-16 |
| BE861822A (fr) | 1978-03-31 |
| PL202898A1 (pl) | 1978-08-28 |
| NO146239B (no) | 1982-05-18 |
| CA1102332A (en) | 1981-06-02 |
| SE7713377L (sv) | 1978-06-16 |
| DE2755638A1 (de) | 1978-06-22 |
| PL106201B1 (pl) | 1979-12-31 |
| AT358047B (de) | 1980-08-11 |
| CH630624A5 (en) | 1982-06-30 |
| DK145822B (da) | 1983-03-14 |
| FI58124C (fi) | 1980-12-10 |
| JPS5387375A (en) | 1978-08-01 |
| JPS6225145B2 (fi) | 1987-06-01 |
| NO774263L (no) | 1978-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1205476A (en) | Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2- carboxylic acids | |
| US4826973A (en) | Delta form of aztreonam and preparation thereof | |
| JPH04234844A (ja) | 新規化合物の３−アミノ−２−オキソアゼチジン誘導体及びそれらの製造法 | |
| SU919596A3 (ru) | Способ получени цефалоспориновых соединений | |
| FI58124C (fi) | Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan | |
| FI64145B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| KR100537595B1 (ko) | Ｇｍ-95 물질의 제조 방법 | |
| JPH06145148A (ja) | 新規ベンズアゼピノン誘導体 | |
| FI67699C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan | |
| CA2098929A1 (en) | Amines, process for their preparation, as well as medicaments containing these compounds | |
| US3978126A (en) | N-hydroxy-amidine compounds | |
| RU2030403C1 (ru) | Способ совместного получения тиоэфиров и амидов карбоновых кислот | |
| US4013682A (en) | N-hydroxy-amidine compounds | |
| HU222843B1 (hu) | Nalfa-2-(4-nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbonil-aminosavak és eljárások ilyen aminosavak előállítására | |
| JP2906909B2 (ja) | 新規な結晶構造を有するヒドロキシフェニルプロピオン酸エステル | |
| JPS6346743B2 (fi) | ||
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| KR810000462B1 (ko) | 신규 치환 안식향산 아미드의 제조방법 | |
| US5672711A (en) | Process for manufacturing cephem derivatives | |
| JPS61260052A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 | |
| KR800001549B1 (ko) | 티아졸릴초산 화합물의 제조 방법 | |
| EP0064797B1 (en) | N-diarylmethyl-3-amino-4-alkenaryl-2-azetidinones and their preparation | |
| KR100248852B1 (ko) | 3-(2-아미노-4-티아졸릴)-ｌ-알라닌ｌ-글루탐산염 | |
| SU362012A1 (fi) | ||
| Supuran et al. | Protease inhibitors: Part 4. Synthesis of weakly basic thrombin inhibitors incorporating pyridinium-sulfanilylaminoguanidine moieties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ORION-YHTYMAE OY |