DE2755551A1 - 2,2,2-tris-(hydroxymethyl)-aethylphosphonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
2,2,2-tris-(hydroxymethyl)-aethylphosphonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
u.Z. : M 4-81
Case: O76IO3-WC
Case: O76IO3-WC
BORG-WARNER CORPORATION
Chicago, Illinois, V.St.A.
Chicago, Illinois, V.St.A.
"2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, Verfahren zu.
ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten
Gegenstände.
Die zur Herstellung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure
eingesetzte Polyphosphonsäure wird durch Polymerisation von Pentaerythritphosphit bei Temperaturen von 160 bis
25O°C hergestellt; vgl. US-PS 3 978 166. Die Hydrolyse der
Polyphosphonsäure läßt sich in einfacher Weise durch Erhitzen mit Wasser und in Abwesenheit von Katalysatoren erreichen.
Gewöhnlich wird das Gemisch der Polyphosphonsäure und Wasser unter Rückfluß erhitzt.
2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, genauer als 3-Hydroxy-2,2-bis-(hydroxymethyl)-propylphosphonsäure bezeichnet,
ist ein wirksamer Zusatz zur Behandlung von Wasser. Im Falle von Kühlwasser kann es zur Verhinderung der Entwicklung
von Ablagerungen verwendet werden. Seine Wirkung wurde durch einen Ablagerungs-Inhibierungstest festgestellt, der folgendermaßen
durchgeführt wurde: Es werden Testlösungen (A bis F) mit Calciumchlorid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure
und Natriumhydroxid
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hergestellt, die 300 T.p.H. gelöstes Galciumcarbonat sowie
12,5 (oder 25,0) T.p.M. der Phosphorsäure enthalten und einen
pH-Vfert von 9t0 aufweisen. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur
eine bestimmte Zeit stehengelassen. Sodann wird die Calciumionenkonzentration, ausgedrückt als Calciumcarbonat,
bestimmt und mit der Calciumionenkonzentration der gleichen
Lösung, jedoch ohne die Phosphonsäure, verglichen, die bei
Raumtemperatur die gleiche Zeit stehengelassen wird. Als Ablagerungen bildet sich Calciumcarbonat. Eine verhältnismäßig
hohe Calciumionenkonzentration ist ein Beweis für eine wirkungsvolle
Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen.
Di° prozentuale Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen
(PSI) wird nach folgender Gleichung berechnet 15
V1 - Vo
PSI = χ ICO
V2 - Vo
V = Calciumionenkonzentration mit Phosphonsäure-Inhibitor,
Vo = Calciumionenkonzentration ohn° Phosphonsäure-Inhibitor,
V„ = Calciumionenkonzentration (300 T.p.M.) zu Beginn des
Versuchs.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt. Die Testlösung E hat die vorstehend beschriebene Zusammensetzung. Die
Testlösungen B, C, D und F haben die gleiche Zusammensetzung, jedoch wird der Phosphonsäuregehalt durch Zusatz von Zinkstaub
neutralisiert. Die Testlösung A hat eine ähnliche Zusammensetzung wie die Testlösung E, jedoch enthält sie 12,5 T.p.M.
ZnCl . In jedem Fall werden die Testlösungen A bis F mit einer Lösung gleicher Zusammensetzung, jedoch ohne Phosphonsäure,
verglichen.
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Test- Phosphon- % Unterdrückung der Bildung von Ablösung säure, T.p.M. lagerungen
48 3td. 72 Std. 120 3td. 163 Std.
32
| A | 12,5 | 41 |
| B | 12,5 | 4-3 |
| C | 25,0 | |
| D | 12,5 | |
| E | 12,5 | 17 |
| F | 12,5 | 27 |
23
55*
3 30
(24 Stunden Erwärmen auf 7O0C, sodann 96 Stunden bei Raumtemperatur)
Ein weiterer Test, der die Wirkung der Unterdrückung der Bildung
von Ablagerungen durch die Phosphonsäure zeigt, besteht
in der Messung der Menge an Ablagerungen, die an der Innenoberfläche eines Behälters anhaften. Die prozentuale Unterdrückung
der Bildung von Ablagerungen wird in diesem Fall nach folgender Gleichung berechnet:
PSI =
Wc - Wi Wc
100
V/c = Gewicht der Ablagerungen, die an der Innenoberfläche
des Behälters anhaftet, bei Gegenwart der Phosphonsäure,
T.7i = Gewicht der Ablagerungen, die an der Innenoberflache
des Behälters anhaftet, bei Fehlen von Phosphonsäure.
Testlösungen ähnlich den Lösungen B, D und F werden in einem Becherglas und in einem Becher aus Kupfer 196 bzw. 240 Stunden
stehengelassen. Die prozentuale Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen ist in Tabelle II zusammengefaßt.
809824/0994
| Tabelle | II | 240 Std. | |
| 77 | |||
| Testlösung | Behältermaterial | 196 3td. | |
| G H |
Glas Kupfer |
65 | |
Zur Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen in Kühlwasser
beträgt die Konzentration der Phosphonsäure vorzugsweise 5 bis 25 T.p.M.
2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure ist ferner in
wäßriger Lösung ein wirksamer Korrosionsinhibitor. Die Versuehe werden mit synthetischem hartem Wasser bei Raumtemperatur
durchgeführt. Das harte Wasser enthält 1,267 g Na2GO,,
4,937 g NaHCO 8,039 g CaGl2 und 4,334 g MgSO^ in 13 Liter
Wasser. Der pH-Wert beträgt 3,2. Eine Flußstahlplatte mit den Abmessungen 25,4 x 25,4 x 4,76 mm wird 3 Tage in Wasser bei
Raumtemperatur getaucht. Sodann wird der Gewichtsverlust bestimmt.
Das V/asser wird während der gesamten Versuchsdurchführung gerührt. Das Ausmaß der Korrosion wird in mm pro Jahr
(mp.j ) ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
809824/0994
- ? - 2755S51
Phosphonsäure, Zn (als ZnCl )
T.p.M. T.p.M. pH mpj
| 1. | O | 0 | 8,2 | 17,3 |
| 2. | 25 | 0 | 7,7 | 6,4 |
| 3. | 25 | 0 | 7,7 | 12,6 |
| 4. | O | 25 | 6,9 | 9,2 |
| 5. | 0 | 25 | 6,9 | 6,5 |
| 6. | 12,5 | 12,5 | 7,5 | °>9 |
| 7. | 12,5 | 12,5 | 7,5 | 0,2 |
| 8. | 12,5 | 12,5 | 7,5 | 0,5 |
| 9. | 12,5 | 12,5 | 8,0 | 2,8 |
| 10. | 12,5 | 12,5 | 8,5 | 3,8 |
Die Konzentration der Phosphonsäure in Wasser zur Unterdrückung
der Korrosion beträgt vorzugsweise 5 bis 1000 T.p.M.
Bei zusätzlicher Verwendung von Zinkionen ist die Unterdrückung der Korrosion noch ausgeprägter. Während die Phosphonsäure und
Zinkionen einzeln einen Korrosionsunterdrückungsgrad (mpj)
von etwa 6,4 bis 12,6 aufweisen, liegt dieser Wert bei gemeinsamer
Verwendung bei 0,5 bis 3,8. Die Zinkionen werden vorzugsweise in einer Konzentration von 5 bis 1000 T.p.M. verwendet
.
2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure vermag ferner wirkungsvoll die Erstarrung bzw. Erhärtung von Zement zu verzögern.
Bei Zusatz geringer Mengen dieser Verbindung zu flüssigem Zement verlängert es die Erstarrungs- bzw. Erhärtungszeit .
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In einem verschlossenen Reagenzglas mit den Abmessungen
15 χ 120 mm werden 7,0 g (0,042^ Γίοΐ) P°ntaerythritphosphit
unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas 7 Stunden auf
180 bis 2000C erhitzt. Während di°s«r Zeit verwandelt sich
der körnige Feststoff in eine flüssige Schmelze, sodann eine
viskose Flüssigkeit und schließlich in einen glasartigen Fest
stoff. Der Feststoff ist die Polyphosphonsäure. Die Verbindung zeigt keinen Schmelzpunkt bis zu seiner Zersetzungstemperatur,
die bei et v/a 285°C liegt. Die Polyphosphonsäure ist in keinem der üblichen organischen Lösungsmittel löslich.
Beispiel 2 Die gemäß Beispiel 1 hergestellte glasartige Polyphosphonsäure
wird mit 18 g Wasser vermischt und 2 Stunden unter Rück fluß erhitzt und gerührt. Die erhaltene Lösung wird abgekühlt
und filtriert. Es werden 0,15 g festes Pentaerythrit erhalten Das Filtrat enthält aufgrund der jodometrischen Titration
20;ά oxidierbaren Phosphor (phosphorige Säure). Die Analyse
durch das NMR-(* P)-Spektrum zeigt drei Typen von Phosphor:
20% als phosphorige Säure, 60/6 als Phosphonsäure und 20%
Phosphor vermutlich als cyclisches Phosphonat.
Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es
werden 3,7 S eines stark viskosen bernsteinfarbenen Sirups erhalten. Die potentiometrische Titration zeigt zwei Knickstellen,
die für eine zweibasische Säure charakteristisch sind. Der Sirup ist in Wasser und stark polaren organischen
Lösungsmitteln löslich. Er bildet in neutraler Lösung ein unlösliches Bleisalz. Die NMR-(^H)-3pektralanalyse der wäßrigen
Lösung zeigt, daß es sich bei dem Produkt um die 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl
)-äthylphosphonsäure handelt.
809824/0994
Claims (1)
- VdTSSIUS · VOSSIUS · HILTL · TAUCHNER · HEUNEMANN ~|SIEBERTSTRASSE 4 ■ 8OOO MÖNCHEN 86 PHONE: (O89) 474O7BCABLE: BENZOLPATENT MDNCHEN ■ TELEX 5-29 483 VOPAT Du.Z. : M 481 (Vo/H) Case : O76IO3-WCBORG-WARNER CORPORATION Chicago, Illinois, V.St.A.■ 3. DEZ. 1977"2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"Priorität: I3. Dezember 1976, V.St.A., Nr. 750Patentansprüche1.)2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure der FormelHOCH,CH9—HOCH(D2. Verfahren zur Herstellung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Polyphosphonsäure mit Grundbausteinen der FormelOCH,CH2OH(II)in Gegenwart von V/asser erhitzt.809824/09941 3· Verwendung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure in wäßriger Lösung zum Korrosionsschutz von Metallen und als Inhibitor der Bildung von Ablagerungen in Kühlwasser.4. Ausführungsform nach Anspruch 3» gekennzeichnet durch die zusätzliche Verwendung von Zinkionen.5. Verwendung von 2, 2, 2-Tris-(h;ydrox;ymeth;yl )-äthylphosphon-10 säure zur Verzögerung der Erstarrung bzw. Erhärtung von Zement.80982W0994
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