DE2755551C2 - 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von 2^2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Polyphosphonsäure mit Grundbausteinen der Formel
-OCH2 O
\ M
C-CH2-P
-OCH2
CH2OH
(H)
in Gegenwart von Wasser erhitzt
3. Verwendung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure in wäßriger Lösung zum Korrosionsschutz
von Metallen und als Inhibitor der Bildung von Ablagerungen in Kühlwasser.
4. Verwendung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure zur Verzögerung der Erstarrung bzw.
Erhärtung von Zement
30
35
40
45
50
55
60
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
Die zur Herstellung von 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthyIphosphonsäure eingesetzte Polyphosphonsäure wird
durch Polymerisation von Pentaerythritphosphit bei Temperaturen von 160 bis 2500C hergestellt; vgl. US-PS
33 78 166. Die Hydrolyse der Polyphosphonsäure läßt sich in einfacher Weise durch Erhitzen mit Wasser und in
Abwesenheit von Katalysatoren erreichen. Gewöhnlich wird das Gemisch der Polyphosphonsäure und Wasser
unter Rückfluß erhitzt
2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthyIphosphonsäure, genauer als 3-Hydroxy-2,2-b!s-(hydroxymethyl)-propylphosphonsäure
bezeichnet, ist ein wirksamer Zusatz zur Behandlung von Wasser. Im Falle von Kühlwasser kann es
zur Verhinderung der Entwicklung von Ablagerungen verwendet werden. Seine Wirkung wurde durch eine
Ablagerungs-Inhibierungstest festgestellt, der folgendermaßen durchgeführt wurde: Es werden Testlösungen (A
bis E) mit Calciumchlorid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, 2,2,2-Tris-(hydrosyniethyl)-äthyIphosphonsäure
und Natriumhydroxid hergestellt, die 800 p. p. m. gelöstes Calciumcarbonat sowie 12,5 (oder 25,0) p. p. m. der
Phosphonsäure enthalten und einen pH-Wert von 9,0 aufweisen. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur
eine bestimmte Zeit stehengelassen. Sodann wird die Calciumionenkonzentration, ausgedrückt als Calciumcarbonat,
bestimmt und mit der Calciumionenkonzentration der gleichen Lösung, jedoch ohne die Phosphonsäure,
verglichen, die bei Raumtemperatur die gleiche Zeit stehengelassen wird. Als Ablagerungen bildet sich
Calciumcarbonat. Eine verhältnismäßig hohe Calciumionenkonzentration ist ein Beweis für eine wirkungsvolle
Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen.
Die prozentuale Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen (PSI) wird nach folgender Gleichung berechnet
PSI
V1- Vo V1- Vo
XlOO.
V1 Vo V2
Calciumionenkonzentration mit Phosphonsäure-Inhibitor,
Calciumionenkonzentration ohne Phosphonsäure-Inhibitor,
Calciumionenkonzentration (800 p. p. m) zu Beginn des Versuchs.
Calciumionenkonzentration ohne Phosphonsäure-Inhibitor,
Calciumionenkonzentration (800 p. p. m) zu Beginn des Versuchs.
Die Ergebnisse sind in Tabelle zusammengefaßt. Die Testlösung E hat die vorstehend beschriebene Zusammensetzung.
Die Testlösungen A, B, C und E haben die gleiche Zusammensetzung, jedoch wird der Phosphonsäuregehalt
durch Zusatz von Zinkstaub neutralisiert. In jedem Fall werden die Testlöungen A bis E mit einer
Lösung gleicher Zusammensetzung, jedoch ohne Phosphonsäure, verglichen.
65
| Tabelle I | 27 |
Phosphonsäure,
p.pjn. |
55 551 | 168 Std |
| Testlösung | 123 25,0 123 123 123 |
% Unterdrückung der Bildung von
Ablagerungen 48Std. 72Std 120 Std. |
36 3 30 |
|
| A B C D E |
43 28 55») 17 27 |
|||
30 *)(24 Stunden Erwärmen auf 70° C, sodann 96 Stunden bei Raumtemperatur)
Ein weiterer Test, der die Wirkung der Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen durch die Phosphonsäure
zeigt, besteht in der Messung der Menge an Ablagerangen, die an der Innenoberfläche eines Behälters
anhaften. Die prozentuale Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen wird in diesem Fall nach folgender
Gleichung berechnet:
| Tabelle III | Phosphon | Zn | pH | mpj |
| säure, | (als ZnCI2) | 8,2 | 17,8 | |
| p.p.m. | p.p.m. | 7,7 | 6,4 | |
| 0 | 0 | 7,7 | 12,6 | |
| 1. | 25 | 0 | 6,9 | 9,2 |
| 2. | 25 | 0 | 6,9 | 63 |
| 3. | 0 | 25 | ||
| 4. | 0 | 25 | ||
| 5. | ||||
Wc = Gewicht der Ablagerungen, die an der Innenoberfläche des Behälters anhaftet, bei Gegenwart der
Phosphonsäure,
V/i = Gewicht der Ablagerungen, die an der Innenoberfläche des Behälters anhaftet, bei Fehlen von Phosphonsäure.
V/i = Gewicht der Ablagerungen, die an der Innenoberfläche des Behälters anhaftet, bei Fehlen von Phosphonsäure.
Testlösungen ähnlich den Lösungen A, C und E werden in einem Becherglas nad in einem Becher aus Kupfer
196 bzw. 240 Stunden stehengelassen. Die prozentuale Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen ist in
Tabelle II zusammengefaßt
F Glas 77
G Kupfer 65
Zur Unterdrückung der Bildung von Ablagerungen in Kühlwasser beträgt die Konzentration der Phosphonsäure
vorzugsweise 5 bis 25 p. p. m.
2,2,2-Tris-(hydroxyinethyl)-ätliyIphosphonsäure ist ferner in wäßriger Lösung ein wirksamer Korrosionsinhibitor.
Die Versuche werden mit synthetischem hartem Wasser bei Raumtemperatur durchgeführt. Das harte
Wasser enthält 1,267 g Na2CO3, 4,987 g NaHCO3, 8,039 g CaCl2 und 4334 g MgSO4 in 18 Liter Wasser. Der
pH-Wert beträgt 8,2. Eine Flußstahlplatte mit den Abmessungen 25,4 · 25,4 · 4,76 mm wird 3 Tage in Wasser bei
Raumtemperatur getaucht Sodann wird der Gewichtsverlust bestimmt Das Wasser wird während der gesamten
Versuchsdurchführung gerührt Das Ausmaß der Korrosion wird in mm pro Jahr (mpj) ausgedrückt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt
Die Konzentration der Phosphonsäure in Wasser zur Unterdrückung der Korrosion beträgt 5 bis 1000 p. p. m.
2,2,2-Tris-(hydroxymethyi)-äthylphosphonsäure vermag ferner wirkungsvoll die Erstarrung bzw. Erhärtung
von Zement zu verzögern. Bei Zusatz geringer Mengen dieser Verbindung zu flüssigem Zement verlängert es
die Erstarrungs- bzw. Erhärtungszeit. Dies wird durch den nachstehenden Versuch näher belegt. Dabei wird ein
Vergleich mit der Wirkung des Handelsprodukts Dequest® 2010 (Monsanto), das eine verwandte chemische
Struktur besitzt, durchgeführt.
1 Zl OD ODl
| 3 | 1) |
O
Il HO-P— 1 |
O
-P—OH ι |
CH2OH | 1,22% | |
| S | 10 |
CH3
-C— |
OH | |||
|
I I
OH OH (Dequest· 2010) |
CH2OH | |||||
| Il | 15 | 2) | O |
HO-P-CH2C-CH2OH
ι \ |
0,75% | |
| OH | ||||||
79 min
119 min
(beanspruchte Verbindung)
Es zeigt sich, daß die Verbindung der Erfindung im Vergleich zum bekannten Produkt bei',äs bei wesentlich
geringerer Konzentration eine längere Eirdickungszeit bewirkt, was bedeutet das das erfmdungsijemäße Additiv
wirksamer ist als das bekannte Handelsprodukt
(Herstellung von Polyphosphonsäure)
In einem verschlossenen Reagenzglas mit den Abmessungen 15 · 120 mm werden 7,0 g (0,0427 MoI) Pentaerythritphosphit
unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas 7 Stunden auf 180 bis 200" C erhitzt Während dieser
Zeit verwandelt sich der körnige Feststoff in eine flüssige Schmelze, sodann eine viskose Flüssigkeit und
schließlich in einen glasartigen Feststoff. Der Feststoff ist die Polyphosphonsäure. Die Verbindung zeigt keinen
Schmelzpunkt bis zu seiner Zersetzungstemperatur, die bei etwa 285° C liegt Die Polyphosphonsäure ist in
35 keinem der üblichen organischen Lösungsmittel löslich.
Beispiel Ib
(Erfindungsgemäße Herstellung von
2Ä2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure)
2Ä2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure)
Die gemäß Beispiel la hergestellte glasartige Polyphosphonsäure wird mit 18 g Wasser vermischt und 2 Stunden
unter Rückfluß erhitzt und gerührt Die erhaltene Lösung wird abgekühlt und filtriert Es werden 0,15 g
festes Pentaerythrit erhalten. Das Filtrat enthält aufgrund der jodometrischen Titration 20% oxidierbaren
Phosphor (phosphorige Säure). Die Analyse durch das NMR-(3IP)-Spektrum zeigt drei Typen von Phosphor:
20% als phosphorige Säure, 60% als Phosphonsäure und 20% Phosphor vermutlich als cyclisches Phosphonat
Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft Es werden 8,7 g eines stark viskosen bernsteinfarbenen
Sirups erhalten. Die potentiometrische Titration zeigt zwei Knickstellen, die für eine zweibasische Säure
charakteristisch sind. Der Sirup ist in Wasser und stark polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Er bildet in
neutraler Lösung ein unlösliches Bleisalz. Die NMR-CHJ-Septralanalyse der wäßrigen Lösung zeigt, daß es sich
bei dem Produkt um die 2^-Tris-(hydroxymethyI)-äthylphosphonsäure handelt
Claims (1)
1.2^2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure der Formel
HOCH2 O OH
HOCH2 O OH
\ II/
HOCH2-C-CH2-P
HOCH2 OH
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| US05/750,101 US4089893A (en) | 1976-12-13 | 1976-12-13 | 2,2,2-Tris(hydroxymethyl)ethylphosponic acid and method for its preparation |
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| DE2755551A1 DE2755551A1 (de) | 1978-06-15 |
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| DE2755551A Expired DE2755551C2 (de) | 1976-12-13 | 1977-12-13 | 2,2,2-Tris-(hydroxymethyl)-äthylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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