DE2755188A1 - Waermestabilisierender epoxydzusatzstoff fuer polypyrrolidon - Google Patents

Waermestabilisierender epoxydzusatzstoff fuer polypyrrolidon

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DE2755188A1 DE19772755188 DE2755188A DE2755188A1 DE 2755188 A1 DE2755188 A1 DE 2755188A1 DE 19772755188 DE19772755188 DE 19772755188 DE 2755188 A DE2755188 A DE 2755188A DE 2755188 A1 DE2755188 A1 DE 2755188A1
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Description

Unsere Nr. 21 Uli p/La
Chevron Research Company San Francisco, CA., V.St.A.
üJärmestebilisierender Epoxydzusatzstoff für Polypyrrolidon
Die Erfindung betrifft Zusatzstoffe, durch die die LJärrnebeständigkeit von Poly-2-pyrrolidon bei SchmelzspinntempHraturen verbessert wird.
Poly-2-pyrrolidon wird in der Textilindustrie als vorteilhafte Synthetikfaser verwendet. Das als Schmelze verspinnbare weiße Polymerisat in fester Form wird hergestellt durch eine alkalisch katalysierte Polymerisation von 2-Pyrrolidon in Gegenwart von Kohlendioxid (siehe US-PS 3 721 652 ).
Das auf diese Art und UJeise gewonnene Polypyrrolidon wird durch Verspinnen aus Mehrlochspinndüsen zu Flöten schmelzgesponnen.
Bei diesem Schmelzspinnen wird die Polymermischung in geschmolzenem
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Zustand bei einer Temperatur extrudiert, die im allgemeinen über etuia 270°C liegt. Der Extrudiervorgang muß sorgfältig ausgeführt Herden, da das Polymerisat dazureigt, durch Wärme abgebaut zu uierden und sich zu einem Monomer zurückzubilden. Ein derartiger Abbau führt zu eiiei Extrudat, das Schaum oder Blasen aufweist. Bei dem Versuch, die Extrudierung bei wesentlich niedrigeren Temperaturen unter Vermeidung der Wärmezersetzung durchzuführen, ergeben sich Fasern von geringerer Reißfestigkeit. Demzufolge kann man bei effektivem Schmelzspinnen von Polypyrrolidon entweder danach trachten, die Wärmebeständigkeit des Polymers zu steigern oder die Extrudierbarkeit der Polymermasse zu verbessern.
Nach einem Merkmal der Erfindung biird eine Zusammensetzung geschaffen, die gekennzeichnet ist durch einen Hauptanteil von normalerweise festem Poly-2-pyrrolidon und einen geringeren Anteil eines Alkylepoxyds, das weniger als etwa 60 Kohlenstoffatome aufmeist.
Die Uärmebeständigkeit von Poly-2-pyrrolidon bei Schmelztemperatur' wird wesentlich durch die Beigabe eines Alkylepoxyds verbessert, vorzugsweise der Formel:
RCH CHR1
wobei R Wasserstoff, Alkyl oder Epoxyalkyl und R1 Alkyl, Polyalkylenoxid, Epoxyalkyl, Epoxypolyalkyloxid, Alkylester, Epoxyalkylester, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester ist.
Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung hdrd ein V/erfahren geschaffen, durch das normalerweise festes Poly-2-pyrrolidon schmelzgesponnen wird und das gekennzeichnet ist durch Beimischen zum Polypyrrolidon eines wärmestabilisierenden Anteils Alkylepoxid mit weniger als etwa 60 Kohlenstoffatomen der Formel:
RCH ,CHR1
0 wobei R Wasserstoff, Alkyl oder Epoxyalkyl und R1 Alkyl, Polyal-
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kylenoxid, Epoxyalkyl, Epoxypolyalkyloxid, Alkylester, Epoxyalkylester, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester ist und die Masse bei einer Schmelztemperatur im Bereich von etwa 260 - 2BQDC extrudiert wird.
Eine brauchbare Synthetikfaser wird schmelzgesponnen bei einer Schmelztemperatur im Bereich von etwa 260 -280 C, vorzugsweise jedoch unter 275°C, und besser noch unter etwa 270° C aus einer Zusammensetzung, die einen Hauptanteil Polypyrrolidon und einen geringeren Anteil Alkylepoxid aufweist.
Die erfindungsgemäßen Alkylepoxyde sind Alkylverbindungen, deren Funktionalität im Sinne der Erfindung in einem oder mehreren Oxiran- oder Oxetanringen besteht t vorzugsweise Alkylepoxydsder allgemeinen Formel
RCH CHR1
wobei R Wasserstoff, Alkyl oder Epoxyalkyl und R1 Alkyl, Polyalkylenoxid, Epoxyalkyl, Epoxypolyalkyloxid, Alkylester, Epoxyalkylester, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester ist. Das Alkylepoxyd weisi^claBeMJe^ifel· alsfetwa 60 Kohlenstoffatom« auf. Das "Alkyl" der Alkylsubstituenten R und R1, des Epoxyalkyls, der Alkylester usuj. ist ein niedrigeres oder höheres Alkyl mit weniger als 60 Kohlenstoffatomen und umfasst alle geometrischen und Substitutionsisomere in der 60 Kohlenstoffatome-Alkylklasse wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Nonyl, Dodecyl, Pentadecyl, Octadecyl, Eicasyl, Pentacosyl, Triacontyl, usw. im Sinne ihrer charakteristischen Reaktionsfähigkeiten.
LJenn R1 ein Alkyl ist, sind die Alkylepoxyde Epaxydkane wie Epoxyoctadecan, Epoxypentacosan usw., vorzugsweise 1,2- Epoxyalkane wie sie durch Epoxidation von Alphaolefinen gewonnen werden. Das "Polyalkylenoxid" des Polyalkylenoxidsubstituenten und Epoxypolyalkylenoxids ist vorzugsweise ein Polyäthylen— oder Polypropylenoxid mit weniger als etwa 60 Kohlenstoffatomen.
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- M
Oas Epoxypolyalkylenoxid ist ein Polyakylenaxidsubstituent mit einem Epoxid als Endgruppe.'. In diesem Falle wird das Alkylepoxid im allgemeinen als "Polyalkylenglyaädiepoxyd" oder "PoIyglycoldiepoxyd" bezeichnet. Oas "Epoxyalkyl" des Epoxyalkylsubstituenten und des EpoxvÜIkylesters umfasst das oben erwähnte Alkyl, weist aber wenigstens eine Funktionalität des Oxiranrings auf. Oas "Epoxyalkyl" kann einen kleinen,aber ins Gewicht fallenden unepoxydierten, nicht aromatischen und auf Ungesättigtheit auftrund unvollständiger Epoxidation der olefinischen Vorgänger zurückgehenden Anteil enthalten. Die Ungesättigtheit ist dabei unwichtig. Der "Alkylester" des Alkylestersubstituenten, der Epoxyalkylester und der Hydroxyalkylester können eine Mono-, Ol - oder PolyesterhMlfte sein, so daß das Alkylepoxid der Erfindung ein epoxidierter Mono-, Oi- oder Polyester ist. Vorzugsweise ist er ein Mono-, Oi- oder Triester. Der Alkylester hat weniger als etwa 60 Kohlenstoffatome. Z.B. umfassen derartige Ester Epoxymethyloleate, Epoxyhexyllinoleate und Epoxy- ~81sitia»-Mono-, Di-oder Triglyzeride; aber auch glycididartige Ester wie die Ester von Glyzidol sowie Hydroxyester uie Epoxyrin?inoleate oder Estermischungen der epoxidierten Fettsäuren einschließlich der Glyzeride uie epoxidiertesSojabohnenöl ., epoxidiertes Leinöl, epoxidiertes Sonnenblumenöl usw. Epoxidierte Ester der C1ß - C„Q Fettsäuren und C1 - C1Q Alkenole stellen eine bevorzugte Klasse der Alkylepoxide dar. Die Fettsäuren können zweckmäßig Alein- und/oder Leinölsäuren sein. Geringere Mengen gesättigter Fettsäureglyzeride uie Stearate und Palmitate treten auch in den in der Natur vorkommenden Glyzeriden auf, sie durften jedoch fur die Erfindung weder einen materiellen Vorteil noch einen derartigen Nachteil darstellen.
Die "Hydroxyalkyl"-Substituents einschließlich der Epoxyhydroxyalkylsubstituenten sind auf weniger als etwa 60 Kohlenstoffatome . begrenzt und umfassen vorzugsweise Mono- , Di- und Trihydroxyalkyl-Epoxyalkylgruppen. Die Alkylepoxyde der Erfindung weisen normalerweise einen Oxiranaauerstoffgehalt von etwa 2-5 bis zu etwa 10-15 Gewichtsprozent auf. Derartige Alkylepoxide sind bekannte Verbindungen oder lassen sich durch dem Stand der Technik bekannte Verfahren synthetisch herstellen.
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Das Schmelzspinnen von normalerweise festem Poly-2-pyrrolidon wird durch die Beimengung eines wärmestabilisierenden oder den Extrusionsvorgang unterstützenden Anteil des Alkylepoxyds verbessert. Beimengungen von Alkylepoxyd stellen gegenüber dem PoIypyrrolidon nur einen geringfügigen Anteil dar, der von etwa 0,1 Gewichtsprozent bis zu etwa 10 - 15 Gewichtsprozent reicht, jedoch vorzugsweise bei etwa 0,1-1 Gewichtsprozent liegt. Das Schmelzspinnen kann verbessert werden, indem entweder die Schmelzspinntemperatur durch Beimengen von Alkylepoxid herabgesetzt wird oder indem die Geschwindigkeit der Monomerbildung bei Schmelztemperatur herabgesetzt wird, wobei Fasern mit vorteilhafter Reißfestigkeit geschaffen werden. Die durch die Erfindung geschaffene Verbesserung besteht im kontinuierlichen Verspinnen der faserigen Poly-2-pyrralidanmasse bei Schmelztemperaturen im Bereich von 260 - 280 C und vorzugsweise unter etwa 270 - 275° C ohne Bruch, Abtropfen, ohne Schaum- oder Blasenbildung unter Verwendung der üblichen Textilspinnanlagen.
Das "normalerweise feste" Poly-2-pyrrolidon der Erfindung ist Polypyrrolidon mit einem durchschnittlichen Motekulargewrcnt/ öoer etwa 5000 und vorzugsweise über etwa 50 000. Das Alkylepoxyd wird normalerweise dem festen Polypyrrolidon beigemengt, indem aus dem Polymer gebildete Kügelchen mit Alkylepoxyd vor dem Extrudieren überzogen werden oder indem das Polypyrrolidonharz mit beigemengtem Alkylepoxyd pelletisiert wird. Selbstverständlich können auch andere zweckmäßige Verfahren hierfür verwendet werden.
Die Wärmestabilisierung wird unter anderem durch Messen des Gewichtsverluste des Polypyrrolidonpolymers nach Mettler FP-I bei 269 C während einer Zeitspanne von 5 Minuten ermittelt, und zear bei vorhandenem oder nicht vorhandenem Alkylepoxyd. Das durch eine derartige wärmebehandlung geschaffene Monomer wird durch üJasserextraktion vollständig entfernt. Der Gewichtsunterschied zwischen dem Ausgangspolymer und dem wärmebehandelten trockenen extrahierten Polymer stellt den Gewichtsverlust dar. Das erfindungsgemäße Alkylepoxyd bringt einen durchschnittlichen Gewichtsverlust von mehr als etwa 10 Gewichtsprozent in diesem Test, was der nachstehenden Tabelle I zu entneemen ist, die die durchschnittlichen üJerte mehrerer Probeläufe einiger Beispiele wiedergibt.
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TABELLE
Beispiel 1 Beimengung
» 		Konz. Gewichtsverlust
Nr. 2 Epoxidiertes Sojabohnenöl Geui. % abnähme in %
3 π η 0,3 22
it η η 0,5 20
5 η H 1,0 20
6 R H 2,0 21
7 κ η 3,0 16
θ Epoxidiertes Leinsamenöl 5,0 10
9 η Ii 0,5 15
10 π η 1,0 26
11 Epox^idiertes Octyltallat 3,0 (Zunahme)
12 Epoxidiertes Octylstearat 3,0 8
13 Epoxidierter Monoester 3,0 (Zunahme)
Ii* π π 0,5 2k
15 1,2 - Epoxyoctadecan 1,0 12
16 η Ν η 0,5 2k
17 Epoxidiertes Polyalkylenoxid 1,0 25
18 H Π 0,3 10
η Ii 1,0 25
3,0 28
Aromatische Epoxyde und nicht epoxidierte Verbindungen, die sonst den Verbindungen der Tabelle I entsprechen, zeigen im allgemeinen keine Abnahme im Gewichtsverlust oder eine tatsächliche Zunahme im Gewichtsverlust beim tdärmestabilisierungstest (Siehe Tabelle II).
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TABELLE
II
Beispiel
Nr.		 Beimengung Honz.
Geui. % 		Gewichtsverlust
abnähme in %
1 Diglycidyläther des Bisphenol A 1,0 (Zunahme)
2 η π η Phenolformaldehyds
(Novolac)		 1,0 (Zunahme)
3 Phenylglycidyläther 1,0 (Zunahme)
Polyäthylenglycol (MlJ etuia 550) 1,0 (Zunahme)
5 " " (MUJ etwa 3350) 1,0 (Zunahme)
6. PolypropylenglycDl 1,0 0
7 Methoxypolyäthylenglycol 1,0 0
Für: Chevron Research Company
San Francisco, ,(feil., V.St.A
Rechtsanwalt
809825/0773

Claims (18)

  1. BBfU WOLFF & BEIL
    Ρ'Γ~- TC :-·Λ'Λ!._ΪΞ
    C230 Γ:ΚΑί<ΚΓ-ϋί·;Τ AM MAIN 80
    Patentansprüche:.
    Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Hauptanteil aus normalerweise festem Poly-2-pyrrolidon und einen geringen Anteil eines Alkylepoxyds mit weniger als etwa 60 Kohlenstoffatomen.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylepoxyd die Formel
    RCH CHR ·
    hat, wobei R Wasserstoff, Alkyl oder Epoxyalkyl, und R1 Alkyl, Polyalkylenoxid, Epoxyalkyl, Epoxyalkyloxid, Alkylester, Epoxyalkylester, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester ist.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Polyalkylenoxid oder Epoxypolyalkylenoxid ist.
  4. 1J. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R* ein Alkyl oder Epoxyalkyl ist.
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Alkylester oder Epoxyalkylester ist.
  6. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester ist.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylepoxyd ein Epoxyalkan ist.
    809825/0773 original inspected
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxyalkan ein 1,2-Epoxyoctadecan ist.
  9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylepoxid ein epoxidierter Ester einer Fettsäure ist.
  10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der epoxidierte Ester epoxidierte Ester der öl- und/oder Linolsäure umfaßt.
  11. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß der epoxidierte Ester ein epoxidierter Ester einer C^g- bis CpQ-Fettsäure und eines C1- bis (^»-Alkanols ist.
  12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure zur Gruppe der öl- und Linolsäure gehört, und das Alkanol Glycerin ist.
  13. 13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt von etwa 0,1 bis 1 Gew.-% Alkylepoxid, bezogen auf das Poly-2-pyrrolidongewicht)aufweist.
  14. 14. Verfahren zum Schmelzspinnen von normalerweise festem Poly-2-polypyrrolidon, gekennzeichnet durch Beimengen zum PoIypyrrolidon eines wärmestabilisierenden Anteils eines Alkylepoxids mit weniger als etwa 60 Kohlenstoffatomen der Formel
    RCH CHR'
    worin R Wasserstoff, Alkyl oder Epoxyalkyl, und R' Alkyl, Polyalkylenoxid, Epoxyalkyl, Epoxypolyalkyloxid, Alkylester, Epoxyalkylester, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkylester sind, und Verspinnen des Gemischs bei einer Schmelztemperatur im Bereich von etwa 260 - 28O°C.
    809825/0773
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bei einer Schmelztemperatur unter etwa 275°C extrudiert wird.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch I1I, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bei eii trudiert wird.
    Gemisch bei einer Schmelztemperatur unter etwa 27O°C ex-
  17. 17. Verfahren nach den Ansprüchen IM, 15 oderjlö, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Polypyrrolidon etwa 0,1 bis 1 Gew.-JC Alkylepoxid, bezogen auf das Polypyrrolidongewicht, beimengt,
  18. 18. Verfahren nach den Ansprüchen 14, 15> 16 oder 17» dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylepoxid 1,2-Epoxyoctadecan verwendet.
    809825/0773
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