DE2747999B2 - Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DimethylformamidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetzung von Trimethylamin und Monomethylamin mit Kohlenmonoxid bei
einem Druck von mindestens 51 bar und einer Temperatur von 100 bis 3500C in Gegenwart eines
halogenhaltigen Katalysators.
Dimethylformamid wird im allgemeinen hergestellt durch Umsetzung von Dimethylamin mit Kohlenmonoxid oder Methylformiat (vgl. Kirk-Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Band 10, Seiten
109 bis 110, Interscience Pubiishers, New York). Das bei
diesem Verfahren als Ausgangsmaterial eingesetzte Dimethylamin wird in der Regel hergestellt durch
Dehydratisierung von Methylalkohol und Ammoniak. Dabei entsteht jedoch unvermeidlich als Nebenprodukt
eine große Menge an Monomethylamin und Trimethylamin. Da der technische Bedarf an Monomethylamin
und Trimethylamin derzeit gering ist, verglichen mit demjenigen an Dimethylamin, werden diese beiden
Nebenprodukt-Methylamine, in der Regel in das Reaktionssystem zurückgeführt, in dem sie in Dimethylamin umgewandelt werden. Die Möglichkeit, Monomethylamin und Trimethylamin anstelle von Dimethylamin
als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Dimethylformamid zu verwenden, würde daher die Möglichkeit
einer beträchtlichen Rationalisierung in der Methylaminherstellungsindustrie eröffnen und wäre von
großer wirtschaftlicher Bedeutung.
Es ist bisher nicht genau bekannt, welche Reaktionen tatsächlich bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens unter Verwendung der genannten
Ausgangsmaterialien und der Bildung des angegebenen Produkts ablaufen, vermutlich laufen aber auch solche
Reaktionen ab, die der obengenannten Gleichung nicht entsprechen.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator katalysiert auch die Umsetzung von Dimethylamin mit
Aus der US-Patentschrift 26 77 706 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetzung von Monomethylamin und/oder Dimethylamin
oder Triraethylamin mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Kupferchlorid, Kupferchlorid, Kaliumacetat,
Bortrifluorid oder Ammoniumchlorid als Katalysator bekannt Die mit diesem Verfahren erzielbaren Selektivitäten von Monomethylamin und Trimethylamin' zu
Dimethylformamid sind jedoch so schlecht, daß dieses
ίο Verfahren als technisch unbefriedigend angesehen
werden muß.
In der deutschen Offenlegungsschrift 27 26 005 hat
die Anmelderin ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetzung von Monomethyl
formamid und Trimethylamin mit Kohlenmonoxid
vorgeschlagen, das zwei Stufen umfaßt Zwar läßt sich das als Ausgangsmaterial verwendete Monomethylformamid leicht durch Umsetzung von Monomethylamin mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Alkalime-
tallalkoholats als Katalysator oder Methylformiat herstellen, dieses Verfahren ist jedoch technisch
umständlich, weil zur Herstellung von Dimethylformamid aus Monomethylamin und Trimethylamin zwei
aufeinanderfolgende Reaktionen durchgeführt werden
müssen.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Verfahren zu
entwickeln, mit dessen Hilfe es möglich ist, auf wirtschaftliche Weise aus den bisher technisch wertlosen Verbindungen Monomethylamin und Trimethyl-
amin Dimethylformamid herzustellen.
Diese Aufgabe wird bei einem Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetzung
von Trimethylamin und Monomethylamin mit Kohlenmonoxid bei einem Druck von mindestens 51 bar und
einer Temperatur von 100 bis 350° C in Gegenwart eines
halogenhaltigen Katalysators erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man ein Molverhältnis von Trimethylamin zu
Monomethylamin von 0,5:1 bis 5:1 und einen Kohlenmonoxid-Partialdruck von mindestens U bar
anwendet und Jod und/oder Brom und/oder ein Jodid
und/oder ein Bromid in einer Menge von 1 bis
500 mg-Atom, ausgedrückt als Halogen pro Mol der
eingesetzten Methylamine, als Katalysator einsetzt
wirtschaftliche Weise Dimethylformamid in hoher Ausbeute mit hoher Selektivität aus den bisher als
technisch wertlos angesehenen Verbindungen Monomethylamin und Trimethylamin im Rahmen eines
großtechnisch durchführbaren einstufigen Verfahrens
herstellen.
Es wird angenommen, daß die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ablaufende Hauptreaktion der nachfolgend angegebenen Gleichung
entspricht, wobei diese Gleichung auch das Verhältnis
von Ausgangsmaterialien zu Produkt ausdrückt:
HCON(CHj)2
ho Kohlenmonoxid unter Bildung von Dimethylformamid,
so daß eine Verunreinigung des Reaktionssystems durch Dimethylamin leicht nachteilig ist.
Beispiele für Katalysatoren, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind Jod,
*>■>
Brom, Ammoniumjodid, Ammoniumbromid, Jodide und Bromide von Metallen, wie Kupfer, Zink, Magnesium,
Calcium, Strontium, Barium, Eisen, Kobalt, Nickel, Ruthenium, Rhodium und Palladium, Jodwasserstoff-
säure, Bromwasserstoffsäure, Alkyljodide und Alkylbromide. Diese Katalysatoren können entweder allein oder
in Form einer Mischung aus mindesteas zwei der genannten Vertreter eingesetzt werden.
Eine erfindungsgemäß bevorzugt verwendete Katalysatormenge beträgt 5 bis 300 mg-Atom, ausgedrückt als
Halogen, pro Mol Methylamin-Ausgangsmaterial. Wenn die verwendete Katalysatormenge unter 1 mg-Atom liegt, nimmt die Ausbeute ab, während eine
Katalysatormenge von mehr als 500mg-Atom aus wirtschaftlichen Gründen unerwünscht ist Das bei der
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens einzuhaltende Molverhältnis von Trimethylamin zu Monomethylamin liegt innerhalb des Bereiches von 0,5 :1 bis
5 :1. Versuche haben gezeigt, daß es möglich ist, das in
geringer Menge als Nebenprodukt entstehende Monomethylfonnamid in das Reaktionssystem zurückzuführen, in dem es rwt Trimethylamin und Kohlenmonoxid
reagiert unter Bildung von Dimethylformamid. In diesem Falle kann das in das Reaktionssystem
zurückgeführte Monomethylformamid als Lösungsmittel bei der Umsetzung verwendet werden. Dabei muß
ein Molverhältnis von Trimethylamin zur Gesamtsumme an Monomethylformamid und Monomethylamin
eingestellt werden, das innerhalb des obengenannten Bereiches des Molverhältnisses von Trimethylamin zu
Monomethylamin liegt
Die Umsetzung wird allgemein bei einem Druck von mindestens 51 bar, vorzugsweise unter einem Druck von
101 bis 801 bar, durchgeführt Bei einem Druck unter 51 bar treten unerwünschte Nebenreaktionen auf, während
ein Reaktionsdruck von mehr als 801 bar vom wirtschaftlichen Standpunkt aus betrachtet unerwünscht ist obgleich er zur Durchführung der Reaktion
angewendet werden kann.
Das in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Kohlenmonoxid dient nicht nur als Ausgangsmaterial,
sondern gleichzeitig auch zur Aufrechterhaltung des Reaktionsdruckes. Es wird daher in großem Überschuß
verwendet. Man kann aber auch ein Gasgemisch aus Kohlenmonoxid und Stickstoff verwenden, vorausgesetzt, daß das Gasgemisch einen Kohlenmonoxid-Partialdruck von mindestens 11 bar aufweist.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 100 bis 350° C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 150
bis 300° C, durchgeführt Eine Temperatur außerhalb des genannten Bereiches ist im Hinblick auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Selektivität unerwünscht.
Die Verwendung eines Lösungsmittels ist zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht
erforderlich. Die Zugabe einer geringen Menge Lösungsmittel kann jedoch bewirken, daß ein Teil der
als Ausgangsmaterialien eingesetzten Methylamine in der Anfangsstufe der Reaktion in flüssiger Phase bei
einer Temperatur über der kritischen Temperatur der Ausgaiigsmaterialien vorliegt wodurch die Temperaturkontrolle erleichtert wird. Zu Beispielen für geeignete Lösungsmittel gehören solche des Amidsystems, wie
Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, gesättigte aliphatisehe Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan
und Octan, und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und XyIoL
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert
216,4 mMol Monomethylamin, 176,1 mMol Trimethylamin und 15,7 mg-Atom Jod (als Katalysator), gelöst
in 6,75 g N-Methylpyrrolidon, wurden in einen 100-ml-
Autoklaven eingeführt Die Umsetzung wurde 4
Stunden lang bei einer Temperatur von 260°C und einem Kohlenmonoxid-Partialdruck von 251 bar durchgeführt Das dabei erhaltene Produkt wurde gaschromatographisch analysiert Dabei wurde festgestellt daß
227,4 mMol Dimethylformamid gebildet worden waren.
216,SmMo1. Monomethylamin, 178,2 mMol Trimethylamin und 16,1 mg-Atom Jod (als Katalysator)
wurden in einen Autoklaven eingeführt Die Umsetzung wurde bei einer Temperatur von 258° C und einem
Kohlenmonoxid-Partiaidruck von 251 bar durchgeführt Die Analyse des dabei erhaltenen Produktes ergab, daß
220,8 mMol Dimethylformamid gebildet worden waren.
Beispiele 3bis22
und Vergleichsbeispiele 1 und 2
Die Ergebnisse, die bei Änderung der Molverhältnisse der Ausgangsmaterialien, der Art und Menge des
eingesetzten Katalysators, der Reaktionstemperatur und des Reaktionsdruckes erhalten wurden, sind in der
folgenden Tabelle zusammen mit den Ergebnissen der Beispiele 1 und 2 angegeben. Als Reaktionsgefäß wurde
in allen Versuchen ein Autoklav mit einer Kapazität von 100 ml verwendet
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Vergleichsversuche 1 und 2 betreffen das in der
US-Patentschrift 26 77 706 beschriebene Verfahren, wobei Ammoniumchlorid als Katalysator verwendet
so wurde.
Beispiel | Nr. | .( | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
1 | 2 | CuJ | MgJ | CoJ, | PdJ, | CHJ | NH4Br | |
Katalysator | J2 | J2 | 16,1 | 16,1 | 16,1 | 16,1 | 16,6 | 16,1 |
Katalysatormenge, ausgedrückt
als Halogen (mg-Atom) |
15,7 | 16,1 | 48,3 | 45,4 | 41,9 | 46,1 | 42,2 | 41,3 |
Katalysatorverhältnis, aus
gedrückt als Halogen (mg-Atom/Gesamtamin) |
40,0 | 40,8 | 159,3 | 178,2 | 216,7 | 172,6 | 220,0 | 218,7 |
Monomethylamin (mMol) | 216,4 | 216,5 | 174,0 | 176,1 | 179,2 | 176,5 | 173,1 | 171,1 |
Trimethylamin (mMol) | 176,1 | 178,2 | 1,092 | 0,988 | 0,827 | 1,023 | 0,787 | 0,782 |
Trimethylamin/
Monomethylamin |
0,814 | 0,823 | ||||||
Fortsetzung
Beispiel | Nr. | 251 | 4 | 5 | 6 | - | 198,4 | 7 | 8 | |
1 | 2 | 258 | 251 | 251 | 251 | 251 | ZSl | |||
Reaktionsdruck (bar) | 251 | 251 | 4 | 258 | 257 | 256 | 56,S | 25S | 257 | |
Reaktionstemperatur ( C) | 260 | 258 | 46,0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
Reaktionszeit (Std.) | 4 | 4 | 54,2 | 56,2 | 48,2 | - | 49,1 | 40,5 | ||
Monomethylformamid- | 52,2 | 50,9 | 176,8 | |||||||
Ausbeute (mMol) | 161,1 | 241,5 | 214,3 | 177,1 | ||||||
Dimethylformamsd- | 227,4 | 220,8 | 53,0 | |||||||
Ausbeute (mMol) | 45,5 | 61,0 | 14 | 54,5 | 45,4 | |||||
Dimethylformamid-Ausbeute, | 57,9 | 55,9 | - | NH4J | ||||||
bez. auf Gesamtmethylamin (%) | NMP | - | NMP | NMP | ||||||
Lösungsmittel, Art und | NMP1) | - | 6,75 | 6,75 | 6,75 | |||||
Menge (g) | 6,75 | |||||||||
Tabelle (Fortsetzung) | 11 | 16,6 | ||||||||
Beispiel | Nr. | Br2 | 12 | 13 | 15 | 16 | ||||
9 | 10 | CoBi2 | CH3Br | 41,5 | NH4J | NH4J | ||||
Katalysator | NH4J | wäßr. | ||||||||
57%ige | ||||||||||
HJ- | 16,6 | 264,0 | ||||||||
Lösung | 16,6 | 16,6 | 136,4 | 24,5 | 24,8 | |||||
Katalysatormenge, ausgedrückt | 16,6 | 16,b | 42,3 | 0,517 | ||||||
als Halogen (mg-Atom) | 41,7 | 42,7 | 62,9 | 63,2 | ||||||
Katalysatorverhältnis, | 42,2 | 42,4 | 2:1 | |||||||
ausgedrückt als Halogen | 216,0 | 259 | ||||||||
(mg-Atom/Gesamtamin) | 176,6 | 220,0 | 217,1 | 4 | 67.1 | 219,6 | ||||
Monomethylamin (mMol) | 220,2 | 215,6 | 0,818 | 178,3 | 171,5 | 71,3 | 322,1 | 173,1 | ||
Trimethylamin (mMol) | 173,4 | 176,2 | 0,810 | 0,790 | 4,800 | 0,788 | ||||
Trimethylamin/ | 0,787 | 0,817 | 251 | 197,6 | ||||||
Monomethylamin | 258 | 251 | 251 | 251 | 251 | |||||
Reaktionsdruck (bar) | 251 | 251 | 4 | 258 | 258 | 49,4 | 268 | 258 | ||
Reaktionstemperatur ( C) | 275 | 258 | 47,1 | 4 | 4 | 4 | 4 | |||
Reaktionszeit (Std.) | 4 | 4 | 51,0 | 45,9 | NMP | 2,3 | 58,5 | |||
Monomethylformamid- | 48,8 | 50,2 | 187,2 | 6,75 | ||||||
Ausbeute (mMol) | 230,2 | 187,7 | 133,3 | 252,3 | ||||||
Dimethylformamid-Ausbeute | 212,1 | 217,8 | 47,7 | |||||||
(mMol) | 57,8 | 48,3 | 22 | 34,2 | 64,2 | |||||
Dimethylformamid-Ausbeute, | 53,9 | 55,6 | - | |||||||
bez. auf Gesamtmethylamin (%) | - | - | NMP | NMP | ||||||
Lösungsmittel, Art und | NMP | - | 6,75 | 6,75 | ||||||
Menge (g) | 6,75 | |||||||||
Tabelle (Fortsetzung) | 19 | |||||||||
Beisniel | Nr. | 20 | 21 | Vgl. | Vgl. | |||||
17 | 18 | Bsp. 1 | Bsp. 2 | |||||||
Katalysator NH4J
Katalysatormenge, ausgedrückt 2,9 als Halogen (mg-Atom) Katalysatorverhältnis, 8,2
ausgedrückt als Halogen (me-Atom/Gesamtarrrin)
NH4J | NH4J | NH4J | NH4J | NH4J | NH4CI | NH4Cl |
91,8 | 54,8 | 24,8 | 54,8 | 24,8 | 15,1 | 22,4 |
231,4 151,1
63,1
145,2 64,6
40,4
Fortsetzung
Beispiel | Nr. | 19 | 20 | 21 | 22 | Vgl. | Vgl. | |
17 | 18 | Bsp. 1 | Bsp. 2 | |||||
180,7 | 219,7 | 189,0 | 204,5 | 204,4 | 215,4 | |||
Monomethylamin (mMol) | 172,6 | 217,2 | 182,0 | 173,2 | 188,3 | 179,2 | 169,5 | 172,1 |
Trimethylamin (mMol) | 181,8 | 179,5 | 1,007 | 0,788 | 0,996 | 0,876 | 0,829 | 0,799 |
Trimethylamin/ | 1,053 | 0,826 | ||||||
Monomethylamin | 301 | 251 | 101 | 601 | 251 | 251 | ||
Reaktionsdruck (bar)- | 251 | 251 | 160 | 283 | 269 | 258 | 252 | 253 |
Reaktionstemperatur ( C) | 280 | 259 | 8 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
Reaktionszeit (Std,) | 4 | 4 | 84,9 | 14,5 | 15,8 | 58,7 | 39,6 | 45,7 |
Monomethylformamid- | 28,7 | 40,1 | ||||||
Ausbeute (mMol) | 152,0 | 318,6 | 181,1 | 298,3 | 105,5 | 122,2 | ||
Dimethylformamid-Ausbeute | 150,6 | 317,0 | ||||||
(mMol) | 41,9 | 81,1 | 48,0 | 77,7 | 28,2 | 31,5 | ||
Dimethylformamid-Ausbeute, | 42,5 | 79,9 | ||||||
bez. auf Gesamtmethylamin (%) | NMP | NMP | NMP | NMP | NMP | NMP | ||
Lösungsmittel, Art und | NMP | NMP | 6,75 | 6,75 | 6,75 | 6,75 | 6,75 | 6,75 |
Menge (g) | 6,75 | 6,75 | ||||||
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetz ;ng von Trimethylamin und
Monomethylamin mit Kohlenmonoxid bei einem Druck von mindestens 51 bar und einer Temperatur
von 100 bis 3500C in Gegenwart eines halogenhaltigen Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von Trimethylamin
zu Monomethylamin von 0,5:1 bis 5:1 und einen
Kohlenmonoxid-Partialdruck von mindestens 11 bar
anwendet und Jod und/oder Brom und/oder ein Jodid und/oder ein Bromid in einer Menge von 1 bis
500 mg-Atom, ausgedrückt als Halogen pro Mol der eingesetzten Methylamine, als Katalysator einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von
5 bis 300 mg-Atom des Katalysators durchführt
3. Verfahren nach Anspruch lv dadurch gekennzeichnet, daß man das als Nebenprodukt gebildete
Monomethylformamid in die Reaktion zurückführt.
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Also Published As
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