DE2742510A1 - Polyurethankatalysator - Google Patents
PolyurethankatalysatorInfo
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Description
Patentanwälte _
Dr. üio!c \'. Μ ο rf
Dipl.-Phys. fvi. - .^-iineder
8 München 86, Pienzenauerstr. 28
21. September 1977 3337
ABBOTT LABORATORIES North Chicago, Illinois, V.St.A.
Polyurethankatalysator
809812/1003
Polyurethane haben im Verlauf der Zeit eine immer grösaere industrielle Bedeutung gewonnen. Man hat erkannt» dass die
zur Herstellung der Urethanpolymeren verwendeten beiden Hauptkomponenten, d.h. die Polyisocyanate und Polyhydroxylverbindungen»
nicht ausschliesslich für die endgültigen physikalischen Eigenschaften des Polymeren verantwortlich sind.
Diese Eigenschaften sowie das Aussehen oder der Geruch werden häufig auch durch den für die Polymerisation verwendeten
Katalysator beeinflusst.
Viele der derzeit verwendeten Katalysatoren sind tertiäre Monoamine. Beispiele dafür sind N,N,N1,N1-Tetramethyläthylendiamin,
Triethylamin» NiN-Dimethylcyclohexylamin und
N-Methylmorpholin, welche sich allein oder im Gemisch untereinander
oder mit anderen Katalysatoren bewährt haben. Die Brauchbarkeit dieser Amine wird jedoch in gewissem Masse
durch ihren niedrigen Dampfdruck und die dadurch bedingten Übelgerüche beeinträchtigt. Die erwähnten tertiären Amine
erzeugen im Schaumansatz unangenehme Gerüche und führen zu einer Geruchsbelästigung in Labor oder Betrieb·
Nunmehr wurde gefunden» dass Urethanpolymerisationen mit
Hilfe eines tri-tertiären Aminkatalysators hervorragend katalysiert werden können.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen unter Verwendung von Ν,Ν,Ν*,N'»N"-Pentamethyldipropylentriamin
(in der Beschreibung nachfolgend als "PDT" bezeichnet) in Anteilen von 0,02 bis 4 Gew.-Jt
des Polyols.
PDT kann nach dem Verfahren von Marxer und Mi es eher hergestellt
werden; vgl. Helv.Chim.Acta, ^i (1951)» Seite 927.
Der neue Katalysator verhält sich wie die meisten anderen Polyurethankatalysatoren, weist jedoch gegenüber vielen die-
80981 2/1 0*0 3
3337
ser Katalysatoren zahlreiche Vorteile auf. Er ist relativ
billig, braucht zur Entfaltung der gewünschten katalytischen Wirkung nur in geringen Mengen eingesetzt zu werden
und ist praktisch geruchsfrei und mit den meisten übrigen, zur Erzielung spezieller Eigenschaften verwendeten Zusätzen
für Polyurethanschaumrezepturen (d.h. anderen Aminkatalysatoren, Polyolen, Treibmitteln, oberflächenaktiven Mitteln,
Pigmenten» Farbstoffen, u.a.) leicht mischbar und verträglich.
Ausser den vorgenannten Merkmalen weist der erfindungsgemäss
verwendete Katalysator die Eigenschaft auf, dass er ausserordentlich
vorteilhafte Steig- und Härtungszeiten gewährleistet.
Der Katalysator treibt die Urethanreaktion mit genügend langsamer Geschwindigkeit voran, dass eine praktisch
gleichmässige und homogene Schaum- oder Zellenstruktur gewährleistet wird. Andererseits ist die herbeigeführte
Reaktionsgeschwindigkeit hoch genug, dass der Katalysator in kontinuierlichen Verfahren (bzw. den dafür vorgesehenen
Anlagen) eingesetzt werden kann.
Das Urethan wird im allgemeinen durch Vereinigen des gewünschten Polyols mit dem neuen Katalysator erzeugt. Das
Gemisch ist zumeist beständig und kann über längere Zeiträume gelagert werden; es kann auch Zusätze enthalten, wie
sie häufig bei der Herstellung von Urethanschaumstoffen verwendet werden, insbesondere Treibmittel, oberflächenaktive
Mittel oder andere Katalysatoren. Pigmente und/oder Farbstoffe werden jedoch vorzugsweise nicht hinzugefügt,
wenn das Gemisch eine Zeitlang gelagert werden soll. Es ist bekannt, dass bei Verwendung bestimmter Polyole die
Lagerfähigkeit durch Zusätze jeglicher Art einschneidend verringert wird. Das Gemisch wird sodann auf übliche Art
mit dem ausgewählten Polyisocyanat bei diskontinuierlicher Arbeitsweise (vorzugsweise unter 5 bis 30 Sek. langem Rühren)
oder kontinuierlicher Arbeitsweise vermischt. Der Misch-
8 0 9 8 1 2/ 1 o"o 3
3337
Vorgang wird gewöhnlich bei Raumtemperatur durchgeführt»
kann jedoch im Bereich von O bis 4O0C vorgenommen werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern»
ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1 und 2
Ein Gemisch von 50 Teilen eines Polyols (spore), d.h. eines PoIyoxypropylenpolyols
mit einer Funktionalität (f) von 4»4 (Handelsprodukt Voranol® 490 von Dow Chemical Co.),
0,75 Teilen eines Silikon-Glykol-Copolymeren (oberflächenaktives Mittel; Handelsprodukt DC-195 von Dow-Corning Corp.),
18,25 Teilen Trichlorfluormethan und dem aus Tabelle I ersichtlichen
Anteil von PDT wird mit 63,3 Teilen eines Gemisches von aromatischen Polyisocyanaten mit einem durchschnittlichen
Isocyanatgehalt von 31»5 # (Handelsprodukt Mondur® MR von Mobay Chemical Co.) versetzt. Der Ansatz
wird 10 Sek. bei einer Drehzahl von 1000 Upm durchgemischt, in einen 3»785 Ltr. (1 gall.) fassenden Speiseeisbehälter
gegossen und darin frei hochgehen gelassen. Tabelle I zeigt die Verfahrensmerkmale für die beiden Katalysatoranteile.
In beiden Fällen erhält man einen geruchsfreien Hartschaumstoff, dessen physikalische Eigenschaften gleich gut
wie oder besser als jene von mit herkömmlichen Katalysatoren erzeugten Schaumstoffen sind.
- 3 809812/1003
3337
TABELIE I
Beispiel 1 Beispiel 2
Katalysatoranteil» Teile endgültige Steighöhe» cm (in.) Zeit des beginnenden Schäumens
(initiation time), Sek.
Steigzeit» Sek.
Schäumzeit» Sek.
Reaktivitätsindex
Schäumzeit» Sek.
Reaktivitätsindex
maximale Steiggeschwindigkeit» cm/min (in/min)
Zeit bis zur maximalen Steiggeschwindigkeit » Sek.
Geschwindigkeitsindex spezifische Steiggeschwindigkeit·
3» | 2 | ,6) | 1, | 6 |
14,22 | ! (5 | 14,48 | (5,7) | |
28 | 45 | |||
64 | 100 | |||
36 | 55 | |||
O, | 56 | ,8) | 0, | 55 |
30,0 | (11 | 21,33 | (8,4! | |
55 | 78 | |||
0, | 75 | 0, | 60 | |
Min.
-1
2,11
1.47
Wenn der vorstehend verwendete Katalysator (PDT) durch 1,6 Teile NjN-Dimethylcyclohexylamin ersetzt wird» betragen die
Steigzeit 115 Sekunden, die Schäumzeit 63 Sekunden, die Zeit bis zur maximalen Steiggeschwindigkeit 95 Sekunden und die
spezifische Steiggeschwindigkeit lediglich 1,35 Min."1.
3 und 4
Analog Beispiel 1 und 2 werden Ansätze für flexible Schäume mit niedrigem bzw. hohem Wassergehalt unter Verwendung der
aus Tabelle II ersichtlichen Mengen der nachstehenden Bestandteile hergestellt. Tabelle II zeigt ferner die Verfahrensmerkmale.
Als Polyol wird ein Polyoxypropylentriol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 3000 (Handelsprodukt
Voranol 3000 von Dow Chemical Co.) und als oberflächen-·
8O9812/iVo3
3337
aktives Mittel ein nicht-hydrolysierbares Silikoncopolymeres
(L-540 von Union Carbide Co.) verwendet. Die übrigen Komponenten sind das vorgenannte PST* Zinn(Il)-octoat und
Toluylendiisocyanat (TSI) mit dem angegebenen Isocyanatindex. Zum Vergleich werden entsprechende Ansätze» bei denen
Triäthylendiamin in Form einer 33#igen Lösung in Dipropylenglykol (Handelsprodukt Babco® 33 LV von Air Products &
Chemicals» Inc.) verwendet wird, verarbeitet. Sämtliche Teile sind Gewichtsteile.
- 5 809812/1003
TABELLE II | 100 | 100 | Beispiel | 100 | 4 | VjJ | ■ | I |
1,4 | 1,4 | 1,2 | 100 | -0 | \ | |||
2,5 | 2,5 | 4,8 | 1,2 | |||||
Beispiel 3 | - | 0,35 | - | 4,8 | ||||
0,35 | - | 0,30 | 0,30 | |||||
0,28 | 0,28 | 0,27 | - | |||||
105 | 105 | 113 | 0,27 | ro | ||||
11,8 (4,65) | 12,7 (5.0) | 22,9 (9,0) | 113 | |||||
23 | 25 | 23 | 24,4 (9,6) | K) | ||||
108 | 125 | 68 | 24 | cn | ||||
85 | 100 | 45 | 80 | ο | ||||
0,79 | 0,80 | 0,66 | 56 | |||||
12,4 (4,9) | 8,6 (3,4) | 37,1 (14,6) | 0,70 | |||||
33.8 (13.3 | ||||||||
40 | 67 | 47 | ||||||
0,16 | 0,42 | 0,53 | 42 | |||||
0,50 | ||||||||
CP 3000, Teile L-540, Teile
Wasser» Teile S 33 LV, Teile
J£ PDT, Teile
-* Zinn(II)-octoat, Teile **>. TDI, Index
J£ PDT, Teile
-* Zinn(II)-octoat, Teile **>. TDI, Index
ο endgültige Steighöhe, ο ^ cm (in.)
Zeit des beginnenden Schäumens, Sek.
Steigzeit, Sek. Schäumzeit, Sek. Reaktivitätsindex maximale Steiggeschwindigkeit,
cm/min (in/min;
Zeit bis zur maximalen Steiggeschwindigkeit, Sek.
Geschwindigkeitsindex spezifische Steiggeschwindigkeit, Min."1 1»05 0,68 1,62 1,38
Wenn man 0,02 # PDT anstatt 0,3 # mit 0,2 Ji Zinn(II)-octoat
verwendet» werden ähnliche Schaumstoffe wie die obigen erhalten.
Die aus Tabelle III ersichtlichen Ansätze, welche verschiedene Polyole, Polyisocyanate, Treibmittel und oberflächenaktive
Mittel enthalten, werden unter Verwendung des neuen Katalysators PDT zu Hartschaumstoffen verarbeitet. Ferner
werden Schaumstoffe aus entsprechenden Ansätzen, jedoch mit Hilfe des herkömmlichen Katalysators Ν,Ν'-Dimethylcyclohexylamin
, erzeugt. Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Schaumstoffe werden einander gegenübergestellt.
Als Polyole werden Voranol 490, Voranol 450 und Voranol 350 (die letzteren beiden sind Polyoxypropylenpolyole auf Basis
von Rohrzucker; f = 8; Hydroxylzahl = 450 bzw. 350) sowie Voranol 360 (Polyätherpolyol mit einer Hydroxylzahl von
35O bis 370) verwendet (alle genannten Polyole sind Handelsprodukte von Dow Chemical Co.). Die oberflächenaktiven Mittel
entsprechen jenen von Beispiel 1 und 2, während als Treib
mittel CCl^F oder V/asser eingesetzt wird. Ferner wird einPhosphonatestermit
endständigen Hydroxylgruppen (Handelsprodukt Fyror^6
von Stauffer Chemical Co.) als Flammhemmittel verwendet. Als Polyisocyanatkomponente verwendet man das vorgenannte
aromatische Isocyanatgemisch oder Polymethylenpolyphenylisocyanat (f = 2,7; durchschnittlicher NCO-Gehalt 31»5 #;
Handelsprodukt PAP3\5) von Upjohn Co.) mit den aus Tabelle III
ersichtlichen Indices. In einem Fall wird Dibutylzinndilaurat als Cokatalysator eingesetzt. Tabelle III zeigt ferner
die nach der Verarbeitung der Ansätze gemäss Beispiel 1 bzw. 2 erzielten Eigenschaften.
809812/170 0
Oo | Beispiel 5 | 100 Teile | TABELLE III | RS-450 | 71,4 Teile | RH-360 | Beispiel | 7 | \ | VjJ | |
RN-490 | 1,5 Teil | RS-350 | 28,6 Teile | DC-193 | 100 | Teile | VjJ | ||||
DC-195 | 36,5 Teile | Pyrol-6 | 33,9 Teile | Wasser | 0,94 | Teil | Katalysator | VjJ | |||
CCl3P | (Index 109) | PAPI | (Index 105) | Mondur IiR | 0,625 | Teil | Zeit bis | -0 | |||
Mondur MR | DC-195 | 3,25 Teile | Amin- | (Index | 102,5) | zum Cremig- | |||||
Amin- | 1,6 Teil | Amin- | Katalysator | werden , | |||||||
Katalysator | Katalysator | 1,4 Teil | 0,94 | Teil | Sek. | ||||||
Dibutylzinn- | Steigzeit, Sek. |
||||||||||
dilaurat | 0,325 Teil | Zeit bis zur | |||||||||
Beispiel 6 | CCl3P | 45.6 Teile | Nichtklebrig- | ||||||||
fin | Me2CHA* | PDT | Me2CHA* | PDT | keit, Sek. | ||||||
O | PDT | 55 | 18 | 25 | 60 | Me2CHA* | Dichte, g/cm' | ||||
co OO |
50 | 70 | Zerreibbarkeit | ||||||||
-» | |||||||||||
ro | |||||||||||
O | 180 | 150 | 225 | 240 | |||||||
co | 160 | 180 | 160 | 285 | 240 | ||||||
155 | |||||||||||
2,2 | 1,8 | 1,9 | 9,3 | ||||||||
2,0 | 48 | 26 | 28 | 5,5 | 9,1 | ||||||
46 | 7.1 | ||||||||||
ΓΟ cn |
|||||||||||
O | |||||||||||
*N,N-Dimethylcyclohexylamin
Tabellelll zeigt, dass mit sehr geringen Mengen des neuen Katalysators hervorragende Ergebnisse erzielt werden. Bei Verwendung
von PDT weisen die erhaltenen Polyurethanschaumstoffe stets praktisch dieselben physikalischen Eigenschaften wie bei Verwendung der herkömmlichen Katalysatoren auf. PDT besitzt
jedoch gegenüber den bekannten Katalysatoren den Vorteil» dass die erhaltenen Schaumstoffe als ganze Stücke oder an
frischen Schnittflächen frei von Amingerüchen sind. Dies ist bei PDT-Anteilen bis zu 4 Gew.-# (bezogen auf die verwendete Polyolmenge) der Fall. Bei den meisten herkömmlichen Katalysatoren ergeben nur geringere Katalysatoranteile geruchsfreie Schnittflächen. Der neue Katalysator
zeigt sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit anderer Katalysatoren und/oder von Treibmitteln ein befriedigendes
Verhalten und kann mit gleich guter Wirkung in Rezepturen für harte» halbharte oder flexible Schaumstoffe eingesetzt
werden.
Obwohl man einen PDT-Ant eil von mehr als 4 # verwenden
kann» bringt dies keinen Vorteil» da PDT-Anteile von 0,5
bis 2 i» unter gleichzeitiger Berücksichtigung der katalytischen Wirksamkeit und Wirtschaftlichkeit ausgezeichnete
Resultate liefern.
Flexible Schaumstoffe (Weichschaumstoffe) werden bekanntlich zumeist in Gegenwart einer organischen Zinnverbindung
hergestellt. Geeignete Zinnverbindungen sind bekannt» d.h. Zinnsalze von Fettsäuren» wie Zinn(II)-octoat» Zlnn(II)-oleat oder Zinn(II)-acetat. In anderen Schaumansätzen werden Zinn(rv)-salze» wie Dibutylzinndilaurat» eingesetzt.
Die Zinnkatalysatoren werden gewöhnlich in Anteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Polyols»
verwendet.
Auch zahlreiche Treibmittel sind bekannt; diese werden in
unterschiedlichen Mengen eingesetzt» welche von der ge-
- 9 -809812/1003
3337
wünschten Zellengrösse des Endprodukts abhängen. Das billigste
Treibmittel ist Wasser; häufig werden jedoch halogenierte kurzkettige Alkane mit Chlor- und/oder Fluoratomen allein
oder in Kombination mit Wasser verwendet. Die Treibmittel
werden häufig in Anteilen bis zu 50 Gew.-# des Polyols eingesetzt.
werden häufig in Anteilen bis zu 50 Gew.-# des Polyols eingesetzt.
Ende der Beschreibung
- 10 -
809812/1003
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHE* Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, d a ~" durch gekennzeichnet, dass man die Polymerisation zwischen einem Polyol und einem PoIyisocyanat in Gegenwart von N,N,N1,N',N"-Pentamethyldipropylentriamin durchführt, wobei man das Triamin in einem Anteil von 0,02 "bis 4 Gew.-^S des Polyols einsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Triainin in einem Anteil von 0,5 bis 2 Gew.-73 einsetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Reaktionsgemisch verwendet, das auch ein Treibmittel enthält.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Treibmittel Wasser verwendet.
- 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Treibmittel Trichlorfluonnethan (CCl^F) verwendet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine organische Zinnverbindung als Cokatalysator mitverwendet.809812/1003ORIGINAL INSPECT«©3337
- 7. Verfahren nach Anspruch 6» dadurch gekennzeichnet» dass man als Zinnverhindung Dibutylzinndilaurat verwendet.
- 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet» dass man als Zinnverbindung ein Zinn(II)-diacylat verwendet.- 2 809812/1003
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