DE3200111A1 - N'-(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethylpropylendiamine - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass bestimmte neue ditertiäre Aminkatalysatoren besonders
gute Eigenschaften für die Umsetzung von (Poly)Isocyanaten
mit (Poly)Hydroxyverbindungen haben. Diese neuen Verbindungen unterscheiden sich von den in den US-PS'en
3 341 482 und 3 054 755 genannten Verbindungen dadurch, dass sie zwei tertiäre Aminogruppen und eine einzelne
alkoholische Hydroxygruppe aufweisen, wobei beide dieser Funktionen notwendig sind, um die neuen und ungewöhnlichen
Ergebnisse zu erzielen. Sie unterscheiden sich auch von den aus der US-PS 4 101 470 bekannten Verbindungen, die
sperrigere Moleküle darstellen und drei tertiäre Aminogruppen enthalten. Diese neuen Verbindungen unterscheiden
sich von allen bislang bekannten analogen Verbindungen, wie beispielsweise denjenigen, die aus der US-PS 4 026
bekannt sind, dadurch, dass sie in Mischung mit dem Polyol und anderen Komponenten der sogenannten "B-Seite" bzw.
des sogenannten "B-Teils", wie sie bei der Urethanpolymerisation verwendet werden, weitaus stabiler sind.
Diese heuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
Me
N- (CH0 )., -N-CH0CH-Y-OH
/ 2 3 2,
Me' Me R
in welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest und Y
einen Methylenrest oder eine Einfachbindung bedeuten. Sie eignen sich insbesondere als stabile Katalysatoren bei der
Umsetzung von Polyisocyanaten mit Polyolen in Gegenwart von Blähmitteln zur Herstellung von einheitlichen, star-
30 ren Polyurethanschäumen.
Die ungewöhnlichen Eigenschaften der neuen Katalysatoren
zeigen sich am eindrucksvollsten in den nachfolgenden
Tabellen und Beispielen, die? lediglich dor Erläuterung
der Erfindung dienen. Die Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt. In den Beispielen gemachte Teileangaben
beziehen sich jeweils auf das Gewicht.
-3-
1 Bojspioll
Äthylenoxid wurde in eine Lösung von 11,6 g Ν,.Ν,Ν1-Trimethylpropan-1,3-diamin
in 50 ml trockenem Dioxan geperlt, bis die Gewichtszunahme etwa 4,4 g betrug. Die
Reaktionsmischung wurde dann im Vakuum abgezogen und der Rückstand destilliert. Das farblose Öl wurde durch
Nmr- und Infrarot-Analyse als N,N,N1-Trimethyl-N1-(2-hydroxyäthyl)-propan-1,3-diamin
identifiziert, und es hatte einen Siedepunkt von 58-64°C/0,5 mm.
10
Zu einer Lösung von 11,6 g N,N,N'-Trimethylpropan-1,3-diamin
in 50 ml trockenem Dioxan wurden 7,25 g Propylenoxid hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden
unter Rückflussbedingungen erhitzt, abgekühlt, und dann im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde destilliert und
als farbloses N,N,N1-Trimethyl-N1-(2-hydroxypropyl)-propan-1,3-diamin
mit einem Siedepunkt von 78-82°C/2 mm gesammelt.
20
20
Unter Rühren wurden 15 g Äthylacrylat zu 11,6 g Ν,Ν,Ν1-Trimethylpropan-1,3-diamin
hinzugefügt. Das Rühren wurde 8 Stunden bei Zimmertemperatur fortgesetzt und die Mischung
dann 16 Stunden auf 8O0C erhitzt. Anschliessend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde in 75 ml Äther gelöst und zu einer Aufschlämmung
von 2,1 g LiAlH. in 100 ml Äther hinzugefügt. Diese Mischung wurde 2 Stunden unter Rückflussbedingungen gehalten.
Nach dem Abkühlen wurde Äthylacetat und anschliessend wässrige HCl hinzugefügt und die Mischung 1 Stunde
gerührt. Das klare, zweiphasige System wurde getrennt. Die organische Schicht wurde über MgSO. getrocknet, filtriert
und anschliessend das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand wurde bei 70-75°C/0,4 mm destilliert, und
man erhielt reines N,N,N1-Trimethyl-N'-(3-hydroxypropyl)-propan-1,3-diamin.
-4-
Eine Mischung aus 100 Teilen eines Polyoxypropylenpolyols mit einer Funktionalität f = 4,4 (Voranol^ 490, Dow
Chemical Co.), 1,5 Teilen eines Silicon/Glycol-Copolymeren als oberflächenaktives Mittel (DC-195, Dow-Corning Corp.),
36,5 Teilen Trichlorfluormethan und 1,6 % (bezogen auf das Gewicht des Polyols) der oben hergestellten Katalysatoren,
wurde 10 see vorgemischt. Hierzu wurden 122,8 Teile einer Mischung aus aromatischen Polyisocyanaten mit einem durchschnittlichen
Isocyanat-Gehalt von 31,5 % (Mondur^MR, Mobay Chemical Co.) hinzugefügt, und das ganze wurde dann
10 see bei 3000 Upm gerührt, unter Verwendung eines 4,78 cm (1,7/8") "Lo-Lift"-Mischerflügeis in einer 793,8 g
(28 oz.) Nahrungsmittelverpackungsdose #2-1/2, die mit Emaille überzogen, war. Die Dose wurde anschliessend in
ein Fluidyne Anstieg/Geschwindigkeits-Gerät gegeben, und man erhielt die in Tabelle I zusammengestellten Ergebnisse.
Die oben hergestellten Katalysatoren wurden alle unter diesen Bedingungen untersucht. Unter den gleichen Bedingungen
wurde zu Vergleichszwecken auch N,N,N'-Trimethyl-N1-(2-hydroxyäthyl)-äthan-l,2-diamin,
welches in der oben erwähnten US-PS 4 026 840 abkürzend mit TMAEEA bezeichnet wird, untersucht. Diese Verbindung unterscheidet sich von
den oben hergestellten Verbindungen dadurch, dass sie zwischen den zwei tertiären Aminogruppen eine Äthylengruppe
aufweist.
-5-
Tabelle I
Ä'quivalent-Katalysator Gewicht
TMAEEA
Katalysator v.Beispiel 1
Katalysator v.Beispiel 2
Katalysator v.Beispiel 3
73
80
87
87
Äquivalent-Gewicht (A) Maximale Steig- Spezifische Steig-
endgültige
Höhe in cm Initiierungs- geschwindigkeit geschwindigkeit
(inch) zeit (s) Steigzeit (s) in cm/min (in./min) (min )
39,12 (15,4)
+9,6 % 38,61 (15,2)
+19,2 % 37,85 (14,9)
+19,2 % 39,12 (15,4)
59,49 (23,42)
63,22 (24,89)
59,49 (23,42)
66,93 (26,35)
1,52
1,64
1,58
1,71
Katalysator v.Beispiel 1
Katalysator v.Beispiel 2
Katalysator v.Beispiel 3
+9,6 % +19,2 %
+19,2 % (A) Ä'quivalentgewichtsunterschiede zu demjenigen von TMAEEA
Tabelle II -4,8 %
—3j6 λ +6j3 %
-2,9 % 0 %
-19,7 % +12,5 X
+7,9 %
+3,9 %
+12,5 %
+3,9 %
+12,5 %
OJ NJ CD CD
Die Tabelle I zeigt die völlig unerwartete Überlegenheit der neuen Katalysatoren gegenüber den unter Verwendung von
TMAEEA erhaltenen Eigenschaften, obgleich die erfindungsgemässen
Katalysatoren in gleichen Mengen eingesetzt wurden, wie der zuletzt genannte Katalysator. Anders ausgedrückt
heisst dies, dass die neuen Katalysatoren um 9,6 bzw. 19,2 % aktiver sind als TMAEEA, bezogen auf die Äquivalentgewichte
.
Die Tabelle II zeigt dies noch deutlicher. In dieser Tabelle sind die Unterschiede in den Steigzeiten, Steiggeschwindigkeiten,
etc., gegenüber dejenigen von TMAEEA angegeben, und diese Werte zeigen, dass bei der Steigzeit,
der spezifischen und maximalen Steiggeschwindigkeit und der Initiierungszeit verbesserte Werte erhalten werden.
Darüber hinaus haben die neuen Verbindungen eine weitere, völlig unerwartete Eigenschaft, die sie von den bislang
bekannten Katalysatoren weiter unterscheidet, wie dies im nachfolgenden Beispiel gezeigt werden wird.
Um für die Polyurethan-Industrie geeignet zu sein, darf ein Katalysator in Mischung mit den für die Polymerisation
eingesetzten Polyolen keine Instabilität verursachen, und er muss im wesentlichen seine gesamte Aktivität über
einen vernünftigen Zeitraum hinweg, nachdem er innig mit dem Polyol und dem Blähmittel gemischt worden ist, beibehalten.
Dies gibt dem Bedienungspersonal ausreichend Zeit, um den B-Teil der Polymerisationsreaktion in grösseren
Ansätzen vorzumischen, bevor diese Mischung zur Reaktion mit dem Isocyanat eingesetzt wird, und der
B-Teil kann über ausgedehnte Zeiträume hinweg in Metallbehältern aufbewahrt werden.
Die oben hergestellten Katalysatoren und auch N,N-bis-(3-Dimethylarninopropyl)-N-ß-propanol
(nachfolgend mit
— *7 —
DNP bezeichnet) wurden in identische Polyolmischungen eingeführt, die einen Kohlenstoffstahlcoupon (1,27 cm χ
2,54 cm χ 0,64 cm = 1/2" χ 1" χ 1/4"), Trichlorfluormethan,
jedoch keine Inhibitoren enthielten. Die katalytisch^ Aktivität wurde zu Beginn und nach Aufbewahrung der Mischungen
während der angegebenen Anzahl an Stunden bei 430C in einem Druckgefäss gemessen. Es wurde ein Reaktionssystem verwendet, das demjenigen von Beispiel 4 ähnlich
war- Die nachfolgende Tabelle III zeigt die Chloridionenkonzentrationen und die Cremezeit/Steigzeit-Werte bei
einer Konzentration von 4 % an Katalysator, bezogen auf die Menge an Polyol.
| Tabelle | III | Cremezeit/ Steigzeit (S) |
|
| Katalysator | Zeit vom Beginn des Tests (Std.) |
Cl" (A) Konzentration |
12/34 |
| TMAEEA | 0 | 0,06 | 55/600 |
| 200 | 0,71 | 11/29 | |
| Katalysator von Beisp.l |
0 | 0,021 | 12/30 |
| 240 | 0,095 | 12/34 | |
| 336 | 0,14 | 9/26 | |
| Katalysator von Beisp.3 |
0 | 0,04 | |
| 220 | 0,059 | 10/27 | |
| 224 | - | 11/31 | |
| DNP | 0 | 0,062 | 26/115 |
| 220 | 0,80 | 27/130 | |
| 224 | 1,52 | ||
(A) Die Verringerung der katalytischen Aktivität wird durch die Umsetzung des CCl3F mit dem Polyol verursacht
und wird katalysiert durch Metall und/oder Amin. Die Umsetzung führt zu sauren Teilchen, die das basischste
zur Verfügung stehende Material, das heisst das Amin, angreifen. Das auf diese Weise erzeugte Aminsalz ist in
-8-
diesem System als Katalysator weniger aktiv. Auf diese Weise verläuft die Zunahme an Cl" parallel mit einer
Abnahme der katalytischen Aktivität, wie dies die Werte der Tabelle zeigen.
Die obigen Beispiele zeigen, dass die neuen Verbindungen als Urethankatalysatoren nicht nur bedeutend wirksamer
sind als eng verwandte analoge Verbindungen, sondern dass sie auch bei dieser Anwendung insofern eine sehr grosse
Überlegenheit zeigen, als sie eine völlig überraschende Stabilität in Mischung mit anderen Bestandteilen zeigen,
die in dem Polyolteil der Polyurethanreaktionskoinponenten
verwendet-werden.
Während die oben erwähnte katalytische Aktivität in Verbindung mit einem besonderen Satz an Reationsteilnehmern
gezeigt worden ist, ist offensichtlich, dass die oben
eingesetzten Reaktionsteilnehmer durch andere ersetzt werden können. In erster Linie kann das oben genannte Polyol
durch andere Polyole ersetzt werden, wie zum Beispiel durch ein Polyoxypropylenpolyol mit einer OH-Zahl von
600 bis 630, basierend auf einem Sucrose/Amin-Initiator (von Dow Chemical Co. unter der Bezeichnung Voranol V^
in den Handel gebracht), ein Polyätherpolyol mit einer OH-Zahl von 350-370, basierend auf einem gemischten Sucrose/
Diol-Initiator (unter der Bezeichnung Voranol·^ 360 im
Handel erhältlich), ein Polyoxypropylenpolyol mit einer OH-Zahl von etwa 530, basierend auf einem Sucrose/Amin-Initiator
(unter der Bezeichnung Poly G^-7 71-530 von
Olin Corp. in den Handel gebracht), ein Polyoxypropylenglycol mit einer OH-Zahl von 500, basierend auf einem
Sucrose/Amin-Initiator (von BASF-Wyandotte Corp. unter der Bezeichnung Pluracol^ 364 in den Handel gebracht),
und durch andere, in der US-PS 4 087 -389 beschriebene Polyole. In ähnlicher Weise kann auch das oben erwähnte
Polyisocyanat ersetzt werden durch ein Toluoldiisocyanat, wie beispielsweise dasjenige, das unter der Bezeichnung
-9-
-ίο-
TD-80von der Firma Mobay Chemical Co. in den Handel gebracht wird, und dergleichen. Weiterhin kann
das oben erwähnte CFCl, durch andere Blähmittel ersetzt werden, einschliesslich Wasser oder andere polyhalogenierte
Alkane. Die Zusammensetzungen können auch Flammverzögerungsmittel,
Färbemittel oder Füllstoffe enthalten. Schliesslich können auch andere Katalysatoren in
Verbindung mit den oben genannten Katalysatoren eingesetzt werden, insbesondere die häufig eingesetzten Organozinnverbindungen,
jedoch auch geeignete anorganische Zinnsalze.
Letztere werden gewöhnlich in Mengen von 0,05 bis 1,5 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht des Polyols, eingesetzt.
Die neuen Katalysatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Polyol,
verwendet. Es können zwar auch grössere Mengen eingesetzt werden, jedoch kann in einem solchen Überschuss kein Vorteil
gesehen werden. Bei Mengen unterhalb 0,05 % ist die Reaktion zwischen dem Isocyanat 'und den Hydroxygruppen für
kommerzielle Zwecke zu langsam. Die bevorzugte Menge an den neuen Katalysatoren in Polyurethanzusammensetzungen
beträgt 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polyols.
Aus den obigen Tabellen ist ersichtlich, dass die neuen Katalysatoren im Hinblick auf ihre katalytische Fähigkeit
die Urethanbildung zu beschleunigen, und auch im Hinblick auf ihre unerwartete Stabilität, einzigartig sind. Diese
Eigenschaften sind noch überraschender, wenn man sie mit denjenigen der nächsten homologen und analogen Verbindungen
vergleicht, wie dies oben gemacht wurde. Weder ihre höhere Reaktivität auf einer Stickstoffäquivalent-Basis,
noch die stark verbesserte Stabilität, konnten im Hinblick auf die Masstäbe, die durch die oben berücksichtigten
analogen Verbindungen oder irgendwelche anderen Verbindungen gesetzt worden sind, erwartet werden.
-10-
Claims (9)
- DR.-ING."WALTER ABITZ "μοΉ^π. 5. Januar 1982DR. DIETER F. MORFDIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDERPostanschrift / l'oBlal Addroan Postfach 86O1O9, 8OOO München B6PienZenauerslraöe 28 Telefon 98 32 22 European Patent Attorneys Telegramme tChemindus MünchenPatentanwälte ^ Telex :co) 5 239923851Abbott Laboratories North Chicago, Illinois, V.St.A.N1-(2-Hydroxyalkyl)-N,N,N'-TrimethylpropylendiaminePatentansprüche Verbindung der allgemeinen Formel\ N- (CH,,).,-N-CH0CH-Y-OHy ι ιMe^ CH3 Rin welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest und Y eine Einfachbindung oder einen Methylenrest bedeuten .
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff und Y einen Methylenrest bedeuten.-1-
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methylrest und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 5. Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaumes, bei dem man im wesentlichen ein Polyol und ein PoIyisocyanat miteinander umgesetzt, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit einer katalytischen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel durchgeführt wird
MC. N- (CH„ ) -,N-CH0CH-Y-OHMex CH3 R,_ in welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest, und Y eine Einfachbindung oder einen Methylenrest bedeuten. - 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff und Y einen Methylenrest bedeuten.
- 8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methylrest und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer Menge von zwischen 0,05 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polyols, eingesetzt wird.-2-
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