DE2415435A1 - Oberflaechenaktive urethane - Google Patents
Oberflaechenaktive urethaneInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
D Rr-f N G. H. FiNCKE D I PL.-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
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Du,26023
Du,26023
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritannien
"Oberflächenaktive Urethane"
Priorität; 3. April 1973, GROSSBRITANNIEN Nr. 15833/73
Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Urethane, welche
Polyoxyalkylene tten enthalten.
Die oberflächenaktiven Urethane der vorliegenden Erfindung entsprechen der Formel
RO (CHpCT-IpO) CONHX
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen,
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η eine ganze Zahl ist, derart, dass die Verbindung ein
Mittel von mindestens 5 Oxyäthylengruppen enthält und X
der Rest eines Biisocyanats oder eines eine höhere
Funktionalität aufweisenden Polyisocyanats ist und mindestens
eine Isocyanatgruppe enthält.
Beispiele für die Gruppe R sind Äthyl, Propyl und Butyl,
vorzugsweise ist R Methyl.
In dem oberflächenaktiven Urethan nüssen ausreichende
Oxyäthylengruppen (CEpCHoO) zugegen sein-, so dass ein Mittel
von 5 solcher Gruppen „je Molekül besteht. Vorzugsweise
bezeichnet η ein Mittel von 5 bis 120.
Die Gruppe X, d.h. der Rest eines Biisocyanats oder höheren
Polyisocyanate enthält mindestens eine Isocyanatgruppe und ist der Rest, v/elcher verbleiben würde, nach dem eine
Isocyanatgruppe entfernt worden ist. Die Gruppe X kann der Rest irgendeines Diisocyanats oder höheren Polyisocyanats
sein und wenn beispielsweise das Diisocyanat ein Tolylendiisocyanat ist, so entspricht der Rest X der Formel
IiCO
Beispiele von Diisocyanaten oder höheren Polyisocyanaten,
deren Rest durch X bezeichnet ist, sind aliphatische Isocyanate, wie Hexaraethylendiisocyanat, aromatische Isocyanate,
wie in- und p-Phenylendiisocyanat, -Tolylen-2,4— und -2,6-diisocyanate,
Biphenylmethan-4-,4-'-diisocyanat, Chlorphenylen-2,4-diisocyanat,
Kaphthylen-1,5-diisocyanat,
Diphenylen-4-,41 -diisocyanat, 4,4-' -Diisocyanat-3,3' -di-
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methy!diphenyl, 3-Methyldiphenylmethan-4-,4·' -diisocyanat
und Diphenylätherdxisocyanat, cycloaliphatische Diisocyanate,
wie Cyclohexan-2,4-- und -2,3-diisocyanate, 1-Kethylcyclohexy
1-2,4— und -2 ,6-diisocyanate sov;ie Mischungen derselben und Bis-(isocy3natocyclohex2/i)-methan und
Triisocyanate, wie 2,4-,6-Triisocyanatotoluol und 2,4·,4·'-Tri
i s ο cyanatodiphenyläther.
Die Gruppe X kann den Rest einer Mischung von Isocyanaten bezeichnen, beispielsv/eise einer Mischung von Tolylendiisocyanatisoineren,
wie die im Handel verfügbaren Mischungen von 2,4- und 2,6-Isomeren, sov.'ie die Mischungen von
Di- und höheren Polyisocyanaten, welche durch Phosgenieren von Anilin/jTorinaldehyd-Kondensaten erzeugt v/erden. Solche
Mischungen sind allgemein bekannt und sie schliessen die
rohen Phosgenierungsprodukte ein, welche Mischungen von
Methylenbrücken auf v/eis enden Polyphenylpoljrisocyanaten,
einschliesslich Diisocyanat, Triisocyanat und höheren Polyisocyanaten zusammen mit irgendwelchen Phosgenierungsnebenprodukten
enthalten.
Es wird vorgezogen, dass der Rest X der Rest eines aromatischen Isocyanats oder einer Mischung von aroTTjatischen
Isocyanaten ist, insbesondere eine Mischung von Tolylendiisocyanaten
oder eine rohe Mischung von Methylenbrücken auf v/eisenden Polyp heny !polyisocyanaten.
Die oberflächenaktiven Urethene können dadurch hergestellt
werden, dass ein Alkohol der Formel RO ( CE^CEgO) H mit
einen mindestens zwei Isocyanatgruppen aufweisenden Isocyanat
umgesetzt wird, wobei mindestens ein Mol des Isocyanats
je Mol Alkohol verwendet wird. Vorzugsweise wird
mit einem überschuss an dem Isocyanat gearbeitet.
Die Umsetzung kann in der V/eise durchgeführt werden, dass
4 0 9 8 £ 3 / 1 1 Π k
der Alkohol dem Isocyanat zugesetzt und die Umsetzung fortschreiten gelassen wird, vorzugsweise durch Erwärmen
der Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 50 bis
1500C. Gegebenenfalls kann die Umsetzung auch bei niedrigeren
Temperaturen, beispielsweise bei 25 C, in Gegenwart einer geringen Menge eines Katalysators, wie beispielsweise
von Triäthylendiamin, durchgeführt werden.
Wenn das oberflächenaktive Mittel zu dem Zweck verwendet
wird, um ein Isocyanat zu emulgieren, das das gleiche ist wie dasjenige das zur Herstellung des oberflächenaktiven
Mittels dient, so kann das oberflächenaktive Mittel in
situ in einer I-Iasse des Isccyanaxjs durch Uzisezzsn zilz der
entsprechenden Menge des Alkohols hergestellt werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Alkohole können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch
Zusatz von Äthylenoxid zu einem Alkohol der Formel ROH, und zwar in Gegenwart eines alkalischen Katalysators. Um
das gewünschte Produkt zu erhalten, wird die gewünschte Anzahl von Molekülen an Äthylenoxid je Mol ROH zugesetzt
und dies führt zur Erzeugung einer Mischung von Verbindungen der Formel RO(CH2CH2O)nH, worin η verschieden ist und
einen Mittelwert darstellt.
Die oberflächenaktiven Urethane gemäss der Erfindung sind
brauchbar als Emulgiermittel und die bevorzugten Verbindungen sind besonders brauchbar zur Bildung von Öl-inWasser-Emulsionen und ganz besonders brauchbar als Emul-
'erungsmittel zur Verwendung bei der Herstellung von
Emulsionen von Isocyanaten in Wasser-
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, wobei sämtliche Teile und Prozentangaben sich auf
das Gewicht beziehen, wenn nichts anderes vermerkt ist.
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620 Gew.-Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglykol
(mittleres Molekulargewicht 620) wurden tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur 174- Gew.-Teilen 2,4-Tolylendiisocyanat
zugesetzt. Die Mischung wurde dann auf 100 C erwärmt und 30 Minuten lang bei dieser Temperatur gerührt
und dann abgekühlt. Das Produkt war mit Wasser mischbar und konnte zum Emulgieren verschiedener organischer Verbindungen
in Wasser verwendet werden, v/ie Monochlorbenzol, rohe Mischungen von Methylenbrücken aufweisenden PoIyphenylpolyisocyanaten
und einer 80:20-Mischung von 2,4—
und 2,6-Tolylendiisocyanaten.
1100 Gew.-Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglykol (mittleres Molekulargewicht 1100) mit einer Temperatur
von 1000C wurden tropfenweise 250 Gew.-Teilen Diphenylmethan-4-,4-'-diisocy3nat
bei 1OO°C unter Rühren zugesetzt. Die Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt und dann
abgekühlt. Das Produkt war mit V/asser mischbar und konnte zum Emulgieren verschiedener organischer Verbindungen in
Wasser verwendet werden, wie beispielsweise von rohen Mischungen von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten.
Es wurde nach Beispiel 2 gearbeitet, und zwar unter Verwendung einer rohen Mischung von Methylenbrücken aufweisenden
Polypheny!polyisocyanaten anstelle von Diphenylmethan-4-,4-'-diisocy3nat,
wobei das Verhältnis von Isocyanatgruppen in dem Polyisocyanat zu den Hydroxylgruppen in dem
Glykol 2:1 betrug. Das Produkt war mit Wasser mischbar und konnte als Emulgiermittel zur Herstellung von Emulsionen
von rohen Mischungen von Methylenbrücken aufweisen-
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den Polyphenylpolyisocyanaten sowie anderen organischen
Verbindungen in Wasser verwendet werden.
620 Gew.-Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglykol
(mittleres Molekulargewicht 620) wurden mit 3,1 Gew.-Teilen
Triäthylendiamin gemischt. Die Mischung wurde dann tropfenweise
bei Raumtemperatur unter Rühren 172I- Gew.-Teilen
einer 80:20-Mischung von 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanaten
zugesetzt. Die Mischung wurde weitere 30 Minuten lang bei
Raumtemperatur gerührt. Das Produkt war mit ViTasser mischbar
und konnte zum Emulgieren verschiedener organischer Verbindungen in Wasser verwendet werden, wie von Monochlorbenzol
und einer 80:20-Mischung von 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanaten.
5 Gew.—Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglykol
(mittleres Molekulargewicht 620) wurden tropfenweise 95 Gew.-Teilen einer rohen Mischung von Methylenbrücken aufweisenden
Polyphenylpolyisocyanaten unter Rühren bei 100 C
zugesetzt. Nach beendetem Zusatz wurde die Mischung 30
Minuten lang gerührt und dann abgekühlt. Das Produkt konnte in Wasser emulgiert werden. Dieses Beispiel erläutert die.
in situ-Hersteilung eines oberflächenaktiven Mittels in
einer Masse eines hoch—funktionellen Polyisocyanats.
Es wurde nach Beispiel 5 gearbeitet und hierbei wurde 0,5 %
Triäthylendiamin G/G (bezogen auf das Glykol) dem Glykol zugesetzt und die Umsetzung mit dem Isocyanat wurde bei
Raumtemperatur durchgeführt. Das Produkt konnte in Wasser emulgiert werden. Dies ist ebenfalls ein Beispiel für die
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in situ-Herstellung eines oberflächenaktiven Mittels in
einer Masse eines hoch-funktionellen Polyisocyanats.
PA TENTANSPRÜ CHE:
Claims (1)
- PA TENTANSPRÜCHE :1. Oberflächenaktive Urethane der Formel' EO(CH2CH2O)nCONHXworin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4· Kohlenstoffatomen ist, η eine ganze Zahl ist, derart, dass die Verbindung ein Mittel von mindestens 5 Oxyäthylengruppen enthält, und X den Rest eines Diisocyanate oder eines höher funktionellen Polyisocyanats ist, das mindestens eine Isocyanatgruppe enthält.2. Oberflächenaktive Urethane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl ist.5. Oberflächenaktive Urethane nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass η ein Mittel von 5 bis 20 ist.4-, Oberflächenaktive Urethane nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X der Rest eines aromatischen Isocyanats ist.5. Mischungen von oberflächenaktiven Urethanen der Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Komponenten der Mischung X die Reste einer Mischung von Tolylendiisocyanatisomeren darstellt.6. Mischungen von oberflächenaktiven Urethanen der Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X in den Komponenten der Mischung die Reste der Isocyanstverbindungen darstellen, welche in einer rohen Mischung von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyaneten409843/1108zugegen sind.7. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Urethanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkohol der Formel RO(CE^OH2O)nH mit einem Isocyanet umgesetzt wird, das mindestens zwei Isocyanatgruppen enthält, wobei mindestens ein Mol des Isocyanats Je Mol Alkohol verwendet wird.8. Verfahren nach Anspruch 7». dedurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsstoffe auf eine Temperatur von 50 bis 150 0 erhitzt werden.PATENTAWVÄITB M.-ING.H.NNCKE, DIfL-IWO-BM.-INAS.STAKHI409843/1108
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| Publication number | Publication date |
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| GB1417618A (en) | 1975-12-10 |
| FR2224201A1 (de) | 1974-10-31 |
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