DE2739352A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

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DE2739352A1 DE19772739352 DE2739352A DE2739352A1 DE 2739352 A1 DE2739352 A1 DE 2739352A1 DE 19772739352 DE19772739352 DE 19772739352 DE 2739352 A DE2739352 A DE 2739352A DE 2739352 A1 DE2739352 A1 DE 2739352A1
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Description

Es ist bekannt, stickstoffhaltige Verbindungen wie Chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Ohem. 2^5, 175 (I960)) zur Regulierung des Pflanzenwachstums zu verwenden.
Pflanzenwachstumsregulatoren können z.B. eine Reduzierung des Längenwachstums oder einen Keim-, Knospen- oder Blütenaustrieb zu einem Zeitpunkt auslösen, an dem die Nutzpflanzen normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Ferner können solche Wirkstoffe die Prostresistenz erhöhen, die Ausbildung von Seitentrieben fördern bzw. hemmen oder ein Entblättern bzw. einen Frucht fall verursachen, wodurch z.B. eine Ernteerleichterung ermöglicht wird. Von großem wirtschaftlichen Interesse ist besonders die Verhinderung des "Lagerns" von Getreidepflanzen vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren.
Bei der Anwendung des bekannten, oben genannten Ammoniumsalzes als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums z.B. an Getreidearten, bei der ein gedrungener Wuchs zur Unterbindung des Lagerns erreicht werden soll, ist die Wirkung oft nicht ausreichend.
Es wurde nun gefunden, daß Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die ß-Azoly!ketone der Formel ,
R1 - CO - CH0 - CH - R2
d ι
Az
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in der R und R verschieden oder gleich sind und Alkyl mit bis zu
5 C-Atomen, Puryl, Thienyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom,
Alkyl, Alkoxy, substituiert sein kann und Az einen Imid^zolyl-, 1,2,2I-TrIaZoIyI- oder einen 1,2,3-Tri-
azolyl-rest bedeutet,
oder deren Salze oder Metallkomplexe enthalten, eine sehr gute pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit und hervorragende Pflanzenverträglichkeit zeigen.
R bedeutet beispielsweise tert.-Butyl, Puranyl, Wiiophenyl, Pyridyl, ei" und ß-Naphthyl, Phenyl, p-Fluorphenyl, p-Chlorphenyl, m- und p-Bromphenyl, 2,^-Dichlorphenyl, p-Tolyl oder p-Methoxy-pheny1.
2
R bedeutet beispielsweise tert.-Butyl, Furanyl, Pyridyl, o-Methoxy-phenyl oder 2-Methyl-i*-chlor-phenyl.
Salze sind beispielsweise die Hydrochloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Oxalate oder Dodecylbenzolsulfonate. Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des An ions beliebig ist.
Metallkomplexe sind Verbindungen der Formel
[Me(R1 - C - CH0 - CH - R2) 1 XM II
d. , m_j η
Az
in der 1 2
R , R und Az die oben angegebene Bedeutung haben und
Me ein Metall, z.B. Kupfer, Zink, Zinn, Mangan, Eisen, Cobalt
oder Nickel
X das Anion einer anorganischen Säure bedeutet und m und η 1, 2, 3 oder 4 bedeutet.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man ß-Azolylketone der Formel I bzw. deren Salze erhält, wenn man ot»ß~ungesättigte Ketone der Formel
R1 - CO - CH = CH - R2 III
in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Imidazol, mit 1,2,4-Triazol oder mit 1,2,3-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Dieses Herstellungsverfahren wird bevorzugt. Man erhält die Verbindungen der Formel I auch, wenn man oC-Halogenketone der Formel IV oder ß-Halogen-ketone der Formel V
Y
R1 - CO - CH - CH2 - R2 IV
Y
R1 - CO - CH2 - CH - R2 V
in welcher
1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Y Halogen (Cl) bedeutet, mit Imidazol, 1,2,4-Triazol oder
mit 1,2,3-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die Umsetzung mit einem Qfc-Halogenketon wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säurebindemittels ausgeführt und erfolgt in der Weise, daß primär Halogenwasserstoff abgespalten wird, wodurch ein o6,ß-ungesättigtes Keton entsteht, das sich sekundär in der oben beschriebenen Weise zum ß-Azolylketon umsetzt. Aus den nach den oben geschilderten Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel I kann man mit Säuren die Salze herstellen.
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Ferner wurde gefunden, daß man die Metall-Komplexe der Formel II erhält, wenn man ß-Azolyl-ketone der Formel I mit Metallsalzen der Formel
MeXn* aH20 VI
in welcher Me, X und η die oben angegebene Bedeutung haben und a O, 1, 2, 3 oder 1I bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Die Umsetzung von ^C, ß-unges ätt igen Ketonen mit Imidazol, 1,2,4-Triazol oder mit 1,2,3-Triazol nach dem oben beschriebenen Verfahren wird zweckmäßig ohne Verdünnungsmittel oder in einem indifferenten Lösungsmittel, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Xylol, Dimethylformamid bei Temperaturen von etwa 0 bis 1000C, vorzugsweise +20 bis +500C durchgeführt. Dabei ist es zweckmäßig, eine alkalische Verbindung, beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethyl-cyclohexylamin in katalytischer Menge zuzusetzen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen III sind aus der Literatur bekannt und können aus Ketonen und Aldehyden nach üblichen Verfahren hergestellt werden.
Die für die Herstellung der Metall-Komplexe benutzten Metallsalze sind durch die Formel VI allgemein definiert. Hier steht Me vorzugsweise für Metalle der I., II. und IV. bis VIII. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente sowie für Metalle der II. und IV. Hauptgruppe, insbesondere für Kupfer, Zink, Zinn, Mangan, Eisen, Cobalt oder Nickel.
Die Netallsalze der Formel VI sind allgemein bekannte, leicht zugängliche Verbindungen.
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Für die Herstellung der Meta11-Komplexe der Formel II kommen alle mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Tetrahydrofuran und Dioxan. Dabei arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise zwischen 10 und 35°C.
Beispiel 1
t)
(CH3)3C-CO-CH2-CH
16,8 g 2,2,6,6-Tetramethyl-hepten-3-on-5, H g 1,2,4-Triazol und 0,1 g Kaliumhydroxid werden in 100 ml Dioxan aufgelöst und 4 Stunden bei 400C gerührt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 200 ml Äther aufgelöst und die organische Lösung zweimal mit je 75 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird danach über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml Petroläther bei 10°C gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 21,8 g (92 % d.Th.) 3-(l,2,4-Triazoly1-(1))-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-5-on als weiße, analysenreine Kristalle vom Schmelzpunkt 98 bis 99°C.
Beispiel 2
Cl-(O)-CO-CH-CH '
22,2 g l-(4'-Chlor-phenyl)-M,4-dimethyl-penten-2-on-l, 11 g 1,2,4-Triazol und 0,3 g Kaliumhydroxid werden in 200 ml Äthanol aufgelöst und 6 Stunden bei 500C gerührt. Danach wird das Ver-
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dünnungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Röckstand in 250 ml Methylenchlorid aufgelöst und die organische Lösung zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird danach über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit 75 ml Isooctan gerührt, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 27,7 g (95 % d.Th.) 3-(l,2,U-Triazolyl-(l))-l-(V-chlor-phenyD-^j^-dimethyl-pentan-l-on als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 113 bis 115°C. Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt bei 156 bis 157°C. Analog werden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt.
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Tabelle 1
Pr-CO-CH2-CH
Az
Beispiel 3 R1 R2 Az S chine 15HO unkt Schmelzpunkt
Nr. 4 0C 0C
5 (Hydro chlorid)
Q- V ^T lOÜ-106
6 Q- / λϊτι Ν ^i I
<ÖV
^-N		 ό 79
/o\- I
® (CH3)3C- ö 136-138 144-145
CO CO Ca)
Tabelle 1
Beispiel 7 R1 Br R2 Az Schmelzpunkt Schmelzpunkt
Nr. 0C 0C
8 (Hydrochlorid)
CH- (CH ) C- *\\ 0 160-162 206-208
9 I
F~\O)~ (CH3J3C- V\ ^ 100-102 131-132
10 «—N
I
ci-^O^- (CH3)3C- 130-132
11 N-^
«φ (CV3C- O 121-121 133-135
A
(2/ (CH3J3C- u /7 114-116
Ca) CD Ca)
Tabelle
Beispiel Nr.
13
15
RJ
Cl-(O
Cl
H3C<O
ci/O
Az
Schmelzpunkt 0C
140-142
70-72
12R-13O
50-52
Schmelzpunkt
0C (Hydrochlorid)
176-179
112-114
I I
■*■ co cn
Tabelle
Beispiel Nr.
17
18
19
Az
«—N
1N
Schmelzpunkt
135
92-95
SchmelzDunkt
0C
(Hydrochloric!)
159-161
167-169
ro
O.Z. 32 774
Beispiel 20
CO-CH2-C
ei.
8,5 g Kupferdichlorid (CuCl2'2H2O) werden in 100 ml Äthanol gelöst und unter gutem Rühren langsam zu 2*»,7 g 3-(l,2,lJ-Triazolyl-(l))-l-(2l-furyl)-4,l|-dimethyl-pentan-l-on gelöst in 150 ml Äthanol, getropft. Es wird 3 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Die ausgefallenen türkisfarbenen Kristalle werden abfiltriert und mit 25 ml eiskaltem Äthanol nachgewaschen. Man erhält 30 ζ (95 % d.Th.) Bis-(3-l,2,JJ-Triazolyl-(l))-l-(2'-furyl)- ^,M-dimethyl-pentan-l-onJ-Kupfer-dli-chlorid vom Schmelzpunkt 123 bis 124°C.
Beispiel 21
Zn(Cl-/ OVcO-CH0-CH
Cl,
6,8 g ZnCl2 werden in 50 ml Äthanol gelöst und unter Rühren langsam zu 29,1 g 3-(l,2,1-Triazolyl-(l))-l-(4l-chlor-phenyl)-1,4-dimethyl-pentan-1-on gelöst in 200 ml Äthanol, getropft. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur werden die ausgefallenen farblosen Kristalle abgesaugt und mit 25 ml eiskaltem Äthanol nachgewaschen. Man erhält 26 g (80 % d.Th.) Bis(3-(1,2,1-Triazolyl-(D)-I-(4 '-chlor-phenyl )-4,4-dimethyl-pentan- l-on)-Zink-(Il)-chlorid vom Schmelzpunkt 1^9 bis 1520C.
Entsprechend können die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Metallkomplexe hergestellt werden.
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O. Z. 32 774
φ unkt τ-Ι τ-Ι OC OC ■ OO
iH P K OJ r- ON τ-Ι
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909811/0210
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Die erfindungsgemäß verwendbaren ß-Azolyl-ketone eignen sich hervorragend bei zahlreichen Pflanzen zur Regulierung des Wachstums, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die Wirkung und die Verträglichkeit sind besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren.
Die Verbindungen der Formel I und II können auch in Verbindung mit anderen Pflanzenschutzmitteln, d.h. zusammen mit Herbiziden, Insektiziden, insbesondere aber auch Fungiziden angewendet werden. Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich auch die kombinierte Anwendung mit Düngemitteln, insbesondere die Vermischung mit Harnstoff.
Die wachsturnsregulierende Wirkung zeigt sich insbesondere bei Getreide, z.B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z.B. Sonnenblumen, Tomaten, Reben, Baumwolle, Raps) und verschiedene Zierpflanzen wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen einen niedrigeren V/uchs und allgemein einen gedrungenen Habitus auf als unbehandelte Pflanzen; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden; im allgemeinen wendet man pro Hektar Bodenfläche 0,05 bis 12 kg, bevorzugt 0,1 bis 4 kg Wirkstoff an.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren ß-Azolyl-ketone seien im einzelnen genannt:
3-(1,2,4-Triazoly1-(1))-2,2,6,6-tetramethy1-heptan-5-on
3-(l,2,i»-Triazolyl-(l))-l-(2'-furyl)-il,i|-dimethyl-pentan-l-on 3-(1,2,1-TrIaZoIyI-(D)-I-(2 '-tienyl)-4,l|-dimethyl-pentan-l-on 1- (1,2,if-Triazolyl- (l) )-l- (2 »-pyridyl )-4,1-dimethyl-pentan-3-on 3-(l,2,i»-Triazolyl-(l))-l-(l-naphthyl)-i|,1-dimethyl-pentan-l-on
und dessen Hydrochlorid 3-(1,2,4-Triazolyl- (1) )-l-pheny 1-11,4-dimethyl-pentan-l-on
3-(l,2,i|-Triazolyl-(l))-l-(i<l-fluorphenyl)-4,i»-dimethyl-pentan-l-on
und dessen Hydrochlorid
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3-(1,2,3-^rIaZoIyI-(D)-I-(M'-chlor-phenyl)-M,M-dimethyl-pentan-
1-on und dessen Hydrochlorid
3-(1,2,3-Triazolyl-(D)-I-(M'-chlor-phenyl)-M,M-dimethyl-pentan-
3-(l-Imidazolyl)-l-(M'-chlor-phenyl)-M,M-dimethyl-pentan-l-on und dessen Hydrochlorid
3-(1,2,M-Triazoly1-(1))-l-(3'-bromoheny1)-M,M-dimethyl-pentan-l-on 3-(1,2,M-Triazolyl-(1))-l-(M'-bromphenyl)-M,M-dimethyl-pentan-l-on
3-(1,2,M-Triazolyl-(1))-l-(2·,M'-dichlorpheny1)-M,M-dimethylpentan-1-on
und dessen Hydrochlorid
3-(1,2,M-Triazolyl-(1))-l-(M'-methylphenyl)-M,M-dimethyl-pentan-
1-on und dessen Hydrochlorid
1-(1,2, M-Triazolyl- (D)-I- (2 '-methyl-M'-chlor-phenyI)-M, M-dimethyl-
pentan-3-on
3-(1,2,3-Triazolyl-(1))-3-(2·-methoxy-phenyI)-I-(M'-methoxyphenyl)-propan-l-on
1-(1,2,M-Triazolyl-(1))-l-(2·-methoxy-phenyl)-M,M-dimethylpentan-3-on
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Metallkomplexe seien im einzelnen genannt:
3is-(3-(1,2,M-Triazolyl-(D)-I-(2'-furyI)-M,M-dimethyl-pentanl-on)-Kupfer-(II)-chlorid
Bis-(3-(1,2,M-Triazolyl-(D)-l-(2'-thieny1)-M,M-dimethyl-pentanl-on)-Kupfer-(II)-chlorid
(1-(1,2,M-Triazolyl-(1))-1-(2'-pyridyl)-M,M-dimethyl-pentan-3-on)-Kupfer-(II)-chlorid
Bis-( 3-(1,2, M-Triazolyl-(D)-I-(l'-naphthyl)-M, M-dimethyl-pent anl-on)-Kupfer-(II)-chlorid
Bis-( 3- (1,2, M-Triazolyl- (D)-I-(M' -chlor-phenyl )-M, M-dimethylpent an-l-on)-Kupfer-(II)-chlorid
Bis-(3- (1,2, M-Triazolyl- (D)-I-(M '-chlor-phenyl )-M, M-dimethylpent an-l-on)-Zink-(II )-chlorid
Bis-( 3- (1,2, M-Triazolyl- (D)-I-(M '-chlor-phenyl)-M-methyl-pentanl-on)-Kupfer-(II)-chlorid
- 17 -909811/0210
- 17 - O.Z. 32 774
Bis-(3-(l,2,4-Triazolyl-(l))-l-(2»,i||-dichlor-phenyl)-4,ii-dimethyl-pentan-l-on)-Kupfei—(II)-chlorid
Bis-(3-(l,2,4-Triazolyl-(l))-l-(V-methyl-phenyl)-'J,4-diraethyl-
pentan-l-on)-Kupfer-(II)-chlorid
Bis-( 3-(1,2,I-Triazolyl-(1) )-3-(2 '-methoxy-pheny 1 )-l-(*» '-meth-
oxy-phenyl)-propan-l-on)-Kupfer-(II)-chlorid
BiS-(I- (1,2,4-Triazolyl- (1) )-l- (2 «-methyl-i» »-chlor-phenyl )-H ,H-
dimethyl-pentan-3-on)-Kupfer-CH)-chlorid.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt verspröhbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, tfldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Wldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Xther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.? Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- 18 -909811/0210
- ie - ο.ζ. 52 774
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der erfindungspemäßen Mittel in einem günstigen Zeitraum vorgenommen wird,
dessen genaue Feststellung sich nach den georgraphischen, klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Wirkung auf das Längenwachstum dargestellt, ohne die Möglichkeit anderer oben beschriebener Anwendungen auszuschließen.
Beispiel A
Gewächshausversuche nach dem Neubauersystem
Im Gewächshaus wurden unter Verwendung von Torfkultursubstrat, welches ausreichend mit Mährstoffen versorgt war, die Samen der Testpflanzen in Kunststoffgefäße mit einem Durchmesser von 12,5 cm eingesät. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgte in wäßriger Lösung oder Dispersion in unterschiedlichen Aufwandmensen auf den Boden am Tage der Einsaat. Dabei wurden die Substanzen direkt auf die Bodenoberfläche gespritzt. Während der Wachstumszeit von 18 Tagen zeigten die mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrolle ein deutlich geringeres Längenwachstum, was durch die anschließenden Längenmessungen bestätigt wurde. Hierbei wurde von jeder Behandlungsreihe 100 Pflanzen gemessen. Der bekannte Vergleich swirkstoff Chlorcholinchlorid (N-2-Chlor-äthyl-N,N,N-trimethyl-ammoniumchlorid = CCC) wurde in seiner Wirkung übertroffen.
- 19 909811/0210
32 774
Tabelle 3
Einfluß auf das Längenwachstum von Weizen bei Bodenbehandlung (Neubauersystem)
Wirkstoff
Beispiel Nr. 		Aufwandmenge
kg/ha		 Pflanzer
cm		 lh «he
relativ
Kontrolle
(unbehandelt)		 - 30,0 100
CCC
bekannt		 3,0
12,0		 21,5
19,5		 71,7
65,0
2 3,0
12,0		 18,5
11,5		 61,7
38,3
Tabelle 4
Einluß auf das Längenwachstum von Gerste bei Bodenbehandlunf* (Neubauersystem)
Wirkstoff
Beispiel Nr. 		Aufwandmenge
kg/ha		 Pflanzei
cm		 lhöhe
relativ
Kontrolle
(unbehandelt) 		32,0 100
CCC
bekannt		 3,0
12,0		 26,0
?3,5		 81,3
73,4
2 3,0
12,0		 22,0
16,0		 68,8
50,0
909811/0210
- 20 -
O.Z. 32 774
Tabelle 5
Einfluß auf das Wachstum von Raps bei Bodenbehandlung (Meubauersystem)
Wirkstoff
Beispiel Nr.		 Aufwandmenge
kg/ha		 Pflanzer
cm		 lhöhe
relativ
Kontrolle
(unbehandelt)		 - 17,0 100
CCC
bekannt		 3,0
12,0		 17,0
17,0		 100
100
2 3,0
12,0		 15,0
13,0		 88,2
76,5
14 3,0
12,0		 16,0
14,0		 94,1
82,4
4 3,0
12,0		 15,0
14,0		 88,2
82,4
Beispiel 13
Vegetationsversuch nach dem Mitscherlichsystem
Um die Wirkung der Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln bei Monokotylen unter freilandähnlichen Bedingungen festzustellen, wurde ein Vegetations versuch in Großgefäßen von 10 1 Inhalt mit Sommergerste durchgeführt. Die Pflanzen vmrden auf einem lehmigen Sandboden herangezogen, die Düngung wurde je Gefäß mit 1,5 g M als Ammonnitrat und 1 g PpOj- als sekunderes Kaliumphosphat vorgenommen. Die Wirkstoffe wurden als wäßrige Dispersion nach der Einsaat der Gerste auf die Bodenoberfläche aufgebracht. Das als Vergleichssubstanz herangezogene N-2-Chloräthyl-NjNjM-trimethylammoniumchlorid (CCC) wurde jedoch bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von ca. 40 cm als wäßrige Lösung auf das Blatt gesprüht, da bekannt ist, daß bei der Bodenapplikation über einen längeren Vegetat ions zeitraum (länger als 4 Wochen) bei dieser Substanz eine Inaktivierung eintritt.
90981 1/0210
- 21 -
Hach Beendigung der Ährenentwicklung war bei dem erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoff bei sonst gleichem Entwicklungsstand der Pflanzen, ein gegenüber der unbehandelten Kontrolle deutlich geringeres La η renwachs turn festzustellen.
Die bekannte Vergleichssubstanz (CCC) konnte in ihrer Wirkung, selbst bei niedrigerer Aufwandmenge, deutlich übertroffen werden.
Tabelle 6
Einfluß auf das Längenwachstum von Gerste bei Bodenbehandlung
im Vegetationsversuch (Mitscherlichsystem)
Wirkstoff
Beispiel Mr.		 Aufwandmenge
kg/ha		 Pflanzer
cm		 lhöhe
relativ
Kontrolle
(unbehandelt)		 - 101,0 100
CCC
bekannt		 3,0
6,0		 9*»,0
94,5		 93,1
93,6
2 1,5
3,0		 91,5
85,5		 90,6
84,6
BASF Aktiengesellschaft
/ U
909811/0210

Claims (4)

BASF Aktiengesellschaft. 2739352 Unser Zeichen: O. Z. j>2 774 Sws/K2 6700 Ludwigshafen, 29.08.1977 Patentansprüche
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend eine Verbindung der Formel
R1 - CO - CH0 - CH - R2 ^ t Az
in der
1 2
R und R verschieden oder gleich sind und Alkyl mit bis
zu 5 C-Atomen, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest durch Fluor,
Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy substituiert sein kann und
Az einen Imidazolyl-, 1,2,4-Triazolyl- oder einen 1,2,3-Triazolyl-rest bedeutet
oder deren Salz oder Metallkomplex.
2. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend 3-(l,2,1»-Triazolyl-(l) )-l-d'-chlorphenyD-^j^-dimethyl-pentan-l-on.
3. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend 3-(l,2,4-Triazolyl-(l))-l-thienyl-(2)-J»,4-dimethyl-pentan-l-on.
4. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend 3-(l,2,i»-Triazolyl-(l) )-l-d'-raethylphenyD-iJjil-dimethyl-pentan-l-on.
352/77 - 2 -
909811/0210
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