DE2724757B1 - Mittel zur Beseitigung von Trübungen in Serum und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Mittel zur Beseitigung von Trübungen in Serum und Verfahren zu seiner Herstellung

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Description

Auslegeschrift 27 24
Unionspriorität:
Aktenzeichen: P 27 24 757.0-52
Anmeldetag: 1. 6.77
Offenlegungstag: —
Bekanntmachungstag: 21.12.78
Bezeichnung:
Mittel zur Beseitigung von Trübungen in Serum und Verfahren zu seiner Herstellung
Anmelder:
Boehringer Mannheim GmbH, 6800 Mannheim
Erfinder:
Batz, Hans-Georg, Dr.rer.nat.; Draeger, Brigitte, Dr.rer.nat.; 8132 Tutzing; Wahlefeld, August Wilhelm, Dr.rer.nat., 8120 Weilheim; Weimann, Günter, Dr.rer.nat.; Gruber, Wolfgang, Dr.phil.nat.; 8132 Tutzing
Für die Beurteilung der Patentfähigkeit in Betracht gezogene Druckschriften: Nichts ermittelt
• 12.78 809 551/424
Äthylenoxideinheiten oder/und Tenside, die selbst die Trübungen im Serum nicht aufzuhellen vermögen, als Löslichkeitsverbesserer verwendet Unter den Tensiden werden wiederum die Polyäthylenglykoläther bevorzugt Als besonders geeignet erwiesen sich Polyäthylenglykoläther von Alkanolen mit 8 bis 16 C-Atomen im Molekül, welche 8 bis 14 Äthylenoxideinheiten enthalten.
Für das erfindungsgemäße Mittel ist es wichtig, daß Verunreinigungen möglichst gering sind Insbesondere sollte das Mittel frei sein von Spuren von Alkohol und Säure. Handelsübliche Polyäthylenglykolester eignen sich daher in der Regel nicht ohne zusätzliche Reinigungsschritte für das erfindungsgemäße Mittel. Bei diesem Reinigungsverfahren müssen auch darin enthaltene Polyglykole abgetrennt werden. Dies ist beispielsweise möglich durch Ausschütteln der wäßrigen Lösungen mit halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B.TrichloräthyIen.
Bevorzugt werden jedoch die Ester des erfindungsgemäßen Mittels direkt hergestellt nach einem Verfahren, welches störende Verunreinigungen ausschließt und von vorneherein die gewünschte Zusammensetzung hinsichtlich der Häufigkeitsverteilung der Äthylenoxidgruppen ergibt Erfindungsgemäß ist daher ein Verfahren zur Herstellung des genannten Mittels dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäthylenglykole mit 3 bis 8 Äthylenoxideinheiten im Molekül mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 umsetzt das erhaltene Produkt mit Fettsäure von 9 bis 14 C-Atomen erhitzt danach durch Zusatz von Wasser hydrolysiert mit einem polaren organischen, mit Wasser unmischbaren Lösungsmittel extrahiert die organische Phase abtrennt trocknet, mit Aluminiumoxid behandelt und schließlich Aluminiumoxid und Lösungsmittel abtrennt
Die Veresterung von Polyäthylenglykolen mit einer Fettsäure über den Trisäthylenglykolorthoporsäureester ist an sich bekannt aus »Tenside«, 12, 313 bis 315 (1975). Das bekannte Verfahren führt jedoch immer noch zu einem Produkt mit unerwünschten Verunreinigungen. Durch die erfindungsgemäße Verfahrensweise wird dagegen ein Produkt von ausreichender Reinheit direkt erhalten. Die Lösungsmittelextraktion erfolgt vorzugsweise aus mit Salz gesättigter wäßriger Lösung. Als Extraktionsmittel eignen sich insbesondere halogenierte Lösungsmittel, wie Chloroform.
Die Umsetzung mit Borsäure erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 80 und 100° C während mindestens 7 Stunden im Wasserstrahlvakuum.
Nach dem beschriebenen Verfahren über die Borsäureester hergestellte Fettsäure-Polyäthylenglykolester sind für das erfindungsgemäße Mittel nicht nur auf Grund ihrer überlegenen Reinheit besonders geeignet sondern auch auf Grund ihrer Molekulargewichtsverteilung. Die niedermolekularen Anteile mit bis zu 5 Äthylenoxideinheiten im Molekül reagieren hierbei nämlich bevorzugt so daß sich das Optimum zu den niedriger kondensierten Produkten hin verschiebt
Es ist aber auch möglich, gereinigte handelsübliche Ester der genannten Art zur Herstellung des Mittels zu verwenden. In letzterem Fall werden vorzugsweise niedermolekulare Ester, also solche mit 3 und 4 Äthylenoxideinheiten im Molekül zugesetzt Geeignete Mengen liegen zwischen etwa 5 und etwa 20 Gew.-%.
Neben den genannten wesentlichen Bestandteilen kann das erfindungsgemäße Mittel auch noch Pufferlösung und andere gegenüber Serumbestandteilen inerte und in Analysensystemen geläufige Zusätze enthalten, soweit durch Proben sichergestellt ist, daß sie die Wirkung des Mittels nicht beeinträchtigen.
Das erfindungsgemäße Mittel wird in solchen Mengen zugesetzt daß man die gewünschte Klärungs-S wirkung erzielt Im allgemeinen liegen diese Mengen zwischen etwa 0,1 und 5% je nach Zusammensetzung des aufzuhellenden Serums und der sonstigen, dem Serum zugesetzten Reagentien. Es können jedoch auch kleinere Mengen ausreichen oder größere Zusätze erforderlich sein, letzteres insbesondere bei stark lipämischen Seren.
Sind größere Mengen nötig, so ist es vielfach zweckmäßig, einen niedrigen Alkanol (1 bis 3 C-Atome) oder einen Glykol mit bis zu 7 C-Atomen oder
Polyglykol mit bis zu 8 Äthylenoxideinheiten im Molekül als Löslichkeitsverbesserer zuzusetzen.
Hierbei muß die Alkoholempfindlichkeit der Bestandteile in der Lösung berücksichtigt werden. Insbesondere wenn alkoholempfindliche Enzyme vorhanden sind, ist es oft zweckmäßiger, stattdessen ein Tensid als Lösungsvermittler zuzusetzen.
Wird beispielsweise Glukose nach der Glukoseoxidasemethode bestimmt, so genügt erfahrungsgemäß ein Zusatz, der 0,4% des Esters und 0,1 bis 0,4% des Lösungsvermittlers entspricht, auch wenn im nichtenteiweißten Serum die optische Bestimmung durchgeführt werden soll. Wird andererseits in einer trüben Serumprobe Harnsäure mittels Katalase und Aldehyddehydrogenase bestimmt so ist ein Zusatz des Mittels, der 3 Gew.-% Ester entspricht, erforderlich.
Falls als Löslichkeitsverbesserer ein Tensid verwendet wird, so soll dessen Zusatz so gering als möglich gehalten werden. Denn durch einen solchen Zusatz wird zwar die Löslichkeit des erfindungsgemäßen Mittels heraufgesetzt gleichzeitig wird aber auch die trübungsbeseitigende Wirksamkeit verschlechtert.
Wie bereits erwähnt ermöglicht das erfindungsgemäße Mittel die Beseitigung von Trübungen in Serum, wobei dies auch dann gelingt, wenn eine sehr starke Trübung vorliegt In vielen Fällen ermöglicht erst der Zusatz des erfindungsgemäßen Mittels auch das Durchführen von optischen Bestimmungen in nichtenteiweißten Serumproben. Das Mittel eignet sich dabei sowohl für Substrat als auch für Enzymbestimmungen.
Darüber hinaus ist das erfindungsgemäße Mittel wertvoll auch bei Bestimmungen, bei denen wegen des geringen Serumzusatzes auch bei an sich stark trüben Seren meßtechnisch keine besonderen Schwierigkeiten vorliegen. Bei Zusatz des erfindungsgemäßen Mittels kann häufig auf das Mitführen einer Eichmeßreihe verzichtet werden und die Messung nur gegen den Reagentienleerwert erfolgen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
Beispiel 1
Herstellung des Mittels
Je 2 Mol eines Polyäthylenglykols mit 3 bis 8
hü Äthylenoxideinheiten werden mit 0,66MoI Borsäure unter Wasserstrahlvakuum innerhalb von 2 Stunden bis auf 900C erhitzt Der Ansatz wird dann weitere 6
Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen werden 0,2 Mol Laurinsäure und 2 g p-ToIuol-
(:> sulfonsäure zugesetzt. Dann wird innerhalb von 2
Stunden auf 100°C erhitzt und weitere 2 Stunden bei
dieser Temperatur gehalten. Dann wird zur Hydrolyse ein gleiches Volumen Wasser zugesetzt und 1 Stunde
gerührt Anschließend wird die Lösung mit Kochsalz gesättigt und dreimal mit Essigester ausgeschüttelt. Die vereinigten Esterphasen werden über Natriumsulfat getrocknet und dann auf etwa 100 ml eingeengt. Dann wird die Lösung mit 50 g basischem Aluminiumoxid geschüttelt Im Dünnschichtchromatogramm wird Fettsäurefreiheit geprüft Falls noch Fettsäurespuren vorhanden sind, wird die Aluminiumoxidbehandlung wiederholt Anschließend wird das Aluminiumoxid abfiltriert und das Lösungsmittel abgezogen, zuletzt im ölpumpenvakuum.
Ausbeute 60 bis 90% je nach Kettenlänge des Polyäthylenglykols.
Durch Mischen von je 15 Gew.-Teilen der wie oben beschrieben erhaltenen Laurinsäureester von Polyäthylenglykolen mit 3,4 bzw. 5 Äthylenoxideinheiten mit je 20 Gew.-Teilen der Ester mit 6 bzw. 7 Äthylenoxideinheiten und etwa 5% Ester mit 8 Äthylenoxideinheiten wird ein erfindungsgemäßes Mittel hergestellt.
10
15
20
Beispiel 2
Ein im Handel erhältliches Polyäthylenglykol-Laurin-Säureestergemisch mit etwa 4% Triäthylenglykolester, etwa 10% Tetraäthylenglykolester, etwa 15% Pentaäthylenglykolester und etwa 60% Hexa-, Hepta- und Octaäthylenglykolester wird von der wäßrigen Lösung mit Trichloräthylen extrahiert und dann getrocknet M Dem so erhaltenen Produkt werden 8% eines gemäß Beispiel 1 erhaltenen Triäthylenglykolesters zugesetzt.
35
Beispiel 3
Harnsäurebestimmung
0,1 ml einer stark trüben Serumprobe wird mit 1 ml einer Reagentienlösung folgender Zusammensetzung vermischt:
45 mM K4P2O7, pH 8,5; NAD+; Katalase; Aldehyddehydrogenase; 5 Vol.-% Äthanol; 3 Vol.-% des Mittels von Beispiel 2.
Nach 5minütigem Stehen bei Raumtemperatur war die Probe aufgeklärt
Nach Serumzugabe betrug die Extinktion ohne Zusatz des erfindungsgemäßen Mittels ΔΕ33* nm = 2,239.
Mit Zusatz des Mittels AE3M nm=0,777. ReagentienIeerwert:J£= 0,570.
Die Bestimmung der Harnsäure in der aufgeklärten Probe erfolgt durch Zusatz von Uricase und Messung der Extionktionsänderung (AE) bei 334 nm (F i g. 1 der Zeichnung).
Beispiel 4
Blutzuckerbestimmung ohne Enteiweißung
0,02 ml einer stark trüben Serumprobe werden mit 2 ml einer Reagentienlösung folgender Zusammensetzung vermischt:
0,2 M Tris/Phosphatpuffer, pH 8,0; Phenol; p-Aminoantipyrin, Peroxidase (POD), Glukoseoxidase (GOD), 0,4Vol.-% Polyäthylenglykoldodecyläther mit ca. 8 Äthylenoxideinheiten, 0,4 Vol.-% Mittel von Beispiel 2.
Aufklärung der Probe und Farbentwicklung erfolgen gleichzeitig, die Extinktionsänderung ist in F i g. 2 der Zeichnung dargestellt.
Beispiel 5
Bestimmung der
Glutamat-Oxalacetat-Transaminase(GOT)
0,5 ml einer trüben Serumprobe werden mit 3,1 ml einer Reagentienlösung folgender Zusammensetzung vermischt:
Phosphatpuffer, pH 7,4; Aspartat, NADH, Lactatdehydrogenase (LDH), Malatdehydrogenase (MDH), 2,85 Vol.-% Mittel von Beispiel 2.
Die Ausgangsextinktion des Serums betrug 1370. Nach 30 Minuten Stehen war die Probe aufgeklärt. Extinktion = 0,820. Der Start erfolgte durch Zugabe von Λ-Ketoglutarat und Messung der Extinktionsänderung bei 366 nm. F i g. 3 der Zeichnung zeigt die Meßergebnisse.
Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn wie in den Beispielen 3 bis 5 beschrieben vorgegangen wird, an Stelle des Mittels von Beispiel 2 jedoch ein Mittel verwendet wird, das aus 60% Polyäthylenglykol-300-Laurat und 40% Polyäthylenglykol-200-Laurat hergestellt nach Beispiel 1 aus handelsüblichem Polyäthylenglykol 300 bzw. 200, besteht. Dieses Mittel hat laut gaschromatographischer Analyse folgende Zusammensetzung:
Monoglykol-L 1,2%
Diglykol-L 3,1%
Triglykol-L 13,1%
Tetraglykol-L 17,9%
Pentaglykol-L 16,2%
Hexaglykol-L 15,1%
Heptaglykol-L 12,4%
Octoglykol-L 8,6%
Nonaglykol-L 4,9%
Decaglykol-L 2,6%
Undecaglykol-L 1,1%
Dodecaglykol-L 0,4%
Verunreinigungen an freiem Polyglykol unter
2%.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. int α 2
    BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
    GOI N 33/16
    G 01 N 21/20
    DEUTSCHES
    PATENTAMT
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