DE2834118C2 - - Google Patents

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DE2834118C2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung niedrig viskoser Lösungen von Sophorolipden oder deren sekundären Derivaten, welche Fermentationsprodukte von Torulopsis bombicola sind.
J. F. T. Spencer et al [Candadian Journal of Chemistry 39, 846 (1961)] fanden, daß Sophorolipid in großer Menge entsteht, wenn man Torulposis magnoliae in einer Fermentationsflüssigkeit züchtet.
Sophorolipid wird als eine Mischung der Verbindungen der Formeln I und II angesehen:
I-a:R₁=R₂=COCH₃ I-b:R₁=COCH₃, R₂=H I-c:R₁=H, R₂=COCH₃ I-d:R₁=R₂=H II-a:R₁=R₂=COCH₃ II-b:R₁=COCH₃, R₂=H II-c:R₁=H, R₂=COCH₃ II-d:R₁=R₂=H
worin R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R₄ ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 12-16 Kohlenstoffatomen ist, wenn R₃ ein Wasserstoffatom ist, oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 11-15 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn R₃ eine Methylgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen eignen sich als Reinigungs- und Emulgiermittel, da sie wegen der Sophorose-Gruppen ausgezeichnete hygroskopische und hydrophile und von der Fettsäure her hydrophobe Eigenschaften besitzen. Besonders die hygroskopische Eigenschaft der Sophorose- Gruppe und die einschließende Eigenschaft, die von der Fettsäure herrührt, führen zu einem Benetzungsmittel mit ausgezeichneten Eigenschaften, welches außerdem sehr gut hautverträglich ist.
Sophorolipid ist jedoch ein Aggregat aus vielen Homologen. Führt man die Fermentation mit Octadecan als Kohlenwasserstoffquelle durch, so erhält man etwa 40% I-a, etwa 8% I-b und I-c, etwa 30% II-a, etwa 6% II-b und II-c, etwa 14% eines Isomeren, in welchem die Stellung der Lactonbindung anders ist, und eine geringe Menge I-d und II-d. Das Verhältnis dieser Homologen hängt von der Kohlenwasserstoffquelle und den Fermentationsbedingungen ab.
Wie aus den angegebenen Strukturformeln ersichtlich ist, unterscheiden sich die Verbindungen der Formel I von denen der Formel II durch die Verknüpfung mit dem Fettsäurerest. Die Zahl der Hydroxygruppen im Sophoroserest und die Säurezahl ist in beiden verschieden. Diese Strukturunterschiede führen zu verschiedenen physikochemischen Eigenschaften. So ändern sich die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Wasser und die oberflächenaktiven Eigenschaften in Abhängigkeit von der Struktur. Beispielsweise verhält sich die Substanz I-a wie ein Öl, welches kaum in Wasser löslich ist, die Verbindungen I-b und I-c besitzen in gewissem Umfang emulgierende Eigenschaften, und die Verbindung I-d ist gut wasserlöslich und besitzt einen beachtlichen HLB-Wert. Die Verbindung II-a läßt sich in Wasser emulgieren und dispergieren und ist selbst ein ausgezeichneter Emulgator. Die Verbindungen II-b und II-c sind leicht wasserlöslich und besitzen aufgrund ihrer Schäumeigenschaft eine gute Reinigungskraft. Die Verbindung II-d ist ein Reinigungsmittel, welches 30 bis 40 HLB besitzt; dieser Wert ist nicht geringer als der von anionischen oberflächenaktiven Mitteln und von nicht-ionischen Reinigungsmitteln.
Es muß deshalb davon ausgegangen werden, daß sich die Eigenschaften und Funktionen mit dem Verhältnis der Homologen verändern. Hinzu kommt die Schwierigkeit, daß das Produkt, welches ein bestimmtes Verhältnis der Homologen zueinander besitzen soll, durch Fermentation hergestellt werden muß.
Acetyl- und Lactonbindungen sind im Sophorolipid chemisch instabil und werden leicht unter schwach alkalischen Bedingungen (pH 9-10) bei Raumtemperatur gespalten. Diese Spaltung wird durch Mineralsäuren beschleunigt. Sogar in der Nähe des Neutralpunktes werden beide Bindungen langsam beim Erwärmen oder längeren Stehen hydrolysiert, so daß Sophorolipid schließlich in die Verbindung II-d übergeht.
Das Hauptkohlenstoffgerüst vom Sophorolipid ist L-[(2'-O- β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]alkansäure oder -alkensäure, die durch die Vereinigung von Sophorose und Hydroxyfettsäure über eine Glykosyläther-Bindung entsteht und die chemisch stabil ist.
Es sind eine Reihe von sekundären Derivaten des Sophorolipids hergestellt worden, die qualitativ gut, stabil und gut brauchbar sind. Typische Beispiele hierfür sind die Verbindungen der Formeln V, VI und VII,
worin R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₆ eine Alkylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, R₇ eine Hydroxylalkylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen und R₃ und R₄ dasselbe wie oben bedeuten.
Die oben angeführten Nachteile sind in diesen sekundären Derivaten, die stabil sind, nicht mehr vorhanden. Die Herstellung dieser Verbindungen führt jedoch zu einer Reihe von Problemen. So erhält man aus der Fermentationsflüssigkeit in Schrägkultur nur Sophorolipid, welches 40-50% Wasser enthält. Die Anwesenheit von Wasser stört jedoch die Reaktion und verhindert die Umwandlung in die Sekundärderivate und Nebenprodukte. Versucht man z. B. Sophorolipid durch Methanolyse mit einem Säurekatalysator in Gegenwart von Wasser in die Verbindung V zu überführen, so erhält man nur eine Mischung aus Verbindung V und II-d.
Kein Lösungsmittel - ausgenommen Äthylacetat - eignet sich zur Extraktion von Sophorolipid aus einer Lösung, die man durch Fermentation oder Schrägkultur erhält, weil Sophorolipid ein Aggregat vieler Homologer ist, die sich sehr durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln unterscheiden.
Die Ausbeute mit Äthylacetat beträgt jedoch höchstens 80% und die Gegenwart von Wasser läßt sich nicht vermeiden, weil Äthylacetat selbst 5-10% Wasser enthält. Auch wenn man das Wasser mit einem Dehydratisiermittel eliminiert, ist die Herstellung sekundärer Derivate in einem Lösungsmittelsystem auf der Basis von Äthylacetat unmöglich, weil das Lösungsmittel selbst als reagierendes Substrat wirkt. Deshalb muß das Lösungsmittel vollständig abdestilliert werden.
Die quantitative Entfernung von Wasser oder eines Lösungsmittels ist jedoch in industriellem Maßstab fast unmöglich, weil Sophorolipid und sekundäre Derivate davon extrem hochviskose Substanzen sind, wie Tabelle 1 zeigt.
Tabelle 1
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Viskosität des Sophorolipids und dessen sekundärer Derivate in einfacher Art und Weise zu senken.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man einen oder mehrere ein- oder mehrwertige Alkohole der allgemeinen Formeln III oder IV
worin R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, m und n eine ganze Zahl von 1-6 bedeuten, zu hydratisiertem Sophorolipid oder einem sekundären Derivat davon gibt, welches ein Fermentationsprodukt von Torulopsis bombicola ist, und Wasser unter Erwärmen unter reduziertem Druck abzieht, wobei das Sophorolipid eine Mischung aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II
I-a:R₁=R₂=COCH₃ I-b:R₁=COCH₃, R₂=H I-c:R₁=H, R₂=COCH₃ I-d:R₁=R₂=H II-a:R₁=R₂=COCH₃ II-b:R₁=COCH₃, R₂=H II-c:R₁=H, R₂=COCH₃ II-d:R₁=R₂=H
ist und das sekundäre Derivat des Sophorolipids die allgemeine Formel V, VI oder VII
besitzt, worin R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R₄ ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 12-16 Kohlenstoffatomen ist, wenn R₃ ein Wasserstoffatom ist, oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 11-15 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn R₃ eine Methylgruppe ist, R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₆ eine Alkylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen und R₇ eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind.
Dadurch erhält man eine Lösung von Sophorolipid oder eines sekundären Derivats davon, welche eine geringe Viskosität besitzt.
Die mehrwertigen Alkohole schließen beispielsweise ein: Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthyläther, Äthylenglykolmonopropyläther, Diäthylenglykol, Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther, Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von unter 300, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Tetrapropylenglykol, Pentapropylenglykol, Hexapropylenglykol, Propylenglykolmonomethyläther, Propylenglykolmonoäthyläther, Propylenglykolmonobutyläther, Dipropylenglykolmonomethyläther, Dipropylenglykolmonoäthyläther, Tripropylenglykolmonomethyläther, Blockpolymere aus Äthylenglykol und Propylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von unter 360 sowie andere, als Verbindungen der Formel III; Glycerin, Polyglycerin und andere als Verbindungen der Formel IV.
Diese mehrwertigen Alkohole besitzen folgende Eigenschaften:
  • 1) Sie sind gut mit Sophorolipid oder sekundären Derivaten davon mischbar.
  • 2) Sie sind bei Raumtemperatur flüssig.
  • 3) Sie führen bereits in geringen Mengen zu einem starken Abfall der Viskosität, vgl. Tabelle 2.
  • 4) Sie sieden höher als Wasser.
  • 5) Sie sind nicht reagierende Substrate oder besitzen weniger Reaktionsfähigkeit als die Reaktionsmittel.
  • 6) Sie beeinflussen nicht die Eigenschaften des gewünschten Produktes, selbst wenn sie eine gewisse Reaktionsfähigkeit besitzen.
  • 7) Sie sind ungefährlich.
Eine Menge von 1 Gewichtsprozent oder mehr führt zu einem ausreichenden Abfall der Viskosität. Die maximale Menge ist nicht speziell begrenzt, ein Wert zwischen 1 und 10 Gewichtsprozent ist jedoch bevorzugt.
Erfindungsgemäß werden zu dem hydratisierten Sophorolipid oder dessen sekundärem Derivat ein oder mehrere Arten von mehrwertigen Alkoholen zugegeben. Anschließend wird das Wasser unter vermindertem Druck in einem üblichen Destillierapparat vollständig abgezogen. Bei dieser Gelegenheit werden gleichzeitig schlecht riechende Verunreinigungen mit einem niedrigen Siedepunkt, die im Ausgangsmaterial vorhanden sind, entfernt.
Die so erhaltene Lösung des Sophorolipids und eines sekundären Derivats davon in einem mehrwertigen Alkohol enthält überhaupt kein Wasser mehr und besitzt eine erheblich herabgesetzte Viskosität. Deshalb lassen sich mit dieser Lösung leicht andere Derivate herstellen. So erhält man z. B. leicht Ester von Hydroxyfettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen durch Alkoholyse, indem man zu der Lösung des Sophorolipids in dem mehrwertigen Alkohol einen Säurekatalysator zugibt. Diese Ester eignen sich als Rohmaterial für Moschus-Duftstoffe, welche einen großen Lactonring besitzen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, jedoch in keiner Weise einschränken.
Beispiel 1
a) Zu einer Mischung aus 1500 g Glucose, 75 g Hefeextrakt und 15 g Harnstoff wurde so viel Wasser gegeben, daß das Gesamtvolumen 15 l betrug. Die Mischung wurde sterilisiert und als Fermentationsflüssigkeit verwendet. Diese Fermentationslösung wurde mit Torulopsis bombicola beimpft, welches in Schrägkultur in dem YM Agar-Kulturmedium gezüchtet worden war. Die Mischung wurde bei 20°C unter Rühren (300 min-1) und Luftzufuhr kultiviert. Nachdem die Mischung so 24 Stunden behandelt worden war, wurden 10 g/l Octadecan zugegeben und die Fermentation fortgesetzt. Die Octadecan-Zugabe wurde alle 24 Stunden wiederholt, bis insgesamt 900 g zugesetzt waren. Nach der letzten Octadecan-Zugabe wurde die Mischung noch 24 Stunden fermentiert. Die Fermentationsdauer betrug insgesamt 168 Stunden. Die Sophorolipid-Schicht setzte sich am Boden des Fermenters ab. Der Überstand wurde abdekantiert. So wurden 1800 g Sophorolipid erhalten, welches eine Viskosität von etwa 1,5 Pas bei 30°C besaß und 45% Wasser enthielt.
b) 70 g des so erhaltenen Sophorilipids wurden in einen 100 ml Rundkolben gegeben, der mit einem Rühren und einem Liebig-Kühler versehen war. Die Mischung wird zwecks Entfernung des Wassers bei 80°C und 3.33·10⁴ Pa auf einem Ölbad gerührt.
Dieser Versuch wurde wiederholt, jedoch nach Zugabe von 5 bzw. 10 Gewichtsprozent der in Tabelle 2 aufgeführten mehrwertigen Alkohole zu dem genannten Sophorolipid und einem Derivat desselben.
Im Fall von Sophorolipid allein stieg die Viskosität beim Abdampfen des Wassers an und bei einem Wassergehalt von unter 5% ließ sich das Gemisch nicht mehr rühren. Das Sophorolipid konnte aus dem Gefäß nicht mehr herausgenommen werden. Im Gegensatz dazu sank der Wassergehalt in den Proben mit den mehrwertigen Alkoholen nach etwa 120 Minuten auf 0,4-0,6% (gemessen nach der Methode von Karl Fischer) ab. In jedem Fall wurde ein gutes Fließverhalten festgestellt. Die Viskositäten wurden in einem Viskosimeter bei 80°C gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 enthalten.
Die Verbindungen der Formeln V, VI und VII wurden wie folgt hergestellt:
a) Herstellung von V:
Zu 50 g einer wie oben erhaltenen Sophorolipid-Probe, die unter Zusatz von mehrwertigem Alkohol gewonnen worden war, wurden 350 g Methanol und anschließend Schwefelsäure zugegeben. Die Mischung wurde bei 40-43°C etwa 60 Minuten reagieren gelassen. Nach Ende der Reaktion wurde die Mischung mit Kaliumhydroxid neutralisiert und das ausgefallene Kaliumsulfat abdestilliert. Nach Abziehen des Lösungsmittels blieb die Verbindung V zurück.
b) Herstellung von VI:
Zu der gemäß a) erhaltenen Verbindung V wurde Oleylalkohol gegeben und anschließend eine methanolische Lösung von Kaliumhydroxid zugesetzt, bis die Lösung homogen wurde. Die Lösung wurde bei 60°C und einer Esteraustausch-Reaktion unterworfen, wozu ein Molekulardestillierapparat vom Dünnfilm- Typ verwendet wurde. So wurde die Verbindung VI erhalten.
c) Herstellung von VII:
Zu V wurden Wasser und Äthanol und anschließend Kaliumhydroxid gegeben. Die erhaltene Mischung wurde unter Rückfluß gekocht, wobei V hydrolysierte. Äthanol sowie entstandenes Methanol wurden abdestilliert. Danach wurde das Wasser bei 60°C und 9.33·10³-1.33·10⁴ Pa abgezogen, wobei das Kaliumsalz von II-d erhalten wurde. Hierzu wurde Propylenoxid gegeben und die erhaltene Mischung unter Erwärmen umgesetzt. Dabei entsteht die Verbindung VII. Anmerkung zu Tabelle 2:
SL bedeutet das Sophorolipid, welches gemäß Beispiel 1 a erhalten wurde.
Bei den Viskositätsangaben bedeutet:
A < 0,5 Pas
B 0,5 ∼ 1 Pas
C 1 ∼ 2,5 Pas
D 2,5 ∼ 5 Pas

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung niedrig viskoser Lösungen von Sophorolipiden oder deren sekundären Derivaten, welche Fermentationsprodukte von Torulopsis bombicola sind, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere ein- oder mehrwertige Alkohole der allgemeinen Formeln III oder IV worin
    R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
    R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
    m und n eine ganze Zahl von 1-6
    bedeuten, zu hydratisiertem Sophorolipid oder einem sekundären Derivat davon gibt, welches ein Fermentationsprodukt von Torulopsis bombicola ist, und Wasser unter Erwärmen unter reduziertem Druck abzieht, wobei das Sophorolipid eine Mischung aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II I-a:R₁=R₂=COCH₃ I-b:R₁=COCH₃, R₂=H I-c:R₁=H, R₂=COCH₃ I-d:R₁=R₂=H II-a:R₁=R₂=COCH₃ II-b:R₁=COCH₃, R₂=H II-c:R₁=H, R₂=COCH₃ II-d:R₁=R₂=Hist und das sekundäre Derivat des Sophorolipids die allgemeine Formel V, VI oder VII besitzt, worin
    R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
    R₄ ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 12-16 Kohlenstoffatomen ist, wenn R₃ ein Wasserstoffatom ist, oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 11-15 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn R₃ eine Methylgruppe ist,
    R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
    R₆ eine Alkylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen und
    R₇ eine Hydroxyalkylgruppe 2-5 Kohlenstoffatomen sind.
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