DK144668B - Middel til fjernelse af uklarheder i serum og en fremgangsmaade til fremstilling af midlet samt dets anvendelse - Google Patents
Middel til fjernelse af uklarheder i serum og en fremgangsmaade til fremstilling af midlet samt dets anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK144668B DK144668B DK422677AA DK422677A DK144668B DK 144668 B DK144668 B DK 144668B DK 422677A A DK422677A A DK 422677AA DK 422677 A DK422677 A DK 422677A DK 144668 B DK144668 B DK 144668B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- agent
- agent according
- ester
- oxide units
- serum
- Prior art date
Links
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 44
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 claims description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000008137 solubility enhancer Substances 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 4
- 238000005375 photometry Methods 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- UPLLQJUZZIYKHI-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;2-oxobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O UPLLQJUZZIYKHI-DFWYDOINSA-N 0.000 description 2
- 102000005369 Aldehyde Dehydrogenase Human genes 0.000 description 2
- 108020002663 Aldehyde Dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 2
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 description 2
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 2
- 102000003855 L-lactate dehydrogenase Human genes 0.000 description 2
- 108700023483 L-lactate dehydrogenases Proteins 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000003929 Transaminases Human genes 0.000 description 2
- 108090000340 Transaminases Proteins 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 2
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHYZQXUYZJNEHD-CLFYSBASSA-N (2z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/C(O)=O ZHYZQXUYZJNEHD-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- BEVWMRQFVUOPJT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC(C)=C(C(N)=O)S1 BEVWMRQFVUOPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012442 analytical experiment Methods 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- RSAAVARFAITAFK-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2,11,12-tetrol Chemical compound OCC(O)CCCCCCCCC(O)CO RSAAVARFAITAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001000 lipidemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- GLZWNFNQMJAZGY-UHFFFAOYSA-N octaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO GLZWNFNQMJAZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/25—Chemistry: analytical and immunological testing including sample preparation
- Y10T436/25125—Digestion or removing interfering materials
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
(®\ (19) DANMARK \S/ *
® (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT nu 144668B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 4226/77 (51) Int.CI.3 Q 01 N 33/52 (22) Indleveringsdag 23· S ep. 1977 (24) Løbedag 23- sep. 1977 (41) Aim. tilgængelig 2. dec. 1978 (44) Fremlagt 3 · maj 1 982 (86) International ansøgning nr. - (86) International indleveringsdag - (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 1. jun. 1977, 2724757, DE
(71) Ansøger BOEHRINGER MANNHEIM GMBH, 680C Mannheim-Waldhof, DE.
(72) Opfinder Hans-Georg Batz, DE: Brigitte Draeger, DE: August
Wilhelm Wahlefeld, DE: Guenter Weimann, DE: m. fl.
(74) Fuldmægtig Firmaet Chas. Hude.
(54) Middel til fjernelse af uklar= heder i serum, og en fremga.ngs= måde til fremstilling af mid= let samt dets anvendelse.
Opfindelsen angår et middel til fjernelse af uklarheder i sera, især i sera, hvori fotometriske målinger skal foregå, og en fremgangsmåde til fremstilling af midlet samt dets anvendelse.
Fotometriske klinisk-kemiske eller andre analytiske forsøg vanskelig-
Q
gøres eller umuliggøres ofte i tilfælde af meget uklare opløsninger.
O I tilfælde af meget uklare opløsninger har man hidtil været henvist til ^ at benytte andre fremgangsmåder. Dette er navnlig tilfældet for uklart· re sera.
t 3 2 144668
Fra tysk fremlæggelsesskrift nr. 2.327.894 kendes et middel til klaring af uklare sera, hvilket middel består af polyethylenglycollaura= ter med 9 til 20 ethylenoxidenheder. Der er her tale om klare, vandopløselige materialer med HLB-(hydrofil-lipofil-balance)-værdier over 13,3, Det har imidlertid vist sig, at med et sådant middel kan kun en ringe klaring opnås i opløsninger, som er svagt uklare som følge af sera. En fuldstændig fjernelse af uklarheden lykkes således ikke.
Den foreliggende opfindelse tager derfor sigte på at angive et middel af den ovenfor beskrevne art, som også i tilfælde af kraftigt uklare sera muliggør en fuldstændig eller i det mindste til en fotometrisk måling tilstrækkelig uklarhedsfjernelse. Især tager opfindelsen sigte på at engive et middel, hvormed fotometriske klinisk-kemiske forsøg med ser^, som danner uklarheder, også kan gennemføres i kontinuerligt arbejdende, forsøgsautomater.
Opfindelsen beror på den overraskende erkendelse, at det med polyethy= "leriglycplestere, som ikke længere er klart vandopløselige, altså selv fører til 'uklarheder, er muligt at opnå en langt bedre uklarhedsfjernelse entf med de kendte, klart vandopløselige midler.
Midlet, der er af den i krav l's indledning angivne art, er således kendetegnet ved, at det indeholder en eller flere mono- eller di= estere af polyethylenglycol og fedtsyrer med 9 til 14 carbonatomer, hvilke estere har højst 8 ethylenoxidenheder pr. fedtsyrerest i molekylet, og eventuelt en eller flere opløselighedsforbedrere, og at esteren eller esterblandingen har en HLB-værdi mellem 8 og 12,8.
Som syre foretrækkes laurinsyre. Gode resultater opnås imidlertid også med pelargonsyre, caprinsyre, undecansyre, tridecansyre og myristinsyre. Særlig fordelagtige resultater opnås, når mængden af estere med mindre end 5, fortrinsvis 3 til 4 ethylenoxidenheder i molekylet, udgør 10 til 40 vægti af det samlede middel.
Esterkomponenten i midlet ifølge opfindelsen er selv ikke klart opløseligt i serumbestemmelsesmængden og fører derfor til forekomst af yderligere uklarheder, når den sættes til et serum. Alt efter serummets sammensætning forsvinder imidlertid såvel den som følge af tilsætningen af midlet ifølge opfindelsen fremkaldte uklarhed som den op- 3 144668 rindelige uklarhed indenfor få minutter, og man opnår i mange tilfælde med det samme et fuldstændig klart serum. I andre tilfælde er det imidlertid nødvendigt yderligere at tilsætte en opløselighedsforbedrer. Som opløselighedsforbedrere egner sig sådanne materialer, som muliggør klar opløsning af midlet ifølge opfindelsen uden selv at forstyrre den fotometriske måling. Fortrinsvis anvendes lavere alkanoler, især ethanol, med 1 til 3 carbonatomer, glycoler med indtil 6 carbon-atomer, polyglycoler med indtil 8 ethylenoxidenheder og/eller tensider, der ikke selv er i stand til at bevirke en klaring af uklarhederne i serum, som opløselighedsforbedrere. Blandt tensiderne foretrækkes igen polyethylenglycolethrene. Polyethylenglycolethere af alkanoler med 8 til 16 carbonatomer i molekylet, som indeholder 8 til 14 ethylenoxidenheder, har vist sig særlig egnede.
For midlet ifølge opfindelsen er det vigtigt, at forureninger er mindst mulige. Især skal midlet være fri for spor af alkohol og syre. I handelen gående polyethylenglycolestere egner sig derfor i reglen ikke uden yderligere rensningstrin for midlet ifølge opfindelsen. I tilfælde af disse rensningsprocesser skal også deri indeholdte polyglyco= ler fraskilles. Dette er eksempelvis muligt ved hjælp af udrystning af de vandige opløsninger med halogenerede hydrocarboner, såsom tri= chlorethylen.
Fortrinsvis anvendes imidlertid estrene i midlet ifølge opfindelsen direkte fremstillet ved en fremgangsmåde, som udelukker forstyrrende forureninger og principielt resulterer i den ønskede sammensætning i henseende til hyppighedsfordelingen af ethylenoxidgrupperne. Ifølge opfindelsen angives derfor også en fremgangsmåde til fremstilling af det nævnte middel, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man omsætter polyethylenglycoler med 3 til 8 polyethylenoxidenheder i molekylet med borsyre i molforholdet 3:1, opvarmer det opnåede produkt med fedtsyre med 9 til 14 carbonatomer, derpå hydrolyserer ved tilsætning af vand, ekstraherer med et polært, organisk, med vand ublandbart opløsningsmiddel, fraskiller den organiske fase, tørrer, behandler med aluminiumoxid og til slut fraskiller aluminiumoxid og opløsningsmiddel .
Forestringen af polyethylenglycoler med en fedtsyre via trisethylen= glycolorthophosphorsyreestrene er i og for sig kendt fra "Tenside", 12, side 313-315 (1975). Den kendte fremgangsmåde fører imidlertid stadigvæk til et produkt med uønskede forureninger. Ved hjælp af frem- 4 144663 gangsinåden ifølge opfindelsen opnås derimod direkte et produkt med tilstrækkelig renhed. Opløsningsmiddelekstraktionen foregår fortrinsvis fra en med salt mættet vandig opløsning. Som ekstraktionsmiddel egner sig især halogenerede opløsningsmidler, såsom chloroform.
Omsætningen med borsyre foregår fortrinsvis ved en temperatur mellem 80qC og 100°C i løbet af mindst 7 timer i vandstrålevakuum.
Fedtsyre-polyethylenglycolestere, som er fremstillet via borsyreestre-ne ved den beskrevne fremgangsmåde, er særlig egnede til anvendelse i midlet ifølge opfindelsen, ikke alene på grund af deres overlegne renhed, men også på grund af deres molekylvægtsfordeling. Den lavmolekylære mængde med indtil 5 ethylenoxidenheder i molekylet reagerer herved nemlig fortrinsvis, så at optimumet forskydes hen mod de lavere kondenserede produkter.
Det er imidlertid også muligt at anvende rensede, i handelen gående estere af .den nævnte art til fremstilling af midlet. I sidstnævnte tilfælde tilsættes fortrinsvis lavmolekylære estere, altså sådanne med 3 ag 4 ethylenoxidenheder i molekylet. Passende mængder ligger mellem ga. 5 og ca. 20 vægt%.
Foruden de nævnte væsentlige bestanddele kan midlet ifølge opfindelsen også yderligere indeholde pufferopløsning og andre i forhold til serumbestanddele indifferente og i analysesystemer sædvanlige tilsætninger, for så vidt der ved hjælp af prøver er opnået sikkerhed for, at de ikke påvirker midlets virkning.
Midlet ifølge opfindelsen tilsættes i sådanne mængder, at man opnår den ønskede klaringsvirkning. Generelt ligger disse mængder mellem ca. 0,1 og ca. 5%, alt efter sammensætningen af serummet, som skal klares, og sammensætningen af de øvrige reagenser, som er sat til serummet. Også mindre mængder kan imidlertid være tilstrækkelige, eller større mængder kan være nødvendige, idet sidstnævnte navnlig kommer på tale i tilfælde af kraftigt lipæmiske sera.
Opfindelsen angår endvidere anvendelse af det omhandlede middel til uklarhedsfjernelse i serum, hvilken anvendelse er karakteriseret ved, at midlet anvendes i en mængde på 0,1 til 5 vægt%.
c 144668
Hvis større mængder er nødvendige, er det hyppigt hensigtsmæssigt at tilsætte en lavere alkanol (1 til 3 carbonatomer) eller en glycol med indtil 7 carbonatomer eller en polyglycol med indtil 8 ethylenoxiden= heder i molekylet som opløselighedsforbedrere. Herved skal der tages hensyn til alkoholfølsomheden af bestanddelene i opløsningen. Især når alkoholfølsomme enzymer er til stede, er det ofte mere hensigtsmæssigt at tilsætte et tensid i stedet for som opløsningsformidler.
Hvis der eksempelvis bestemmes glycose ved glycoseoxidasemetoden, er en tilsætning, som svarer til 0,4% af esterenog 0,1 til 0,4% af opløsningsformidleren, erfaringsmæssigt tilstrækkelig, også når den optiske bestemmelse skal gennemføres i serum, der ikke er befriet for æggehvide. Hvis der på den anden side bestemmeå urinsyre ved hjælp af katalase og aldehyddehydrogenase i en uklar serumprøve, er en tilsætning af midlet, som svarer til 3 vægt% af esteren, nødvendig.
Såfremt der som opløselighedsforbedrer anvendes et tensid, skal denne tilsætning holdes så lille som muligt. Selvom nemlig opløseligheden af midlet ifølge opfindelsen nedsættes ved hjælp af en sådan tilsætning, forringes imidlertid samtidig også den uklarhedsfjernende virkning.
Som allerede nævnt muliggør midlet ifølge opfindelsen fjernelse af uklarheder i serum, idet dette også lykkes, når der foreligger en meget kraftig uklarhed. I mange tilfælde muliggør først tilsætningen af midlet ifølge opfindelsen den rigtige gennemførelse af optiske bestemmelser i serumprøver, der ikke er befriet for proteinstoffer. Midlet egner sig derved såvel til substratbestemmelser som til enzymbestemmelser.
Derudover er midlet ifølge opfindelsen værdifuldt også til bestemmelser, ved hvilke der som følge af den lille serumtilsætning, også i tilfælde af i sig selv stærkt uklare sera, måleteknisk ikke foreligger særlige vanskeligheder. Ved tilsætning af midlet ifølge opfindelsen kan det hyppigt undværes at medtage en justeringsmålerække, og målingen foregår kun i forhold til reagensblindværdien.
6
U466S
Opfindelsen illustreres nærmere under henvisning til tegningen, - hvor fig. 1 viser en grafisk afbildning af ekstinktionsmålinger til bestemmelse af urinsyre i en ved hjælp af midlet ifølge opfindelsen klaret serumprøve, fig. 2 en tilsvarende grafisk afbildning af ekstinktionsværdier ved blodsukkerbestemmelse uden fjernelse af proteinstoffer, og fig. 3 en tilsvarende grafisk afbildning af ekstinktionsmålinger til bestemmelse af glutamat-oxalacetat-transaminase (GOT) i en forinden klaret serumprøve.
De efterfølgende eksempler belyser opfindelsen yderligere.
Eksempel 1
Fremstilling af midlet.
2 mol af en polyethylenglycol med 3 til 8 ethylenoxidenheder opvarmes sammen med 0,66 mol borsyre under vandstrålevakuum til 90°C i løbet af 2 timer. Blandingen holdes derpå i yderligere 6 timer ved denne temperatur. Efter afkøling tilsættes 0,2 mol laurinsyre og 2 g p-toluensulfonsyre-
Derefter opvarmes i løbet af 2 timer til 100°C, og denne temperatur holdes i yderligere 2 timer. Derpå tilsættes samme volumen vand til hydrolyse, og der omrøres i 1 time. Derefter mættes opløsningen med kogsalt, og der udrystes tre gange med eddikeester. De forenede esterfaser tørres over natriumsulfat og inddampes derpå til ca. 100 ml. Derefter rystes opløsningen med 50 g basisk aluminiumoxid. Der afprøves for fedtsyrefrihed ved tyndt!agskromatografi. Såfremt fedtsyrespor stadig er til stede, gentages aluminiumoxidbehandlingen. Derpå fra-filtreres aluminiumoxidet, og opløsningsmidlet fjernes, til sidst ved o1iepumpevakuum.
Udbytte 60 til 90%, alt efter polyethylenglycolens kædelængde.
Ved blanding af 15 vægtdele af den som ovenfor beskrevet opnåede lau= rinsyreester af polyethylenglycoler med 3, 4 eller 5 ethylenoxidenhe- der med 20 vægtdele af esteren med 6 eller 7 ethylenoxidenheder og ca.
5% ester med 8 ethylenoxidenheder fremstilles et middel , der er egnet til fjernelse af uklarheder i serum.
7 14Å668
Eksempel 2
En i handelen gående polyethylenoxid-laurinsyreesterblanding med ca.
4% triethylenglycolester, ca. 10% tetraethylenglycolester, ca. 15% pentaethylenglycolester og ca. 60% hexa-, hepta- og octaethylengly= colester ekstraheres fra den vandige opløsning med trichlorethylen og tørres derefter. Til det således opnåede produkt sættes 8% af en ifølge eksempel 1 opnået triethylenglycolester.
Eksempel 3
Urinsyrebestemmelse.
0,1 ml af en meget uklar serumprøve blandes med 1 ml af en reagensopløsning med følgende sammensætning: 45 mmol K4P2°7' pH 8,5; NAD+; katalase; aldehyddehydrogenase; 5 volu-men% ethanol; 3 volumen% af midlet ifølge eksempel 2.
Efter 5 minutters henstand ved stuetemperatur var prøven blevet klar.
Efter serumtilsætningen androg ekstinktionen uden tilsætning af midlet ifølge opfindelsen ΔΕ334 nm = 2,239.
Med tilsætning af midlet ifølge opfindelsen ΔΕ334 nm = 0,777. Reagensblindværdi: ΔΕ = 0,570.
Bestemmelsen af urinsyre i den klarede prøve sker ved tilsætning af uricase og måling af ekstinktionsændringer (!\E) ved 334 nm.
Eksempel 4
Blodsukkerbestemmelse uden fjernelse af proteinstoffer.
0,02 ml af en meget uklar serumprøve blandes med 2 ml af en reagensopløsning med følgende sammensætning: 8 1A A 6 6 8 0,2 M tris/phosphatpuffer, pH 8,0; phenol; p-aminoantipyrin, peroxi= dase (POD), glucQseoxidase (GOD), 0,4 volumen% · polyoxyethylendodecyl= ether med ca. 8 ethylenoxidenheder, 0,4 volumen% af midlet ifølge eksempel 2.
Klaring af prøven og farveudvikling foregår samtidigt. Ekstinktionsændringen er vist i fig. 2 på tegningen.
Eksempel 5
Bestemmelse af glutamat-oxalacetat-transaminase (GOT).
0,5 ml af en uklar serumprøve blandes med 3,1 ml af en reagensopløsning med følgende sammensætning:
Phosphatpuffer pH 7,4; aspartat, NADH, lactatdehydrogenase (LDH), ma-latdehydrogenase (MDH), 2,85 volumen% af midlet ifølge eksempel 2.
Serummets udgangsekstinktion androg 1,870. Efter 30 minutters henstand var prøven blevet klar. Ekstinktion = 0,820. Starten af bestemmelsen sker ved tilsætning af α-ketoglutarat og måling af ekstinktionsændringen ved 366 nm. Figur 3 på tegningen viser måleresultaterne.
Særlig gode resultater opnås, når der gås frem som beskrevet i eksemplerne 3 til 5, men når der i stedet for midlet ifølge eksempel 2 anvendes et middel, som består af 60% polyethylenglycol-300-laurat og 40% polyethylenglycol-200-laurat, som er fremstillet ifølge eksempel 1 udfra i handelen gående polyethylenglycol 300 eller 200. Dette middel har ifølge gaskromatografisk analyse følgende sammensætning:
Monoglycol- laurat 1,2% diglycol-laurat 3,1% triglycol-laurat 13,1% tetraglycol- laurat 17,9% pent agly co 1- laurat 16,2% hexaglycol-laurat 15,1% heptaglycol-laurat 12,4% octoglycol- laurat 8,6% nonaglycol- laurat 4,9%
Claims (7)
1. Middel til fjernelse af uklarheder i serum, hvilke uklarheder er af den art, som forstyrrer fotometriske målinger i sera, og indeholdende en polyethylenglycol-fedtsyreester, kendetegnet ved, at det indeholder en eller flere mono- eller diestere af polyethylenglycol og fedtsyrer med 9 til 14 carbonatomer, hvilke estere har højst 8 ethylenoxidenheder pr. fedtsyrerest i molekylet, og eventuelt en eller flere opløselighedsforbedrere, og at esteren eller esterblandingen har en HLB-værdi mellem 8 og 12,8.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det overvejende består af laurinsyreestere.
3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det indeholder 10 til 40 vægt% polyethylenglycolester med 3 til 4 ethylen= oxidenheder pr. fedtsyrerest i molekylet.
4. Middel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det som opløselighedsforbedrer indeholder en alkanol med 1 til 3 carbonatomer eller en glycol med indtil 7 carbonatomer eller en polyglycol med indtil 8 ethylenoxidenheder.
5. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at det spm opløselighedsforbedrer indeholder et eller flere tensider, som alene ikke er i stand til at fjerne eller i væsentlig grad frembringe en klaring af uklarhederne.
6. Middel ifølge krav 5, kendetegnet ved, at tensidet foreligger som en polyethylenoxidether af en alkanol med 8 til 16 carbonatomer i molekylet, som indeholder 8 til 14 polyethylenoxidenheder.
7. Middel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det er fri for spor af syrer og aldehyder.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2724757 | 1977-06-01 | ||
| DE2724757A DE2724757C2 (de) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Mittel zur Beseitigung von Trübungen in Serum und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK422677A DK422677A (da) | 1978-12-02 |
| DK144668B true DK144668B (da) | 1982-05-03 |
| DK144668C DK144668C (da) | 1982-10-04 |
Family
ID=6010423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK422677A DK144668C (da) | 1977-06-01 | 1977-09-23 | Middel til fjernelse af uklarheder i serum,og en fremgangsmaade til fremstilling af midlet samt dets anvendelse |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4184848A (da) |
| JP (1) | JPS53149390A (da) |
| AR (1) | AR212779A1 (da) |
| AT (1) | AT354641B (da) |
| BE (1) | BE858883A (da) |
| CA (1) | CA1121381A (da) |
| CH (1) | CH635437A5 (da) |
| DD (1) | DD131970A5 (da) |
| DE (1) | DE2724757C2 (da) |
| DK (1) | DK144668C (da) |
| FI (1) | FI62421C (da) |
| FR (1) | FR2393291A1 (da) |
| GB (1) | GB1542982A (da) |
| HU (1) | HU176755B (da) |
| IE (1) | IE45675B1 (da) |
| IL (1) | IL52986A (da) |
| IT (1) | IT1086033B (da) |
| NL (1) | NL172486C (da) |
| SE (1) | SE428474B (da) |
| SU (1) | SU791267A3 (da) |
| ZA (1) | ZA775815B (da) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816229C2 (de) * | 1978-04-14 | 1983-11-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren und Mittel zur Beseitigung von Trübungen |
| DE2829531A1 (de) * | 1978-07-05 | 1980-01-24 | Heuck Claus Christian Dr Rer N | Verfahren zur quantitativen bestimmung eines serumproteins in getruebten serum- und plasma-proben |
| DE2839433A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-20 | Merck Patent Gmbh | Waessrige lipid-standardloesung und verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0010577B1 (de) * | 1978-11-01 | 1981-11-11 | Contraves Ag | Verfahren zur Verminderung der Störung einer photometrischen Messung durch Lichtstreuung in einer zu messenden Suspension und Reagenz zur Durchführung des Verfahrens |
| US4330622A (en) * | 1979-09-12 | 1982-05-18 | Becton Dickinson & Co. | Elimination of non-microbial turbidity in culture media |
| US4319882A (en) * | 1980-02-21 | 1982-03-16 | Yash Sharma | Method for detecting immunological agglutination and biochemical agent therefor |
| US4411795A (en) | 1980-03-10 | 1983-10-25 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Particle adsorption |
| US4425427A (en) | 1980-03-13 | 1984-01-10 | Vitafin N.V. | Simultaneous, kinetic, spectrophotometric analysis of blood serum for multiple components |
| DE3021457A1 (de) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren und mittel zur aufloesung von chylomikronen in waessrigem mediums |
| CA1163908A (en) * | 1980-10-01 | 1984-03-20 | Shyun-Long Yun | Method for eliminating turbidity in a biological fluid and reagent therefor |
| DE3107060A1 (de) * | 1981-02-25 | 1982-09-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Kontroll- oder eichserum und verfahren zu seiner herstellung |
| US4506018A (en) * | 1982-12-30 | 1985-03-19 | Becton, Dickinson And Company | Blood diluent |
| JPS59162454A (ja) * | 1983-03-08 | 1984-09-13 | Kainosu:Kk | 体液中の濁りを除去する方法 |
| DE3323949A1 (de) * | 1983-07-02 | 1985-01-03 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren und mittel zur raschen und vollstaendigen beseitigung einer truebung in einer biologischen fluessigkeit |
| JPS6247335U (da) * | 1985-09-09 | 1987-03-24 | ||
| FR2599149B1 (fr) * | 1986-05-21 | 1988-08-26 | Univ Nancy | Reactif pour la transparisation de milieux biologiques et ses applications analytiques. |
| DE3920364A1 (de) * | 1989-06-22 | 1991-01-10 | Technicon Gmbh | Verfahren und reagenz zur verhinderung von truebungen |
| JPH0395836U (da) * | 1990-01-19 | 1991-09-30 | ||
| DE19850074A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-04 | Dade Behring Marburg Gmbh | Stabilisierung von biologischen Flüssigkeiten durch Zusatz von Sterinestern |
| EP1233269B1 (en) * | 2001-02-19 | 2003-11-19 | Olympus Diagnostica GmbH | Agent for the removal of turbidity in biological samples |
| CN113203720B (zh) * | 2021-06-15 | 2022-09-06 | 山西农业大学 | 一种荧光分析法检测水产品中敌敌畏残留量的方法及检测试剂盒 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3770631A (en) * | 1971-06-29 | 1973-11-06 | Baxter Laboratories Inc | Clarification of blood serum and plasma |
| US3853465A (en) * | 1972-06-09 | 1974-12-10 | Technicon Instr | Turbidity reduction in serum and plasma samples using polyoxyethylated lauric acid compounds |
| US3847482A (en) * | 1972-07-10 | 1974-11-12 | Bio Data Corp | Apparatus for detecting a change in turbidity of a solution |
| US3958939A (en) * | 1975-01-08 | 1976-05-25 | Coulter Electronics, Inc. | Method for clarification of lipemic serum |
| US4011045A (en) * | 1975-02-14 | 1977-03-08 | Bonderman Dean P | Turbidity reduction in triglyceride standards |
-
1977
- 1977-06-01 DE DE2724757A patent/DE2724757C2/de not_active Expired
- 1977-08-24 AT AT612577A patent/AT354641B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-31 AR AR269039A patent/AR212779A1/es active
- 1977-09-13 SU SU772532397A patent/SU791267A3/ru active
- 1977-09-16 GB GB38720/77A patent/GB1542982A/en not_active Expired
- 1977-09-20 IE IE1916/77A patent/IE45675B1/en unknown
- 1977-09-20 BE BE181060A patent/BE858883A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-20 IT IT27741/77A patent/IT1086033B/it active
- 1977-09-21 DD DD7700201144A patent/DD131970A5/xx unknown
- 1977-09-22 CH CH1160277A patent/CH635437A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-22 SE SE7710630A patent/SE428474B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-22 CA CA000287311A patent/CA1121381A/en not_active Expired
- 1977-09-23 DK DK422677A patent/DK144668C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-23 FI FI772812A patent/FI62421C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-23 US US05/836,111 patent/US4184848A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-25 IL IL52986A patent/IL52986A/xx unknown
- 1977-09-27 HU HU77BO1683A patent/HU176755B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-09-28 JP JP11655777A patent/JPS53149390A/ja active Granted
- 1977-09-28 FR FR7729173A patent/FR2393291A1/fr active Granted
- 1977-09-29 ZA ZA00775815A patent/ZA775815B/xx unknown
-
1978
- 1978-01-02 NL NLAANVRAGE7800010,A patent/NL172486C/xx active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT354641B (de) | 1979-01-25 |
| FI62421C (fi) | 1982-12-10 |
| US4184848A (en) | 1980-01-22 |
| FI772812A7 (fi) | 1978-12-02 |
| FR2393291B1 (da) | 1980-08-01 |
| IT1086033B (it) | 1985-05-28 |
| HU176755B (en) | 1981-05-28 |
| GB1542982A (en) | 1979-03-28 |
| NL7800010A (nl) | 1978-12-05 |
| DE2724757B1 (de) | 1978-12-21 |
| DK144668C (da) | 1982-10-04 |
| DE2724757C2 (de) | 1979-08-23 |
| JPS53149390A (en) | 1978-12-26 |
| NL172486C (nl) | 1983-09-01 |
| FR2393291A1 (fr) | 1978-12-29 |
| SU791267A3 (ru) | 1980-12-23 |
| IL52986A0 (en) | 1977-11-30 |
| CA1121381A (en) | 1982-04-06 |
| SE428474B (sv) | 1983-07-04 |
| DD131970A5 (de) | 1978-08-09 |
| IE45675B1 (en) | 1982-10-20 |
| AU2916277A (en) | 1978-07-27 |
| JPS5715340B2 (da) | 1982-03-30 |
| IL52986A (en) | 1980-03-31 |
| ATA612577A (de) | 1979-06-15 |
| SE7710630L (sv) | 1978-12-02 |
| AR212779A1 (es) | 1978-09-29 |
| IE45675L (en) | 1978-12-01 |
| FI62421B (fi) | 1982-08-31 |
| CH635437A5 (de) | 1983-03-31 |
| DK422677A (da) | 1978-12-02 |
| ZA775815B (en) | 1978-09-27 |
| BE858883A (fr) | 1978-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK144668B (da) | Middel til fjernelse af uklarheder i serum og en fremgangsmaade til fremstilling af midlet samt dets anvendelse | |
| Trevelyan et al. | Studies on yeast metabolism. 1. Fractionation and microdetermination of cell carbohydrates | |
| JPS6211307B2 (da) | ||
| Stern | [69] Assay of tricarboxylic acids | |
| NO164866B (no) | Reagens og forsoeksinnretning til bestemmelse av tilstedevaerelsen av leukocytter, esterase og protease i en proeve. | |
| CN107287277B (zh) | 小而密低密度脂蛋白胆固醇检测试剂盒 | |
| DK145234B (da) | Fremgangsmaade og reagens til kvantitativ bestemmelse af cholesterol | |
| JPH0466864B2 (da) | ||
| AU2005227961B2 (en) | Method of multiquantification for cholesterol of low-density lipoprotein | |
| DK144856B (da) | Fremgangsmaade og reagens til bestemmelse af triglycerider | |
| York et al. | Structural studies on sucrose monolaurate | |
| GB2164149A (en) | Composition for assaying hydrogen peroxide | |
| JPH07155196A (ja) | 生体成分の測定法 | |
| NO135490B (da) | ||
| CN112710609B (zh) | 抗乳糜干扰的尿酸测定试剂盒 | |
| JP2003227798A (ja) | 試薬組成物の安定化方法及び安定化された試薬組成物 | |
| GB2084726A (en) | Reagent for reducing turbidity in a biological fluid | |
| Postle et al. | Comparison of three automated methods of serum triglyceride analysis | |
| Billimoria et al. | Two improved methods for serum cholesterol estimation | |
| SU737359A1 (ru) | Способ определени общего содержани холестерина в биологическом материале | |
| MULDER et al. | Determination of vitamin D in blood | |
| Maker et al. | Microchemical assay of galactose containing cerebrosides | |
| HU187416B (en) | Process for determining activity of chimotripsine or tripsine in excrement | |
| JP3633118B2 (ja) | γ−グルタミルトランスペプチダーゼ活性測定用試薬 | |
| CN106841189A (zh) | 一种检测禽蛋中胆固醇含量的酶比色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |