DE2724239A1 - Verbesserte raney-katalysatoren - Google Patents

Verbesserte raney-katalysatoren

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DE2724239A1 DE19772724239 DE2724239A DE2724239A1 DE 2724239 A1 DE2724239 A1 DE 2724239A1 DE 19772724239 DE19772724239 DE 19772724239 DE 2724239 A DE2724239 A DE 2724239A DE 2724239 A1 DE2724239 A1 DE 2724239A1
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Description

  • "Verbesserte Ranney-Katalysatoren"
  • Die Erfindung bezieht sich auf Katalysatoren, insbesondere auf Raney-Katalysatoren.
  • Raney-Ratalysatoren, wie z.B. Raney-Nickel und Raney-Kobalt, sind bekannt und werden iUr die Hydrierung von ungesättigten Kohlenetoii-Kohlenetofibindungen, Verbindungen zwischen Nitrilen und Aminen, zwischen Nitroverbindungen und Aminen und iür viele andere Hydrierumsetzungen vielseitig eingesetzt. Derartige Katalysatoren werden im allgemeinen durch die Umsetzung einer Aluminiumlegierung und eines hydrieraktiven Metalls mit einem starken Alkali gewonnen. Das Aluminium reagiert mit dem Alkali, das gewöhnlich Natriumhydroxid ist, unter Bildung von Wasserstoff, und nach dem Waschen des verbleibenden Metalls bleibt ein feinverteiltes Metallpulver übrig, auf dessen großer Oberfläche Wasserstoff adsorbiert wurde.
  • Raney-Katalysatoren weisen etliche Nachteile auf, die ihre Einsatzmöglichkeiten beschränken, und der wesentlichste Nachteil ist, daß der Katalysator im trockenen Zustand pyrophor ist.
  • Aus Sicherheitsgründen werden daher Raney-Katalysatoren bei Lieferung, Transport und Verwendung unter Wasser gesetzt. Jedoch bringt die Verwendung von Raney-Katalysatoren, auch wenn sie auf die soeben beschriebene Weise geschützt worden, mehrere Nachteile mit sich.
  • Erstens ist er von Wasser genäßte und in Wasser dispergierte Raney-Katalysator in öligen Stoffen, wie z.B. organischenNitrilen, glyzeriden Ölen und anderen wasserunlöslichen Stoffen, die normalerweise die zu hr(lrierenden Rohstoffe sind, nicht dispergierbar und nicht benetzbar. Dieser Nachteil fahrt zu Schwierigkeiten bei der Einfihrung des Katalysators in Hydriervorrichtungen und zu einer langsamen Hydriergeschwindigkeit auch in optimal konstruierten Hydriervorrichtungen.
  • Zwei tens ist es gefahriich, ien unter Wasser stehenden Ranney-Katalysator zu handhalten, da ein Verschütten während der Herstellung, des Transports oder der Verwendung dazu führen kann, daß das schützende Wasser verdampft und der pyrophore Nickel zu einer Feuergefahr wird. Dieser Nachteil ist besonders dann gravierend, wenn die Gefähr besteht, daß die Mischung aus Katylsator und Wasser auf die Kleidung von Personen gelangt, die die Mischung handhaben.
  • Zur Überwindungen des Nachteils der Nichtbenetzbarkeit durch Öl ist verschiedentlich versucht worden, das Shutzwasser durch ein organisches Lösungsmittel zu ersetzen. Derartige Stoffe erleichtern zwar die Benetzung mit dem umzusetzenden Stoff, sind jedoch entweder noch feuergefährlicher oder reduzieren de Hydrieraktivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Raney-Katalysators, bei dem die genannten Nachteile vermieden oder gemildert werden.
  • Zur Lösung dieser Aufgabe dient erfindungsgemäß ein Hydrierungskatalysator, gekennzeichnet durch einen hydrierungeaktiven, in einem aliphatischen primären, sekundären oder tertiären imin, einem Diamin oder einem zyklischen Amin dispergierten Raney-Katalysator, wobei das Amin oder Diamin wenigstens eine Kette von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, oder ein Salz eines derartigen Amins oder Diamins aufweist, und wobei aer Hydrierungskatalysator durch Vermengung des Amins, Diamins oder salzes mit dem Raney-Katalysator erzeugt wurde.
  • Der zur Erzeugung des Hydrierungskatalysators verwendete Ranney-Katalysator kann beispielsweise Raney-Nickel, Raney-K(talt, Ranney-Kupfer oder Raney-Eizen sein. Wie bereits erwähnt wurde, werden diese Katalysatoren im allgemeinen durch die Umsetzung einer Legierung aus Aluminium und dem entsprechenden Metall mit einer Alkalilösung, meistens der Lösung eines starken Alkalis wie z.B. Natrium- oder Kaliumhvdroxid, erzeugt.
  • Falls lies erwünscht ist, kann der Raney-Katalysator eine geringe Menge eines Beschleunigere, wie z.B. Nickel, Kobalt, Zirkon, Chrom, Molybdän, Eisen, Kupfer, Silber oder Palladium enthalten, um seine Hydrierungeaktivität zu steigern, wobei der Beschleuniger gewöhnlich in einer Menge von bis zU 10 Gewicht vom Gewicht des Raney-Katalysators eingesetzt wird.
  • Der zur Erzeugung des erfindungsgemäßen Hydrierungskatalysators verwendete Raney-Katalysator muß natürlich hydrierungsaktiv sein. Der verwendete Raney-Katalysator sollte daher vorzugsweise vcrher nicht für eine Hydrierungsuseetzung verwendet worden sein, obgleich es möglich ist, einen regenerierten Katalysator zu verwenden. Der erzeugte Hydrierungskatalysator kann natürlich zur Hydrierung verwendet werden, bis seine Aktivität zu niedrig geworden ist.
  • Die zur Erzeugung des erfindungagemäßen Katalysators verwendbaren Amine enthalten alle wenigstens eine gesättigte oder ungesättigte, gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und sind primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, Diamine, vorzugsweise aliphatische Diamine, oder zyklische Amine. Salze der genannten Amine oder Diamine können auch verwendet werden.
  • Das Amin kann synthetischen Ursprungs sein, und ein geeignete tes Beispiel für ein eolchee Erzeugnis ist unter dem Handelsnamen SYNPROLAM erhältlich.
  • Aus wirtschaftlichen Griinden ist es jedoch vorzuziehen, daß die Amine, Diamine und Salse zumindeet teilweise aus preiswerten Naturprodukten wie s.B. tierischem Talg, Rapesamenöl, Kokosöl, Sojabohnenöl und Fischöl, gewonnen worden.
  • Die Amine werden im allgemeinen durch Hydrolyse der triglyzeriden Ester aus dem Naturprodukt gewonnen, wodurch verschiedene C8-C22-FettsCuren ireigesetzt werden, wonach das rettsäurengemieoh mittels bekannter Verfahren zu Aminen verwandelt wird, deren Kohlenstoffketten die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen wie die Ausgangs säuren aufweisen. In Abhängigkeit von dem iUr die Umwandlung der Säure verwendeten Verfahren, kann ein Gemisch von primären Aminen oder ein Gemisch von sekundären oder tertiären Aminen erhalten werden, wobei Jedes Amin womöglich mehr als einen Typ von C8-C22-Kohlenstoffkette aufweist.
  • Ein derartiges Aminengemisch eignet sich bestens sur Herstellung des erfindungegemäßen Katalysators, da es alle eriorderlichen Eigenschaften besitzt, und ein Trennung der verschiedenen Amine voneinander ist nicht erforderlich.
  • Die verwendbaren Diamine können von einem niedrigen Alkylendiamin, z.B. Äthylendiamin oder Propylendiamin, abgeleitet sein, wobei wenigstens an einem Stickstoffatom eine C«-C22-Kette hängt.
  • Die zyklischen Amine besitzen mindestens ein Sticketoffatom in einem heterozyklischen Ring, und wenigstens eine C8-C22-Kette ist mit einem Stickstofiatom oder Kohlenstoffatom des Rings verbunden. Ein besonders bevorzugtes Beispiel eines zyklischen Amine ist ein Imidazolin, in dessen 2-Stellung eine C8-C22-Kohlenstoffkette substituiert ist.
  • Verwendbare Amin- oder Diaminsalze sind vorzugsweise Additionssalze des Amins oder Diamins mit einer Karbonsäure wie z.B. Essigsäure oder Oleinsäure.
  • Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Hydrierungskatalysators wird vorzugsweise das Amin, Diamin oder Salz mit einem feinverteilten Raney-Katalysator vermischt, der zur Sioherheit durch Wasser geschützt sein könnte. Das Amin, Diamin oder Salz verhält sich wie ein kationisches oberflächenaktives Mittel und bildet eine Schicht um jedes Katalysatorteilchen, wobei das Wasser verdrängt wird und eine Dispersion von Katalysatorteilchen im Amin, Diamin oder Salz gebildet wird. Das verdrängte Wasser kann aus der Katalysator-Amin-Dispersion als getrennte Schicht auegeschieden werden, eo daß es leicht abgegossen werden kann. Andererseits kann das Wasser in dispergierter, gelöster oder emulgierter Form in der Dispersion verbleiben, und falls dies zutrifft, kann die Wassermenge zwischen einer sehr geringen Menge und 95 Gewichte-* vom Gewicht des Enderzeugnisses betragen.
  • Die Menge des Amins, Diamins oder Salzes, die dem Hydrierungskatalysator hinzugefügt wird, hängt zu einem großen Teil vom beabsichtigten Verwendungszweck des Katalysators ab, beträgt jedoch vorzugsweise zwischen 5 und 95 Gewichts-% vom Gewicht des Enderzeugnisses, und insbesondere zwischen 5 und 95 Gewichts-% vom Nickelgewicht.
  • Der erzeugte Hydrierungskatalysator besitzt eine Konsistenz, die zwischen derjenigen einer flüssigen Paste und der einer wachsartigen Substanz liegt, je nach den Anteilen der verschiedenen Bestandteile und je nach Art des Amins, Diamins oder Salzes. Die für den Katalysator gewählte Verpackungsart hängt von seiner Konsistenz ab, und in einigen Fällen kann der Katalysator in Form von Flocken hergestellt werden, die zum Zwecke einfacher Handhabung in Säcken verpackt werden können.
  • Es ist ebenfalls möglich, außer des Raney-Katalyeators und des Amins, Diamins oder Salzes dem Hydrierungskatalysator noch andere Stoffe beizumengen. Derartige Stoffe sind beispielsweise der zu hydrierende Stoff, ein dem Hydrierungeerzeugnis chemisch ähnlicher Stoff, aliphatische Nitrile wie beispielsweise Fettnitrile, aliphatische triglyzeride Öle, aliphatische Alkohole, aliphatische Ester oder aliphatische Kohlenwasserstoffe.
  • Zusätzlich oder alternativ kann der Hydrierungekatalysator auch Verfahrenshilfsmittel wie beispielsweise ein Filterhilfsmittel oder entfärbende Holzkohle aufweisen.
  • Der Hydrierungskatalysator hat erfindungsgemäß die folgenden Vorteile: 1. Das Erzeugnis wird sofort und vollständig von allen organischen und öligen Stoffen benetzt, mit denen ee in Berührung gebracht wird, und es läßt sich sehr bequem für jede Hydrierung organiechen Stoffes verwenden.
  • 2. Es ist vollkommen sicher zu lagern, zu verteilen und zu gebrauchen und ist jederzeit durch einen nicht-flüchtigen Schutzstofi bedeckt.
  • 3. Es kann ohne Schwierigkeiten aus gebräuchlichem Raney-Nickel, das ursprünglich von Wasser benetzt und darin herzestellt werden dispergiert wai, ohne daß vorher sämtliches Wasser entfernt werden muß, was bei der Hydrierung von Nitrilen zu Aminen Vorteile bietet.
  • In der folgenden Beschreibung werden einige Beispiele der Erfindung erläutert.
  • In den Beispielen wurde der Hydrierungskatalysator a seinen Bestandteilen hergestellt, indem diese in einer geeigneten Mischvorrichtung, beispielsweise einem Planetenrührwerk oder einem Z-Blatt-Mischer, miteinander vermengt wurden.
  • BEISPIEL I 100 kg Raney-Nickel, zusammengesetzt aus 60 kg Nickel, die mit 40 kg Wasser genäßt und darin eingetaucht worden sind, wurden in einen Mischer gegeben und, während gleichzeitlg umgerührt wurde, 25 kg eines destillierten primären Amine mit einer aliphatischen Kettenlängenverteilung ähnlich derjenigen in tierischem Talg - C16-Palmitin, C18-ölstearin bei 80 0C - wurden hinzugegeben. Das primäre Amin verdrängte schnell und vorzugsweise das Wasser von den Nickelteilchen, und das verdrängte Wasser wurde anschließend schnell in dem aus fettigem Amin bestehenden Schutzstoff emulgiert. Nachdem eine gleichmäßige Mischung erhalten worden war, wurde das Erzeugnis aus dem Mischer genommen und in geeignete Behälter abgefüllt.
  • BEISPIEL II Es wurde wie beim Beispiel I vorgegangen, jedoch wurden 15 kg des destillierten primären Amine hinzugegeben. Nachdem das primäre Amin das Wasser von den Nickelteilchen verdrängt hatte und das Wasser in dem Schutzstoff aus Pettamin emulgiert worden war, eo daß eine gleichmäßige Mischung erhalten worden war, wurden 15 kg eines Fettnitrils bei 700C hinzugegeben und mit dem Hydrierungekatalysator vermengt.
  • Nachdem eine gleichmäßige Mischung erhalten worden war, wurde das Erzeugnis in geeignete Behälter abgefüllt. BEISPIEL III Es wurde wie beim Beispiel I vorgegangen, jedoch wurden 15 kg des Amins eingesetzt. Nachdem das primäre Amin das Wasser von den Nickelteilchen verdrängt hatte und das Wasser in dem Schutzstoff aus Fettamin emulgiert worden war, so daß eine gleichmäßige Mischung erhalten worden war, wurden 10 kg entfärbender Holzkohle hinzugegeben und mit dem Nickel in der Aminpaste vermengt. Nachdem eine gleichmäßige Mischung erhalten worden war, wurde das Erzeugnis aus dem -Mischer genommen und in geeignete Behälter abgefüllt.
  • Das Erzeugnis der Beispiele I bis III hatte bei Raumtemperatur die Eigenschaften einer Paste, die bei völliger Sicherheit beliebig lange in Gegenwart von Luft gehandhabt werden konnte, und die zwecks leichter Einführung in Hydrierungsanlagen schnell in aliphatischen Nitrilen, glyzerierten Ölen oder anderen öligen Stoffen dispergiert werden konnte.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Kennzeichnung des Hydrierungskatalysators.
  • BEISPIEL IV 100 g Raney-Nickel, zusammengesetzt aus 60 g Nickel, die in 40 g Wasser eingetaucht und damit genäßt worden sind, wurden wie bei den Beispielen I bis III verrührt, und 25 g undestillierten primären Tslgamins wurden bei 80 0C hinzugegeben. Die resultierende Mischung ähnelte in ihrem Aussehen und in ihren Eigenschaften dem Erzeugnis aus dem Beispiel I, bei dem ein destilliertes Talgamin verwendet worden war.
  • BEISPIEL V Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das primäre Talgamin bei einer Temperatur von 900C hinzugegeben. Ein großer Teil des verdrängten Wassers verblieb als getrennte Phase, und nachdem sich die Mischung abgekühlt hatte konnte dieses Nasser abgegossen werden, und die resultierende Paste war etwas zäher als die Erzeugnisse bei den Beispielen I und IV.
  • BEISPIEL VI Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das Talgamin durch 25 g eines primären Amins auf der Basis der Oleinersetzt kettenlängenverteilung. Das Amin wurde bei einer Temperatur von 800C dem Raney-Nickel beigemengt, das in Wasser eingetaucht und damit genäßt war. In diesem Fall verblieb ein großer Teil des verdrängten Wassers als getrennte Phase und konnte nach Abkühlung von der erzeugten Paste abgegossen werden.
  • BEISPIEL VII Bei einer Wiederholung von Beispiel VI wurde das auf der Ol einkettenlängenverteilung basierende primäre Amin bei 20°C hinzugegeben. Wiederum verblieb ein großer Teil des verdrängten Wassers als getrennte Phase, die vom Erzeugnis abgegossen werden konnte.
  • BEISPIEL VIII Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das Talgamin durch ein auf der Kokoskettenlängenverteilung basierendee primäres Amin ersetzt. In dieeem Fall schied ein Teil des verdrängten Wassers als getrennte Phase aus, die sowohl vor als auch nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vom Erzeugnis abgegossen werden konnte.
  • BEISPIEL IX Bei einer Wiederholung des Beispiele IV wurde statt des primären Talgamins ein auf der C12-aliphatlechen Karbonsäure basierendes primäres Amin eingesetst. In diesem Fall schied ein kleiner Teil des verdrängten Wassers aus und konnte vom Erzeugnis abgegossen werden.
  • BEISPIEL X Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde statt des primären Talgamins ein auf der voll-hydrierten Talgkettenlängenverteilung basierendes primäres Amin verwendet. In diesem Fall wurde das verdrängte Wasser schnell emulgiert im Erzeugnis bzw. mit diesem vermengt, so daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine zähe Paste entstand. Ein Teil des Erzeugnises wurde auf 100°C erwärmt, und hierbei wurde ein Teil des vermengten Wassers ausgeschieden und bildete eine getrennte Phase, die abgegossen werden Konnte.
  • BEISPIEL XI Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das auf der Talgkettenlangenverteilung basierende primäre Amin durch eine Mischung aus gleichen Getichtsanteilen des auf der Talgkettenlängenverteilung basierenden primären Amins und des auf der hydrierten Talgkettenlängenverteilung basierenden primären Amins ersetzt. Wiederum wurde das verdrängte Wasser schnell im Erzeugnis emulgiert oder mit diesem vermengt, so daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine zähe Paste entstand.
  • BEISPIEL XII Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das auf der Talgkettenlsngenverteilung basierende primäre Amin durch die gleiche Gewichtsmenge des sekundären Amins mit zwei langen Kettenalkylgruppen mit der Kettenlängenverteilung der hydrierten Rapssamenfettsäure ersetzt. Wenigstens eine der langkettigen Alkylgruppen im sekundären Amin ist C22 (gesattigt) oder C20 (gesättigt). Das verdrängte Wasser wurde schnell im Erzeugnis emulgiert bzw. mit ihm vermengt, so das bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine zähe Paste entstand.
  • BEISPIEL XIII Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das auf der Talgkettenlängenverteilung basierende primäre Amin durch die gleiche Gewichtsmenge des eine Methylgruppe und zwei Alkarlgruppen mit der hydrierten Talgkettenlängenverteilung (d.h. jedes tertiäres Amin enthält wenigstens eine C1 oder C18-Gruppe) enthaltenden tertiären Amins ersetzt. Das verdrängte Nasser wurde schnell im Erzeugnis emulgiert bzw.
  • mit ihm vermengt, so daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine harte Paste entstand.
  • BEISPIEL XIV Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurde das primäre Talgamin durch die gleiche Gewichtsmenge eines Diamins des N-Alkyl-Propylendiamintyps, dessen Alkylgruppe die Talgkettenlängenverteilung besaß, ersetzt. Das verdrängte Wasser wurde im Erzeugnis emulgiert, so daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine weiche Paste homogenen Aussehens entstand.
  • BEISPIEL XV Bei einer Wiederholung des Beispiels XIV wurde das Diamin durch ein anderes Diamin vom N-Alkyl-Propylendiamintyp-, dessen Alkylgruppe die Kokoskettenlängenverteilung besaß, ersetzt. wiederum wurde das verdrängte Wasser im Erzeugnis emulgiert, eo daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine weiche Paste homogenen Aussehens entstand.
  • BEISPIEL XVI Bei einer Wiederholung des Beispiels XIV wurde das N-Talg-Propylendiamin durch die gleiche Gewichtsmenge des dioleaten Salzes dieses N-Talg-Propylendiamins ersetzt. Wiederum wurde das verdrängte Wasser im Erzeugnis emulgiert, so daß eich bei Abkühlung auf Raumtemperatur eine weiche Paste homogenen Aussehens bildete.
  • BEISPIEL XVII Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurde das primäre Talgamin durch die gleiche Gewichtsmenge eines 2-Alkyl-1-Aminoäthylimidazolino ersetzt, wobei die Alkylgruppe die Ölkettenlängenverteilung aufwies. Wiederum wurde das verdrängte Wasser im Erzeugnis emulgiert, so daß bei AbkUhlung auf Raumtemperatur eine weiche Paste homogenen Aussehens entstand.
  • BEISPIEL XVIII Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurde das primäre Talgamin durch die gleiche Gewichtsmenge eines 2-Alkyll-Hydrosyäthylimidazoline ersetzt, wobei die Alkylgruppe die Ölekettenlängenverteilung aufwies. Wiederum wurde das verdrängte Wasser im Erzeugnis emulgiert, eo daß bei Abkühlung auf Raumtemperatur.eine weiche Paste homogenen Aussehens entstand.
  • BEISPIEL XIX Bei einer Wiederholung von Beispiel XVIII wurde das 2-Alkyl-1-Hydroxyäthylimidazolin, dessen Alkylkette die olkettenlängenverteilung aufwies, mit der Raney-Nickel/Wasser-Paste bei 200 C vermengt. Das verdrängte Wasser wurde im Erzeugnis emulgiert, so daß eine weiche Paste, die in ihrem Aussehen und ihren Eigenschaften dem Enderzeugnis des Beispiels XVIII ähnelte, entstand.
  • BEISPIEL XX Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurden 100 g Raney-Nickel, bestehend aus in 50 g Wasser eingetauchten und davon benetzten 50 g Nickel, mit 25 g undestillierten primären Talgemins bei 80°C entsprechend Besipiel IV behandelt. Das verdrängte Wasser wurde im Erzeugnis emulgiert bzw. darin vermengt, so daß eine weiche Paste entstand, von der nach Abkühlung auf Raumtemperatur Wasser abgegossen werden konnte, wobei das Erzeugnis in Aussehen und Eigenschaiten dem Erzeugnis des Beispiels IV ähnelte.
  • BEISPIEL XXI Bei einer Wiederholung des Beispiels IV wurden 30 g gewöhnlicher Bleicherde langsam unter Verrühren dem Erzeugnis beigemengt, das durch die Vermischung der Raney-Nickel/Wasser-Paste mit primärem Talgamin bei 80 0C entstand. Das sich ergebende Erzeugnis war bei Abkühlung auf Raumtemperatur ein im wesentlichen fließfähiges, nicht-pyrophores Pulver.
  • BEISPIEL XXII t Bei einer Wiederholung des Beispiels XXI, bei dem das primäre Talgamin bei 80 0C einer Mischung von Raney-Nickel/ Wasser-Paste und gewöhnlicher Bleicherde beigemengt wurde, wurde wiederum ein im wesentlichen fließfähiges, nichtpyrophores Pulver erhalten. Die Vermischung der Bleicherde mit der Raney-Nickel/Wasser-Paste mußte sorgfältig vorgenommen werden, da die Bleicherde eine hohe Wasseraufnahmefähigkeit aufwies.
  • BEISPIEL XXIII Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurde das primäre Talgamin durch das tertiäre Amin ersetzt, das durch Kondensation des auf der Sojakettenlängenverteilung basierenden primären Amins mit zwei Molekülen ethylenoxid erhalten wurde. Dieses äthoxylierte Sojaamin wurde wie vorher bei 200 der Raney-Nickel/Wasser-Mischung beigemengt. Das verdrängte Wasser wurde schnell im Erzeugnis emulgiert, so daß eine weiche, nicht-pyrophore Paste entstand, aus der bei Lagerung nur eine geringe Menge Wasser ausgeschieden wurde.
  • BEISPIEL XXIV Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurde die Raney- Nickel/Wasser-Paste durch chrom-beschleunigtes Raney-Jickel ersetzt, das durch Wasser genäßt und darin eingetaucht war und durch Umsetzen einer Raney-Nickel/Aluminium-Legierung, die 2,5* Chrom, 47,5% Nickel und 50% Aluminium enthielt, mit Natriumhydroxid entstand.
  • Das verdrängte Wasser wurde im Erzeugnis emulgiert bzw. mit ihm vermengt, eo daß ein dem Erzeugnis aus Beispiel IV physisch ähnelndes Enderzeugnis entstand.
  • BEISPIEL XXV Bei einer Wiederholung von Beispiel IV wurde die Raney-Nickel/Wasser-Paste durch ebenfalls mit Wasser genäßtes und darin eingetauchtes Raney-Kobalt ersetzt, welches durch Umsetzen von einer 50,' Kobalt und 50,' Aluminium enthaltenden Raney-Kobaltlegierung mit Natriumhydroxid entstand. Das verdrängte Wasser wurde im Erzeugnis emulgiert bzw. mit ihm vermengt, so daß ein im Aussehen dem Erzeugnis aus Beispiel IV ähnliches Enderzeugnis entstand.
  • BEISPIEL XXVI Bei einer Wiederholung von Beispiel VII wurde das auf der Ölkettenlängenverteilung basierende primäre Amin durch einen synthetischen Stoff <SYNPROLAM 35 der Fa. ICI) mit einer ersetzt Alkylgruppe mit ca. 70* C13-und 30% C15-Kettenlang+, wobei ca. 50% mono-verzweigt waren (hauptsächlich -Methyl).
  • Die Beimengung des Amins bei 20°C führte zu einer weichen Paste, von der ein großer Teil des verdrängten Wasser abgegossen werden konnte.
  • U die Aktivität des erfindungsgemäßen hydrierten Katalysatore mit dem konventionellen Raney-Nickel unter Wasser zu vergleichen, wurde ein aus Edelstahl bestehender, einen Rauminhalt von 1 1 aufweisender Autoklav mit 600 g eines aliphatischen Nitrile gefüllt, dessen Kettenlängenverteilung derjenigen von tierischem Talg ähnelte. In getrennten Versuchen wurde das Nitril in Gegenwart von einerseits des Katalysators des Beispiels I, anderereeite eines konventionellen Ranney-Nickel-Unterwasserkatalysators, und von Ammoniak bei 140°C und unter einem Druck von 35,15 kp7cm² hydriert. Der erfindungsgemäße hydrierte Katalysator ergab eine Ausbeute von 95% primären Amins nach acht Stunden, wogegen der konventionelle Katalysator lediglich eine Ausbeute von 94,' nach vierzehn Stunden ermöglichte.
  • hieraus ist ersichtlich, daß die Hydrierungsgeschwindigkeit bei Verwendung des erfindungsgemäßen Hydrierungekatalyeators wesentlich größer ist als bei Verwendung von Raney-Nickel in Wasser, bei jeweils gleichen Nickelanteilen.

Claims (14)

  1. Patentansprüche 0 Hydrierungekatalysator, gekennzeichnet durch einen hydrierungsaktiven, in einem aliphatischen primären, sekundären oder tertiären Amin, einem Diamin oder einem zyklischen Amin dispergierten Raney-Katalysator, wobei das Amin oder Diamin wenigstens eine Kette von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, oder ein Salz eines derartigen Amins oder Diamins aufweist, und wobei der Hydrierungskatalysator durch Vermengung des Amine, Diamins oder Salzes mit dem Raney-Katalysator erzeugt wurde.
  2. 2. Hydrierungskatalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Raney-Katalysator Raney-Nickel, Raney-Kobalt, Raney-Eisen oder Raney-Kupfer ist.
  3. 3. Hydrierungskatalyeator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, iaB der Raney-Katalysator einen Beschleuniger enthält.
  4. 4. Hydrierungskatalvsator nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Beschleuniger Nickel, Kobalt, Zirkon, Chrom, Molybdän, Kupfer, Eisen, Silber oder Palladium ist.
  5. 5. Hydrierungskatalysator nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Beschleuniger in einer Menge von bis zu 10 Gewichts-% vom Gehalt des Raney-Katalysators eingesetzt wird.
  6. 6. Hydrierungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Raney-Katalysator nicht vorher zur Hydrierung eingesetzt wurde.
  7. 7. Hydrierungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin, Diamin oder Salz in einer Menge von 5 bis 95 Gewichts-% vom Gewicht des Enderzeugnisses eingesetzt wird.
  8. 8. Hydrierungskatalysator nach einen der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß da.' Amin, Diamin oder Salz wenigstens teilweise aus Naturprodukten stammt.
  9. 9. Hydrierungskatalysator nach Anspruch 8, dadurch. gekennzeichnet, daß das Amin, Diamin oder al eine Kette längenverteilung entsprechend derjenigen bei tierischem Talg, Kokosöl, Sojaöl, Rapssamenöl oder Fischöl aufweist.
  10. 10. Hydrierungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich Wasser in gelöster, dispergierter oder emulgierter Form enthält, wobei der Wasseranteil zwischen einer sehr geringen Menge und 95 Gewichts-% vom Gewicht des Enderzeugnisses liegt.
  11. 11. Hydrierungskatalysator nach einem der AnsprUche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin, Diamin oder Salz mit einer aliphatischen Karbonsäure, einem aliphatischen Nitril, einem aliphatischen triglyzeriden Öl, einem aliphatischen Alkohol, einem aliphatischen Ester oder einem aliphatischen Kohlenwasserstoff vermengt ist.
  12. 12. Hydrierungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin, Diamin oder Salz mit einem Stoff gleicher chemischer Zusammensetzung wie der unter Verwendung des Katalysators zu hydrierende Stoff, bzw.
    wie das unter Verwendung des Katalysators erhaltene Hydrierungserzeugnis vermengt ist.
  13. 13. Hydrierungskatalysator nach einem der AnsprUchs 1 bis 12, gekennzeichnet durch ein Verfahrenshilfsmittel.
  14. 14. Hydrierungskatalysator nch Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahrenshilfsmittel ein Filterhilfsmittel oder entfärbende Holzkohle ist.
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