DE2724188A1 - Haertbare organopolysiloxanmasse - Google Patents
Haertbare organopolysiloxanmasseInfo
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Description
272 A 1 88
',■fr-' ;■ ■ ■.:
ι ■ ■··.
Toray 10
7098 b n/0947
Gegenstand der Erfindung ist eine härtbare Organopolysiloxanmasse,
die auf verschiedenen Trägern besonders gut haftet. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Organopolysiloxane,
die durch Addition siliciumgebundener Wasserstoffatome an an Siliciumatomen befindliche niedere Alkenylgruppen unter
dem Einfluß von Katalysatoren gehärtet werden und auf verschiedenen Trägern besonders gut haften.
Die bekannten Organopolysiloxanmassen, die durch eine Additionsreaktion der oben beschriebenen Art härten, haften im allgemeinen
auf den meisten Trägern nicht. Zur Verbesserung der Haftfestigkeit braucht man bei derartigen Materialien daher
normalerweise entsprechende Grundiermittel. Beim Einsatz derartiger Systeme hat man es sodann jedoch gewöhnlich mit einem
wenigstens zweistufigen Verfahren zu tun, was mit einem erhöhten Zeit-, Arbeits- und Kostenaufwand verbunden ist. Als
weiterer Nachteil ist dabei anzusehen, daß unregelmäßig geformte Oberflächen wegen ihrer besonderen Oberflächenstruktur
nicht vollständig mit Grundiermittel überzogen werden. Die Haltbarkeit eines entsprechenden Grundierüberzugs ist ferner
ebenfalls problematisch, so daß bei entsprechenden Versuchen zur Verbindung der Organopolysiloxanmassen unter Einsatz
von Grundiermitteln die gehärtete Masse gelegentlich abgeht, sobald sich das Grundiermittel selbst abzieht.
In JA-OS 36 255/72 und 39 345/75 werden Versuche zur Herstellung härtbarer Organopolysiloxanmassen mit guter Haftfestigkeit
gemacht, bei denen vorher keine Behandlung mit Grundiermittel erforderlich ist. Diese Versuche führten jedoch
zu einer unbefriedigenden Haftung, und die Anzahl der verschiedenen Träger, bei denen die entsprechende Behandlung
erfolgreich verläuft, ist zudem begrenzt.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Organopolysiloxanmassen
zu schaffen, die auf den verschiedensten Trägern haften. Dies soll durch eine härtbare Siliconmasse erreicht
werden, die auf den verschiedensten Trägern haftet und
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durch Addition siliciumgebundener Wasserstoffatome an siliciumgebundene
niedere Alkenylgruppen härtet. Die Haftung der härtenden Siliconmassen auf den verschiedensten Trägern soll
dabei ohne Einsatz äußerer Grundiermittel erreicht werden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine härtbare
Organopolysiloxanmasse, die gekennzeichnet ist durch ein Gemisch aus
(a) einem wenigstens zwei an Siliciumatome gebundene Wasserstoffatome enthaltenden Organopolysiloxan,
(b) einem Organopolysiloxan, das wenigstens eine Gruppe der Formel A(R1O)2Si und wenigstens zwei an Siliciumatome gebundene
niedere Alkenylreste je Molekül enthält, wobei A für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest steht, der eine Gruppe
der Formel
-C-C-
enthält,
R1 ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist
und die Summe aus der Anzahl der Wasserstoffatome, die an
Siliciumatome in der Komponente (a) gebunden sind, und der Anzahl der niederen Alkenylgruppen, die an Siliciumatome in
der Komponente (b) gebunden sind, bei 5 oder darüber liegt, sowie
(c) einem Additionsreaktionskatalysator.
Das Organopolysiloxan (a), das über wenigstens zwei siliciumgebundene
Wasserstoffatome verfügt, hat die allgemeine Formel
VVa '
2
2
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worin a für einen Mittelwert von 1 bis 3 steht und R wenigstens
zwei Wasserstoffatome bedeutet, wobei die restlichen Gruppen
R substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste oder Hydroxyreste sind, die keine aliphatische Ungesättigtheit
enthalten.
Das Organopolysiloxan (a) kann linear, verzweigt linear, cyclisch
oder harzartig sein. Es kann sich dabei um ein Copolymer oder ein Homopolymer handeln.
Der Polymerisationsgrad dieses Organopolysiloxans kann von zwei bis zu einem hohen Wert von beispielsweise 500 bis 2000
reichen.
Es können auch Materialien mit höherem Substitutionsgrad vorhanden
sein. Nachdem sich solche Materialien jedoch verhältnismäßig schwer herstellen lassen, sind sie in den vorliegenden
Massen auch nicht in wesentlichen Mengen vorhanden.
Bei den unsubstituierten Kohlenwasserstoffresten kann es sich beispielsweise um Methyl, Äthyl, n-Propyl, Octyl, Cyclohexyl
oder Phenyl handeln. Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste sind Tolyl, Xylyl, Benzyl, p-Chlorphenyl oder
Cyanoäthyl. Bevorzugte Reste R, die nicht Wasserstoff bedeuten, sind Methyl und Phenyl.
Die Organosiliconmassen, die wenigstens einen Rest der Formel A(R1O)3Si und zumindest zwei an Siliciumatome gebundene niedere
Alkenylgruppen pro Molekül der Komponente (b) enthalten, wirken als Vernetzungsmittel und sind gleichzeitig diejenigen
Bestandteile, die für eine starke Haftung sorgen, welche für die vorliegende Masse charakteristisch ist.
Der epoxyhaltige einwertige Kohlenwasserstoffrest A hat die
allgemeine Formel
!'CER11
worin R1 ' zweiwertige organische Reste, wie Methylen, Äthylen,
Propylen oder Phenylen, eine Ätherbrücke, eine Chloräthylengruppe, eine Fluoräthylengruppe oder Reste der Formeln
-CH2OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-,
-CH2CH2OCHCH2- oder -CH2OCH2Ch2OCH2CH2- .
CH3
bedeutet. Zu anderen Beispielen für den Rest A gehören ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)äthyl
oder gamma-(3,4-Epoxycyclohexyl)propyl.
Einzelbeispiele für entsprechende organische Reste in der Komponente (b) sind ß-Epoxyäthyl, alpha-Chlor-ß-epoxyäthyl,
gamma-Glycidylpropyl, gamma-(3,4-Epoxycyclohexyl)äthyl oder
gamma-(3,4-Epoxycyclohexyl)propyl. Der Substituent R' kann
beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxyäthyl
sein. Vorzugsweise bedeutet der Substituent R1 Methyl, Äthyl oder Methoxyäthyl. Beispiele für die an die Siliciumatome
gebundenen niederen Alkenylgruppen sind Vinyl, Allyl, 1-Propenyl oder Isopropenyl. Die bevorzugte niedere Alkenylgruppe
ist Vinyl.
Zu Einzelbeispielen für die Komponente (b) gehören copolymerisierte
Organosiliciumverbindungen, die aus folgenden Einheiten zusammengesetzt sind:
709850/09A7
Me
O.
O Me
/ \ Ii
HaC - CHCH2CH2SiO(SiO)„H
0 Vi Me
Me Me I I
HaC - CHCHaOCH2CH2CH2SiO(SiO)9SiCH2CK2CH2OCH2CH - CH2
Vi 0
Me
0 Me
Me Me
HaC - CHCHaCH2SiO(SiO)14SiCH2CK2CH - CH2
0 Vi O
L·
Me
Me Me
H2C - CHCHCH2SiO(SiO)3OSiCH2CHCH - CH2 ,
» 0 Vi 0 » C1 Me Me C1
Et .0. 0 Me Me
/ \ ι ι ι
H2C - CHCH2OCK2CH2CH2SiO(SiO)6(SiO),-
0 Me Vi
-SiCK2CH2CH2O-CH2CH - CH2 ,
0
St
St
709850/0947
Me
ι
ι
Me i
0 Me O
Τι II
-CH2CH2SiO(SiO)a(SiO)3SiCH3CH2-
Il Il
0 0 Vi 0
1 I Me Me
52,5 Molprozent MeSiO1 --Einheiten, 5 Molprozent ViSiO
heiten, 40 Molprozent Me0SiO-Einheiten und
.-Ein-
Me
H2C - CHCH2CH2
SiOc3
Me
2,5-Molprozent der obigen Einheit, sowie copolymerisierte Harze,
die zusammengesetzt sind aus
Me I
0χ Ο Me Me
H2C - CHCH2OCH2CH2CH2SiO(SiO)17(SiO)3-
O Me
Vi
Me
Me
-SiCH2CH2CH2O-CH2CH - CH2 ,
0
Me
Me
Et Et
I !
0 Me Me 0
-CHaCH2SiO(SiO)3(SiO)9SiCH2CH2-0
0 Vi 0
Et Et
709850/09^7
Me Me
O Me Me . O
S >-CH2CH2SiO(SiO)5 ο (SiO) X0SiCH2CH2-^ S
0 Me Vi ό Me Me
50 Molprozent MeSiO1 --Einheiten, 40 Molprozent Me0SiO-Einheiten,
4,7 Molprozent MeHSiO-Einheiten, 2,3 Molprozent Me3SiO9 -"Einheiten
und
3,0 Molprozent der obigen Einheiten.
Die darin enthaltenen Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:
Me = Methyl
Et = Äthyl
Vi = Vinyl
0 = Phenyl
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Die Komponente (b) läßt sich herstellen, indem man ein Organotrialkoxysilan, dessen organische Gruppe der epoxyhaltige
einwertige Kohlenwasserstoffrest ist, und ein Organopolysiloxan, das eine Silanolgruppe enthält, zur Dealkoholisierungskondensation
mehrere Stunden auf 150 bis 160 C erhitzt. Die Komponenten (a) und (b) werden zweckmäßigerweise
so kompoundiert, daß in der Komponente (b) 0,1 bis 10 Mol an Siliciumatome gebundene niedere Alkenylgruppen
pro Mol an an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen in der Komponente (a) vorhanden sind. Besonders bevorzugt
wird dabei ein Bereich von 0,5 bis 2,0 Mol.
Als Additionsreaktionskatalysatoren der Komponente (c) lassen sich alle Katalysatoren verwenden, mit denen sich
eine Additionsreaktion zwischen den an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen und den an Siliciumatome gebundenen
niederen Alkenylgruppen erreichen läßt. Beispiele für solche Katalysatoren sind gemahlenes elementares Platin,
auf Kohlepulver verteiltes gemahlenes Platin, Chloroplatinsäure, Koordinationsverbindungen von Chloroplatinsäure und
Olefinen, Koordinationsverbindungen von Chloroplatinsäure und Vinylsiloxan, Tetrakis(triphenykphosphin)palladium,
ein Gemisch aus Palladiumruß und Triphenylphosphin sowie Rhodiumkatalysatoren.
Als Komponente (c) werden die Platinkatalysatoren bevorzugt. Die erforderliche Menge an Additionsreaktionskatalysatoren
der Komponente (c) schwankt in Abghängigkeit von der Reaktion und kann daher je nach Bedarf gewählt werden. Im
Falle der Platinkatalysatoren arbeitet man vorzugsweise mit 0,1 bis 40 Gewichtsteilen Platin pro Million gesamter
Gewichtsteile der Komponenten (a) und (b).
Die erfindungsgemäße Masse setzt sich zusammen aus den oben
erwähnten drei Bestandteilen und wahlweisen Zusätzen. Diese Bestandteile vermischt man den jeweiligen Erfordernissen
entsprechend in geeigneter Weise. Nach dem Zusammenmischen
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aller drei Bestandteile kommt es sogar bereits bei Raumtemperatur
sofort zur Additxonsreaktion. Das Reaktionsgemisch härtet daher gegebenenfalls. Möchte man die Bestandteile
über eine längere Zeitspanne in ungehärteten Zustand halten, dann empfiehlt sich eine Lagerung, indem man die
drei Komponenten entsprechend in ein Gemisch aus den Komponenten (a) und (c) und der davon getrennten Komponente (b)
aufteilt.
Vermischt man alle drei Komponenten der erfindungsgemäßen
Masse miteinander und hält dieses Gemisch dann über die erforderliche Zeit auf der erforderlichen Temperatur, dann
härtet das Reaktionsgemisch, wobei es je nach Art der einzelnen Komponenten und dem verwendeten Mengenverhältnis
gelatineartig, elastomer oder fest wird. Eine Härtung kann sogar bereits bei Raumtemperatur auftreten, doch wird zu
einer raschen Härtung ein Erhitzen auf 50 bis 150 0C oder
darüber bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Massen zeichnen sich vor allem dadurch aus, daß sie während des Härtens unabhängig von ihrem Zustand,
nämlich ob sie gelatineartig, elastomer oder fest sind, fest auf den entsprechenden Materialien haften. Die erfindungsgemäßen
Massen haften somit fest auf Metall, Glas, Keramik, Stein, Beton, Holz, Papier, Fasern, Kunststeffen und Kautschuken.
Sie verfügen über eine ganz beachtliche Haftfestigkeit,
die sich bei herkömmlichen bekannten Organopolysiloxanverbindungen nicht beobachten läßt.
Als wahlweise Zusätze für die oben angegebenen drei Komponenten
verwendet man vorzugsweise Füllstoffe, wie pulverisiertes Siliciumdioxid, durch Fällung hergestelltes Siliciumdioxid,
hydrophobes pulverisiertes Siliciumdioxid, hydrophobes gefälltes Siliciumdioxid, pulverisierten Quartz,
Diatomeenerde, Talkum, Aluminiumsilikat, Zirkonsilikat, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat, Zinkoxid, Titandioxid,
Eisenoxid, Glasfasern, Asbest oder Glasperlen, organische Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol oder Trichloräthylen,
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Additionsreaktionsinhibitoren, wie Benzotriazol, 2-A'thinylisopropanol
oder Dimethylsulfoxid, Flammschutzmittel, wie Mangancarbonat oder Ruß, Hitzestabilisatoren, ölfestigkeitsstabilisatoren
oder Pigmente. Als wahlweise Komponenten können mit den vorliegenden Massen ferner auch
Organopolysiloxane und OrVjanosilane kompoundiert werden, die einem anderen Zweck als einer Verbesserung der Haftfestigkeit
dienen.
Die erfindungsgemäßen Massen eignen sich als Klebstoffe,
Dichtungsmassen, Überzugsmassen, Packungsmassen, Spritzgießmassen und Imprägniermittel.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben
beziehen sich auf Gewichtsteile und Gewichtsprozent. Alle Viskositätswerte sind bei einer Temperatur von 25 C gemessen,
sofern nichts anderes gesagt ist. In den angegebenen chemischen Formeln steht Me für Methyl, Et für Äthyl, Vi für
Vinyl und 0 für Phenyl· Unter Umgebungsbedingungen wird
dabei Raumtemperatur oder eine in der Nähe von Raumtemperatur liegende Temperatur sowie die Gegenwart normaler atmosphärischer
Feuchtigkeit verstanden.
100 Teile eines Copolymers aus 90 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten
und 10 Molprozent Wasserstoffmethylsiloxaneinheiten,
das als Endgruppen WasserstoffdimethylsiIylgruppen
aufweist und eine Viskosität von 100 cS hat, 50 Teile einer Verbindung der folgenden Formel (I)
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Me Me
O Me O ο
CHa - CHCHaOCH2CH2CH2SiO(SiO)JiCH2CK2CK2OCHaCH-VIa
0 Vi O
Me Me
Me Me
und eine Äthanollösung von Chloroplatxnsäure (10 ppm Platin in bezug auf die Gesamtmenge der oben angegebenen Polysiloxane)
vermischt man gründlich miteinander. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch spritzt man dann zwischen eine Anordnung
aus einer Aluminiumplatte und einer Glasplatte. Die Platten gibt man dann in einen Ofen und härtet das dazwischen
befindliche Gemisch 30 Minuten lang durch Erhitzen auf 150 0C.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur zieht man die beiden Platten auseinander. Hierbei zeigt sich, daß die Siliconelastomerschicht
gerissen ist, so daß es zu einem sogenannten kohäsiven Bruch gekommen ist.
Als Vergleichsprobe verwendet man anstelle der oben angegebenen Verbindung der Formel (I) im vorliegenden Fall eine
Verbindung der folgenden Formel (II)
Me
HO(SiO) »H Vi
und stellt in der angegebenen Weise ein entsprechendes Gemisch her. Das auf diese Weise erhaltene Material unterzieht
man unter den gleichen Bedingungen dem oben angeführten Versuch zur Ermittlung der Haftfestigkeit. Hierbei ergibt
sich eine sogenannte Grenzflächenabschälung, nämlich ein
adhäsiver Bruch, bei dem sich die Siliconelastomerschicht von der Oberfläche der Glasplatte sowie von der Oberfläche
der Aluminiumplatte abschält.
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Beispiel 2
40 Teile pulverisiertes Siliciumdioxid (spezifische Ober-
2
fläche 200 m pro g), dessen Oberfläche man vorher durch Behandeln mit Trimethylsilylgruppen hydrophob gemacht hat, gibt man zu 100 Teilen eines Copolymers aus 95 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 5 Molprozent Wasserstoffmethylsiloxaneinheiten, das Trimethylsilylendgruppen aufweist und eine Viskosität von 1000 cS hat, worauf man das Ganze bis zur Bildung eines homogenen Gemisches gründlich vermischt.
fläche 200 m pro g), dessen Oberfläche man vorher durch Behandeln mit Trimethylsilylgruppen hydrophob gemacht hat, gibt man zu 100 Teilen eines Copolymers aus 95 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 5 Molprozent Wasserstoffmethylsiloxaneinheiten, das Trimethylsilylendgruppen aufweist und eine Viskosität von 1000 cS hat, worauf man das Ganze bis zur Bildung eines homogenen Gemisches gründlich vermischt.
In das auf diese Weise erhaltene Gemisch mischt man anschließend 20 Teile einer Verbindung der Formel (III)
Me Me 0 Me 0 -CH2CH2SiO(SiO)9SiCH3CH2-
0 Vi 0 N £_0 { '
Me Me
und eine 2-Äthylhexanollösung von Chloroplatinsäure (5 ppm
Platin, bezogen auf die Gesamtmenge der oben erwähnten Polysiloxane)
ein. Das dabei erhaltene Gemisch formt man dann unter Verwendung von zwei Walzen zu einer Platte, die man
zwischen eine Platte aus rostfreiem Stahl und eine Polyesterfolie bringt. Das Ganze wird dann zusammengepreßt und anschließend
zur Härtung 60 Minuten auf 120 0C erhitzt. Nach Abkühlen der dabei erhaltenen Anordnung auf Raumtemperatur
zieht man ein Ende der Polyesterfolie unter einem Abschälwinkel von 180 0C ab. Der Polyesterfilm reißt dabei, bevor
die Siliconelastomerschicht zerstört wird.
Zur Herstellung einer Vergleichsprobe geht man wie oben beschrieben
vor, wobei man anstelle der Verbindung der Formel (III) hier jedoch eine Verbindung der Formel (IV)
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Me
Me3SiO(SiO)9SiMe3
Vi
verwendet. Die auf diese Weise erhaltene Probe wird unter den gleichen Bedingungen dem oben angeführten Versuch zur
Ermittlung der Haftfestigkeit unterzogen. Hierbei erhält man eine sogenannte Grenzflächenabschälung, bei der sich
die Siliconelastomerschicht von der Oberfläche der Polyesterfolie und der Oberfläche der rostfreien Stahlplatte
abschält.
100 Teile Dimethylpolysiloxan mit Wasserstoffdimethylsilylendgruppen
und einer Viskosität von 5000 cS, 2 Teile Si(OSiMe2H)., 4,0 Teile einer Verbindung der Formel (V)
Et 0 0 Me Me
CHa - CHCHaOCH2CHaCH2SiO(SiO)7(SiO)3-
0 Me Vi
Et
SiCHaCH2CH2OCH - CH2
0
Et
Et
und 30 Teile pulverisiertes Siliciumdioxid, dessen Oberfläche man vorher durch Behandeln mit Trimethylsilylgruppen
2 hydrophob gemacht hat (spezifische Oberfläche 200 m /g),
709850/09*7
vermischt man gründlich miteinander. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch vermischt man dann gründlich mit 20 ppm
Platin, das auf Kohlepulver dispergiert ist, wobei die verwendete Platinmenge auf die Gesamtmenge der oben angegebenen
Copolymeren bezogen ist. Das so hergestelte Gemisch bringt man dann zwischen eine Polyimidfolie und eine Kupferplatte,
worauf man die Anordnung in einen Ofen gibt und zur Härtung 20 Minuten auf 200 0C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
zieht man die Polyimidfolie unter einem Abschälwinkel von 180 0C ab. Hierbei reißt die Polyimidfolie bevor
die Siliconelastomerschicht zerstört wird.
Zur Herstellung einer Vergleichsprobe geht man genauso wie oben beschrieben vor, wobei man anstelle der Verbindung der
Formel (V) hier jedoch eine Verbindung der Formel (VI)
Me Me Me3SiO(SiO)T(SiO)3SiMe3 (·νΐ)
Me Vi
verwendet. Eine entsprechende Untersuchung des auf diese Weise erhaltenen Materials ergibt eine sogenannte Grenzflächenabschälung,
bei der es zu einer Abschälung der Siliconelastomerschicht von der Polyimidoberfläche kommt.
100 Teile eines wasserstoffsubstituierten Organopolysiloxanharzes
aus 10 Moi-% Me0SiO --Einheiten, 10 Mol-% MenHSiO _-
3 o,D 2o,5
Einheiten, 40 Mol-% 0SiO1 --Einheiten und 30 Mol-% MeSiO1 c-
i , Ο I , D
Einheiten mit einer Viskosität von 250 cS versetzt man mit
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der Verbindung der Formel (VII)
Me Me
I I
0 Me Me 0
-CK2CH2SiO(SiO)a (SiO)3SiCH2CH2-( S \ (vil)
0 0 Vi 0
1 I Me Me
und einer Koordinationsverbindung aus Chloroplatinsäure und Divinyltetramethyldisiloxan (10 ppm Platin, bezogen auf
das oben angegebene Organopolysiloxangemisch) und vermischt
das Ganze gründlich miteinander. Das so hergestellte Gemisch gießt man anschließend sofort in ein aus Nonylharz
(General Eletric Co., denaturiertes Polyphenylenoxidsystemharz)
hergestelltes Behältnis, worauf man das Gemisch durch einstündiges Erhitzen auf 100 0C härtet, das Behältnis
umkippt und entsprechend auf seine Oberseite schlägt. Hierbei zeigt sich, daß das gehärtete Siliconharz fest gebunden
ist und seine Haftung an das Behältnis nicht verliert.
Zur Herstellung einer Vergleichsprobe geht man wie oben beschrieben vor, wobei man anstelle der Verbindung der
Formel (VII) hier jedoch eine Verbindung der Formel (VIII)
Me Me
0 Vi
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verwendet. Das auf diese Weise erhaltene Material unterzieht man unter identischen Bedingungen einem entsprechenden
Versuch zur Ermittlung der Haftfestigkeit. Hierbei schält sich das gehärtete Siliconharz von dem Behältnis
aus Nonylharz ab.
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Claims (1)
- PatentanspruchHärtbare Organopolysiloxanmasse, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus(a) einem wenigstens zwei an Siliciumatome gebundene Wasserstoffatome enthaltenden Organopolysiloxan,(b) einem Organopolysiloxan, das wenigstens eine Gruppe der Formel A(R1O)-Si und wenigstens zwei an Siliciumatome gebundene niedere Alkenylreste je Molekül enthält, wobei A für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest steht, der eine Gruppe der Formel-C-C-enthält,R1 ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen istund die Summe aus der Anzahl der Wasserstoffatome, die an Siliciumatome in der Komponente (a) gebunder» sind, und der Anzahl der niederen Alkenylgruppen, die an Siliciumatome in der Komponente (b) gebunden sind, bei 5 oder darüber liegt, sowie(c) einem Additionsreaktionskatalysator.709 8 5 0/0947ORIGINAL fN6PECTED
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6355376A JPS52147657A (en) | 1976-06-02 | 1976-06-02 | Curable organopolysiloxane compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2724188A1 true DE2724188A1 (de) | 1977-12-15 |
| DE2724188C2 DE2724188C2 (de) | 1987-04-02 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| FR (1) | FR2353597A1 (de) |
| GB (1) | GB1582870A (de) |
| IT (1) | IT1086152B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029247A1 (de) | 1979-08-03 | 1981-02-19 | Gen Electric | Uv-haertbare siliconueberzugsmassen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| JPS59152955A (ja) * | 1983-02-21 | 1984-08-31 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| USRE32958E (en) * | 1983-11-28 | 1989-06-20 | Toray Silicone Co., Ltd. | Thermosetting epoxy resin compositions |
| JPS60115619A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Toray Silicone Co Ltd | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS60233153A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-19 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
| JPS6327560A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 離型用シリコ−ン組成物 |
| US5082894A (en) * | 1990-03-19 | 1992-01-21 | Dow Corning Corporation | Storage stable one-part organosiloxane compositions |
| JP2522721B2 (ja) * | 1990-08-01 | 1996-08-07 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 |
| JP3304416B2 (ja) * | 1991-12-18 | 2002-07-22 | 日本ゼオン株式会社 | 熱可塑性飽和ノルボルネン系樹脂成形品の接着方法 |
| US5279860A (en) * | 1992-07-30 | 1994-01-18 | General Electric Company | Method of using epoxysilicone controlled release composition |
| US5866261A (en) * | 1996-12-20 | 1999-02-02 | Rhodia Inc. | Release composition |
| US20020139741A1 (en) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Henry Kopf | Integral gasketed filtration cassette article and method of making the same |
| US7501473B2 (en) | 2003-07-16 | 2009-03-10 | Dow Corning Corporation | Aminofunctional silicone resins and emulsions containing them |
| JP2007523964A (ja) * | 2003-07-16 | 2007-08-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | エポキシ樹脂及びアミノ官能性シリコーン樹脂を含むコーティング組成物 |
| CN100572420C (zh) * | 2003-07-16 | 2009-12-23 | 陶氏康宁公司 | 含有氨基官能的有机硅树脂的涂料组合物 |
| CN100556929C (zh) * | 2003-10-10 | 2009-11-04 | 陶氏康宁公司 | 含有醇官能的有机硅树脂的聚氨酯组合物 |
| JP2007508424A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-04-05 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルビノール官能性シリコーン樹脂 |
| US7807012B2 (en) | 2004-10-25 | 2010-10-05 | Dow Corning Corporation | Moldable compositions containing carbinol functional silicone resins or anhydride functional silicone resins |
| EP1809704B1 (de) * | 2004-10-25 | 2011-08-17 | Dow Corning Corporation | Ein carbinolfunktionelles silikonharz oder ein anhydridfunktionelles silikonharz enthaltende beschichtungszusammensetzungen |
| JP5060074B2 (ja) * | 2006-05-11 | 2012-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置 |
| JP5972512B2 (ja) * | 2008-06-18 | 2016-08-17 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
| DE102008054293B4 (de) * | 2008-11-03 | 2010-09-23 | Mt Aerospace Ag | Druckbehälter für den Hochtemperatureinsatz und ein Verfahren zu deren Herstellung |
| WO2015136913A1 (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | 国立大学法人京都大学 | 表面修飾基材の製造方法、接合体の製造方法、新規ヒドロシラン化合物、表面処理剤、表面処理剤キットおよび表面修飾基材 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2915497A (en) * | 1956-11-29 | 1959-12-01 | Dow Corning | Solventless siloxane resins |
| US3691206A (en) * | 1965-09-29 | 1972-09-12 | Hal J Northrup | Primer for cured silicone release agents |
| US3631220A (en) * | 1970-05-08 | 1971-12-28 | Dow Corning | Curable organosilicon compositions |
| JPS5118781Y2 (de) * | 1971-05-12 | 1976-05-18 | ||
| US3996195A (en) * | 1974-11-15 | 1976-12-07 | Shinetsu Chemical Company | Curable organosilicon compositions |
| US4082719A (en) * | 1976-02-23 | 1978-04-04 | Dow Corning Corporation | Silicone epoxy curable compositions |
-
1976
- 1976-06-02 JP JP6355376A patent/JPS52147657A/ja active Granted
-
1977
- 1977-03-14 US US05/777,221 patent/US4157357A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-05-23 IT IT23873/77A patent/IT1086152B/it active
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- 1977-05-31 FR FR7716497A patent/FR2353597A1/fr active Granted
- 1977-06-01 BE BE178113A patent/BE855294A/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029247A1 (de) | 1979-08-03 | 1981-02-19 | Gen Electric | Uv-haertbare siliconueberzugsmassen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB1582870A (en) | 1981-01-14 |
| BR7703469A (pt) | 1978-04-18 |
| FR2353597B1 (de) | 1981-06-19 |
| FR2353597A1 (fr) | 1977-12-30 |
| JPS5639783B2 (de) | 1981-09-16 |
| US4157357A (en) | 1979-06-05 |
| IT1086152B (it) | 1985-05-28 |
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