DE2701290A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2701290A1
DE2701290A1 DE19772701290 DE2701290A DE2701290A1 DE 2701290 A1 DE2701290 A1 DE 2701290A1 DE 19772701290 DE19772701290 DE 19772701290 DE 2701290 A DE2701290 A DE 2701290A DE 2701290 A1 DE2701290 A1 DE 2701290A1
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cycloalkyl
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENIANWALTt
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. γθγ. nat. R. KNEISSL
PA Dr. Finde - BoKr - Stoeger - Dr. Knc.stl - Mjllertlr. 31 ■ 8000 München S
β MÖNCHEN β. 13· Januar 1977
Fernruf: (08?)'2600« Telegramme: Claims MOndien TeIu: 5 239 03 claim d
mopp.no. 24109 - Dr.K/hö
Bin· in der Antwort angaben
ICI CASE Dd. 28480
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 16. Januar 1976 - Großbritannien - 1788/76
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und deren Anwendung auf Text!!materialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die Formel
COQH
■eckverbindung·
709829/0937
. Veraintbai*
», Konto«30404 ■ fWidM*fconto> MOndM« 27044-DB
-2-
aufweisen, worin Q entweder für ein Sauerstoffatom und R für eine Alkyl-, Alkenyl-, ggf. substituierte Cycloalkyl-, ggf. substituierte Aryl-, Aralkyl-, Aralkenyl- oder Furfurylgruppe steht, oder Q für ein Schwefelatom und R für eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder ggf. substituierte Arylgruppe steht, X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitro- oder Acetylaminogruppe steht, T für eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
Aryl- oder heterocyclische Gruppe steht, T für ein Wasserstoffatom oder eine Carbamoylgruppe steht und η für 1 oder 2 steht.
&s wird bevorzugt, daß sich die Gruppe -COQR in o-Stellung zur Azogruppe befindet.
Beispiele für Halogenatome X sind Chlor- und Bromatome.
Beispiele für ggf. substituierte Arylgruppen R sind oC-Naphthyl- und ß-Naphthylgruppen und insbesondere Gruppen der Formel
worin Y , Y und Y^ Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe stehen. Beispiele für Alkylgruppen
1 2 "5
Y , Y und Y^ sind
Kohlenstoffatomen.
1 2 5
Y , Y und Y^ sind insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 9
Beispiele für ggf. substituierte Cycloalkylgruppen R sind Gruppen der Formel
Z1
-α
ζ2
709829/0^37
ORlGfNAL INSPECTED
worin L , Z und ZJ jeweils unaohängig voneinander für ein Wasserstoff- oder rialogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis αολlenstoffatomen stehen.
Jie erfindungsgemäßeη Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der Formel
COQR
worin 'vi, R und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, dlazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Hydroxypyridonkupplungskomponente der Formel
worin T , T und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
Amine der obigen Formel, worin die Gruppe -COQR sich in o-Stellung zur Aminogruppe befindet und worin R die oben angegebene Bedeutung außer einer Arylgruppe besitzt, können dadurch hergestellt werden, daß man eine ggf. substituierte Anthranilsäure der Formel
COOH
709829/093 7
ORlGJNAL INSPECTED
mit einem Alkohol oder Thiol RQH In Gegenwart eines sauren Katalysators verestert.
Amine der obigen Formel, worin die Gruppe -COQR sich in o-Stellung zur Aminogruppe befindet, können auch dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende Isatosäureanhydrid mit der entsprechenden Hydroxyveroindung oder dem entsprechenden Thiol umsetzt, wie es in der US-PS 3 123 631 beschrieben ist.
Andere Amine der obigen Formel können dadurch hergestellt werden, daß man ein Nitrobenzoylchlorid mit einer Hydroxyverbindung ROH umsetzt und hierauf die Nltrogruppe reduziert.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung solcher Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. Die Farbstoffe können außerdem durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen, die Sulfonsäuregruppen enthalten, oftmals der Fall ist, ist es zweckmäßig, die Farbstoffe In Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkallmetall- oder Ammoniumsalze, und ganz besonders in Form ihrer Natriumsalze. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als aucn auf deren Salze bezieht.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich einzeln oder in Form von Gemischen besonders zum Aufbringen auf Polyamidtextilmateriallen, wie z.B. Textilmateriallen aus Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei die allgemein bekannten Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Textilmaterialien angewendet werden.
Es können gelbe Farbtöne mit einer hohen Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und gegenüber Licht erhalten werden.
709829/0937
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht aus gedrückt sind.
n-Hexyl-anthranilat wird aus Isatinsäureanhydrld und n-riexanol durch das allgemeine Verfahren hergestellt, das in der US-PS 3 123 031 beschrieben ist.
2,2 Teile n-rlexyl-anthranilat werden in einem Gemisch aus 10 Teilen Äthanol und 15 Teilen Wasser mit 0 bis 5°C aufgelöst. 5 Teile 3i3,5/»ige Salzsäure werden zugegeben, worauf dann 5 Teile einer 13,Beigen Natriumnitritlösung zugetropft werden. Das Gemisch wird 1 st bei 0 bis 5°C gerünrt und die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz einer 10,2igen Sulfaminsäurelösung zerstört. Die Diazolösung wird langsam zu einer Lösung von 2,8 Teilen l_ß_(2| »-Sulfophenyl)-äthyl-4-methyl-o-hydroxy-2-pyridon in 40 Teilen Wasser zugegeben, wobei der pH durch Zusatz einer 1Obigen liatriumcarbonatlösung auf ό bis 9 gehalten wird. Wacn beendeter Kupplung wird das Produkt durch Zusatz von watriumcnlorid ausgefällt, ab filtriert und getrocknet. Wenn das Produkt auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend grünlich-gelbe Farbtöne mit einer hohen Echtheit gegenüber Licht und Naßbehandlungen erhalten.
BEISPIEL 2
Ein Gemisch aus 17 Teilen Isatosäureanhydrid, 11 Teilen Thiophenol, 0,5 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Dioxan wird 3 st auf 70 bis 75°C erhitzt. Das restliche Natriumhydroxyd wird abfiltriert und die Filtrate werden in 300 Teile Wasser ■ geschüttet. Das Gemisch wird 1 st gerührt, und die gelbe Ausfällung des Anthranilsäure-phenylthioesters wird abfiltriert und aus Ätnanol umkristallisiert.
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2,3 Teile Anthranllsäure-phenylthioester, der wie oben hergestellt worden ist, werden in einem Gemisch aus 25 Teilen Essigsäure und 4 Teilen 35,5#iger Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wird auf O bis 5°C abgekühlt, worauf eine Lösung von 0,69 Teilen Ijatriumnitrit in 5 Teilen Wasser langsam zugesetzt wird. Die Diazolösun& wird 1 st bei O bis 5°C gerührt, und die zurückbleibende salpetrige Säure wird durch Zusatz einer lOiigen SuIfamlnsäurelösung zerstört. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 3,2 Teilen l-ß-(4•-SulfophenyD-äthyl^-methylb-hydroxy-2-pyridon in 100 Teilen Wasser zugegeben, wobei der pH durch Zusatz einer lO^igen Natriumcarbonatlösung auf 7 bis 3 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt abfiltriert, mit etwas Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn das Produkt auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird, dann werden leucntend grünlich-gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
BEISPIEL 3
Anthranilsäure-2·,6'-dimethylphenylester wird wie folgt hergestellt.
Ein Gemisch aus 81,5 Teilen Isatinsäureanhydrid, 61 Teilen 2,6-Dimethylphenol und 2,5 Teilen Natriumhydroxyd wird 6 st in 250 Teilen Dioxan auf 70 bis 75°C erhitzt. Das restliche Natriumhydroxyd wird abfiltriert, und das Reaktionsgemisch wird in 1000 Teile eiskaltes Wasser geschüttet. Das Gemisch wird 1 st gerührt und das ausgefallene 2',b'-Dimethylphenyl-anthranilat wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
2,1Il Teile Anthranilsäure-21,6 '-dime thy lphenylester werden in einem Gemisch aus 30 Teilen Eis/Wasser und 4 Teilen 35,5£iger Salzsäure suspendiert. Eine Lösung von 0,69 Teilen Natriumnitrit
709829/0937
In 5 Teilen Wasser wird tropfenweise zum Gemisch bei 0 bis 5°C zubegeben, welches dann noch 3 st bei 0 bis 5°C gerührt wird.
salpetrige Säure wird durch Zusatz einer lO^igen Sulfaxinsäurelöoung zerstört. Die Diazolösung wird langsam zu einer Lösung von 3,5 Teilen l-(4f-Sulfobenzyl)-3-aminocarbonyl-il-metnyl-o-hydroxy-2-pyrldon in oO Teilen Wasser zugegeben, wobei der pri durch Zusatz einer 10*igen Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 9 gehalten wird. Wach beendeter Kupplung wird das Produkt durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrockne c.
Wenn das Produkt auf Polyamidmaterlalien aufgebracht wird, dann werden leuchtend gelbe Farbtöne mit einer hohen Echtheit gegenüber Licht und Naßbehandlungen erhalten.
Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die in ähnlicher Weise dadurch erhalten werden können, daß man die Diazoniumsalze, die sich von den in Spalte I aufgeführten Verbindungen ableiten, mit den in der Spalte II aufgeführten Pyridonverbindungen kuppelt. Die Farbtöne, die beim Aufbringen der erhaltenen Farbstoffe auf Polyamidmaterialien erhalten werden, sind in der letzten Spalte angegeben.
709829/0937
TABEuL£
ο co co ro
Beispiel I II Farbton
i» Anthranilsäure-n-hexylester l-ß-(ij '-SuIfophenyl)-äthy 1-
4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon		 Grünlich-gelb
5 Anthranilsäure-2'-methylcyclo-
hexylester		 dto. dto.
6 Äthyl-p-aminobenzoat dto. dto.
7 5-Nitro-2-aminobenzoesäure--
phenylester		 dto. dto.
8 m-Aminobenzoesäure-n-hexylester dto. dto.
9 ra-Amino'Denzoesäure-4 '-chloro-
phenylester		 dto. dto.
10 m-Aminobenzoesäure-benzylester dto. dto.
11 Anthranilsäure-allylester dto. dto.
12 Anthranllsäure-cresy!säureester dto. dto.
13 Anthranilsäure-3'-niethylcyclohexyl-
ester		 dto. dto.
14 Anthranilsäure-4'-methylcyclohexyl-
ester 		dto. dto.
15 4-Aminobenzoesäure-phenylester dto. dto.
16 k -Aminobenzoesäure-isopropy!ester dto. dto.
\ii'j.LL:; ( r οrtae t :-'.u:to )
■x. O (D
Beispiel I II Farbton
17 Anthranilsäure-phenylester 1-(H '-Sulfobensyl)-3-amlrio-
carbonyl-J<-mcthyl-6-hydroxy-
pyridon		 Ce Ib
ib Antnranilsäure-furfurylester dto. dto.
19 Anthranilsäure-eyelonexy!ester dto. dto.
20 Anthranilsäure-n-butylester dto. dto.
21 Anthranilsäure-2'-hydroxyphenylester dto. dto.
22 Anthranilsäure-}'-hydroxyphenylester dto. dto.
23 Anthranilsäure-4'-methoxyphenylester dto. dto.
2Ί Anthranilsäure-4'-chlorophenylester dto. dto.
25 Anthranilsäure-2',6'-dimethylphenyl-
ester		 dto. dto.
26 Anthranllsäure-3'-tert.-butylphenyl-
ester		 dto. dto.
27 Anthranilsäure-2'-phenylphenylester dto. dto.
28 Anthranilsäure-n-nonylester dto. dto.
29 Anthranilsäure-3',p',5'-trimethyl-
cyclonexylester		 dto. dto.
30 k-Chloro-2-aminobenzoesäuremethyl-
ester		 dto. dto.
TAIk,LLK (For t se t ζ un
beispiel I Il Farbton
31 'j-Acetylamino-2-amlnoben2oe-
säuremethylester		 1-(Ί '-SulfübenayD-i-methyl-·
6-hyuroxypyridon		 orünj ich-
Ce Ib
32 Anthranilsäure-ß-napnthylester dto. dto.
33 Anthranilsäure-2',ό'-dimethyl-
pnenylester		 dto. dto.
34 Anthranilsäure-'* '-nitrophenyl-
ester		 dto. dto.
35 4-Aminoben^oertäurephenylester dto. dto.
3ό Anthranilsäure-2' -rnethy lcyclo-
hexylester		 l_ß_(ij '-SulfophenyD-äthyl-
^-aminocarbonyl-^-methyl-ü-
iydroxy-2-pyridon		 gelb
37 Anthranilsäure-2f-hydroxyphenyl-
ester		 dto. dto.
38 Anthranilsäure-3'-acetylamino-
pnenylester		 dto. dto.
39 m-Aminobenζoesäureäthylester dto. dto.
10 Anthranilsäure-isopropy!ester dto. dto.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure die Formel
COQR
N = NxA^ T2
aufweisen, worin Q entweder für ein Sauerstoffatom und R für eine Alkyl-, Alkenyl-, ggf. substituierte Cycloalkyl-, ggf. substituierte Aryl-, Aralkyl-, Aralkenyl- oder Furfurylgruppe steht, oder Q fUr ein Schwefelatom und R für eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder ggf. substituierte Arylgruppe steht, X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitro- oder Acetylaminogruppe steht, T für eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Ar-
2 alkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe steht, T für ein Wasserstoffatom oder eine Carbamoylgruppe steht und η für 1 oder 2 steht.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe -COQR sich in o-Stellung zur Azogruppe befindet.
3* Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine Otv-Naphthyl- oder ß-Naphthylgruppe oder eine Gruppe der Formel
709829/0937
ORIGINAL INSPECTED
12 "^
stent, worin Y , Y und YJ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halosenatom oder eine Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Acetylainino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe stehen.
Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine Cycloalkylgruppe der Formel
Z1
Z2
12 ~*>
steht, worin Z , Z und ZJ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen stehen.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein AmIn der Formel
COQR
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Hydroxypyridonkupplungskomponente der Formel
709829/0937
1 2 Kuppelt, wobei Q, R, X, T , ί und η die in Anspruch
angegebenen Bedeutungen besitzen.
6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Polyamidtexti!materialien.
709829/0937
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