DE2646044A1

DE2646044A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE2646044A1
Application number: DE19762646044
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr Nuesslein; Ernst Albrecht Pieroh
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1976-10-08
Filing date: 1976-10-08
Publication date: 1978-04-13
Also published as: FI59699B; JPS5638123B2; PT67126A; IE45745L; AR218879A1; SU715006A1; SU715006A3; LU78265A1; EG12904A; BE859500A; IL53071A; ATA713677A; CS219331B2; GB1592801A; FI59699C; AT356454B; BG32712A3; DK442277A; JPS5352624A; NZ185320A

Description

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Berlin, den 6. Oktober I976

SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL

Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend 5-Nitrothiazole, insbesondere mit fungizider und nema— tizider Wirkung.

Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungizider und/oder nematizider Wirkung sind bereits bekannt. Zu praxisbekannten Mitteln dieser Art gehören die Wirkstoffe Tetrahydro-*3>5-<ümethyl~ 2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion (Kurzname: Dazomet) und N-(Trichlormethyl-thio) -cyclohex-^b-en-l, 2-dicarboximid (Kurzname : Captan) .

Nachteilig ist bei diesen Mitteln, daß sie entweder nicht genügend pflanzenverträglich oder aber nicht nematizid wirksam sind.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches sowohl gegen Pilz.e als auch gegen Nematoden sehr· gut wirksam und gleichzeitig pflanzenverträglich ist.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein. Mittel gelöst, welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

603815/0438

■rvjr-J. i.-.H.-t.'r; -'■-—; Q- Chr:--,!isn Br:i!t.n■- Hans-Ju.-jen Hamann Pos!an;:I*rifi. Sr.h'cHJMG AG - D-1 Be-ni Sj Pnttacti -ii'llW

Ki: ζ Kann« - <r.-\ r-_,. · ■•!t^v-is-heid ■ Dr. Hatst Vv.t^al Poj.'SJi'it-k-K-J.-;·-) E -Tu₁-W" :< itrviai. a:i,*·^· ■ -t-. ι ■ · ..·'_:

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^a Konto rjMi-„ö2. ÖHiKloit; ·.■ \Z12.ClW

SCHERING AG

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HC-N
0-N - C C- Hai

² V

in der Hai ein Halogenatora bedeutet. Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich durch eine fungizide und nematozide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen Hai in der allgemeinen Formel ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet.

Die Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung wirken überraschenderweise in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so daß negative Beeinflussungen des Pflanzenwuchses ausgeschlossen sind. Dank dieser Eigenschaften kann daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau ihr Einsatz zur allgemeinen Bodenbehandlung erfolgen. Durch das breite Wirkungsspektrum entfällt außerdem eine gesonderte Bekämpfung der oftmals gemeinsam auftretenden Schadorganismen.

Zu den phytopathogenen Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, zählen zum Beispiel die Gattungen der wandernden Wurzelnematoden Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Paratylenchus, Helicotylenchus, Xiphinema, Trichodorus und Longidorus; Wurzelgallennematoden, wie zum Beispiel Meloidogyne incognita, M. arenaria, M. hapla; cystenbildende Wurzelnema-

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1.¹Zd-T 3--'i,--\3-·" Cvlin und E".-ql-arn"n Berliner Disconto-B.mk AG, Berlin, Konto-Nf. 241/50G8. Bankleitzahl 100 7CO00

Ηλγ- i-thn-q.·-.-." -V-3 Cf3r:o:tenburg 93 HRB283 υ. AG Kamen HOB 0061 S^erline/. HandBls-Geäellschalt - Frankfurter Bank -. Berlin.

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toden, vrie zum Beispiel Heterodera rostochiensis., Heterodera schacht!! und andere.

Weiterhin können erfindungsgemäß bekämpft werden phytopathogene Bodenpilze, wie zum Beispiel Pythiuia ultimum, Pythium irreguläre, Pythiumsilvaticum, Pythium splendens, Pythium aphanidermatum, Phytophthora fragariae, Rhizoctonia solani, Thielaviopsis basicola, Fusarium solani, Fusarium avenaceum und andere.

Die fungizide Wirkung richtet sich außerdem gegen Mikroorganismen an oberirdischen Pflanzenteilen zum Beispiel Botrytis cinerearaus, Piricularia oryzae, und gegen saraenbürtige Mikroorganismen, zum Beispiel Tilletia caries, Pseudomonas phaseolicola und ist vergleichsweise größer als die bekannter Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Es hat sich weiterhin gezeigt, daß die gekennzeichneten Verbindungen eine gute insektizide und akarizide Wirkung inabesondere in der Dampf- beziehungsweise Gasphase besitzen, was sie zum Beispiel auch zur Bekämpfung von Bodeninsekteri. geeignet macht.

Schließlich weisen die gekennzeichneten Verbindungen sogar noch eine bakterizide Wirkung auf, womit sich ihre Verwendungsmöglichkeiten zur Bekämpfung von Schädlingen aller Art

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U £1 IV JbH)ä

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insbesondere von phytopathogenen Schädlingen, abrunden.

Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei der gekennzeichneten Wirkstoffe erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Hilfsstoffen, wie zum Beispiel Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewendet.

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Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Lignxnsulfonsauren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxilierte Amine und Alkohole«

Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen , können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel zum Beispiel zur Boden -

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Konto-Nr. 14-362. uanKlötizanl 100 202C0

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behandlung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 8o Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind an sich bereits bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen kann ebenfalls nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Mischen;ioder Lösen des beziehungsweise der Wirkstoffe mit oder in den Trägerstoffen oder Verwendungsmitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von Mischmaschinen, erfolgen.

Die Aufwandmenge der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt u.a., von der Art der Zubereitung, dem Anwendung s verfahr en, dem gewünschten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu bekämpfenden Schädlinge ab.

Die folgenden Beispiele beschreiben Anwendungsmöglichkeiten für die Verbindungen gemäß der Erfindung.

809815/0-4*8 "⁷"

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r: AG Charlottenburg 93HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 KonloSMila^BaniileittlAl'iöTaioo"^' ^*~* ^Berlin"

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BEISPIEL

Grenzkonzentrationstest mit Wurzelgallennematoden

(Meloidogyne sp.)

20 % ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Wurzelgallennematoden stark verseucht war. Der behandelte Boden wurde dann in zwei 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen gefüllt und je Schale 10 Korn Gurkensamen der Sorte "Guntruud" ausgesetzt. Bei einer Temperatur von 24 - 26°C folgte eine Kulturdauer von 28 Tagen im Gewächshaus. Danach wurden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenbefall untersucht und die Befallsminderung durch die Wirkstoffe in % bestimmt.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Befallsminderung sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle

Verbindung Wirkstoffkonzen- BEFALLSMINDERUNG

tration in mg/ Versuch ohne Versuch mit Liter Erde Karenzzeit 3 Tagen Karenz

zeit vor der

- Saat

2-Chlor-5-

nitrothiazol 20 mg 99% 100 %

2-Brom-5-

nitrothiazol 20 mg 98 % 99 %

$09815/0488 -&■

Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-I Berlin 65 · Post/ach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl OHo Mitlelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Bariin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

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»3 El IV 3570S

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Wirkstoffkonzen- BEFALLSMINDERUNG tration in mg/ Versuch ohne Versuch mit Liter Erde Karenzzeit 3 Tagen Karenzzeit vor der Saat

Vergleichsmittel

Dazomet 20 mg - 93 %

BEISPIEL 2

Pflanzenverträglichkeitstest mit Kresse (Lepidium sativum)

Nach dem gleichmäßigen Einmischen der WirkstoffZubereitungen in den Boden wurden 2 liter Erde fassende Tontöpfe mit einer Erdsäule von 10 - 11 cm hiermit angefüllt· Es folgte ohne Karenzzeit die Aussaat von 2 g Kressesamen je Topf worauf die Saat mit sterilem Quarzsand abgedeckt wurde. Für die Bestimmung des Pflanzenfrischgewichte» erfolgte die Ernte der Kresse nach einer Kulturdauer von 7 Tagen bei 22 - 24°C.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und E gebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

809815/0488

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=;i d Gllhft· Berlin und Berakamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000

/fO

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Tabelle Pf lanzenverträgliclikeit mit Kresse (Lepidium sativum)

a) b)

Verbindung Wirkstoffkonzen- Gedämpfte Ungedämpfte tration in mg/ Komposterde Komposterde Liter Erde Pflanzenfrisch- (Damping-off)

gewicht aus 2 g Pflanzenfrisch-Saat gewicht aus 2 g

Saat

2-Chlor-5-nitrothiazol 4O mg

2-Brom-5-nitrothiazol 40 mg

Vergleichsmittel Dazomet 40 mg

Boden ohne Behandlung

25 g

26 g

14 g
24 g

26 g 18 g

0 g

BE 'ι SPIEL 3

Test mit Pythium ultimum

20 $>ige pulverf örmige Wirkstoff Zubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Der behandelte Boden wurde dann in 1 Liter Erde fassende Tonschalen gefüllt und ohne Karenzzeit je Schale 25 Korn Markerbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon¹¹ ausgesät. N"ach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20-24 C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1^4) durchgeführt.

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Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitteistenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB 0031

Postscheck-Konto: Berlin-Wast 1175-101, Bankleilzah! KO 10D10

Berliner Comm^rzbankAG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 67. Bankleitzahl 1C3 400

Berliner Drsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5GC8, Ba.iKieitzahf 100 700 GO

Berliner Handels-Gesellschall — Frankfurter Bank —, Berlin

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«3 EL IV 35705

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Wirkstoffe, Aufwandmengen und E gebnisse. sind in der nach folgenden Tabelle aufgeführt.

Verbindung	Wirkstοffkonzen	Vergleichsmittel	50 mg	Gedämpfter Boden	3oden	Anzahl ge- Würzelboni-	22	Wurzeln	(1-4)
	tration in mg/	C a ρ t a n	100 mg	Unbehandelter 1	sunder Erb- tür	24
	Liter Erde		Würzelbonitür:	sen	24	4
2-Chlor-5-				25	4':
nitrothiazol	20 mg		25	4
	30 mg		4
	4θ mg	22	4
	50 mg	23
	100 mg	25	3
2-Brom-5-		23	4
nitrothiazol	20 mg	25	4
	30 mg		4
	4θ mg	7	4
	50 rag	β
	100 mg	25	1
0	1
4 = weiße Wurzeln	4
3 = weiße Wurzel,	1
2 = braune	ohne Pilznekrosen -
geringe Pilznekrosen .*
. bereits stärkere

1 = starke Pilznekrosen

Pilznekrosen .

Wurzeln vermorscht

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809816/0488

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Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender das Aufsichisrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen

Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HFlB 283 u. AG Kamen HRS 0061

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IS EHV 35705

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AZ

BEISPIEL Ij

Bekämpfung von Pythium- Weichfäule und Wurzelfäule in der Kultur von 5°C - Treibtulpen

Vor dem Stecken geschälter Tulpenzwiebeln der Sorte "Kees Nelis" wurde der Boden mit einer 20 %igen pulverförmigen Wirkstoffzubereitung des 2-Brom-5~nitrothiazol behandelt. Das Präparat wurde bis zu einer Bodentiefe von 12 cm gleichmäßig eingearbeitet. Es lag eine natürliche Verseuchung durch Pythium sp. vor. Nach einer Kulturdauer von 38 Tagen bei ansteigenden Temperaturen von I3 - 18 C erfolgte der Blumenschnitt.

Aufwandmengen, Pflanzenausfall und Pflanzenfrischgewichte sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle

Verbindung g aktive Sub- Pflanzen- 0 Pflanzen- 0 Pflanzenstanz je m ausfall frischgewicht frischgewicht

der schnitt- in % zur gefähigen TuI- dämpften jajrn Kontrolle

2-Brom-5- nitrothiazol	2,5 5,0 10,0	ε ε ε	ο %. 0 % 0 %	35 3** 31	ε S ε	117 % 113 % 103 %
Gedämpfter Bo den			0 %	30	ε	100 %
Verseuchter Boden			53 °/o	22	ε	73 %

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R3 Et IV

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BEISPIEL 5

Fungizide Wirksamkeit im geschlossenen Raum

Der Wirkstoff wurde als Suspension auf Zellstoffstreifen geträufelt und in 1 Liter große Weckgläser gegeben. Je Glas wurden zwei mit einem Testpilz beimpfte offene Petrischalen hinzugestellt. Die Gläser wurden mit dem Deckel lose verschlossen. Nach einer Einwirkungsdauer von 48 Stunden bei 20 C wurden die Pilzplatten herausgenommen, mit einem neutralen Deckel verschlossen und bei Raumtemperatur aufgestellt. Nach weiteren lA Tagen erfolgte die Auswertung des Pilzwachstums .

In der nachfolgenden Tabelle sind die Grenzwerte angegeben bei denen kein Pilzwachstum mehr erfolgte.

Tabelle Grenzwerte nach Anwendung von 2-Brom-5-nitrothiazol Testpilz Grenzwert je Liter Luftraum

Botrytis cinerea 1 mg

Rhizoctonia solani ..................... 1 mg

Phoma betae 1 mg

Fusarium avenaceum 2 mg

Phytophthora cryptogea ................. 2 mg

Phytophthora nicotianae ................ 2 mg

Pythium splendens k mg

809815/0488

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Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppsn Berliner Co.-nmerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 1087006 03, Bankleitzahl 100 400OfJ Sitz dar Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bänkleitzahl 100700 OO Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5^erline.^r, Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200

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BEISPIEL 6

Insektizide Wirksamkeit im geschlossenen Raum

Die Verbindungen wurden in Form wäßriger Suspensionen verwendet.

In luftdicht abgeschlossenen 7-Liter-Glasstandgefäßen wurden mit 10 ml Präparatebrühe getränkte Zellstoffkissen in offenen Petrischälchen aufgestellt. Die Versuchstiere bzw.-stadien waren zuvor in kleinen - nur der Dampfphase des Mittels zugänglichen Käfigen - in die 7-Liter-Glasgefäße eingebracht worden.
Getestet wurden in dieser Weise pro Konzentration:

(A) 25 Adulte der Stubenfliege (Musca domestica)

(B) 20 Adulte des Kornkäfers (Sitophilus granarius)

(C) 5 LIII des Mexikanischen Bohnenlcäfers (Epilachna varivestis)

(D) 10 Larven (10-12 Tage alt) der Deutschen Schabe (Blattella

germanicci)

(E) eine mit ungeflügelten Stadien der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) reichlich besetzte, getopfte Puffbohnenpflanze (Vicia faba)

(F) 10 adulte Weibchen der Grünen Bohiienspinnmxlbe (Tetranychus

urticae) auf einem Blattstück der Buschbohne (Phaseolus

vulgaris)

(G) 10 LIII der Kohlschabe (Plutella maculipennis) (H) 10 LII der Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis)

(I) 1 Eigelege der Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis)

809815/0488

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SCHERiNGAG

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Λ?

Die nachfolgende Tabelle gibt die Xfirkstof f konzentrat ion der Verbindungen in Gramm pro Kubikmeter Luftraum und die Wirkung in % an.

Tabelle

Verbindung Wirkstoffkon- Mortalitätswirkung auf die Testorgazentration in nismen in %

^s/m ABCDEFGHI

2-Brom-5-

nitrothiazol 8 100 100 100 100 100 100 100 100 100

4 100 98 100 100 100 100 100 65 100 2 93 87 100 100 100 100 60 55 100

BEISPIEL-7 Test mit Larven des Schwarzen Mehlkäfers (Tenebrio molitor)

Die Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen verwendet.

3 Je 2 ml Präparatbrühe wurden auf 50cm eines Gemisches aus Sand und Er.de in Petrischalen aus Kunststoff gegeben. Diesem Substrat wurden dann je 10 Junglarven des Schwarzen Mehlkäfers (Tenebrio molitor) für 7 Tage ausgesetzt. Danach wurde die Abtötung in % bestimmt.

Die nachfolgende Tabelle gibt die Abtötungswirkung und die verwendeten Wirkstoff konzentrat ionen in % an:

809815/0488 _₁₅_

Vorstand. Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG· D-I Berlin 65· Postlach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelslenscheid · Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

Vorsitzender das Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconio-BankAG, Berlin, Könto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000

Kaüdelsregister: AG Charlotlenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Geselischaft - Frankfurter Sank -, Berlin.

Konto-Nr. 14-332, Bankleitzahl 10020200

SCHERING AG

- 1>T~ Gewerblicher Rechtsschutz

Tabelle

Verbindung Wirkstoffkonzentration Mortalität

in % . in %

1OQ IQO

1OO 85

2-Chlor-5-	0,2
nitrothiazol	0,1

2-Brom-5-	0,2
nitrothiazol	G₁I

BEISPIELS Test mit Maden der Stubenfliege (Musca domestica)

Die Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen verwendet. Auf 5 S Sägemehl in Glaspetrischalen wurden 10 m3. Präparatebrühe pipettiert. Nach dieser Durchtränkung des Mediums mit der Präparatebriihe wurden 20 fünf Tage alte Maden der Stubenfliege (Musca domestica) in die Schalen eingezählt. Die Schalen wurden geschlossen und für k& Stunden im Dunkelraum exponiert.

Danach wurde die Abtötung in % bestimmt. Die nachfolgende Tabelle gibt die Abtötungswirkung und die Wirkstoffkonzentration der erfindungsgemäßen Substanzen in %

an:

Tabelle

Wirkstoffkonzentration Verbindung . in % . Mortalität in %

2-Chlor-5-nitrothiazol 0,1 100

2-Brom-5-nitrothiazol 0,1 100

809815/0A88 -^l6-

Vorstand: Dr. Herbert Asrr.is ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgon Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311

Dr. Heinr Hannse ■ Karl OUo MiUelslenseheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 1CO10010

Vorsitzender das Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 103 70Q6 H). Bankleitzahl 100-100

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Handalsregistar: AG Cturlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,

^s Konto-Nr. 14-332. Bankleitzahl 10020200

SCHERING AG

Gewerblicher Rschtsschuiz

BEISPIEL 9

Test mit Piricularia oryzae

Piricularia oryzae, pilzlicher Erreger der Brusone des Reises, wurde als Konidxensuspensxon auf Reissämlinge gesprüht, die zuvor mit den in der Tabelle angegebenen Substanzen tropfnaß besprüht waren. Nach 5 Tagen wurden die Blattflecken gezählt und die Wirkung unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle berechnet.

Verbindung % Wirkstoff % Wirkung

2-Chlor-5-nitro-

thiazol 0,3 77

Vergleichsmittel

2- ( 4-Amino-2-pyrimidojtiyl) 5-(3-amino-5-N -methylguanidinovaleroyl-amino)-3,k-dehydroxan-2-carbonsäure 0,3 70

Unbehandelt -.- 0

Phytotoxität trat nicht auf.

BEISPIEL 10 Test mit Botrytis cinerea

Petrischalen mit Agarnährboden enthaltend die in der Tabelle

809815/0488

Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto M.ttelstenscheid - Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

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Handalsregister: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HHB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Bariin,

Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200

SCHERIMG AG

Gewerblicher R-';= lit;;chulz

angegebenen Subs t fin '.ι cn wurden, mit Myzel ans einer Agarkul ttir des Pilzes Botrytis cinerea, pilzlicher Erreger des Grauschimmels, inokuliert und nach 5 Tagen Inkubation bei 25 C der Zuwachs des Myzels gemessen.

Verbindung	Wirkstoff- konzentration(ppm)	wachs tums- henunung in %
2-Chlor-5-nitro- thiazol	30 10	fOO 1OO
2-Brom-5-nitro- thiazol	30 10	1OO JOO
Vergleichsmittel

N-(Trichlormethylthio-

phthalimid 30 79

Unbehandelt O 0

BEISPIEL 11

Test mit Pseudomonas phaseolicola

Pseudomonas phaseolicola,bakterieller Erreger der samenübertragbaren Fettfleckenkrankheit der Bohnen, wurde in Suspension gebracht und mit einer Impf-Öse in üblicher Weise auf Nährboden ausgestrichen. Dazu wurden 20 mg Wirkstoff derart in eine Schale gegeben, daß der zu prüfende Stoff ohne direkten Kontakt blieb und nur über die Dampfphase auf den Testorganismus einwirken konnte. Die Bonitur erfolgte nach 2 Tagen.

809815/0488 -18-

Vorstand; Dr. Herbert As.-nis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG - D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311

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Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Bariin, Konlo-Nr. 108700600. BankleiUahl 100-lOttOO

f Berlin und Berokamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konio-Nr. 241/5003. Bankleitzahl 100 70000

-&Z£ä&t%g u. AG Kamen HR300S, Be^H^s-^e^^-Jänner Ban, -. BerHn.

R3 EL I/ ZoIOS

SCHERiMG AG

Gev/arblicher R-:!;hls3c

Verbindung .
2-Brom-5-nitroth.iazpl Vergleichsmittel Tetramethylthiuramidistilf id iJnbehandelt

% Wirkung 100

BEISPIEL 12 Test mit Tilletxa caries

Weizenkörner wurden mit Tilletxa caries, dem pilzlichen Erreger des samenübertragbaren Weizensteinbrandes in einer Dosierung von 3 g Pilzsporen pro kg Weizenkörner infiziert und mit den zu prüfenden Wirkstoffen behandelt _r dann in feuchten Lehm gesteckt bei 11 C inkubiert und nach 5 Tagen entfernt. Die am Lehm verbleibenden Sporen wurden weitere 5 Tage bei 11 C inkubiert und dann die prozentuale Sporenkeimung ermittelt.

Verbindung

mg Wirkstoff IQO g Samen

e imhenunung der Sporen

2—Chlor-5-nitro-thiazol 2-Brom-5-nitro-thiazol Unbehandelt

99,8 100 0

809815/0488

-19-

Vorstand: Dr. Herbert Asrrrs · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann

Dr. Heinz Har.r.ss · Karl Otto Mittelslenscheid - Dr. Horst V/itzel

Voi3'U3nder des Au'sichtsrats: Dr. Eduard v. Scliwartzkoppen

Site dar-Gesellschaft: Berlin und Bergkamen

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Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200

13 Et IV 3570S

Claims

PATENTANSPRÜCHE

\ί\ Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

HC-N

ON - C C - Hai ,

^NS⁷

in der Hai ein Halogenatom bedeutet.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, worin Hai ein Chloratom bedeutet.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, worin Hai ein Bromatom bedeutet.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Ansprüchen 1 bis 3 mit fungizider und nematizider Wirkung.
5· Schädlingsbekämpfungsmittel nach. Ansprüchen 1 bis 3 mit insektizider und akarizider Wirkung»
6-. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Ansprüchen 1 bis 5 in Mischung mit Träger- und/oder"Hilfsstoffen«
7. Anwendung der Mittel nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung

von phytopathogenen Bodenpilzen, Kematodem, Insekten und Akariden«

Vorstand: Dr. Herbert Asrr.is · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 55 . Postfach 65 0311 Or. Hsini H^nnss - Rar! OUo Mittal-itenscheid · Dr. Horst Witral Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 1C010

Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Sctv.vartekoppen Berlmer Commerzbank Au. Berlin. Konto-Nr. 103 700S 00. Bankleitzahl tC'l-iüQOO

Sitz der Geseilschalt: Bsrtin und Bergkamsn Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr.241/5003. Bankleitzahl 1C0 7CO0O

Handalsrogisier. AG Chartotienburg93 HRB 283 U. AG Kamen HHBOOoI Ko N 4 3S? b"⁵^ hl' "Ö ^FrankI^{urler Bank} ~· ^Befl^ir|.

R3 El IV Ϊ5/05
8 0981B/04$8