CH627619A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend 5-Nitrothiazole, insbesondere mit fungizider und nematizider Wirkung.

Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungizider und/oder nematizider Wirkung sind bereits bekannt. Zu praxisbekannten Mitteln dieser Art gehören die Wirkstoffe Tetrahydro-3,5-di-methyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion (Kurzname: Dazomet) undN-(Trichlormethyl-thio)-cyclohex-4-en-l,2-dicarboximid (Kurzname: Captan).

Nachteilig ist bei diesen Mitteln, dass sie entweder nicht genügend pflanzenverträglich oder aber nicht nematizid wirksam sind.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches sowohl gegen Pilze als auch gegen Nematoden sehr gut wirksam und gleichzeitig pflanzenverträglich ist.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein Schädlingsbekämpfungsmittel gelöst, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

HC - N

:! II

09N - ç C - Hai ,

in der Hai ein Halogenatom bedeutet, enthält.

Von den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich durch eine fungizide und nematizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen Hai in der Formel ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet.

Die Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung wirken überraschenderweise in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so dass im allgemeinen negative Beeinflussungen des Pflanzenwuchses ausgeschlossen sind. Dank dieser Eigenschaften kann daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau ihr Einsatz zur allgemeinen Bodenbehandlung erfolgen. Durch das breite Wirkungsspektrum entfällt normalerweise ausserdem eine gesonderte Bekämpfung der oftmals gemeinsam auftretenden Schadorganismen. 5 Zu den phytopathogenen Nematoden, die erfindungsgemäss bekämpft werden können, zählen zum Beispiel die Gattungen der wandernden Wurzelnematoden Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Paratylenchus, Helicotylenchus, Xiphinema, Tri-chodorus und Longidorus; Wurzelgallennematoden, wie zum io Beispiel Meloidogyne incognita, M. arenaria, M. hapla; cy-stenbildende Wurzelnematoden, wie zum Beispiel Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii und andere.

Weiterhin können erfindungsgemäss gekämpft werden phy-topathogene Bodenpilze, wie zum Beispiel Pythium ultimum, 15 Pythium irreguläre, Pythiumsilvaticum, Pythium splendens, Pythium aphanidermatum, Phytophthora fragariae, Rhizoctonia solani, Thielaviopsis basicola, Fusarium solani, Fusarium ave-naceum und andere.

Die fungizide Wirkung richtet sich ausserdem gegen Mi-20 kroorganismen an oberirdischen Pflanzenteilen, zum Beispiel Botrytis cinereamus, Piricularia oryzae, und gegen samenbür-tige Mikroorganismen, zum Beispiel Tilletia caries, Pseudomonas phaseolicola, und ist vergleichsweise grösser als die bekannter Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtimg.

25

Es hat sich weiterhin gezeigt, dass die gekennzeichneten Verbindungen eine gute insektizide und akarizide Wirkung insbesondere in der Dampf- beziehungsweise Gasphase besitzen, was sie zum Beispiel auch zur Bekämpfung von Bodenin-30 sekten geeignet macht.

Schliesslich weisen die gekennzeichneten Verbindungen sogar noch eine bakterizide Wirkung auf, womit sich ihre Verwendungsmöglichkeiten zur Bekämpfung von Schädlingen aller Art insbesondere von phytopathogenen Schädlingen, ab-35 runden.

Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei der gekennzeichneten Wirkstoffe erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schäd-4o lingsbekämpfungsmittel — je nach dem gewünschten Zweck — zugesetzt werden. Zweckmässig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen be-45 ziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Hilfsstoffen, wie zum Beispiel Netz-, Haft-, Emulgier-und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewendet.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, 50 Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.

Als feste Trägerstoffe eignen sich beispielsweise Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure. 55 An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Ben-zolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, po-lyäthoxilierte Amine und Alkohole.

60 Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in 65 weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel zum Beispiel zur Bodenbehandlung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthal

3

627 619

ten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente, Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen sind an sich bereits bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Als solche sind beispielsweise zu nennen 2-Chlor-5-nitro-thiazol, 2-Brom-5-nitrothiazol und 2-Jod-5-nitrothiazol.

Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen kann ebenfalls nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Mischen oder Lösen des beziehungsweise der Wirkstoffe mit oder in den Trägerstoffen oder Verwendungsmitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von Mischmaschinen, erfolgen.

Die Aufwandmenge der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt u. a. von der Art der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem gewünschten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu bekämpfenden Schädlinge ab.

Die folgenden Beispiele beschreiben Anwendungsmöglichkeiten für die Verbindungen gemäss der Erfindung.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle

Pflanzenverträglichkeit mit Kresse (Lepidium sativum)

Verbindung

10

Wirkstoffkonzentration in mg/Liter Erde a)

Gedämpfte Komposterde Pflanzen-frischgewicht aus 2 g Saat b)

Ungedämpfte

Komposterde

(Damping-off)

Pflanzen-

frischgewicht aus 2 g Saat

15 2-Chlor-5-

nitrothiazol

40 mg

25 g

26 g

2-Brom-5-

nitrothiazol

40 mg

26 g

18 g

20 Vergleichsmittel

Dazomet 40 mg 14 g 0 g

Boden ohne Behandlung 24 g 0 g

Beispiel 1

Grenzkonzentrationstest mit Wurzelgallennematoden (Meloidogyne sp.)

20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Wurzelgallennematoden stark verseucht war. Der behandelte Boden wurde dann in zwei 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen gefüllt und je Schale 10 Korn Gürkensamen der Sorte «Guntruud» ausgesetzt. Bei einer Temperatur von 24 bis 26 °C folgte eine Kulturdauer von 28 Tagen im Gewächshaus. Danach wurden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nemato-denbefall untersucht und die Befallsminderung durch die Wirkstoffe in % bestimmt.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Befallsminderung sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Verbindung

Tabelle

Wirkstoffkonzentration in mg/Liter Erde

2-Chlor-5-nitrothiazol 20 mg

2-Brom-5 -nitrothiazol 20 mg

Vergleichsmittel

Dazomet 20 mg

99% 98%

100% 99%

93%

Beispiel 3 Test mit Pythium ultimum 20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ul-30 timum stark verseucht war. Der behandelte Boden wurde dann in 1 Liter Erde fassende Tonschalen gefüllt und ohne Karenzzeit je Schale 25 Korn Markerbsen der Sorte «Wunder von Kelvedon» ausgesät. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 bis 24 °C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen be-35 stimmt und eine Wurzelbonitur (1 bis 4) durchgeführt.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

40

Befallsminderung Versuch Versuch mit ohne 3 Tagen

Karenzzeit Karenzzeit vor der Saat

55

Beispiel 2 Pflanzenverträglichkeitstest mit Kresse (Lepidium sativum)

Nach dem gleichmässigen Einmischen der Wirkstoffzubereitungen in den Boden wurden 2 Liter Erde fassende Tontöpfe mit einer Erdsäule von 10 bis 11 cm hiermit angefüllt. Es folgte ohne Karenzzeit die Aussaat von 2 g Kressesamen je Topf worauf die Saat mit sterilem Quarzsand abgedeckt wurde. Für die Bestimmung des Pflanzenfrischgewichtes erfolgte die Ernte der Kresse nach einer Kulturdauer von 7 Tagen bei 22 bis 24 °C.

Verbindung

Wirkstoff

Anzahl

Wurzel

konzentration in gesunder bonitur

mg/Liter Erde

Erbsen

(1-4)

2-Chlor-5-nitrothiazol

20 mg

22

4

30 mg

24

4

40 mg

24

4

50 mg

25

4

100 mg .

25

4

2-Brom-5-nitrothiazol

20 mg

22

3

30 mg

23

4

40 mg

25

4

50 mg

23

4

100 mg

25

4

Vergleichsmittel

Captan

50 mg

7

1

100 mg

8

1

Gedämpfter Boden Unbehandelter Boden

25 0

65

Wurzelbonitur:

4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen.

3 = weisse Wurzel, geringe Pilznekrosen. 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen. 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.

627 619

4

Beispiel 4

Bekämpfung von Pythium- Weichfäule und Wurzelfäule in der Kultur von 5 °C - Treibtulpen Vor dem Stecken geschälter Tulpenzwiebeln der Sorte «Kees Nelis» wurde der Boden mit einer 20%igen pulverför-migen Wirkstoffzubereitung des 2-Brom-5-nitrothiazols behandelt. Das Präparat wurde bis zu einer Bodentiefe von 12 cm gleichmässig eingearbeitet. Es lag eine natürliche Verseuchung durch Pythium sp. vor. Nach einer Kulturdauer von 38 Tagen bei ansteigenden Temperaturen von 13 bis 18 °C erfolgte der Blumenschnitt.

Aufwandmengen, Pflanzenausfall und Pflanzenfrischge-wichte sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle

Verbindung g aktive Substanz je m2

Pflanzenausfall

0 Pflanzenfrischgewicht der scbnittfähigen Tulpen

0 Pflanzenfrischgewicht in % zur gedämpften Kontrolle

2-Brom-5 -nitrothiazol

2,5 g

0%

35 g

117%

5,0 g

0%

34 g

113%

10,0 g

0%

31g

103%

Gedämpfter Boden

-

0%

30 g

100%

Verseuchter Boden

-

53%

22 g

73%

20

Beispiel 5

Fungizide Wirksamkeit im geschlossenen Raum

Der Wirkstoff wurde als Suspension auf Zellstoffstreifen geträufelt und in 1 Liter grosse Weckgläser gegeben. Je Glas wurden zwei mit einem Testpilz beimpfte offene Petrischalen hinzugestellt. Die Gläser wurden mit dem Deckel lose verschlossen. Nach einer Einwirkungsdauer von 48 Stunden bei 20 °C wurden die Pilzplatten herausgenommen, mit einem neutralen Deckel verschlossen und bei Raumtemperatur aufgestellt. Nach weiteren 14 Tagen erfolgte die Auswertung des Pilzwachstums.

In der nachfolgenden Tabelle sind die Grenzwerte angegeben, bei denen kein Pilzwachstum mehr erfolgte.

Tabelle

Grenzwerte nach Anwendung von 2-Brom-5-nitrothiazol

25

30

35

40

Testpilz

Grenzwert je Liter Luftraum

Botrytis cinerea Rhizoctonia solani Phoma betae Fusarium avenaceum Phytophthora cryptogea Phytophthora nicotianae Pythium splendens

1 mg

1 mg 1mg

2 mg 2 mg 2 mg 4 mg

45

50

Beispiel 6

Insektizide Wirksamkeit im geschlossenen Raum

Die Verbindungen wurden in Form wässriger Suspensionen verwendet.

In luftdicht abgeschlossenen 7-Liter-Glasstandgefässen wurden mit 10 ml Präparatebrühe getränkte Zellstoffkissen in offenen Petrischälchen aufgestellt. Die Versuchstiere bzw.-sta-dien waren zuvor in kleinen — nur der Dampfphase des Mittels zugänglichen Käfigen — in die 7-Liter-Glasgefässe eingebracht worden.

Getestet wurden in dieser Weise pro Konzentration:

(A) 25 Adulte der Stubenfliege (Musca domestica)

(B) 20 Adulte des Kornkäfers (Sitophilus granarius)

(C) 5 LIII des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna va-rivestis)

(D) 10 Larven (10 bis 12 Tage alt) der Deutschen Schabe (Blattella germanica)

(E) eine mit ungeflügelten Stadien der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) reichlich besetzte, getopfte Puffbohnenpflanze (Vicia faba)

(F) 10 adulte Weibchen der Grünen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) auf einem Blattstück der Buschbohne (Phaseolus vulgaris)

(G) 10 LIII der Kohlschabe (Plutella maculipennis)

(H) 10 LII der Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis)

(I) 1 Eigelege der Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis)

Die nachfolgende Tabelle gibt die Wirkstoffkonzentration der Verbindungen in Gramm pro Kubikmeter Luftraum und die Wirkung in % an.

Tabelle

Verbindung

Wirkstoffkonzentration in g/m3

Mortalitätswirkung auf die Testorganismen A B C D E F

in % G

H

I

2-Brom-5-nitrothiazol

8

100 100 100 100 100 100

100

100

100

4

100 98 100 100 100 100

100

65

100

2

93 87 100 100 100 100

60

55

100

Beispiel 7

Test mit Larven des Schwarzen Mehlkäfers (Tenebrio molitor)

Die Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen verwendet. Je 2 ml Präparatbrühe wurden auf 50 cm3 eines Gemisches aus Sand und Erde in Petrischalen aus Kunststoff gege-65 ben. Diesem Substrat wurden dann je 10 Junglarven des Schwarzen Mehlkäfers (Tenebrio molitor) für 7 Tage ausgesetzt.

Danach wurde die Abtötung in % bestimmt.

5

627 619

Die nachfolgende Tabelle gibt die Abtötungswirkung und die verwendeten Wirkstoffkonzentrationen in % an:

Tabelle

Verbindung Wirkstoffkonzentration Mortalität in % in %

2-Chlor-5-nitrothiazol 0,2 100

0,1 100

2-Brom-5-nitrothiazol 0,2 100

0,1 85

Beispiel 8

Test mit Maden der Stubenfliege (Musca domestica) Die Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen verwendet. Auf 5 g Sägemehl in Glaspetrischalen wurden 10 ml Präparatebrühe pipettiert. Nach dieser Durchtränkung des Mediums mit der Präparatebrühe wurden 20 fünf Tage alte Maden der Stubenfliege (Musca domestica) in die Schalen eingezählt. Die Schalen wurden geschlossen und für 48 Stunden im Dunkelraum exponiert.

Danach wurde die Abtötung in % bestimmt. Die nachfolgende Tabelle gibt die Abtötungswirkung und die Wirkstoffkonzentration der erfindungsgemässen Substanzen in % an:

Tabelle

Verbindung Wirkstoffkonzentration Mortalität in % in %

2-Chlor-5-nitrothiazol 0,1 100

2-Brom-5-nitrothiazol 0,1 100

Beispiel 9 Test mit Piricularia oryzae Piricularia oryzae, pilzlicher Erreger der Brusone des Reises, wurde als Konidiensuspension auf Reissämlinge gesprüht, die zuvor mit den in der Tabelle angegebenen Substanzen tropfnass besprüht waren. Nach 5 Tagen wurden die Blattflek-ken gezählt und die Wirkung unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle berechnet.

Verbindung % Wirkstoff % Wirkung

2-Chlor-5-nitrothiazol 0,3 77

Vergleichsmittel 2-(4-Amino-2-pyrimidonyl)-5-(3-amino-5-N1-methyl-guanidinovaleroyl-amino)-

3,4-dehydroxan-2-carbonsäure 0,3 70

Unbehandelt - 0

Phytotoxität trat nicht auf.

Beispiel 10 Test mit Botrytis cinerea Petrischalen mit Agarnährboden enthaltend die in der Tabelle angegebenen Substanzen wurden mit Myzel aus einer 5 Agarkultur des Pilzes Botrytis cinerea, pilzlicher Erreger des Grauschimmels, inokuliert und nach 5 Tagen Inkubation bei 25 °C der Zuwachs des Myzels gemessen.

10 Verbindung Wirkstoff- Wachstums konzentration hemmung (ppm) in %

2-Chlor-5-nitrothiazol 30 100

15 10 100

15 2-Brom-5-nitrothiazol 30 100

10 100

Vergleichsmittel

N-(Trichlormethylthiophthalimid 30 79

Unbehandelt 0 0

Beispiel 11 Test mit Pseudomonas phaseolicola 25 Pseudomonas phaseolicola, bakterieller Erreger der samenübertragbaren Fettfleckenkrankheit der Bohnen, wurde in Suspension gebracht und mit einer Impf-Öse in üblicher Weise auf Nährboden ausgestrichen. Dazu wurden 20 mg Wirkstoff derart in eine Schale gegeben, dass der zu prüfende Stoff ohne 30 direkten Kontakt blieb und nur über die Dampfphase auf den Testorganismus einwirken konnte. Die Bonitur erfolgte nach 2 Tagen.

Verbindung % Wirkung 35

2-Brom-5-nitro thiazol 100 Vergleichsmittel

Tetramethylthiuramidisulfid 7

40 Unbehandelt 0

Beispiel 12 Test mit Tilletia caries Weizenkörner wurden mit Tilletia caries, dem pilzlichen 45 Erreger des samenübertragbaren Weizensteinbrandes in einer Dosierung von 3 g Pilzsporen pro kg Weizenkörner infiziert und mit den zu prüfenden Wirkstoffen behandelt, dann in feuchten Lehm gesteckt bei 11 °C inkubiert und nach 5 Tagen entfernt. Die am Lehm verbleibenden Sporen wurden weitere 50 5 Tage bei 11 °C inkubiert und dann die prozentuale Sporenkeimung ermittelt.

Verbindung mg Wirkstoff % Keimhemmung

55 100 g Samen der Sporen

2-Chlor-5-nitro-thiazol 50 99,8

2-Brom-5-nitro-thiazol 50 100

Unbehandelt 0 0

60

s

Claims (7)

627 619 PATENTANSPRÜCHE

1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

HC - N

II II

ON - Ç C - Hai ,

\ /

XS/

in der Hai ein Halogenatom bedeutet, enthält.

2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, worin Hai ein Chloratom bedeutet.

3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, worin Hai ein Bromatom bedeutet.

4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 mit fungizider und nematizider Wirkung.

5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 mit insektizider und akarizider Wirkung.

6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.

7. Anwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.