DE1194629B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

Deutsche KL: 451-9/12

1194629
F 36517IV a/451
10. April 1962
10. Juni 1965

Carbaminoyldisulfide sind ohne Angaben über ihre Verwendbarkeit in der Literatur bereits mehrfach beschrieben worden. Zu ihrer Herstellung sind nach den Angaben von Journ. Am. Chem. Soc., Bd. 82, S. 155 (1960), und Bd. 82, S. 5106 (1960), drei verschiedene Wege möglich, die im nachfolgenden allgemeinen Formelschema zusammengestellt sind:

NCOAlkyl+RaSCl

il

Ri-N=C

,SSR₃
OAlkyl

+HCl ^Rl\

^NC-S⁶ H₂N® ^+R₃SCl

R₂

Es wurde gefunden, daß Carbaminoyldisulfide der obengenannten Formel (A) mit Vorteil als Bodenfungizid und als Saatgutbehandlungsmittel verwendet werden können.

In der obengenannten allgemeinen Formel haben die einzelnen Symbole im Sinne der vorliegenden Erfindung die folgende Bedeutung: Ri steht für Methyl, Allyl oder Phenyl; Rs steht für Wasserstoff oder Methyl, und R₃ steht für Chlor und/oder Fluor enthaltendes Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.

Geeignete Verbindungen, die als Pflanzenschutzmittel verwendet werden können, sind z. B. Carbaminoyl-trichlormethyldisulfid, N-Methylcarbaminoyl-fluordichlormethyldisulfid, Ν,Ν-Dimethylcarbaminoyl-fluordichlormethyldisulfid, N-Allykarbaminoyl-fluordichlormethyldisulfid.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbaminoyldisulfide besitzen bei guter Pflanzenverträg-Iichkeit ein breites Wirkungsspektrum gegen phytopathogene Organismen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbaminoyldisulfide eignen sich besonders zur Bekämpfung von Bodenpilzen, die unterirdische Pflanzenorgane oder Pflanzenteile nahe der Bodenoberfläche angreifen, wobei die Präparate vorzugsweise als Bodenbehandlungsmittel, aber auch als Saatgutbeizmittel eingesetzt werden können. Die Carbaminoyldisulfide können allein oder in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Kulturhilfsmitteln und Zubereitungshilfsmitteln als echte Lösungen, EmulFungizide Mittel

NCS-SR₃ O

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;

Dr. Erich Klauke, Köln-Flittard;

Dr. Paul-Ernst Frohberger,

Dr. Ferdinand Grewe, Burscheid

(Bez. Düsseldorf)

sionen, Suspensionen, Granulate, Pulver oder Pasten formuliert zur Anwendung kommen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbaminoyldisulfide weisen eine höhere fungizide Wirksamkeit auf als die aus dem Stand der Technik bekannten ähnlichen Verbindungen, z. B. das Bis-(trichlormethyl) - äthylen - bis - trithiopercarbamat (vgl. USA.-Patentschrift 2 784 227), wie aus den Tabellen im Beispiel A und B hervorgeht.

Die Eignung von Carbaminoyldisulfiden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wird durch folgende Anwendungsbeispiele belegt.

Folgende Verbindungen, die in den Beispielen mit I bis XI bezeichnet ^werden, wurden ausgetestet:

I (CHs)₂N-CO-S-S-CFCl₂
II CH₃-NH-CO-S-S-CFCl₂

III (CHs)₂N-CO-S-S-CCI₃

IV (CHs)₂N-CO-S-S-CHCI-CHCI₂
V CH₃-Nh-CO-S-S-CHCI-CHCI₂

-CO-S-S-CCI₃
-CO-S-S-CFCI₂

VIII <f Is—NH-CO-S—S-CHCl-CHCI₂

IX CH₃ — NH — CO— S — S — CHCl — CCI₃ X CH₂=CH-Ch₂-NH-CO-S-S-CFCI₂ XI CH₃-NH-CO-S-S-CCI₃
XII (CHa)₂N-CO-S-S-CF₂Cl

509 579/398

Beispiel

A. Bei der Anwendung der Präparate als Bodenbehandlungsmittel wurden sie zuvor mit Talkum und Quarzsand zu einem streufahigen Pulver mit 1% Wirkstoffgehalt gestreckt. Sterilisierte Fruhstorfer Einheitserde wurde mit Reinkulturen der phytopathogenen Bodenpilze Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum, Verticillium alboatrum und Thielaviopsis

basicola beimpft und mit den oben angegebenen Formulierungen innig vermischt. Anschließend erfolgte die Aussaat von Erbsen- und Baumwollsamen. In einem Gewächshaus wurde die Saat bei optimaler Bodenfeuchte und Temperaturen zwischen 18 und 25° C ihrer Entwicklung überlassen. 3 bis 4 Wochen nach der Aussaat erfolgte die Zählung der gesunden, kranken und abgestorbenen Pflanzen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.

Präparat

Wirkstoffaufwandmenge in mg/1 Erde Anzahl gesunder Pflanzen aus hundert Samen
bis 4 Wochen nach der Aussaat

Rhizoctonia
solani

Fusarium
culmorum

Verticillium
alboatrum

Thielaviopsis
basicola

Fruhstorfer Einheitserde, thermisch
sterilisiert

Unbehandelt

Fruhstorfer Einheitserde, thermisch
sterilisiert und beimpft

Unbehandelt

I

II

V

/CCl₃-S-S^C-NH-CH₂-]

I S J₂

(USA.-Patentschrift 2 784 227)
XII

25 100

25 100

100

25

100

100 94

24
40
90

0
0
0

95

86

14
30
64

90

0
0
0

80

90
90

70

76

B. Bei der Prüfung der Präparate auf ihre Hemmwirkung auf das Myzelwachstum phytopathogener Bodenpilze wurden die Präparate zu 0,1- und 1 %ig in Aceton gelöst und in dieser Form durch Erwärmen verflüssigtem Kartoffel-Dextrose-Agar zugesetzt, so daß darin Wirkstoffkonzentrationen von 10 und 100 mg im Liter Substrat zustande kamen. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches in Petrischalen wurden die zu prüfenden Bodenpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Nach 3tägiger Inkubation bei 20° C erfolgte die Bonitierung des Myzelwachstums bzw. der Hemmwirkung.

Dabei wurden folgende Resultate gewonnen.

Präparat

Wirkstoff-

konzentration

im Substrat

in mg/1

100

Präparat

Phytopathogene Bodenpilze, deren Myzelwachstum durch die Wirkstoffe vollständig gehemmt wurde

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum, Fusarium oxysporum, Fusarium solani

Wirkstoffkonzentration
im Substrat

in mg/1

10

100

10
100

100

100

Phytopathogene Bodenpilze, deren Myzelwachstum durch die Wirkstoffe vollständig gehemmt wurde

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum

desgleichen, außerdem Verticillium alboatrum, Fusarium oxysporum, Fusarium solani

Sclerotium rolfsii

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum, Fusarium oxysporum

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum

Fortsetzung

Präparat

Wirkstoffkonzentration
im Substrat

in mg/1

Phytopathogene Bodenpilze, deren Myzelwachstum durch die Wirkstoffe vollständig gehemmt wurde

IO

VIII 100 Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum, Fusarium oxysporum, Fusarium solani

IX 100 Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum

Sclerotium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum, Fusarium oxysporum, Fusarium solani

XII 10 Sclerotium rolfsii, Sclerotinia scle-

rotiorum, Thielaviopsis basicola, Phytophthora cactorum, Fusarium culmorum, Verticillium alboatrum, Fusarium oxysporum, Fusarium solani

Bei der Prüfung der Präparate als Saatgutbeizmittel gegen samenbürtige Krankheitserreger wurde Weizen mit 5%o Sporen des Steinbrandes (Tilletia tritici) kontaminiert und mit den Präparaten in feinkörniger Mischung mit Talkum in der üblichen Weise als Trockenbeizmittel auf das Saatgut gebracht. Alsdann wurden die kontaminierten und behandelten Weizenkörner auf feuchtem Lehm unter feuchter lockerer Komposterde bei 10⁰C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt. Nach 10 Tagen waren die Steinbrandsporen auf unbehandeltem Weizensaatgut nahezu vollständig mit etwa 50 000 bis 75 000 Sporen pro Weizenkorn ausgekeimt und wären unter praktischen Bedingungen in der Lage, den Weizenkeimling zu infizieren. Nach Behandlung der kontaminierten Weizenkörner mit 300 mg Wirkstoif pro Kilogramm Saatgut wurde bei den Präparaten I, II, III, IV und IX bis auf einzelne Sporen, die gelegentlich keimten, eine praktisch vollständige Sporenkeimhemmung erzielt.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Mittel für die Bekämpfung von Bodenpilzen und die Behandlung von Saatgut, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carbaminoyldisulfiden der allgemeinen Formel

   Ri

   R/

   NCS — SR₃

   (A)

   in welcher Ri für Methyl, Allyl oder Phenyl steht, Ra für Wasserstoff oder Methyl steht und R3 für Chlor und/oder Fluor enthaltendes Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   USA.-Patentschrift Nr. 2 784 227.