DE2641955A1 - Waermehaertbare zusammensetzungen auf der basis von bis-maleinimid und n-vinylpyrrolidon-2 - Google Patents

Waermehaertbare zusammensetzungen auf der basis von bis-maleinimid und n-vinylpyrrolidon-2

Info

Publication number
DE2641955A1
DE2641955A1 DE19762641955 DE2641955A DE2641955A1 DE 2641955 A1 DE2641955 A1 DE 2641955A1 DE 19762641955 DE19762641955 DE 19762641955 DE 2641955 A DE2641955 A DE 2641955A DE 2641955 A1 DE2641955 A1 DE 2641955A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
vinylpyrrolidone
maleimide
acid
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762641955
Other languages
English (en)
Other versions
DE2641955C2 (de
Inventor
Max Gruffaz
Jean-Louis Locatelli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Industries SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Industries SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Industries SA filed Critical Rhone Poulenc Industries SA
Publication of DE2641955A1 publication Critical patent/DE2641955A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2641955C2 publication Critical patent/DE2641955C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B3/00—Ohmic-resistance heating
    • H05B3/10—Heater elements characterised by the composition or nature of the materials or by the arrangement of the conductor
    • H05B3/18—Heater elements characterised by the composition or nature of the materials or by the arrangement of the conductor the conductor being embedded in an insulating material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
PA Dr. Zumstein et al, 8 München 2, BrauhausstraBe 4
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341 TELEGRAMME: ZUMPAT TFIRX 529979
Cas R-2297
RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris/Frankreich
Wärmehärtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Bis-maleinimid und F-Vinylpyrrolidon-2.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wärmehärtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Bis-maleinimid.
Es ist bekannt (französische Patentschrift 1 455 514), daß man durch Erwärmen von Bis-imiden ungesättigter Carbonsäuren unlösliche und unschmelzbare Polyimidharze erhalten kann, die sich bei hoher Temperatur nicht zersetzen. Es ist auch bekannt (deutsche Patentschrift 1 770 867), daß Formgegenstände> ausgehend von derartigen Harzen, zerbrechlich sind und, daß insbesondere diese Gegenstände infolge thermischer Beanspruchungen von relativ kurzer Dauer rissig werden.
Es wurde nun gefunden, daß man Zusammensetzungen herstellen kann, die zu Überzügen oder Formgegenständen mit besonders interessanten Eigenschaften führen - diese werden nachstehend erläutert - indem man ein Bis-maleinimid einem N-Vinylpyrrolidon beifügt. Im Hinblick auf bestimmte Anwendungen, beispielsweise die Durchführung einer Formung durch Gießen und die Imprägnierung von faserartigen Substraten,kann man diese Zusammensetzungen modifizieren, indem man vor dem Härten einen ungesättigten
709812/1092
Polyester einarbeitet.
Die Erfindung betrifft somit genauer gesagt neue wärmehärtbare Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie (auf das Gewicht bezogen) umfassen
60 bis 90 % eines Bis-maleinimids der Formel
CH - CO . CO-CE
CE - CO NC0 - CS
Il > -a-b/ I (ι)
worin das Symbol A einen divalenten Rest darstellt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Phenylenresten und den Resten der Formel
Q-10
worin T - CH2 - , - C(CH^)2- , - 0 - oder - SO2 - bedeutet und 10 bis 40 % N-Vinylpyrrolidon-2.
Das Bis-maleinimid der Formel I kann sein:
N,N1 -Metaphenylen-bis-maleinimid,
N,N1,4,4 l -Diphenyläther-bis-maleinimid, N,N1,4,4'-(2,2-Diphenyl-propan)-bis-maleinimid, N,N',4,4f-Diphenylsulfon-bis-maleinimid und Ν,Ν1,4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid, wobei diese letztere Verbindung bevorzugt verwendet wird.
70981 2/1092
- r-
Man kann natürlich ein Gemisch dieser Bis-maleinimide verwenden.
Die Erfindung betrifft weiterhin eine Zusammensetzung, wie sie vorstehend definiert wurde, die durch Einbringen eines ungesättigten Polyesters vor dem Härten modifiziert wurde.
Die vorliegend verwendbaren ungesättigten Polyester sind gut bekannte Produkte. Sie werden gewöhnlich durch Polykondensation von Polycarbonsäurederivaten und Polyolen hergestellt. Unter Polycarbonsäurederivaten versteht man die Säuren, die Ester niedriger Alkohole, die Säurechloride und gegebenenfalls die Anhydride. Unter den Monomeren, die der Polykondensation unterworfen werden, besitzt zumindest eines eine Unsättigung vom olefinischen Typ. Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zieht man im wesentlichen die Polyester in Betracht, bei denen die ungesättigten Ausgangsmonomeren Disäuren oder Dianhydride mit einer Doppelbindung vom olefinischen Typ in <x,ß-Stellung sind. Beispielsweise können die Dicarbonsäurederivate sein: vom Typ der Maleinsäure, Chlormaleinsäure, Itaconsäure, Citraconsäure, Aconitsäure, Pyrocinchoninsäure, Fumarsäure, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Ä'thylmaleinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Adipinsäure und Hexahydrophthaisäure. Unter den Polyolen sind die am häufigsten verwendeten A'thylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Neopentylglykol, Tetraäthylenglykol, Butylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin, Trimethylol-propan, Pentaerythrit, Sorbit, 3,5-Bis-(hydromethyl)-cyclohexen und Tris-(ß-hydroxymethyl)-isocyanurat.
Die Herstellung der ungesättigten Polyester kann durch Anwendung bekannter Methoden erfolgen (z.B. Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Ausgabe, Band 20).
Der vorliegend verwendete Ausdruck " ungesättigter Polyester" bezeichnet ebenso die vorstehend beschriebenen Polykondensate wie die Lösungen dieser Polykondensate in polymerisierbaren
70981 11 1092
Monomeren. Es ist in der Tat bekannt, daß bestimmte ungesättigte Polyester in Form von derartigen Lösungen verwendet werden. Die/polymerisierbaren flüssigen Monomeren können beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Styrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol), Äther (Vinyl-2-chlor-äthyläther), Derivate der Acryl- oder Methacrylsäuren und Allylderivate sein. Das N-Vinylpyrrolidon ist ebenfalls als Monomeres bekannt, das ungesättigte Polyester löst. Es versteht sich daher, daß bei der Verwendung eines ungesättigten Polyesters dieser natürlich in Form einer Lösung in einem polymerisierbaren Monomeren vorliegen kann, wobei selbstverständlich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen stets N-Vinylpyrrolidon enthalten müssen. Wird es verwendet, so kann das polymerisierbare Monomere 10 bis 6o Gew.-% der ungesättigten Polyesterlösung ausmachen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 65 bis 85 Gew.-^ Bis-maleinimid und 15 bis 35 % N-Vinylpyrrolidon-2. Verwendet man außerdem einen ungesättigten Polyester, so beträgt das Gewicht desselben oder der Lösung,wie sie vorstehend definiert wurde, vorzugsweise 5 bis βθ Gew.-% des Gemisches Bis-maleinimid + N-Vinylpyrrolidon-2.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem man eine innige Mischung der Bestandteile vornimmt. Man kann eine Lösung oder Suspension des Bis-imids in N-Vinylpyrrolidon herstellen, wobei man gegebenenfalls zur Erleichterung der Auflösung erwärmt und der Polyester, soweit man ihn verwendet, darauf in die Lösung eingebracht werden kann. Man kann auch das Bis-mäLeinimid zum Schmelzen bringen und es dem N-Vinylpyrrolidon und gegebenenfalls dem Polyester beimischen. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich,auf mehr als IjX)0C zur Erzielung einer homogenen flüssigen Zusammensetzung zu erwärmen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in homogener flüssiger Form direkt,beispielsweise für die Imprägnierung von Leitungen bzw. Leitern oder für das Formen durch einfaches Gießen, vorzugsweise in der Wärme, verwendet werden. Man kann
70981 2/1092
diese Zusammensetzungen auch nach, einem vorangegangenen Härten durch Erwärmen,gegebenenfalls nach Hinzufügung eines Katalysators, beispielsweise eines Peroxyds,in Form von Pulvern, beispielsweise für die Erzielung von Formgegenständen durch Druckverformung, gegebenenfalls gemeinsam mit faserartigen oder pulverförmigen Füllstoffen verwenden. Die Zusammensetzungen können auch in Lösung für die Herstellung von Überzügen, von Verleimungen und von Schichtmaterialien, deren Gerüst auf der Basis von mineralischen, pflanzlichen oder synthetischen Fasern sein kann, verwendet werden. Man kann diese Zusammensetzungen auch nach Einbringen eines porenbildenden Mittels, wie z.B. Azodicarbonamid, für die Herstellung von cellularen Materialien verwenden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besitzen eine Kombination an besonders vorteilhaften Eigenschaften: vor dem Härten liegen sie in Form einer Flüssigkeit vor, deren geringe Viskosität bei mäßiger Temperatur einen einfachen Einsatz, z.B. für Formungsverfahren durch Gießen oder Imprägnierung, gestattet. Bei diesem letzteren Verfahrenstyp sind die Zusammensetzungen aufgrund ihres ausgeprägten Agglomerierungsvermögens an Spulenfäden besonders interessant (gemäß der Norm NF C 26 937). Nach dem Formen und Härten, gewöhnlich durch Erwärmen zwischen ca. I50 und 3OO C, erhält man Gegenstände mit verbesserten mechanischen Eigenschaften (Schlagzähigkeit, Biegefestigkeit beim Bruch).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Man beschickt einen Reaktor, der an seinem oberen Ende einen Rührer enthält und in ein thermostat is iert es Bad von 1300C eingebracht ist, mit 85 g N,N',4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid und 15g dest. N-Vinylpyrrolidon-2. Diese Mischung wird während 30 Min. gerührt, wonach sie das Aussehen einer klaren, durchscheinenden rötlichen Lösung mit einer Viskosität von weniger als 2 Poise hat. Man entgast diese Lösung, indem man den Reaktor 2 Min. unter Vakuum bringt und man gießt dann diese Lösung in eine rechtwinklige Form (127 χ 75 χ 4 mm), die zuvor auf 1500C erwärmt worden war. Man bringt das Ganze während 4 Stdn. auf
70981 2/1092
150°C, dann 16 Stdn. auf 2000C und 24 Stdn. auf 2500C. r
Die Eigenschaften der hergestellten Formgegenstände sind in der Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 2
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, wobei man jedoch ein Gemisch von 75 g Bis-maleinimid, 12,5 g N-Vinylpyrrolidon-2 und 12,5 g einer Polyesterharzlösung verwendet, die zu 40 % aus Allylphthalat und zu 6o % aus einem Polyester besteht, hergestellt ausgehend von Malein- und Transnadinsäure und Propylen- und Äthylenglykol.
Die Eigenschaften der unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hergestellten Formgegenstände sind in der Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 3
In der in Beispiel 1 verwendeten, auf 115°C gebrachten Apparatur mischt man 50 g des gleichen Bis-maleinimids, 12,5 g N-Vinylpyrrolidon-2 und 37*5 g der in Beispiel 2 beschriebenen Polyesterharzlösung. Das Gemisch wird während 20 Min. unter Rühren homogenisiert und dann nach Entgasen im Vakuum in die in Beispiel 1 verwendete^auf 1500C vorgewärmte Form gegossen. Das Ganze ward -während 4 Stdn. bei 1500C, dann 16 Stdn. bei 2000C und 24 Stdn. bei 2500C gehalten.
Die Eigenschaften der hergestellten Formgegenstände sind in der Tabelle 1 angegeben.
BefepLel 4
Man wiederholt Beispiel 3, wobei man Jedoch eine Zusammensetzung verwendet, die 50 g Ν,Ν'-Diphenylmethan-bis-maleinimid, 25 g N-Vinylpyrrolidori-2 und 25 g der in Beispiel 2 beschriebenen Polyesterharzlösung enthält.
Die Eigenschaften der hergestellten Formgegenstände sind in der Tabelle 1 angegeben. 709812/1092
-JT-
Tabelle 1
r Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 - 10,2
Eigenschaften 1,4
anfängliche
Biegefestigkeit
in kg/mm2 		16,5 11,5 13,3 13,3
bei 250C 6,5 6,0 5,0 3,0 305
bei 2000C 90
nach einer
Verweilzeit von
1OOO Stdn. bei
2000C 15,7 17,4 14
bei 250C 7 8,7 6,6 321
bei 2000C 134
anfänglicher
Biegemodul in
kg/mm2 		250 286 306 0,6
bei 25°C 176 222 150 65
90
bei 2000C 6 Min.
30 Sek.
30 Sek.
nach einer Ver
weilzeit von
1000 Stdn. bei
2000C 250 296 294
bei 25°C 200 255 193
bei 2000C 1,2 0,9 0,7
Schlagzähigkeit
in j/ecm
(PT 51-017 Norm)		 C),
osi-
100
130		 90
115		 80
93
Temperatur (in
bei der die Visk
tat erreicht
10 Poise
2 Poise		 4 Min.
50 Sek.
45 Sek.		 7 Min.
30 Sek.		 15 Min.
30 Sek.
Gelzeit bei
1700C
ohne Kata
lysator
mit 0,1 fb
Di cumylpe roxyd
709812/1092
Beispiel 5 J
Die in Beispiel 1 nach Homogenisierung des Reaktantengemisches bei 1300C während 1/2 Std. erhaltene klare Lösung wird durch Gießen auf eine Platte abgekühlt. Man bringt darauf dieses Harz während 20 Min. in einem Ofen auf 1500C und bringt das Pulver, das man nach Zerkleinern erhält und das einen Erweichungspunkt von 85 C besitzt, erneut während 10 Min. in einen Ofen von 15O0C, um einen Erweichungspunkt von 130 C zu erreichen. Nach erneutem Zerkleinern wird das Pulver durch Druckverformen bei 2000C und 200 Bar geformt.
Die erhaltenen Pormgegenstände werden 24 Stdn. bei 2000C und dann 24 Stdn. bei 2500C gehärtet. Die Schlagzähigkeit beträgt 0,9 j/ccm und die Biegefestigkeit beim Bruch 15 kg/mm (250C).
Beispiel 6
Die in Beispiel 1 nach Homogenisierung der Reaktanten bei 1500C während 1/2 Std. erhaltene klare Lösung wird bei 1000C gehalten. In dieser Lösung imprägniert man durch Tauchen Solenoide aus einem Aluminiumfaden mit einem Durchmesser von 1 mm, der in einer Gesamtlänge von ca. 70 mm in aneindergrenzenden Windungen um einen Dorn von 6 mm gewickelt ist.
Man führt zwei aufeinanderfolgende Imprägnierungen durch, die voneinander durch eine 30-minütige Verweilzeit in einem Ofen von 1800C getrennt sind.
Nach der zweiten Imprägnierung nimmt man eine 24-stündige Härtung bei 200°C vor.
Man bestimmt das Agglomerierungsvermögen des Imprägnierungsanstriches (Norm NF C 26-937) durch Messen der Biegefestigkeit beim Bruch des imprägnierten Solenoids.
Der erhaltene Mittelwert beträgt 15,4 kg.
709812/1092
Beispiel 7
Man mischt innig durch allmähliches Erwärmen auf 10O0C:
75 g N,N1,4,it-Diphenylmethan-bis-maleinimid,
12,5 g N-Vinylpyrrolidon-2,
12,5 S der in Beispiel 2 beschriebenen Polyesterharzlösung,
5 g Azodicarbonamid als porenbildendes Mittel und
1 g eines oberflächenaktiven Mittels vom Typ des Polyalkylenglykollaurats, das unter der Bezeichnung "Copretrol J"
in den Handel gebracht wird.
Man bringt 75 g des nach Homogenisierung erhaltenen Produktes in einen Rezipienten ein, bestehend aus einem Stahlrahmen von 150 χ 150 χ 30 mm, der auf eine Aluminiumfolie aufgebracht ist, die man entlang der Außenwände des Rahmens umbiegt. Das Ganze wird zwischen zwei Platten aus verchromtem Messing gebracht und der auf diese Weise gebildete Rezipient wird seinerseits zwischen zwei Platten einer Presse gebracht, wobei diese Platten auf
200°C vorgewärmt sind.
Man bringt ohne Druckanwendung die Platten in Kontakt mit den Messingplatten und beläßt das Ganze während 20 Min., um eine Expansion des Schaumes zu ermöglichen.
Das erhaltene cellulare Material mit einer Dichte von 0,08 wird 24 Stdn. bei 250°C gehärtet.
Die Festigkeit bei der Kompression beträgt bei 10 tigern Zusammendrücken einer Probe von 5x5 cm, gemessen nach der ASTM D 1621-64 Norm (Geschwindigkeit des Zusammendrückens: 2,5 mm/Min.),
5*5 kg/cm
Der LOI-Index gemessen gemäß der ASTM D 2863-70 Norm beträgt 37,5.
70981 2/1092
Beispiel 8
Man erhält ein cellulares Material mit einer Dichte von
0,0ο nach der gleichen Verfahrensweise, wie sie in Beispiel 7 beschrieben ist, wobei man jedoch ein Ausgangsgemisch verwendet, bestehend aus:
8o g N,N',^,^'-Diphenylmethan-bis-maleinimid, 20 g N-Vinylpyrrolidon-2, 5 g Azodicarbodiamid, 1 g Polyalkylenglykollaurat von Beispiel J.
Der LOI-Index des erhaltenen Materials beträgt 43,5 und die
2 Kompressionsfestigkeit 2,4 kg/cm
Beispiel 9
Man wiederholt das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren, wobei man jedoch eine Polyesterharzlösung verwendet, bestehend aus 40 % Allyphthalat und 60 % Propylenglykolmaleat.
Der Formgegenstand besitzt eine Biegefestigkeit beim Bruch von 14 kg/6m^ gemessen bei 25°C.
709812/1092

Claims (5)

- ve - Patentansprüche
1.) Wärmehärtbare Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthalten (auf das Gewicht bezogen): 60 bis 90 % eines Bis-maleinimids der Formel
CH - CO CO-CH
I >-*-< ii
CH - CO . \;d - CH
worin das Symbol A einen divalenten Rest darstellt, ausgewählt aus der Gruppe, dargestellt durch die Phenylenreste und -die Reste der Formel
worin T - CH2 - , -C(CH^)2- , - 0 ■- oder - SO2 - darstellt und 10 bis 40 % N-Vinylpyrrolidon-2.
2.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bis-maleinimid N,N',^,^'-Diphenylmethan-bis-maleinimid ist.
3.) Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch die Zugabe eines ungesättigten Polyesters modifiziert ist.
4.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, daß der ungesättigte Polyester in einer Menge entsprechend 5 bis 60 Gew.-^ des Gemisches Bis-maleinimid + N-Vinylpyrrolidon verwendet wird.
5.) Verwendung der Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 für die Herstellung von Formgegenstanden,von Erzeugnissen mit cellularer Struktur oder für die Imprägnierung von elektrischen Spulen.
709812/1092
DE19762641955 1975-09-19 1976-09-17 Waermehaertbare zusammensetzungen auf der basis von bis-maleinimid und n-vinylpyrrolidon-2 Granted DE2641955A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7529460A FR2324684A1 (fr) 1975-09-19 1975-09-19 Compositions thermodurcissables a base de bis-maleimide et de n-vinylpyrrolidone-2

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2641955A1 true DE2641955A1 (de) 1977-03-24
DE2641955C2 DE2641955C2 (de) 1987-02-05

Family

ID=9160454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762641955 Granted DE2641955A1 (de) 1975-09-19 1976-09-17 Waermehaertbare zusammensetzungen auf der basis von bis-maleinimid und n-vinylpyrrolidon-2

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4111919A (de)
JP (1) JPS5259697A (de)
BE (1) BE846365A (de)
BR (1) BR7606138A (de)
CA (1) CA1085991A (de)
DE (1) DE2641955A1 (de)
DK (1) DK148445C (de)
FR (1) FR2324684A1 (de)
GB (1) GB1516445A (de)
IE (1) IE43948B1 (de)
IT (1) IT1068518B (de)
LU (1) LU75826A1 (de)
NL (1) NL172862C (de)
SE (1) SE421132B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2921513A1 (de) * 1978-05-30 1979-12-06 Rhone Poulenc Ind Imidgruppenhaltige polymerisate
DE2921575A1 (de) * 1978-05-30 1979-12-06 Rhone Poulenc Ind Imidgruppenhaltige polymerisate
US5618857A (en) * 1993-06-24 1997-04-08 Loctite Corporation Impregnation sealant composition of superior high temperature resistance, and method of making same

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2435493A2 (fr) * 1977-11-18 1980-04-04 Rhone Poulenc Ind Compositions a base de polypropylene et de fibres de verre
FR2544325B1 (fr) * 1983-04-15 1985-07-12 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions thermodurcissables a base de prepolymere a groupements imides stables au stockage
JPS61180629U (de) * 1985-04-26 1986-11-11
US4983669A (en) * 1988-03-07 1991-01-08 Aristech Chemical Corporation Thermosetting composition from maleimide, olefinic monomer and unsaturated polyester
CN102439065B (zh) * 2009-04-14 2016-08-10 拉谢扎·科米托夫 用于lcd配向层的马来酰亚胺-n-乙烯基内酰胺系侧链聚合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151182A (en) * 1961-03-17 1964-09-29 Us Rubber Co Nu-allyloxymethyl maleimide, and homopolymers and copolymers thereof
DE1948841A1 (de) * 1968-09-27 1970-04-30 Tokyo Shibaura Electric Co Waermebestaendige Harzzusammensetzungen
DE2333647A1 (de) * 1972-07-04 1974-01-24 Ciba Geigy Ag Neue, lagerbestaendige und heisshaertbare mischungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2094607A5 (de) * 1970-06-26 1972-02-04 Rhone Poulenc Sa
NL143262B (nl) * 1970-08-27 1974-09-16 Rhone Poulenc Sa Werkwijze voor het bereiden van een thermohardend preparaat.
BE789483A (fr) * 1971-10-07 1973-01-15 Gen Electric Composition resineuse a base de polyimide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151182A (en) * 1961-03-17 1964-09-29 Us Rubber Co Nu-allyloxymethyl maleimide, and homopolymers and copolymers thereof
DE1948841A1 (de) * 1968-09-27 1970-04-30 Tokyo Shibaura Electric Co Waermebestaendige Harzzusammensetzungen
DE2333647A1 (de) * 1972-07-04 1974-01-24 Ciba Geigy Ag Neue, lagerbestaendige und heisshaertbare mischungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem. High. Polym. 26, 593-601, 1969 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2921513A1 (de) * 1978-05-30 1979-12-06 Rhone Poulenc Ind Imidgruppenhaltige polymerisate
DE2921575A1 (de) * 1978-05-30 1979-12-06 Rhone Poulenc Ind Imidgruppenhaltige polymerisate
US5618857A (en) * 1993-06-24 1997-04-08 Loctite Corporation Impregnation sealant composition of superior high temperature resistance, and method of making same

Also Published As

Publication number Publication date
IE43948B1 (en) 1981-07-01
NL172862C (nl) 1983-11-01
GB1516445A (en) 1978-07-05
SE421132B (sv) 1981-11-30
US4111919A (en) 1978-09-05
NL172862B (nl) 1983-06-01
IT1068518B (it) 1985-03-21
DE2641955C2 (de) 1987-02-05
SE7610358L (sv) 1977-03-20
CA1085991A (fr) 1980-09-16
NL7610379A (nl) 1977-03-22
BE846365A (fr) 1977-03-17
JPS5511129B2 (de) 1980-03-22
FR2324684A1 (fr) 1977-04-15
BR7606138A (pt) 1977-06-21
DK421576A (da) 1977-03-20
FR2324684B1 (de) 1979-03-30
JPS5259697A (en) 1977-05-17
DK148445C (da) 1985-12-09
DK148445B (da) 1985-07-08
IE43948L (en) 1977-03-19
LU75826A1 (de) 1977-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2303631C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines verbesserten segmentierten thermoplastischen Mischpolyester-Elastomeren
DE2952440C2 (de) Quervernetzbare Harzzusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines Laminats
DE1961241C3 (de) Ungesättigte Polyester
DE1770867B1 (de) Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf der basis von imidgruppen enthaltenden polykondensaten
DE2837726C2 (de) Epoxidharzzusammensetzung und Verfahren zum Aushärten einer derartigen Epoxidharzverbindung
DE60319733T2 (de) Wärmehärtbare anorganische ton-nanodispersionen und ihre verwendung
DE2362474B2 (de) Verfahren zur herstellung aromatischer polyamidimide
DE2230887B2 (de) Verfahren zur herstellung von haertbaren vorpolymeren aus maleinsaeureimiden und polyaminen
DE2641955A1 (de) Waermehaertbare zusammensetzungen auf der basis von bis-maleinimid und n-vinylpyrrolidon-2
DE1720323C3 (de) Stickstoffhaltige ungesättigte Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2547094C3 (de) Wärmehärtende Formmassen auf Polyurethanbasis
DE2208832C3 (de) Wärmebeständige Harze auf der Basis von Polymiden, Aldazinen und Polyaminen
DE2152973B2 (de) Wärmebeständige Polymere auf der Basis von dreidimensionalen Polyimiden, die sich von Bis-imiden und oligomeren Aminen ableiten
DE2558182C3 (de) Hitzebeständige Kunstharzformmasse
DE1495021A1 (de) Haertbares,biegsames Polyesterharz
DE2927995C3 (de) Wärmehärtbare Harzmasse und ihre Verwendung zur Herstellung von gehärteten Überzügen oder Formkörpern
DE2904184A1 (de) Formmasse und die daraus hergestellten spritzguss-formkoerper
DE1770032B2 (de) Verfahren zur Herstellung von epoxydgruppenhaltigen Addukten und ihre Verwendung
EP0302484A2 (de) Formmassen aus ungesättigten Polyesterharzen
DE3021231A1 (de) Harzzusammensetzung, geeignet zur bindung von formsand
DE2257053C3 (de) Verfahren zur Herstellung von elastomeren Harzen
US4173595A (en) Thermosetting composition from bis-imide, N-vinyl pyrrolidone and unsaturated polyester
DE2041231C3 (de) Verfahren zur Herstellung von he terocychschen Polymeren
DE2520769A1 (de) Diallylisophthalat-umkapselungsmasse und verfahren zu deren herstellung
DE1770867C (de) Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Imidgruppen enthaltenden Polykondensaten

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN,

D2 Grant after examination
8380 Miscellaneous part iii

Free format text: SEITE 2, ZEILE 15 ...- ODER -SO(PFEIL ABWAERTS)2(PFEIL ABWAERTS)- "IST", DARSTELLT...

8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee