DE2638464B2 - Nach Neutralisation wasserlösliche Bindemittel - Google Patents
Nach Neutralisation wasserlösliche BindemittelInfo
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Description
In der AT-PS 2 80 605 wird ein Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen, im wesentlichen
linearen, hydroxylgruppenhaltig!:!! Phcnoläthern beschrieben.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Phenoldialkohole mit gegebenenfalls noch andere
Gruppen tragenden Hydroxylverbindung umgesetzt und die entstehenden Polyälher durch Neutralisation in
d'e wasserlösliche Form übergeführt werden können. In
dieser Patcntschrif: werden .ils Hydroxyverbindungen
Polynlc. wie Glycerin. Dimethylolpropionsäure. Monoester
des Trimeihylolpnip.in genannt, durch welche ein
weitgehend linearer Charakter der Produkte erzielt wird.
Ks wurde nun gefunden, daß besonders hochwertige insbesondere für die Innenlackierung von Konservendosen
geeignete wasserlösliche Bindemittel erhalten werden, wenn anstelle der genau; !en Polyolc höhermolekularc
saure Polyester mit einem Durchschnitismolekulargcwichl von JOO- 1500 eingesetzt werden, welche
pro DurchschmilMiiolekül 1—4. vorzugsweise 2—J
Hydroxylgruppen tragen. Die Hydroxylgruppen dieser Polyester sind primärer oder sekundärer Natur, wobei
im allgemeinen die Anwesenheit primärer Hydroxylgruppen bevorzugt anzustreben ist. wodurch die
erstrebte heterogene Kondensation des Phenolresols begünstigt und eine homogene Mischvcriiiherung
er/iclt wird, die /u klaren (ihnen von hoher Resisten/
führ',, Freie Fettsäuren liegen in den Polyestern nicht
vor.
Die Anmeldung betrifft daher nach Neutralisation wasserlösliche Bindemittel für die Innenlackierung von
Konservendosen auf Basis von Kondensationsproduktcn aus Polyestern und Phenolresolen. welche gegebe
ncnfalls organische Lösungsmittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzkomponenlc der Binde
mittel durch Kondensation hei HO - 240 C
a) eines Resols aus ein tmd/odcr mehrkernigen
Phenolen mit
b) einem cn rboxylgnippetm· senden Polyester, welcher
ein DurchsehmtiMivili-knliirtrewii-h! von KK)
bis I)(M). I bis 4 prim.irt' und'"der sekundäre
(hdrov/lgnippen pro Molekül und eine Säurez.ihl
von ")<) his I ">() me Kt)I I ir j'iiw eist, erhalten wnrde
Aus der AT-PS 180 407 sind Mischungen aus (I) wasserlöslichen oder zumindestens hydrophilen, härtenden
Aldehydkondensationsprodukten, (I I) plastifizierenden Harzen, wie Alkydharzen und (III) Ammoniak oder
einer organischen Base beschrieben. Eine partielle Kondensation von Teilen der Komponenten (I) mit der
Komponente (II) erfolgt nur in Ausnahmefällen zur Verbesserung der Verträglichkeit. Durch die Verwendung
von ölmodifizierten Alkydharzen sind diese Produkte auch bei Verwendung von Phenolresolen
nicht für die Innenlackierung von Kenservendosen geeignet. Das gleiche gilt auch für die Produkte der
GB-PS 9 80 996. welche ebenfalls partielle Kondensationsprodukte von ölmodifizierten Polyestern mit
Amid- und/oder Phenol-Formaldehyd-Harzen sind.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Resoläther sind die einfachen Phenolalkohole, wif sie durch
alkalische Kondensation von Phenol, Kresolen, Xylenolen,
höheren Alkylphenolen wie Butylphenolen, Amyl-, Hexyl- oder Nonylphenol mit Formaldehyd erhalten
werden, geeignei. Vorzugsweise werden rhenüiäikuhü-Ie,
die durch Vorkondensaten in einem höhermolekularen Zustand gebracht wurden und als Festharz mit
einem Schmelzintervall bzw. Sinterintervall von 50— 150' C unter der Bezeichnung wärmeaktive Phenolharze
dem Fachmann bekannt sind, eingesetzt.
Zur Herstellung der Resoläther haben sich auch die Methylolverbindungen von Bisphenolen als besonders
brauchbar erwiesen, da diese für sich oder im abgestimmten Gemisch mit anderen Phenolen es
ermöglichen. Resole mit gezieltem Mcthylolgehalt zu erzeugen.
Zur Herstellung der Polyester können alle jene aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen
mono- und/oder di- und/oder polyfunktionalen chemischen Vorhinein' ;;en herangezogen werden, deren
Funktionalität di ch Carboxyl- oder Hydroxylgruppen gegeben ist und welche ohne Zersetzung zur Bildung
von Polyestern herangezogen werden können.
Im einzelnen sind die für die Herstellung der Polyester einsetzbaren Rohstoffe sowie auch die
I lerstellungsverfahren dem Fachmann bekannt.
Die Kondensation der Reaktionspartner wird bei Temperaturen von 80 —24O1C durchgeführt und kann
sowohl im nichtgelösten Zustand wie auch in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel erfolgen, wobei
das freiwerdende Reaktionswasser vorteilhaft durch V.ikuum oder unter Zuhilfenahme eines Kreislaufmittels
z. IJ. Toluol oder Leichtbenzin entfernt wird.
Das Verhältnis von Polyester zur Resolkomponcntc ki'iin in weilen Grenzen von 10 : I bis I : 10 variiert
werden und ist nur beschränkt durch die für die praktischen Belange erforderlichen Löslichkeits-, Viskositäts-
und Filmeigenschaften. Die F.igenschaftcn des eingebrannten Filmes zeigen erwartungsgemäß bei
jenen Cokondensaten ein Optimum, wo die Anzahl der Hydroxylgruppen pro Durchschnittsmolckül des Polyesters
und die Anzahl der Mcthylolgruppcn pro Durchsehnillsmolekül des Polyesters und die Anzahl der
Methylolgnippcn pro Durchschniltsmolekül der Rcsolkomponcnte
in Summe 2 —h. vorzugsweise J-1J
beträgt.
Die Resole können gegebeinnfalls auch in situ. d.h.
wahrend der Veretherung mit li'in Polyester gebildet
wenlen. so (I,ill deren getrennte Herstellung sich
erübrigt. Nach dieser Arbeitsweise werden die Resole in Gegenwart des Polyesters aus den entsprechenden
Phenolen und Par,(formaldehyd bei 40 120 ('. gegebe
nenfalls unter Druck, gebildet, sodann bei dieser oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls nach Druckentlastung,
einkondensiert. Hierfür sind alle jene Phenole und Phenolderivaie geeignet, die befähigt sind, mit Formaldehyd
zumindest Dimethylolverbindungcn auszubilden. Sie sind dem Fachmann bekannt und in der einschlägigen
Literatur (z. B. Hultzsch: Chemie der Phenolharze, Springer Verlag) beschrieben.
Die sauren Kondensate erlangen durch Neutralisation mit Basen, vorzugsweise mit Ammoniak und/oder
organischen Aminen, wie Triäthylamin, Diisopropanolamin,
Äthyldiamin oder Morpholin ihre WasserverdünnbarkeiL
Die erfindungsgemäßen Polyester-Polyäther dienen als Bindemittel zur Herstellung von Überzügen auf
verschiedensten Substraten besonders auf Metallen. Sie können durch alle herkömmlichen Applikationsverfahren,
wie Fluten, Tauchen, Walzen. Spritzen bzw. dem Elektrotauchverfahren aufgetragen werden und erreichen
nach anschließender Härtung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von
100—2400C, überragende mechanische und Resistenzeigenschaften.
Da ferner die eingebrannten Filme keinerlei Geschmacksstoffc. selbst an kochendes Wasser,
abgeben, sind die erfindungsgemäß beschriebenen Bindemittel zur Herstellung von Konservendoseninnenlacken
besonders geeignet.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In einem mit Rührwerk. Thermometer und Kondensatabschneider
ausgestaltetem J-Hjls-Glaskolben wird
aus 4 Mol I^-Pcniandinl. I Mol Trimcthyladipinsäure. I
Mol Trimcthylolpropan, 1 Mol Isop .ihalsäure und 2
Mol Trimciliihsäureanhydrid in bekannter Weise unter Inengaszufuhrbei 160—220"Ccin Polyester hergestellt
1178 g dieses Polyesters (Säurezahl 130 mg KOH/g.
Viskosität der SOtyoigcn llarzlösung in Äthylenglykolmonobutylälhcr,
55OcP, 20'C), der nach der vorliegenden
Säurezahl etwa 3 OH-Gruppcn im Durehschniiismolckül enthält, werden mil 90 g Äthyldiglykol-tert.-butylälhcr
angclösl. Dann werden 320 g Butylphenolrcsol, hergestellt in bekannter Weise durch alkalische
Kondensation von I Mol p-tcrt.-Bulylphenol mit 2 Mol
Formaldehyd, dem Polyester zugegeben.
Unter Rühren wird die Temperatur auf 90— 110 C
gesteigert und so lange gehalten, bis eine Viskosität von 50OcP (gemessen bei 20"C in 50%iger Lösung in
Äthylcnglykolmonobulyläthcr) erreicht wird. Sodann wird mit Diälhylcnglykolnionobutyläther auf einen
Fcsikörpcrgchalt von 75% gelöst. Das Harz ist nach Zugabe von Ammoniak bei einem pH-Wert von 8.0
unbeschränkt wasserverdünnbar.
Aus 336 g Trimcthylhcxandiol, 6b g Dccandicarbonsiiure
und 172 g Trimciliihsäureanhydrid wird bei 13O-l4O°Cein Polyester hergestellt (Säurc/ahl 120 mg
KOH/g, Viskosität der 50%igen Anlösung in Äihylcnglykolmonobulylalher
220 eP. 20T).
8)3 g dieses Polyesters, der bei dieser Säurc/ahl im
Durchschnillsmolckiil 2 Hydroxylgruppen cnihiill. will
mil 45Og eines Bisph.-nolresoles. hergestellt in bekannter
Weise durch alkalische Kondensation von I Mol Bisphenol A und 3 Mol Formaldehyd, bei 100— HOC
/Lir Reaktion gebracht. Nach Erreichen von einer
Viskosität W. gemessen nach Gardner in W/niger
Lösung in Athylenglykolmonobutyläther bei 25"C, wird
mit Athylenglykolmonobutyläther auf einen Festkörpergehalt von 80% verdünnt. Nach Zugabe von konz.
Ammoniak ist das Harz bei einem pH-Wert von 8,5 Ί unbeschränkt wasserverdünnbar.
377 g des Polyesters nnch Beispiel 1 wird m 96 g
in Äthyldiglykol-tert.-butyläther gelöst und bei
110— 120°C mit 50 g eines reaktiven Bulylphenolresols
vom Erweichungspunkt 60—65CC, hergestellt durch
alkalische Kondensation von p-tert.-Butylphenol mit 2
Mol Formaldehyd und nachfolgender Eigenkondensa-
r. tion unter Vakuum bei 100— 120cC, in Reaktion
gebracht. Sobald die Säurezahl des Harzes auf 120—100 mg KOH/g absinkt und eine Viskosität in
50%iger Lösung in Äthylenglykolmonobutyläther, von 480 cP, 200C erreicht wird, verdünnt man mit Butylgly-
jii kol auf 70% Festkörpergehalt. Nach Neutralisation mit
Ammoniak auf einen pH-Wert 8.0 gemessen in 30%iger wässeriger Anlösung, ist das Produkt unbeschränkt
wasserverdünnbar.
,. B ei s ρ i e I 4
Aus 174 g Pyromellitsäureanhydrid, 174 g Trimelhylolpropandiallyläther»nd
230g 1,4-Dimethylolcyclohexan
wird bei 140— 1600C ein Polyester hergestellt,
llbg dieses Polyesters (Säurezahl 110 mg KOH/g.
llbg dieses Polyesters (Säurezahl 110 mg KOH/g.
in Viskosität 18OcP, 20"C in 50%igcr Lösung in Athylenglykolmonobutyläther) werden nach Lösen in
100 g eines Kresolresols, hergestellt in bekannter Weise durch alkalische Kondensation aus 46 g o-Krcsol und
100 g 3b"/oigcni Formaldehyd, bei 95-IOO"C zur
i'i Reaktion gebracht. Nach Erreichen einer Viskosität von
Ll. gemessen bei 25 C nach Gardner in 50%igcr Lösung in Äihylenglykolmonobutyläthcr, wird das Harz mit
Äihylenglykolnionobutyläther auf 80% Festkörpcrgehalt
verdünnt.
in Nach Zugabe von Triethylamin erreicht das Produkt
bei einem pH-Wert von 8.5 gute Wasserverdünnbarkeit.
r, Aus 155 g Trinicthylpcntandiol. 25 g Isophthalsäure
und 93 g Trimellitsäureanhydrid wird ein Polyester hergestellt (Säurezahl 120 mg KOH/g, Viskosität
430 cP, 20°C in 50%iger Lösung in Äihylenglykolmonobutyläthcr).
mi 210 g dieses Esters werden in 52 g Äthylenglykolmonoäihylätheracctat
gelösi. In dieser Har/Iösung werden bei 60 C 137 g Bisphenol A gelöst und wcilcrc 40 g
Paraformaldchyd (95%ig) eingerührt. Man hält 45— 50 C" so lange, bis der Gehalt an Formaldehyd
-,-, unter 1% gesunken ist. Nun steigert man die Temperatur auf 100—105 C und hält solange, bis eine
Viskosiläl von 4b0 cP, 200C' (gemessen an einer auf 50%
Festkörpcrgchalt mit Athylenglykolmonobutyläther verdünnten Lösung) erreicht wird. Das Harz wird mit
wi Diälhylcnglykoldimclhyläthcr auf einen Festkörpergehalt
von 80% verdünnt.
Diese Har/Iösung ist nach Zugabe von Ammoniak bei einem pH-Wert von 8.0 unbeschränkt wasserverdünnbar.
Konventionelles Vcrgleichshar/.
In bekannter Weise wurde aus Epikote 1007 (Shell,
ein !Epoxidharz mit einem Schmelzpunkt von
120— 13VC, einem Epoxidäquivalent von 1550-2000 und einem Veresterungsäquivaltnt von 190), und einem
butylierten Kresolresol nachstehender Verglcichslack
formuliert:
Epoxidharz | 28.5 |
Äthylenglykolmonoäthylätheraceiai | 28.5 |
Resol (60% FK) | 11,5 |
Polyvinylbutyral | 0.4 |
Phosphorsäure | 0.4 |
Toluol | 30,7 |
1005 |
Diese Formulierung hat einen Festkörpergehalt von 35% und eine Viskosität von 300 cP, 200C.
Herstellung der Lacke
Die Harze der Beispiele I —5 und des Vergleichsharzes
wurden mit den angegebenen Basen auf einen pH-Wert von 7.7—8,5 eingestellt. Der Lack wurde mit
deionisiertem Wasser auf einen Festkörpergehalt von 35—1% verdünnt. Die Lösungen waren durchwegs klai
und über mehrere Monate lagerstabil.
Nachfolgende Tabelle gibt die Zusammensetzung der so hergestellten Lacke wieder.
(alle Teile sind Gew.-Teile)
Lack ex | B I | B 2 | B.1 | B4 | HS | Vergleichshur/ |
Festkörpergehalt Gew.-"/« | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 |
Triälhylamin | - | - | - | 3.6 | - | - |
Äthylendiamin | - | 2.7 | - | - | - | - |
Konz. Ammoniak | 3.6 | - | 4 | - | 4 | - |
Diäthyienglykolmonobutyläther | 11,4 | - | - | - | - | - |
Äthylenglykolmonobuty lather | - | 8.3 | - | 8.3 | - | - |
Diäthylenglykoldimethyläthcr | - | - | - | - | 8.3 | - |
Äthyldiglykol | - | - | 15 | - | - | - |
Wasser | 50 | 54 | 46 | 53.1 | 52.7 | - |
Äthylenglykolmonoüthylätheracetat | - | - | - | - | - | 28,8 |
Toluol | - | - | - | - | - | 37,2 |
Lackgewicht | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
pH-Wert | 8,0 | 8.5 | 8.0 | 8.7 | 8,0 | - |
Viskosität (cP) 20 C | 1300 | 550 | 450 | 350 | 1300 | 300 |
gorg.Lsm/IOOOgHarz | 325 | 235 | 425 | 235 | 235 | I860 |
Applikation
Diese Lacke wurden mit einem Filmaufziehgerät, das eine Naßfilmstärke von 30 μΐπ gewährleistet, auf
elektroplattiertem Zinnblech blasenfrei aufgezogen. Diese Testbleche wurden sogleich, also ohne vorheriges
Ablüden bei Raumtemperatur, in einem Umluftofen bei 200=C 15 Minuten lang ausgehärtet. Die so erhielte
Trockenfilmstärke betrug im Mittel 6 — 8 μιτι. Alle
Testplatten zeigten ausgezeichneten Verlauf und Glanz.
F.igunschaftsbild
Die wesentlichsten lacklechnis'-hen Eigenschaften
der applizicrtcn Filme sind in nachfolgender Tabelle zusammengefaßt.
lilmeigenschaflen der Lacke gemäß den Beispielen
1 2
Tiefziehfahigkeit
Autoklaventest I
Autoklaventest Il
Hssigsäurelest
Gcschmackstest
Autoklaventest I
Autoklaventest Il
Hssigsäurelest
Gcschmackstest
Vcrgleichshar/
sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut
1. Ticfge/ogcnci Näpfchen (r - 1.5 cm. h - 2 cm), hergestellt aus Weißblech (HlechMiirke (U mm. I ilmstärkc etwa 6 w.m).
2. Immission in ionenfreiem Wasser von 125 ( (l.fiatü) I Stunde.
3. Immission in innenfreiem Wasser von 140 (.' (2.6 atüi I Stunde.
4. 57»ige wässerige I\sigsäure im Autoklaven bei 125 C (ι.6 aiii) I Stunde.
5. I-'in ticlgc/oßcncs. beschichtetes Näpfchen wird in 50 cm' Wasser gekocht und das Wasser nach dem Abkühlen verkostet
Claims (2)
1. Nach Neutralisation wasserlösliche Bindemittel
für die Innenlackierung von Konservendosen auf Basis von Kondensationsprodukten aus Polyestern
und Phenolresolen, welche gegebenenfalls organische Lösungsmittel enthüllen, dadurch gekennzeichnet,
daß α e Harzkomponente der Bindemittel durch Kondensation bei 80—240 C
a) eines Resols aus ein- und/oder mehrkernigen Phenolen mit
b) einem carboxylgruppentragenden PoIjester,
welcher ein Durchschniftsniolekiilargewicht
von 300 bis 1500, 1 bis 4 primäre und/oder sekundäre Hydroxylgruppen pro Molekül und
eine Säurezahl von 50 bis 150 mg KOH/g aufweist, erhalten wurde.
2. Bindemittel gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Resol in situ während der
Veretherung mit dem Polyester gebildet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT810775A AT340140B (de) | 1975-10-23 | 1975-10-23 | Verfahren zur herstellung wasserloslicher bindemittel auf der basis von polyesterathern |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE2638464B2 true DE2638464B2 (de) | 1980-04-10 |
DE2638464C3 DE2638464C3 (de) | 1980-12-11 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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DE (1) | DE2638464C3 (de) |
FR (1) | FR2328750A1 (de) |
GB (1) | GB1554174A (de) |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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DE3601560A1 (de) * | 1986-01-21 | 1987-07-23 | Herberts Gmbh | Waessriges, hitzehaertbares ueberzugsmittel, dessen verwendung und damit beschichtete gegenstaende |
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-
1975
- 1975-10-23 AT AT810775A patent/AT340140B/de not_active IP Right Cessation
-
1976
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- 1976-10-19 GB GB4335576A patent/GB1554174A/en not_active Expired
- 1976-10-21 FR FR7631734A patent/FR2328750A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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ATA810775A (de) | 1977-03-15 |
GB1554174A (en) | 1979-10-17 |
AT340140B (de) | 1977-11-25 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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