DE2630582C3 - Desensibiliermasse - Google Patents
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Classifications
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- B41M5/128—Desensitisers; Compositions for fault correction, detection or identification of the layers
Description
Die Erfindung betrifft rine Desensibilisiermasse, welche die Funktion eines zur ' 'erursachung der
Farbbildung eines farblosen Farbbildners geeigneten Adsorbiermittels senkt oder entfernt.
Gemäß der Erfindung wird eine Desensibilisiermasse, die für ein Aufzeichnungsmaterial verwendbar ist, das
zur Ausbildung eines Farbbildes durch Umsetzung eines farblosen Farbbildners und eines Adsorbiermittels fähig
ist, angegeben, weiche mindestens eine durch Additionsreaktion eines a,/?-ungesättigten Carbonsäurederivates
oder eines «,/^-ungesättigten Ketons mit einem Amin
erhaltene Verbindung enthält.
Es ist seit langem bekannt, ein Farbbild durch die Umsetzung eines Farbbildners (nahezu farblose organische
Verbindung) und eines Adsorbiermittels auszubilden. Diese Farbbildungsreaktion wird beispielsweise in
Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in den US-Patentschriften 25 05 470, 25 05 489, 25 48 366 und 25 50 471
angegeben sind, Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in den US-Patentschriften 27 12 507, 27 30 456, 27 30 457
und 32 93 060 angegeben sind, Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in der britischen Patentschrift 8 25 354
angegeben sind, und anderen Aufzeichnungsmaterialien für den Spiritdruck, Matrizendruck. Kartenverkaufsautomaten,
Fingerabdrucksysteme, Schreibautomaten und dgl., angewandt.
Bei diesen Aufzeichnungsmaterialien verursachen Farbbildner und Adsorbiermittel eine Farbreaktion,
Wenn sie in Kontakt kommen, und deshalb wird es gewünscht, durch irgendwelche Maßnahmen die Färb'
reaktion in Bereichen zu verhindern, wo die Ausbildung tines Farbbildes nicht erforderlich ist, und zwar vom
Gesichtspunkt des Verhaltens und dec Kosten. Zu diesem Zweck wurden bisher Desensibilisätoren ver*
wendet, Und so sind bßispielsweise primäre Alkylamine von hohem Molekulargewicht, wie Dodecylamin,
quatemäre Ammoniumsalze, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid
und Alkyl- oder Arylaminacetate entsprechend der japanischen Patent-Veröffentlichung
3 921/58, Monoalkylamine, Aralkylamine und tertiäre Amine, die ein chemisch mit einer Äthylenoxidgruppe
verbundenes Äthanolamin umfassen, entsprechend der japanischen Patent-Veröffentlichung 29 546/71, Präkondensate
von Harnstoffharzen entsprechend der japanischen Patent-Veröffentlichung 35 697/71, sekundäre
Alkylamine, wie Didodecylamin, tertiäre Alkylamine, wie Triäthylamin, primäre Arylamine, wie Anilin,
Aralkylamine, wie Benzylamine, Polyhydroxyverbindungen, wie Polyäthylenglykol oder Glycerin und dgl.
bekannt.
Diese Desensibilisätoren sind jedoch insofern nachteilig,
als ihr Desensibilisiereffekt unzureichend ist oder, selbst wenn sie einen zufriedenstellenden Effekt zeigen,
praktisch brauchbare Effekte nicht erhalten werden können, falls sie nicht in großen Mengen eingesetzt
werden. Deshalb verursacht die Anwendung einiger Desensibilisaioren eine Farbbildung in den desensibilisierten
Bereichen, selbst wenn sie in großen Mengen verwendet werden; insbesondere wird dieser Fehler
noch ernsthafter, wenn Farbbildner und Adsorbiermittel verbessert werden.
Beispielsweise sind Farbbildner mit tinem Fluorankern
besonders schwierig zu desensibilisieren im Vergleich zu Kristallviolettlacton und dgl. Weiterhin
zeigen die vorstehenden Desensibilisätoren kaum einen Desensibilisiereffekt auf Adsorbiermittel, wie Phenolharze
und Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren. Deshalb ist der wirksame Einsatz der vorteilhaften
Eigenschaften dieser Adsorbiermittel, beispielsweise verschwinden die unter Anwendung derselben erhaltenen
Farbbilder nicht unter der Einwirkung von Wasser, begrenzt. Ein w eiterer Fehler der üblichen Desensibilisätoren
liegt darin, daß, falls eine Lösung eines Farbbildners, die mikroeingekapselt ist, in Kontakt mit
einem desensibilisierten Adsorbiermittül gebracht wird,
die undesensibilisierten Bereiche des Adsorbiermittels eine Farbbildung im Verlauf der Zeit verursachen
(Schleier).
Außerdem vergilben die üblichen Desensibilisatoren häufig auf den Adsorbiermitteln, oder sie haben eine
langsame Trocknungsgeschwindigkeit, da sie in großer Menge verwendet werden, und infolgedessen ist es
schwierig, die Oberzugsgeschwindigkeit zu erhöhen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht in einer Desensibilisiermasse mit einem starken Desensibilisiereffekt,
die ausgezeichnete Überzugseigenschaften besitzt und die sowohl im wäßrigen Zustand als auch im
öligen Zustand gebraucht werden kann, und die keinen nachteiligen Einfluß auf einen Farbbildner, ein Adsorbiermittel
oder ein System, das diese enthält, ausübt.
Im Rahmen der Erfindung wurde gefunden, daß die vorstehenden Aufgaben der Erfindung erreicht werden
können, wenn eine Desensibilisiermasse verwendet wird, die mindestens eine Verbindung enthält, welche
durch Additionsreaktion eines oder mehrerer Λ,/9-unge-
sättigter Carbonsäurederivate und oder eines oder
mehrerer «,^-Ungesättigter Ketone mit einem oder
mehreren Aminen erhalten wurde.
Die zur Herstellung der Desensibilisierkomponente
gemäß der Erfindung verwendeten Amine umfassen
Ammoniak, und aliphatische primäre öder sekundäre Amine mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
alicyciische Kohlenwasserstoffamine, cyclische Airline
und aromatische Amine, Diese brauchbaren Amine lassen sich durch die folgenden allgemeinen Formeln
wiedergeben:
R1NH2
R1NHR2
H2NR3NH3
HN
Bei diesen Formeln bedeuten Ri und R2 jeweils eine
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine
substituierte Alkylgruppe (mit Substituenten wie einer Hydroxylgruppe, Phenylgruppe, einer mit beispielsweise
Methyl oder Methoxy substituierten Phenylgruppe, einer Morpholingruppe oder Piperazinylgruppe, wobei
der Alkylanteil vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist), eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe,
beispielsweise eine Cyciohexylgruppe, eine Phenylgruppe,
eine substituierte Arylgruppe, beispielsweise eine Arylgruppe, wie eine mit einer Methylgruppe oder
Methoxygruppe substituierten Phenylgruppe, eine aromatische heterocyclische Gruppe, wie eine Pyridinylgruppe
oder dgl., wobei Ri und R2 identisch oder
unterschiedlich sein können. R) bedeutet eine Alkylengruppe,
vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylengruppe, eine Polyazaaikylengruppe,
beispielsweise eine Iminodiäthylengruppe, eine Diiminotriäthylengruppe, eine Hexaiminoheptaäthylengruppe,
eine Iminodi-(triäthylen)-gruppe oder eine Pentaiminohexa-(hexamelhylen)-gruppe,
eine Phenylengruppe, eine Pyridylengruppe oder dgl. X bedeutet eine
Iminogruppe, eine Oxygruppe oder Methylengruppe.
Spezifische Beispiele für bevorzugte Amine sind nachfolgend angegeben, die nicht begrenzend sind:
Methylamin, Äthylamin, Butylamin, Laurylamin, Palmitylamin,
Styrylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dibutylamin, Dicyclohexylamin, Äthylendiamin, Trimethylendiamin,
Hexamethylendiamin, Decamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
Di-(trimethylen)-triamin, Di-(hexamethylen)-triamin,
Tetra-(hexamethylen)-pentamin, Hexa-(hexamethylen)-heptamin, Äthanolamin, Cyclohexylamin,
1,4-Diaminocyclohexan, Morpholin, Piperidin, N-Amincäthylpiperazin,
N-Aminopropylpiperazin, Piperazin, N-Aminopropylmorpholin, Benzylamin, Anilin, Anisidin,
Toluidin, Phenylendiamin, Aminopyridin, Diaminopyridin und dgl. Gewünschtenfalls oder notwendigerweise
können eines oder mehrere dieser Amine eingesetzt werden.
Brauchbare a,/?-ungesättigte Carbonsäurederivate
und a,j9-ungesättigte Ketone zur Herstellung der
Verbindungen, die als Desensibilisatoren im Rahmen der Erfindung verwendet werden, umfassen Acrylsäureesterderivate
und Amidderivate, Methacrylsäureesterderivate und Amidderivate, 2-Butensäureesterderivate
und Amidderivate (Crotonsäure- und Isocrotonsäureesterderivate und -amidderivate), Butendicarbonsäureesterderivate
und Amidderivate (Maleinsäure^ und Fumärsäureesterderivate und -Amidderivate), 2iMethylenbutandicarbönsäufeesterderiväte
Und ^amidderivate (ttaconsäureesterderivate und -amidderivate), Vinylketone,
wie Methylvinylketon und Methoxyäthylvinylketön.unddgl.
Bevorzugte «,jS-ungesättigte Carbonsäurederivate
und «,/3-ungesättigte Ketone lassen sich durch die
folgenden allgemeinen Formeln wiedergeben.
Allgemeine Formeln:
a) CH2=CHCOOR4
b) CH2=CHCON
c) CH3CH = CHCOOR4
d) CH3CH = CHCON
R7
CH3
| e) | CH | 2=C \ COOR4 |
/
j=C |
| CH3 | |||
| O | CH |
R6
CON
CH2=C
R7
CH2COOR5
CH2COOR5
SC00R4
h) CHCOOR4
CHCOOR5
j) CH2=C-COO-KCH^O^CO—C=CH2
j) CH2=C-COO-KCH^O^CO—C=CH2
I I
R8 R8
j) CZCH2O- CO- C = CH2\
1 R8
k) CH2=CHCOR4
In den vorstehenden Formeln bedeuten R4 und R5
jeweils eine /»lkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
eine substituierte Alkylgruppe (mit Substituenten, wiePhenoxygruppen, Hydroxygruppen, Cyangruppen,
Amingruppen, Hexyloxygruppe, Sulfogruppen oder
Alkoxygruppe mit' 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei
der Alkylanteil vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstorfatome •besitzt), eine Bcfjzylgruppe eine Cyclohexylgruppe, eine
gesättigte oder ungesättigte 6-gliedrige heterocyclische
Gruppe mit einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom,
eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Polyoxyalkylengruppe, vorzugsweise der Formel
worin m\ eine ganze Zahl von 2 bis 4 und r>\ eine ganze
Zahl von 1 bis 14 und R4 und R5 gleich oder
unterschiedlich sind. R6 und R7 bedeuten jeweils ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe, eine substituierte
Alkylgruppe (mit Substitüenten, wie Hydroxylgruppen Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
eine Dimethylaminogruppen, Diäthylaminogruppen, Acylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyangruppen,
Piperazinylgruppen oder Morpholinylgruppen, wobei der Alkylanteil vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome
besitzt), eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Acetylgruppe. eine gesättigte oder
ungesättigte 6-giiedrige heterocyclische Gruppe mit einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom,
wobei R6 und R7 gleich oder unterschiedlich sein können,
oder einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können. R8 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, m ist eine ganze Zahl von 2 bis 4 und π ist
eine ganze Zahl von 1 bis 14.
Bevorzugte «,^-ungesättigte Carbonsäurederivate
umfassen Ester- oder Amidderivate der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure. Isocrotonsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure und Itaconsäure; bevorzugte «,^-ungesättigte
Ketone umfassen Methylvinylketon und fv'ethoxymethylvinylketon; bevorzugte Amine umfassen
Ammoniak, primäre oder sekundäre aliphatische Amine, alicyclische Amine, cyclische Amine und
aromatische Amine, wobei die Amine mindestens ein aktives Wasserstoffatom besitzen.
Spezifische Beispiele für besonders bevorzugte Ä,/?-ungesättigte Carbonsäurederivate und «,^-ungesättigte
Ketone sind nachfolgend angegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist: Methylacrylat, Äthylacrylat,
n-Propylacrylat, Isobutylacrylat, 2-ÄthylhexyI-acrylat,
2-Phenoxyäthylacrylat, Cyanäthylacrylat, Dimethylarr.inoäthylacrylat,
Benzylacrylat, Methoxybenzoylacrylat, Cyclohexylacrylat, Furfurylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat,
Phenylacrylat, 2-Hydroxyäthylacrylat, 3-HydroxypropyIacrylat, 2-HydroxypropylacryIat,
23-DihydroxypropyIacrylat, 4-HydroxyburylacryIat,
5-HydroxypentylacryIat, 2,2-DimethyI-3-hydroxypropylacrylat
Diäthylenglykolmonoacrylat, Triäthylenglykolmonoacrylat.
Dipropylenglykolmonoacrylat, Glycerinmonoacrylat,
Trimethyloläthanmonoacrylat. Tnmethylpropanmon&acrylat.
Pentaerythritmonoacrylat. 2-Methoxyäthylacrylat. 2-Äthoxyäthylacrylat
2-(2-Methoxyäthoxy)-äthylacryIat, 2-(2-Butoxyäthoxy)-äthylacryiat,
ω-Methoxypolyäthylenglykolacrylat
(addierte Mole an
-(CH2CH2Ofd.
h. in der Formel
CH2=COO-CCH2CH2Ov
bedeutet π die Zahl 9, wobei nachfolgend ähnliche
Verbindungen mit dem »Additionsgrad, d.h. Anzahl MoI rf' angegeben sind), o-MethoxypoIyäthylenglykolacrylat
(Additionsgrad Anzahl der Mole fl=23), Acetoxyäthylacrylat, Poryäthylenglykoldiacrylat (Additionsgfad
Anzahl der Mole η= I bis 14), Polypropylenglykoldiacrylat (Additionsgrad Anzahl der Mole /?=9),
Trimethylolpropantriacrylat, Trimethyloiäthantriacrylat, Pentaerythrittetfäacrylat, Methylmethacrylat,
Äthylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, sek.-Butylmethacrylat,
Cyclohexylmethacrylat, Benzylmethacrylat, Cyanacetoxyäthylmethacrylat, Octylmethacrylal, Sulfopropylrnethacrylat,
N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylat,
Dimethylaminophenoxyäthylmethacrylat,
ίο Furfurylmethacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat,
Cresylmethacrylat, Naphthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat,
2,3-Dihydroxypropylmethacrylat, 5-Hydroxypentylmethacrylat, 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropylmethacrylat,
Diäthylenglykolmonomethacrylat, is Glycerinmonomethacrylat Trimethyloläthanmonomethacrylat,
Pentaerythritmonomethacrylat, 2-Methoxyäthylmethacrylat. 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthylmethacrylat,
ω-Methoxypolyäthylenglykolmethacrylat (Additionsgrad
Anzahl der Mole n=6), ω-Methoxypolyäthyiengiykoimethacryiat
(Additionsgrad, Anzahl der Moie. /i=23), Acrylamid, Methylacrylamid, Äthylacrylamid,
Butylacrylamid, tert-Butylacrylamid, Heptylacrylamid,
Cyclohexylacrylamid, Benzylacrylamid, Hydroxymethylacrylamid, Methoxyäthylacrylamid, Dimethyläminopropylacrylamid,
Hydroxyäthylacrylamid, Phenylacrylamid, Hydroxyphenylacrylamid, Tolylacrylamid.
Naphthylacrylamid, Dimethylacrylamid, Diäthylacrylamid. Diisobutylacrylamid, N-(IJ-Dimethyl-3-oxobutyO-acryLaiid,
Benzyloxyäthylacrylamid, j3-CyanäthyI-acrylamid, Acryloylmorpholin, N-Methyl-N-acryloylpiperazin,
N-Acryloylpiperidin, N-(l,l-Dimethyl-3-hydroxybutyl)-acrylamid,
N'/J-Morpholinoäthylacrylamid,
N-Acryloylhexamethylenimin. N-Hydroxyäthyl-N-methylacrylamid,
N-2-Acetamidoäthyl-N-acetyIacrylamid, Acrylhydrazid, Methacrylamid, Methylmethacrylamid,
terL-Butylmethacrylamid, tert-Octylmethacrylamid,
Benzylmethacrylamid, Cyclohexylmethacrylamid, Phenylmethacrylamid,
Diäthylmethacrylamid, N-Hydroxyäthyl-N-methylmethacrylamid,
N-Methyl-N-phenylmethacrylamid, Methacrylhydrazid, Crotonamid, Butylcrotonat,
Hexylcrotonat, Glycerinmonocrotonat, Dihydroxyäthylamid
von Crotonsäure, Methylvinylketon. Methoxyäthylvinylketon, Dimethylitaconat, Diäthylitaconat,
Diäthylmaleat Dibutylmaleat und dgl. Gewünschtenfalls
oder notwendigerweise können eine oder mehrere der a^-ungesättigten Carbonsäurederivate und/
oder der aJ9-ungesättigten Ketone eingesetzt werden.
Die Additionsreaktion der Amine mit «^-ungesättigten Carbonsäurederivaten oder «^-ungesättigten Ketonen
so ist als Michael-Reaktion gut bekannL Jedoch werden von den vorstehend aufgeführten aj?-ungesättigten
Carbonsäurederivaten und «^-ungesättigten Ketonen die Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Acrylamide
und dgl, welche durch die vorstehenden allgemeinen Formeln a), b), e) und i) wiedergegeben wurden,
bevorzugt und sind besonders brauchbar vom Gesichtspunkt der Reaktionsfähigkeit mit Aminen und der
Desensibilisiereignung des erhaltenen Produktes. Typische Beispiele für die Herstellung von Verbindüngen
gemäß der Erfindung durch Additionsreaktion eines Amins und eines Acrylsäurederivates und
spezifische Beispiele derartiger Verbindungen sind nachfolgend gegeben, ohne daß die Erfindung hierauf
begrenzt ist Es ist jedoch selbstverständlich, daß im Hinblick hierauf die Additionsreaktionsprodukte nicht
Molarprodukte im Verhältnis 1:1:1 sind. Die Additionsreaktion erfolgt am aktiven Wasserstoffatom des
Amins mit einem «^-ungesättigten Carbonsäurederivat
oder einem «,^-ungesättigten Keton. Es wird am
stärksten bevorzugt, das «^-ungesättigte Carbonsäurederivat oder das «,^-ungesättigte Keton zu addieren
bis sämtliche aktiven Wasserstoffatome des Amins umgesetzt sind. Dies ist jedoch nicht zwingend und bei
einigen Aminen oder einigen «j5-ungesättigten Carbonsäurederivaten
oder «^-ungesättigten Ketonen kann ein Teil des aktiven Wasserstoffs verbleiben, nachdem
ifie Additionsreaktion abgelaufen ist.
Herstellungsbeispiel
43,0 g (0,50 Mol) Methyjacrylat wurden tropfenweise iu einer Lösung von 11,4g (0,06 MoiJTetraäthylenpent-ίο
IO
amin und 40 ml Methanol bei Raumtemperatur zugegeben
und dann wurde bei Raumtemperatur während 18 Stunden gerührt. Anschließend wurde der Überschuß
des Acrylsäureesters zunächst unter Anwendung einer Saugpumpe (2666 N/m2) abdestilliert und dann weiterhin
unter Anwendung einer Vakuumpumpe (66 N/m2} abdestilliert, so daß die nachfolgend angegebene
Verbindung A erhalten wurde. Die Verbindungen B bis P wurden durch Umsetzung der entsprechenden Amine
mit dem entsprechenden Acrylsäurederivat in der gleichen Weise bei 25 bis 800C erhalten. Falls nichts
anderes angegeben ist, erfolgte die Reaktion bei Atmosphärendruck;
(Verbindung A)
O
O
I!
CH2OCCM2CH2
N -H G H2C H2N ψ G H2GH2N
Ch3OCCh2CH2
ο
ο
GH2GH1COGH3
0
Il
CH2Ci-Lc OCh.
CH2Ci-Lc OCh.
GH2GH2GOGHj
Il
ο
ο
(Verbindung B)
O
O
Il
G2H5OCCH2CH2
\
\
Il
GH2CH2COG2Hj
N-(CH2CH2N)J-CH2CH2N
(Verbindung C)
CH2CH2COC2H5
CH2GH2COC2H5
Il
GH3OGH2CH2OCCH2CHa
NCH2CH2N
/
GH3OCH2Ch2OCCH2GH2
GH3OCH2Ch2OCCH2GH2
Il
Il
GH2GH2COGH2Ch2OCH3
CH?GH2COCH2CH2OCH3
CH?GH2COCH2CH2OCH3
' Il
(Verbindung D)
CH3-f O CH2CH2Jj- O C CH2CH2
"Il
ο
NCH2CH2N
Il
CH2CH2CO-(Ch2CH2O^CH3
CH2CH2C O -£ CH2CH2O J5- CH3
il
ο
ο
11 12
(Verbindung E)
O O
Il ^ Il
CH3-(OCHjCHj)7-OCCH2CH2-N N-CH2CH2CO-(CH2CH2O)T-CII,
(Verbindung F)
0 0
Il Il
CH)OCH2CH2OCCh2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCh3
NGH2CHjNGH2CH2N
GHJOCHjGH2OGGH2GH2
GH2CH2COGH2CFI2OCHj
CH2GH2COGH2CHjOGHj
0
!Verbindung G)
0 0
Il I!
CH,OCH2CH2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCHj
N-(GH2GHjN)J-CHjGH2N
CHjOCHjCHjOCCHjCHj
GHjGHjCOGHjCHiOCHj
GH2CHJCOGHjCH2OCH,
O !Verbindung H)
OO OO
l Il
H2 CH2CHjCOCHjCH2OCCHj
• NCHjCHjN
GHJCOCHjCH2OGGH2GH2 CH2CH2COCH2CHjOCCH,
Il Il Il Il
OO OO
(Verbindung I)
OO OO
Il Il Il Il
CHjCOCH2CH2OCCH2CO2 CH2Ch2COCH2CH2OCCH3
NCH2CH2NCH2CH1N
CH3COCH2CH2OCCHjCH2
D II
O O
CH2CH2COCh2CH2OCCH3
O O
CH2CH5COCH2CH2OCCh3
(Verbindung j)
OO 0 0
CH3COCh2CH2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCCh3
N-(CH2CH2N)3-CH2CH2N
CH3COCH2CH2OCCH2Ch2
0 0
CH2CH2COCH2CH2OCCh3
0 0
CH2CH2COCH2CH2OCCh3
Il Il
0 0
!" !Verbindung K)
I 0 0
I NCH2CH2N
I IGHj)2NCH2CH2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2N(CH3)2
I 0 0
S- (Verbindung L)
I <CH3)2N-(CH2)rNHCO--CH2CH2 CH2GH2—CONH-f GH2Jj-N(CH3)2
i NCH2CH2N
I 4GH3)JN-(GH2)J-NHCO-Ch2CH2 CH2CH2--CONH--(CH2)rN(CH3)2
"i (Verbindung M)
1 0 CH3 CH3 0
§ Il I I Il
S GH3CCH2-C-NHCO-Ch2CH2 Ch2CH2-CONH-C-CH2CGH3
! CH3 \ / CH3
I NCH2CH2N
1 CH3 / \ CH3
I CH3CCH2—C-NHCO-CH2CH2 Ch2CH2-CONH-C-CH2CCH3
P Il I I Il
I 0 CH3 CH3 0
I (Verbindung N)
O 0
χ-, Il Il ^
O N-CH2CH-CO-^CH3Ch2O)T-CCHCH2-N 0
CHj CH3
(Verbindung 0)
C2H5OCO COOC2H5
CHCH2—N N — CH2CH
C2H5OCOCH2 CH2COOC2H5
(Verbindung P)
CH3OCH1CH1CCH1Ch2
CH3UCh1CH1CCH1CH1
I!
Il
CH3CH1CCH2CH1OCh3
"CH1CH1CCH2Ch2OCH3
"CH1CH1CCH2Ch2OCH3
"Il
Die Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung muß mindestens eine Verbindung enthalten, die durch
Additionsreaktion von «,^-ungesättigten Carbonsäurederivaten
oder «,^-ungesättigten Ketonen mit Aminen
erhalten wurde, jedoch können auch verschiedene andere Komponenten vorhanden sein. Der Ausdruck
»andere Komponenten« bezeichnet hier diejenigen, die im einzelnen in E.A. Apps. Printing Ink. Technology.
Kapitel 2 Lis 9, Leonard Hill (London) (1961) aufgeführt sind, beispielsweise die Materialien für die übl:chen
Druckfarben außer den farblosen Farbbildnern und Adsorbiermitteln. Beispiele für natürliche oder synthetische
Verbindungen von hohem Molekulargew '?ht. die in den meisten Fällen als Binder verwendet werden, deren
Anwendung jedoch nicht notwend Verweise hierauf
bej-enzt ist. sind Ketonharze. PoKamidharze. Maleinsäureharze.
Fumarsäureharze. Phenolharte. Epoxyharze. Alkydharze Melaminharze. Harnstoffharze. Acrylsäureharze.
Nitrocellulose. Methylcellulose. Celluloseacetatbutyrat. Butyralharze. Casein. Gelatine und
Polyvinylalkohol. Pigmente zur Verbesserung der Wiedergabeeignung. Helligkeit und Deckkraft, beispielsweise
Titanoxid. Zinkoxid. Bar imsulfat. Magnesiumcarbonat.
Calciumcarbonat. Ba-iumcarbonat, Magnesiumhydroxid und Talk. Lösungsmittel wie Glykole,
beispielsweise Äthylenglykol. Diäthylenglykol. Glycerin.
Polyäthylenglykol. PolypropylengKkol und dgl, und
Alkohole, wie Äthanol. Butanol und Amylalkohol. Fette und Öle /ur Verbesserung der Abnützungsbeständig
keil, wie Paraffin und Japanwachs, trocknende Öle. wie
Leinöl. Tungöl und Sojabohnenöl. halbtrocknende Öle. wie Baumwollsamenöl. Rapssamenöle und Reisschalenöl
Falls gewünscht oder notwendig können auch andere bekannte Zusätze, beispielsweise Anti-Offsetmittel. wie
Stärke, weitere Desensibilisatoren und dgl., vorhanden
sein
Die Masse gemäß der Frfindnng kann in verschiedenen
Fnrn·" v'irhcgen '-."sjiieKweise als wäßrige
I öving. al- : ^ti"g in ei"· ·'■ «>
±:.η·<- 'ien Lösungsmittel,
als wäßrige Dispersion. P<ti ;c
<>'v I
sind solche organische l.ösunp"
z. B. Äthanol. Ester, z. B Äthylacet.i
Stoffe als Lösungsmittel, bespiel, w-Masse gemäß der Erfindung ir l···
Lösung, einer Lösung in einem (irgar
tel. einer wäßrigen Disp-'sion. P.i
sind solche organische l.ösunp"
z. B. Äthanol. Ester, z. B Äthylacet.i
Stoffe als Lösungsmittel, bespiel, w-Masse gemäß der Erfindung ir l···
Lösung, einer Lösung in einem (irgar
tel. einer wäßrigen Disp-'sion. P.i
-ntoff Bevorzugt
" ' wie Alkohole.
nj »Oblerwasser·
sr B. n. >! falls dir
■ eir '- waftrigen
r;en I ■ iinp'.mit
-He^ Γ-Mstoff
eingesetzt wird, beträgt das Verhänms de . ktiven
Bestandteils (Desensibilisdtorverbnitlungen) allg-mein
etwa 10 bis etwa 90 Gew^°/o der Gesamtmasse! stärker
bevorzugt 30 bis 90 Gew>% auf der gleichen Basis. Es
ist darauf hinzuweisen, daß der Effekt der vorstehenden Masse nicht durch Arten und Mengen von anderen in
die Masse einverleibten Komponenten oder von der form der Masse her beeinflußt wird.
Die Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung enthält mindestens eine Verbindung, die durch Additionsreaktion eines oder mehrerer «,^-ungesättigter Carbonsäurederivate und/oder eines oder mehrerer «,^-ungesättigten Ketone mit einem oder mehreren Aminen erhalten wurde, und im allgemeinen, j'edoch nicht zwingend, eine natürliche oder synthetische Verbindung von hohem Molekulargewicht, wie sie vorstehend als Binder aufgeführt wurde. Typischerweise ist das Gewichtsverhältnis von Binder zu den desensibiüsierenden Verbindungen gemäß der Erfindung etwa 5 bis etwa 30Gew.-%. In zahlreichen Fällen wird es bevorzugt, eines oder mehrere Pigmente zusammen mit den desensibilisierenden Verbindungen gemäß der Erfindung zu verwenden, ganz gleich, ob ein Binder vorhanden ist oder nicht, und in einem derartigen Fall wird das Pigment oder werden die Pigmente in typischer Weise in einer Menge von etwa 1 bis etwa 60Gew.-°/o. stärker bevorzugt 5 bis 40Gew.-% der gesamten Desensibilisatormasse verweneL Auch Lösungsmittel werden häufig verwendet, typischerweise in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 1 bis 5 Gew.-°/o, bezogen auf die Desensibilisatormasse.
Die Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung enthält mindestens eine Verbindung, die durch Additionsreaktion eines oder mehrerer «,^-ungesättigter Carbonsäurederivate und/oder eines oder mehrerer «,^-ungesättigten Ketone mit einem oder mehreren Aminen erhalten wurde, und im allgemeinen, j'edoch nicht zwingend, eine natürliche oder synthetische Verbindung von hohem Molekulargewicht, wie sie vorstehend als Binder aufgeführt wurde. Typischerweise ist das Gewichtsverhältnis von Binder zu den desensibiüsierenden Verbindungen gemäß der Erfindung etwa 5 bis etwa 30Gew.-%. In zahlreichen Fällen wird es bevorzugt, eines oder mehrere Pigmente zusammen mit den desensibilisierenden Verbindungen gemäß der Erfindung zu verwenden, ganz gleich, ob ein Binder vorhanden ist oder nicht, und in einem derartigen Fall wird das Pigment oder werden die Pigmente in typischer Weise in einer Menge von etwa 1 bis etwa 60Gew.-°/o. stärker bevorzugt 5 bis 40Gew.-% der gesamten Desensibilisatormasse verweneL Auch Lösungsmittel werden häufig verwendet, typischerweise in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 1 bis 5 Gew.-°/o, bezogen auf die Desensibilisatormasse.
Die Desensibilisatormasse gemäß der Erfindung kann mit verschiedenen Aufzeichnungsmaterialien angewandt
werden. Derartige Aufzeichnungsmaterialien sind solche, die Gebrauch von der Farbreaktion bei der
Kontaktierung eines Farbbildners mit einem adsorbierenden Mittel machen. Sie umfassen beispielsweise die
in den US-Patentschriften 25 05 470. 25 05 489. 25 48 366 und 25 50 471 aufgeführten Aufzeichnungsmaterial^,
die in den US-Patentschriften 27 12 507, 27 30 456. 27 30 457 und 32 93 060 aufgeführten Aufzeichnungsmaterialien,
die in der britischen Patentschrift 8 25 354 aufgeführten Aufzeichnungsmaterialien
und andere für den Spiritdruck, Matrizendruck, automatische Abwicklungs- und Verkaufssysteme. Fingerabdrucksysteme.
Briefschreibautomaten und dgl. angewandten Aufzeichnungsmaterialien.
Typische Beispiele für Aufzeichnungsmaterialien sind druckempfindliche Kopierpapiere. Druckempfindliche
Kopierpapiere umfassen üblicherweise ein Oberpapier mit einer mit Mikrokapseln überzogenen Oberfläche,
welche eine Elektronen liefernde farblose organische Verbindung, die nachfolgend als Farbbildner bezeichnet
wird, gelöst in einem Öl enthält, und ein Unterpapier mit
einer Oberfläche, worauf eine Elektronen annehmende Substanz, d. h. ein Adsorbiermittel, unter Anwendung
eines geeigneten Binders, wie Gelatine, Stärke oder Styföl'Butadiefi-Lafex aufgezogen ist. Falls sich beide
Papiere übereinander befinden, so daß die überzogenen
Oberflächen einander gegenüberstehen, und Druck durch Beschriftung mittels Hand oder Schreibmaschine
oder andere Maßnahmen angewandt wird, Werden die Kapseln in den gepreßten Teilen zerstört und der
farblose Farbbildner kommt dadurch in Kontakt mit
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dem Adsorbiermittel und wird adsorbiert, so daß die Farbbildung verursacht wird
Ferner können auch solche druckempfindlichen Kopierpapiere, worin ein Zwischenschichtpapier mit
einer mit einem Farbbildner überzogenen rückseitigen Oberfläche und einer mit dem Adsorbiermittel überzogenen
vorderen Oberfläche zwischen dem Oberpapier und dem LJnterpapier eingebracht sind, verwendet
werden.
Bei diesen Aufzeichnungsmaterialien sind üblicherweise Flächen vorhanden, in denen die Ausbildung eines
Farbbildes nicht erforderlich ist oder nicht erlaubt ist In diesen Fällen ist es vorteilhaft, die Farbreaktion durch
Anwendung der Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung in diesen Teilen zu verhindern.
Die das Adsorbiermittel enthaltenden Teile in dem Aufzeichnungsmaterial können mit der desensibilisierenden
Masse gemäß der Erfindung auf verschiedene Weise überzogen oder imprägniert werden. Beispielsweise
kann ein Verfahren angewandt werden, wo die Masse in Druckfarben für den Hoch- oder den Tiefdruck
verarbeitet wird und dann gedruckt wird, ein Verfahren,
wo die Masse mit Freon-Gas oder dgL geladen wird und dann aufgesprüht wird, ein Verfahren, wo die in einem
organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, beispielsweise Methanol oder Äthanol, oder als wäßrige
Lösung gelöste Masse durch ein Muster unter Anwendung eines Sprays gesprüht wird, ein Verfahren,
wo die Masse in Lösungsform, beispielsweise in Toluol, in einen Behälter gebracht wird und dann diese auf die
zu behandelnden Teile aufgezogen wird, ein Verfahren, wo die Masse mit einer Creme, wie einer Tagescreme
oder Kaltcreme verknetet wird und dann diese mittels der Finger aufgetragen wird, sowie ein Verfahren zur
Kompoundierung des Desensibilisators mit einem festen Polyäthylenglykol, Paraffin, Japanwachs, Titanoxid
und dergleichen, und anschließende Anwendung dieser Zusammensetzung in Fettstiftform oder Radiermassenform.
Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Adsorbiermittel
sind elektronenaufnehmende Substan2:en und auf dem Fachgebiet gut bekannt Spezifische Beispiele
hierfür sind Tonmaterialien, wie saurer Ton und Attapulgit, organische Säuren, wie Tanninsäure, Gallussäure
und Propylgallat, saure Polymere, wie Phenol-Formaldehydharze und Phenol-Acetylenkondensationsharze.
Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren, wie Zinksalicylat, Zinnsalicylat, Zink-2-hydroxynap>hthoat
und Zink-3,5.-di-tert.-butylsalicylat sowie Gemische
hiervon. Das Adsorbiermittel wird zusammen mil einem so Binder, wie einem Styrol-Butadien-Latex auf ein Papier,
ein mit einem Kunststoffilm beschichtetes Papier oder andere Träger aufgezogen. Derartige Adsorbiermittel
find gut bekannt und zahlreiche Beispiele derselben sind in den US-Patentschriften 39 34 070, 35 16 845.
34 27 180. 34 55 721. 27 12 507. 27 30 456 und 27 30 457
angegeben. Allgemein beträgt das Gewichtsverhältnis Adsorbiermittel/Binder etwa 0,05 bis etwa 2, stärker
bevorzugt 0,1 bis 1.
Andererseits sind die Farbbildner, die eine Farbreak
tion mit den Adsorbiermittel verursachen, Elektronen liefernde praktisch farblose organische Verbindungen
und umfassen Triarylmethanverbindungen, Diphenylmethanverbiridungen,
XantlienverbindUngen, Thiazine
Verbindungen, Spiropyranverbindungen und dgl Beispiele
für Triarylmethanverbindungen sind
3f3iBiS'(p-dimethyläminophenyl)-6idimethyi·'
arninophthalid, d. h. Kristallvioletllacton,
arninophthalid, d. h. Kristallvioletllacton,
3,3-Bis-(p-di-methylaminophenyI)-phthalaid,
3-(p-Dimethy!aminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3-yl)-phthalid,
3-(p-DimethylaminophenyI)-3-(2-methylindol-3-yl)-phthalid,
3-(p-Dimethylaminophenyi)-3-(2-phenylindol-3-yl)-phthalid,
3,3-Bis-(l,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethyIaminophthalid,
3,3-BiS-(I ^-dimethyIindol-3-yl)-6-dimethyIaminophthalid,
33-Bis-(9-äthyIcarbazol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid,
33-Bis-(2-phenylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid
und
3-p-Dimethylaminophenyl-3-(l-methylpyrroI-
2-yl)-6-dimethylaminophthalid.
Beispiele für Diphenylmethanverbindungen sind
Beispiele für Diphenylmethanverbindungen sind
4,4'-Bis-dimethylaminobenzhydrinb;.nzyläther,
N-Halogenphenylleucoauramin und
N-2,4^-Trichlorphenylleucoauramin.
Beispiele für Xanthenverbindungen sind
Beispiele für Xanthenverbindungen sind
Rhodamin-B-anilinolactam,
Rhodamin-(p-nitroaniIino)-Iactam,
Rhodamin-B-fp-chloranilinoMactam,
3-Dimethylamino-7-methoxyfluoran,
S-Diäthylamino^-methoxyfluoran,
S-Diäthylamino-ö-methoxyfluoran,
S-Diäthylamino^-chlorfluoran,
S-Diathylamino^-chlor-o-methylfluoran,
3-Diäthylamino-6,8-dimethyinuoran,
3-Diäthylamino-(7-acety]methylamino)-fluoran,
3-DiathyIamino-(7-methylamino)-fluoran,
3,7-Diäthylaminofluoran,
3-DiäthyIamino-7-(dibenzylamino)-fIuoran,
3-Diäthylamino-7-(methylbenzylamino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(chIoräthylmethylamino)- .
fluoran und
fluoran und
3-Diäthylamino-7-(diäthylamino)-fluoran.
Beispiele fürThiazinverbindungen sind
Beispiele fürThiazinverbindungen sind
Benzoyl-Leucomethylenblau und
p-Nitrobenzylleucomethylenblau.
Beispiele für Spiroverbindungen sind
Beispiele für Spiroverbindungen sind
3-Methyl-spiro-dinaphthopyran,
3-Äthyl-spiro-dinaphthopyran.
SJ'-Dichlor-spiro-dinaphthopyran,
3-Benzylspirodinaphthopyran,
3-Methyl-naphtho-(3-methoxybenzo)·
spiropyran und
spiropyran und
3-Propylspiro-diben?o[>) ran.
Der Farbbildner kann in einem synthetischen oder natürlichen Öl, wie chloriertem Diphenyl, chloriertem
Terphenyl alkyliertem Terpbenyl, chloriertem Paraffin,
chloriertem Naphthalin, alkyliertem Naphthalin, Kerosin, Paraffin oder Naphthenöl gelöst werden und dann
zusammen mit einem Binder auf dem Träger aufgezogen werden. Alternativ kann er nach irgendeinem
üblichen Verfahren, beispielsweise nach dem in der US-Patentschrift 28 00 457 beschriebenen Verfahren,
eingekapselt werden und dann auf einen Träger gewünschtenfalls oder erforderlichenfalls zusammen
mit Zusätzen, beispielsweise Abstandshalten für Mikrokapseln, wie Stärketeilchen, aufgezogen werden* Bei
einer weiteren Ausführungsform kann eine Lösung des Farbbildners lediglich auf die Teile aufgezogen werden,
wo der Farbbildner erforderlich ist. Farbbildner und
Adsorbiermitfel können in der geeigneten Form für
druckempfindliche Aüfzeichnurigspapiere -oder wär-
meempfindliche Kopierpapiere oder für sämtliche
anderen Zwecke, wie sie vorstehend geschildert wurden, eingesetzt werden.
Die Anwendung der Desensibilisiermasse gemäß der
Erfindung liefert die folgenden Effekte: Es wird ein zufriedenstellender Desensibilisiereffekt erhalten, Verfärbung,
Verblassung oder Ausbluten der färbenden Druckfarbe tritt nicht auf, es tritt keine Vergilbung ein,
der Desensibilisiereffekt erstreckt sich nicht auf andere Teile, Schleier auf Grund von Desensibilisierung wird
nicht gebildet und dgl.
Auf Grund der vorliegenden Beschreibung läßt sich die vorliegende Erfindung leicht in der Praxis ausführen.
Jedoch gibt es, wie bei den meisten Erfindungen für technische Produkte, bestimmte stark bevorzugte
Bedingungen des Gebrauches, die nachfolgend abgehandelt sind. Diese Angaben dienen jedoch nicht als
unzulässige Begrenzung für die vorliegende Erfindung.
Zunächst wird die Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung bevorzugt in einer Menge, um optimale
Effekte zu erzielen, von etwa 0,5 bis etwa 10 g/m2, stärker bevorzugt 1.0 bis 8.0 g/m2 aufgetragen. Diese
wird in Kombination mit einer aufgezogenen Menge des Adsorbiermittels von etwa 0,5 bis 10 g/m2, stärker
bevorzugt 1,0 bis 6,0 g/m2 angewandt Diese wird typischerweise in Kombination mit dem Farbbildner in
einer aufgezogenen Menge von etwa 0,005 bis etwa 5 g/m2, stärker bevorzugt 0,01 bis 5,0 g/m2 eingesetzt.
Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen an Hand der folgenden Beispiele erläutert, durch die die
ausgezeichneten Effekte gemäß der Erfindung leicht verständlich wenden.
Die Adsorbierbögen, die Farbbildnerbögen und die Desensibilisierdruckfarbeii, die i.i den Beispielen verwendet
wurden, um die Efiek'.e der Desensibilisatoren
«u bestätigen, wurden auf folgend, Weise hergestellt. Sämtliche Teile sind in den Beispielen auf das Gewicht
bezogen.
Herstellung des Adsorbierbogens A
100 Teile saurer Ton, der mit Schwefelsäure durch Eintauchen bei Raumtemperatur (etwa 25° C) behandelt
worden war, wurden in 280 Teilen Wasser, welches 10 Teile 20%iges Natriumhydroxid enthielt, unter Anwendung
eines Homogenisators dispergiert und dann wurden 10 Teile einer 10%igen, wäßrigen Lösung des
Natriumsalzes eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren
(Intrinsic-Viskosität 0,1 bis 0,5) und 37 Teile eines Styrol-Butadien-Latex (Molarverhältnis
Styrol/Butadien = 6/4, Lösung mit 50Gew.-%) hierzu lugegeben. Die dabei erhaltene Oberzugsmasse wurde
■uf ein Grundpapier von 50 g/m2 durch Luftmesserauf
liehen aufgezogen, um einen Feststoffgehalt von !0g/m2 zu erhalten und dann getrocknet, wodurch der
Adsorbierbogen hergestellt wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens B
170 Teile p-Phenylphenol, 70 Teile einer 37%igen.
Wäßrigen Formaldehydlösung und 50 Teile Wasser wurden der Kondensation in Gegenwart von J6%iger
Salzsäure (als Katalysator) bei 16O0C unterworfen und dann abgekühlt, so daß ein Phenolharzpulver erhalten
wurde»
50 teile des Phenolhafzes, 10 Teile Polyvinylalkohol
(Polymerisatiönsgf ad 500, Verseifungsgrad 200) tind 500
Teile Wasser würden in einer Kugelmühle während 10
Stunden vermischt und die Überzugsmasse (Oberzugsmasse
B) erhalten.
Die Überzugsmasse wurde auf ein Grundpapier von 50 g/nV so aufgezogen, daß ein Feststoffgehalt von
2 g/m2 erhalten wurde und dann getrocknet, so daß der Adsorbierbogen B erhalten wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens C
4 Teile Natriumhydroxid wurden in 200 Teilen Wasser gelöst und dann wurden 25 Teile 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure
darin unter Rühren gelöst
Ferner wurde eine Lösung von 7 Teilen Zinkchlorid, gelöst in 100 Teilen Wasser, langsam unter Rühren
zugesetzt Dann wurden 50 Teile einer 10%igen, wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol zugesetzt und
das Vermischen mittels einer Kugelmühle während 10 Stunden bewirkt so daß die Überzugsmasse C erhalten
wurde.
Die Überzugsmasse wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 so aufgezogen, daß ein Feststoffgehalt von
2 g/m2 erbalten wurde und dann getrocknet, so daß der
Adsorbierbogen C erhalten wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens D
Eine durch Vermischen von 35 Teilen der vorstehenden Überzugsmasse B, 50 Teilen der vorstehenden
Überzugsmasse C und 15 Teilen Agalmatolith in einer Kugelmühle währerd 10 Stunden erhaltene Überzugsmasse
wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 so aufgezogen, daß ein Feststoffgehalt von 2 g/m2 erhalten
wurde, und dann getrocknet, so daß der Adsorbierbogen D erhalten wurde.
Herstellung des Farbbildnerbogens A
10 Teile säurebehandelte Gelatine mit einem isoelektrischen Punkt von 3,0 und 10 Teile Gummi
arabicum wurden in 60 Teilen Wasser von 400C gelöst und 0,2 Teile Natriumalkylbenzolsulfonat wurden als
Emulgator zugesetzt Dann wurden 50 Teile des den Farbbildner enthaltenden Öles darin emulgiert
Das den Farbbildner enthaltende öl war durch
Auflösung von 2,5 Gew.-% Kristallviolettlacton und
2,0Gew.-% Benzoyl-Leucomethylenblau in einem Öl
aus 4 Teilen Diisopropylbiphenyl und 1 Teil Kerosin hergestellt worden.
Wenn die Größe der Emulsionströpfchen 8 Mikron durchschnittlich erreichte, wurden 100 Teile Wasser von
4O0C zur Hemmung der weiteren Emulgierung zugefügt.
Unter Rühren wurden weiterhin 210 Teile Wasser von 300C zugesetzt und dann wurde 20%ige Salzsäure
zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 4,4 zugefügt. Unter weiterem Rühren wurde das System auf
8°C abgekühlt und dann wurden 1,5 Teile 20%iger Glutaraldehyd zugegeben.
Anschließend wurden 30 Teile einer 10%igen Carboxymethylstärkelösung darin eingegossen und
25-%iges Natriumhydroxid wurde tropfenweise zur
bo Einstellung des pH-Wertes auf 8.5 zugefügt. Anschließend
wurde die Temperatur des Systems auf 30"C zur Bildung von Mikrokapseln mit einer gehärteten Wand
erhöht,
10 Teile Celluloseflocke wurde in der dabei erhaltenen Masse dispergiert, welche dann auf ein Papier Von 40 g/m2 zu einem Feststoffgehalt von 6 g/m2 aufgezogen wurde, so. daß der Farbbildnerbögen A erhalten wurde;
10 Teile Celluloseflocke wurde in der dabei erhaltenen Masse dispergiert, welche dann auf ein Papier Von 40 g/m2 zu einem Feststoffgehalt von 6 g/m2 aufgezogen wurde, so. daß der Farbbildnerbögen A erhalten wurde;
Herstellung des Farbbildnerbogens B
Ein Farbbildner enthaltendes Öl wurde durch Auflösung von 1 Gew.-°/o Kristallviolettlacton, 4
Gew.-% 3-Diäthylam!no-7-diäthylaminofluoran,
4 Gew.-% S-Diäthylamino-T-phenylaminofluoran,
3 Gew.-°/o 3· Diäthylamino-7,8-benzofluoran,
0,5 Gew.-°/o 3,6-Bismethoxyfluoran und 2 Gew.-% Benzoyl-Leucomethylenblau
in einem Öl aus 1 Teil DiisopropyJnaphthalin, 1 Teil Diisopropylbiphenyl und 2
Teilen l-(Dimethylphenyl)-l-phenyläthan hergestellt Ein Farbbildnerbogen B wurde unter Anwendung von
50 Teilen des vorstehenden farbbildnerhaltigen Öls in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des
Farbbildnerbogens A hergestellt
Herstellung der Desensibilisierdruckfarben
Ein Anstrich, worin 60 Teile des in der folgenden Tabelle aufgeführten Desensibilisators und 30 Teile
eines mit Naturharz modifizierten Maleinsäureharzes (Oxidaiionsgrad 220 bis 320, Erweichungspunkt 1400C)
als Binder durch Erhitzen gelöst worden waren, wurde mit 10 Teilen Titandioxid mittels einer Dreiwalzeninüh-Ie
verknetet und dann wurden 2 Teiie Polyäthylenglykol (Durchschnittsmolekulargewicht 400) zugesetzt, um die
Druckfarbe zu erhalten. Die Druckfarbe wurde durch Druck auf jedem Adsorbierbogen in einer Überzugsmenge von 5 g/m2 aufgetragen.
ίο Testverfahren
Jede der in vorstehender Weise hergestellten Desensibilisiermassen wurden durch Druck auf jeden
Adsorbierbogen aufgebracht Die desensibilisierten
π Flächen der Adsorbierbögen und der Farbbildnerbogen
wurden einander gegenübergestellt und eine Belastung von 600 kg/cm2 zur Verursachung einer Farbbildung
angewandt Nachdem die Bögen während eines gesamten Tages und einer Nacht, stehengelassen
:d worden waren, wurde die Dichte mittels eines
Mikrodensitometers gemessen -..id der Desensibilisiereffekt
wurde aus der erhaltene:; visuellen Reflexionsdichte (Vis. D) bewertet
| Beispiel | Desensibilisator | DesensibilisierelTekt (Vis D) | Färb- | Aasbluten. Ver |
| und Ver- | bildner- | färbung und | ||
| gleichs- | Farbbildnerbogen A | Verblassung der | ||
| beispiel | färbenden | |||
bogen B Drucklarben
Adsor- Adsor- Adsor- Adsor- Adsorbier- bier- bier- bier- bierbogen
A bogen B bogen C bogen D bogen A
| Beispiel | Verbindung A | 0.06 | 0.06 | 0.07 | 0.07 | 0.06 | zufriedenstellend |
| 1 | Verbindung B | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0.06 | zufriedenstellend |
| 2 | Verbindung C | 0.05 | 0.05 | 0,06 | 0,0? | 0.05 | zufriedenstellend |
| ] | Verbindung D | 0.05 | 0.06 | 0.06 | 0,06 | 0.06 | zufriedenstellend |
| 4 | Verbindung E | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| ς | Verbindung F | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0,06 | 0,05 | zufriedenstellend |
| (, | Verbindung G | 0,06 | 0,06 | 0.06 | 0,06 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 7 | Verbindung M | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0,06 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 8 | Verbindung 1 | 0.05 | 0.05 | 0,05 | 0.05 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 9 | Verbindung J | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0,06 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 10 | Verbindung K | 0.06 | 0.06 | 0.07 | 0.07 | 0.06 | zufriedensiellend |
| Il | Verbindung L | 0.06 | 0,06 | 0,07 | 0.07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 12 | Verbindung M | 0.06 | 0,06 | 0.07 | 0,07 | 0.06 | zufriedenstellend |
| 13 | Verbindung N | 0.06 | 0.07 | 0.07 | 0.07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 14 | |||||||
| Vergleichs- beispiel |
Ohne Desensibilisierung | 1,08 | 1.05 | 0,94 | '.04 | 1,05 | - |
| I | C12HvNH, | 0,35 | 0,04 | 0,45 | 0.35 | 0.40 | unzufriedenstellend |
| 2 | |||||||
I-ortsel/uns:
Beispiel Desensibilisator
und Ver-
gleicbs-
Desensihilisiereffekt (Vis t))
Parbbildncrbogen λ
Parbbildncrbogen λ
Ausbluten. Verfärbung untl
färb- Verblassung der
bildner- fiirbenden
bngen B Druckfarben
bngen B Druckfarben
Adsor- Adsor· \dsor- Adsor- \dsorbierbierbierbierbier
bogen Λ bogen I! bogen C bogen D bogen \
Vergleichsbeispiel
(CH2CH2O)-H
C,,Hj,N
0,06
(CH2CH2O)7-H
(x + y= 10)
HO-(CH2CH2O)1J-H 0,28
0,11 0.15 0,12 0.11
0,35 0,37 0,36 0,34
unzufriedenstelleni
unzufriedenstelleni
Die Werte in der vorstehenden Tabelle geben den Desensibilisiereffekt an; je kleiner der Wert,- desto
höher ist der Effekt. Ein Wert von 0,05 bis 0,07 zeigt einen nahezu vollständigen DesensibilisiereffekL Weiterhin
gibt eine Differenz von 0,05 oder mehr eine bemerkenswerte Differenz des Desensibilisiereffektes
an. Die Brauchbarkeit der Desensibilisiermassen, worin die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet sind,
läßt sich deshalb aus der vorstehenden Tabelle klar ersehen. Von den Vergleichsdesensibilisatoren ist die
Desensibilisiermasse, die die Verbindung von Vergleichsbeispiel 3 enthält, stärker zufriedenstellend als
die anderen, jedoch bestehen im Vergleich zu den Desensibilisiermassen, die die Verbindungen gemäß der
Erfindung enthalten, bemerkenswerte Unterschiedlich keiten. iies Desensibilisiereffektes und sie ist mfolgedes
sen eindeutig schlechter gegenüber den Desensibilisier massen gemäß der Erfindung. Wenn weiterhin di<
Desensibilisiermasse, die die Verbindung von Ver gleichsbeispiel 3 enthält, verwendet wird, wird eil
Ausbluten, Verfärbung und Verblassung der Druckfar ben, Kugelschreiberdruckfarben, Tinten von Füllfedern
Zinnoberdichtungsdruckfarben und andere Druckfar ben verursacht, während die Sensibilisatoren gemäß dei
Erfindung keinerlei nachteilige Effekte auf die Druck farben besitzen. Auch in diesem Gesichtspunkt sind dif
■to Desensibilisatoren gemäß der Erfindung äußerst vor
teilhaft
Claims (7)
1. Desensibilisiermasse für ein Aufzeichnungsmaterial,
welches zur Ausbildung eines Farbbildes durch Reaktion auf Grund von Kontakt eines
farblosen Farbbildner und eines Adsorbiermittels fähig ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie
mindestens eine Verbindung enthält, welche durch Additionsreaktion eines oder mehrerer a,j?-ungesättigter
Carbonsäurederivate und/oder eines oder mehrerer α,/3-ungesättigter Ketone mit einem oder
mehreren Aminen erhalten wurde.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das «,^-ungesättigte Carbonsäurederivat
aus einem Ester- oder Amidderivat der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure oder Itaconsäure besteht
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das α,/f-ungesättigte Keton aus Methylvinylketon
oder Methoxymethylvinylketon besteht
4. Masse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin aus Ammoniak,
einem primären oder sekundären aliphatischen Amin, einem acyclischen Amin, einem cyclischen
Amin oder einem aromatischen Amin besteht, wobei das Amin mindestens ein aktives Wasserstoffatom
besitzt
5. Masse nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin ein Bindemittel
und/oder ein Pigment und/oder ein Lösungsmittel enthält
6. Masse nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet daß die Amine die folgende Formel
besitzen:
und die o:,j3-ungesättigten Ketone durch die folgenden
allgemeinen Formeln wiedergegeben werden:
AO
hn
worin Ri und Rj jeweils eine Aikylgruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe, eine mit einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe oder
einer Methoxy-substituierten Phenylgruppe, einer Morpholinogruppe oder einer Piperazinylgruppe
substituierte Aikylgruppe, worin der Alkylanteil 1 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt, eine substituierte
Alkenylgruppe, eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe, eine Phenylgruppe, eine methylsubslituierte
Phenylgruppe, eine methoxysubstituierte Phenylgruppe
oder eine Pyridinylgruppe, wobei Ri und R2
identisch oder unterschiedlich sein können, Rj eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine
Cyclohexylengruppe, eine Polyazaalkylengruppe, eine Penlaiminohexa^methylen^gruppe, eine Phenylengruppe
oder eine Pyridylengruppe und X eine iminogruppe, eine Oxy· oder Methylengruppe
bedeuten,
7. MasSö nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die α,/3-ungesättigten Carbonsäurederivate
CHa=CHCOOR4
R6
CH2=CHCON
CH3CH=CHCOOR4
CH3CH = CHCON
CH2
CH2=C
COOR4
CH3
CH2=C R6
CON
R7
CH2COOR5
R1NH2 CH2=C
R,NHR2
H2NR3NH2
COOR4
CHCOOR4
CHCOOR4
Il CHCOOR5
C H2=C-C O 0-KC H2J1nO]^-C Ο—C=C H2
R8 Rs
C(CH2O- CO — C = CHj\
( L 1
und
CH2=CHCOR4
CH2=CHCOR4
worin R4 unJ R5 jeweils eine Aikylgruppe mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen, eine mit einer Phenoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer Cyzngruppe, einer
Aminogruppe, einer Hexyloxygruppe, einer Sülfo*
gruppe oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylgrupps, worin
der Alkylanteil der substituierten Aikylgruppe 1 bis 20 Köhlenstöffatome besitzt, eine Benzylgruppe,
eine Cyclohexylgruppe, eine gesättigte oder unge*
sättigte 6-gljedrige heterocyclische Gruppe mit 1 Stickstoffatom oder 1 Sauerstoffatom, eine Phenylgruppe,
eine Naphthylgruppe oder eine Polyoxyalkylengruppe
der Formel
worin W\ eine ganze Zahl von 2 bis 4 und n\ eine
ganze Zahl von 1 bis 14 darstellen, wobei R4 und Rs
identisch oder unterschiedlich sein können, Re und R7
jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe,
eine substuierte Alkylgruppe, worin der Substituent aus Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Dimethylaminogruppen, Diäthylaminogruppen,
Acylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyangruppen, Piperazinylgruppen,
oder Morpholinylgruppen besteht, wobei der Alkylanteil der substituierten Alkylgruppe 1 bis 10
Kohlenstoffatomen besitzt, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgryppe, eine Acetylgruppe oder eine
gesättigte oder ungesättigte 6-gliedrige heterocyclische Gruppe mit 1 Stickstoffatom oder 1 Sauerstoffatom,
wobei Rö und R7 gleich oder unterschiedlich sein können oder einen Ring mit 4 oder 5
Kohlenstoffatomen bilden können, R8 ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe und m eine ganze Zahl von 2 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 bis 14
bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50083305A JPS528312A (en) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Composition of desensitizer and method of reducing sensitivity |
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|---|---|
| DE2630582A1 DE2630582A1 (de) | 1977-01-20 |
| DE2630582B2 DE2630582B2 (de) | 1981-07-30 |
| DE2630582C3 true DE2630582C3 (de) | 1982-04-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB1547796A (de) |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
| CH628288A5 (fr) * | 1978-01-25 | 1982-02-26 | Sicpa Holding Sa | Procede pour desensibiliser une surface acceptrice d'un ensemble autocopiant chimique. |
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