DE2630582B2 - Desensibiliermasse - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Desensibilisiermasse, welche die Funktion eines zur Verursachung der
Farbbildung eines farblosen Farbbildners geeigneten Adsorbiermittels senkt oder entfernt
Gemäß der Erfindung wird eine Desensibilisiermasse, die für ein Aufzeichnungsmaterial verwendbar ist, das
zur Ausbildung eines Farbbildes durch Umsetzung eines farblosen Farbbildners und eines Adsorbiermittels fähig
ist, angegeben, welche mindestens eine durch Additionsreaktion eines «^-ungesättigten Carbonsäurederivates
oder eines «^-ungesättigten Ketons mit einem Amin erhaltene Verbindung enthält.
Es ist seit langem bekannt, ein Farbbild durch die
Umsetzung eines Farbbildners (nahezu farblose organische Verbindung) und eines Adsorbiermittels auszubilden. Diese Farbbildungsreaktion wird beispielsweise in
Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in den US-Patentschriften 25 05 470, 25 05 489, 2548 366 und 25 50471
angegeben sind, Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in den US-Patentschriften 27 12 507, 27 30456, 27 30457
und 32 93 060 angegeben sind, Aufzeichnungsmaterialien, wie sie in der britischen Patentschrift 8 25 354
angegeben sind, und anderen Aufzeichnungsmaterialien für den Spiritdruck, Matrizendruck, Kartenverkaufsautomaten, Fingerabdrucksysteme, Schreibautomaten
und dgl, angewandt
Bei diesen Aufzeichnungsmaterialien verursachen Farbbildner und Adsorbiermittel eine Farbreaktion,
wenn sie in Kontakt kommen, und deshalb wird es gewünscht, durch irgendwelche Maßnahmen die Farbreaktion in Bereichen zu verhindern, wo die Ausbildung
eines Farbbildes nicht erforderlich ist, und zwar vom Gesichtspunkt des Verhaltens und der Kosten. Zu
diesem Zweck wurden bisher Desensibilisatoren verwendet, und so sind beispielsweise primäre Alkylamine
von hohem Molekulargewicht, wie Dodecylamin, quaternäre Ammoniumsalze, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid und Alkyl- oder Arylaminacetate entsprechend der japanischen Patent-Veröffentlichung
3 921/53, Monoalkylamine, Aralkylamine und tertiäre Amine, die ein chemisch mit einer Äthylenoxidgruppe
verbundenes Äthanolamin umfassen, entsprechend der japanischen Patent·Veröffentlichung 29546/71, Präkondensate von Harnstoffharzen entsprechend der
japanischen Patent-Veröffentlichung 35 697/71, sekundäre Alkylamine, wie Didodecylamin, tertiäre Alkylamine, wie Triäthylamin, primäre Arylamine, wie Anilin,
Aralkylamine, wie Benzylamine, Polyhydroxyverbindungen, wie Polyäthylenglykol oder Glycerin und dgL
is bekannt
Diese Desensibilisatoren sind jedoch insofern nachteilig, als ihr Desensibilisiereffekt unzureichend ist oder,
selbst wenn sie einen zufriedenstellenden Effekt zeigen, praktisch brauchbare Effekte nicht erhalten werden
können, falls sie nicht in großen Mengen eingesetzt werden. Deshalb verursacht die Anwendung einiger
Desensibilisatoren eine Farbbildung in den desensibilisierten Bereichen, selbst wenn sie in großen Mengen
verwendet werden; insbesondere wird dieser Fehler
noch ernsthafter, wenn Farbbildner und Adsorbiermittel
verbessert werden.
Beispielsweise sind Farbbildner mit einem Fluorankern besonders schwierig zu desensibilisieren im
Vergleich zu Kristallviolettlacton und dgl. Weiterhin
zeigen die vorstehenden Desensibilisatoren kaum einen
Desensibilisiereffekt auf Adsorbiermittel, wie Phenolharze und Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren.
Deshalb ist der wirksame Einsatz der vorteilhaften Eigenschaften dieser Adsorbiermittel, beispielsweise
verschwinden die unter Anwendung derselben erhaltenen Farbbilder nicht unter der Einwirkung von Wasser,
begrenzt Ein weiterer Fehler der üblichen Desensibilisatoren liegt darin, daß, falls eine Lösung eines
Farbbildners, die mikroeingekapselt ist, in Kontakt mit
einem dese.nsibiilisierten Adsorbiermittel gebracht wird,
die undesensibilisierten Bereiche des Adsorbiermittels
eine Farbbiidung im Verlauf der Zeit verursachen
(Schleier).
häufig auf den Adsorbiermitteln, oder sie haben eine
langsame Trocknungsgeschwindigkeit, da sie in großer
schwierig, die Überzugsgeschwindigkeit zu erhöhen.
so Desensibilisiermasse mit einem starken Desensibilisiereffekt, die ausgezeichnete Überzugseigenschaften besitzt und die sowohl im wäßrigen Zustand als auch im
öligen Zustand gebraucht werden kann, und die keinen nachteiligen Einfluß auf einen Farbbildner, ein Adsor
biermittel oder ein System, das diese enthält, ausübt.
Im Rahmen der Erfindung wurde gefunden, daß die vorstehenden Aufgaben der Erfindung erreicht werden
können, wenn eine Desensibilisiermasse verwendet wird, die mindestens eine Verbindung enthält, welche
durch Additionsreaktion eines oder mehrerer «^-ungesättigter Carbonsäurederivate und oder eines oder
mehrerer (XjS-ungesättigter Ketone mit einem oder
mehreren Aminen erhalten wurde.
Die zur Herstellung der Desensibilisierkomponente
gemäß der Erfindung verwendeten Amine umfassen
Ammoniak, und aliphatische primäre oder sekundäre Amine mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
alicyclische Kohlenwasserstoffamine, cyclische Amine
und aromatische Amine. Diese brauchbaren Amine lassen sich durch die folgenden allgemeinen Formern
wiedergeben:
RiNH2
RiNHR2
H2NR3NH2
HN
Bei diesen Formeln bedeuten Rt und R2 jeweils eine
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine
substituierte Alkylgruppe (mit Substituenten wie einer Hydroxylgruppe, Phenylgruppe, einer mit beispielsweise
Methyl oder Methoxy substituierten Phenylgruppe, einer Morpholingruppe oder Piperazinylgruppe, wobei
der Alkylanteil vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist), eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe,
beispielsweise eine Cydohexylgnippe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, beispielsweise eine
Arylgruppe, wie eine mit einer Methylgruppe oder Methoxygruppe substituierten Phenylgruppe, eine aromatische
heterocyclische Gruppe, wie eine Pyridinylgruppe oder dgl., wobei Ri und R2 identisch oder
unterschiedlich sein können. R3 bedeutet eine Alkylengruppe,
vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylengruppe, eine Polyazaalkylengruppe,
beispielsweise eine Iminodiäthylengruppe, eine Diiminotriäthylengruppe,
eine Hexaiminoheptaäthylengruppe, eine Iminodi-(triäthylen)-gruppe oder eine Pentaiminohexa-(hexamethylen)-gruppe,
eine Phenylengruppe, eine Pyridylengruppe oder dgl. X bedeutet eine Iminogruppe, eine Oxygruppe oder Methylengruppe.
Spezifische Beispiele für bevorzugte Amine sind nachfolgend angegeben, die nicht begrenzend sind:
Methylamin, Äthylamin, Butylamin, Laurylamin, Palmitylamin, Styrylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dibutylamin,
Dicyclohexylamin, Äthylendiamin, Trimethylendiamin, Hexamethylendiamin, Decamethylendiamin,
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Di-(trimethylen)-triamin, Di-(hexamethylen)-triamin,
Tetra-(hexamethylen)-pentamin, Hexa-(hexamethylen)-heptamin, Äthanolamin, Cyclohexylamin,
1,4-Diaminocyclohexan, Morpholin, Piperidin, N-Aminoäthylpiperazin,
N-Aminopropylpiperazin, Piperazin, N-Aminopropylmorpholin, Benzylamin, Anilin, Anisidin,
Toluidin, Phenylendiamin, Aminopyridin, Diaminopyridin und dgl. Gewünschtenfalls oder notwendigerweise
können eines oder mehrere dieser Amine eingesetzt werden.
Brauchbare «^-ungesättigte Carbonsäurederivate
und «^-ungesättigte Ketone zur Herstellung der Verbindungen, die als Desensibilisatoren im Rahmen
der Erfindung verwendet werden, umfassen Acrylsäureesterderivate
und Amidderivate, Methacrylsäureesterderivate und Amidderivate, 2-Butensäureesterderivate
und Amidderivate (Crotonsäure- und Isocrotonsäureesterderivate und amidderivate), Butendicarbonsäureesterderivate
und Amidderivate (Maleinsäure- und FumarsäureestefderiVfl.te und -Amidderivate), 2-Methylenbutandicarbonsäu^esterderivate
und -amidderivate (Itaconsäureesterderiväte und -amidderivate), Vinylketone,
wie Methylvinylketon und Methoxyäthylvinylketon, und dgl.
Bevorzugte «^-ungesättigte Carbonsäurederivate und «^-ungesättigte Ketone lassen sich durch die
folgenden allgemeinen Formeln wiedergeben.
Allgemeine Formern:
a) CH2=CHCOOR4
b) CH2=CHCON
c) CH3CH=CHCOOR4
d) CH3CH = CHCON
R7
CH3
e) CH2=C
COOR4
CH3
CH3
O CH2=C R6
CON
\
R7
R7
CH2COOR5
g) CH2=C
COOR4
.. h) CHCOOR4
Il
CHCOOR5
i) CH2=C-COo-KCH2LOVCO-C=CH2
i) CH2=C-COo-KCH2LOVCO-C=CH2
I I
R8 R8
j) CZ1CH2O-CO-C = Cl
k) CH2=CHCOR4
In den vorstehenden Formeln bedeuten R4 und R5
jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe (mit Substituenten,
wie Phenoxygruppen, Hydroxygruppen, Cyangruppen, Amingruppen, Hexyloxygruppe, Sulfogruppen oder
b5 Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei
r<er Alkylanteil vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt), eine Benzylgruppe eine Cyclohexylgruppe, eine
gesättigte oder ungesättigte 6-gliedrige heterocyclische
Gruppe mit einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe,
eine Polyoxyalkylengruppe, vorzugsweise der Formel
worin m\ eine ganze Zahl von 2 bis 4 und ti\ eine ganze
Zahl von 1 bis 14 und R4 und R5 gleich oder
unterschiedlich sind. R6 und R7 bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe (mit Substituenten, wie Hydroxylgruppen
Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Dimethylaminogruppen, Diäthylaminogruppen,
Acylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyangruppen, Piperazinylgruppen oder Morpholinylgruppen,
wobei der Alky!anteil vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome
besitzt), eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Acetylgruppe, eine gesättigte oder
••"gesättigte 6-gliedrige heterocyclische Gruppe mit
einem Stickstoffatom oder einem Sauerstoffatom, wobei Re und R7 gleich oder unterschiedlich sein können,
oder einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können. Re bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, m ist eine ganze Zahl von 2 bis 4 und η ist
eine ganze Zahl von 1 bis 14.
Bevorzugte «,/3-ungesättigte Carbonsäurederivate
umfassen Ester- oder Amidderivate der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure und Itaconsäure; bevorzugte «j3-ungesättigte
Ketone umfassen Methylvinylketon und Methoxymethylvinylketon; bevorzugte Amine umfassen
Ammoniak, primäre oder sekundäre aliphatische Amine, alicyclische Amine, cyclische Amine und
aromalische Amine, wobei die Amine mindestens ein aktives Wasserstoffatom besitzen.
Spezifische Beispiele für besonders bevorzugte «^-ungesättigte Carbonsäurederivate und «,0-ungesättigte
Ketone sind nachfolgend angegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist: Methylacrylat, Äthylacrylat,
n-Propylacrylat, Isobutylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat,
2-Phenoxyäthylacrylat, Cyanäthylacrylat, Dimethyiaminoäthylacrylat,
Benzylacrylat, Methoxybenzoylacrylai, Cyclohexylacrylat, Furfurylacrylat, Tetrahydrofurfuryracrylat,
Phenylacrylat, 2-Hydroxyäthylacrylat,
3-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat,
2,3-Dihydroxypropylacrylat, 4-Hydroxybutylacrylat,
5-Hydroxypentyiacrylat, 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropylacrylat,
Diäthylenglykolmonoacrylat, Triäthylenglykolmonoacrylat,
Dipropylenglykolmonoacrylat, Glycerinmonoacrylat,
Trimethyloläthanmonoacrylat, Trimethylpropanmonoacrylat,
Pentaerythritmonoacrylat 2-Methoxyäthylacrylat, 2-ÄthoxyäthyIacrylat,
2-(2-Methoxyäthoxy)-äthylacrylat, 2-(2-Butoxyäthoxy)-äthylacrylat
ω-MethoxypolyäthylenglykolacryIat
(addierte Mole an
-(CH2CH2O*-
d. h. in der Formel
d. h. in der Formel
CH2=COO-(CH2CH2OV
bedeutet π die Zahl 9, wobei nachfolgend ähnliche Verbindungen mit dem »Additionsgrad, d.h. Anzahl
Mol ti' angegeben sind), ω-MethoxypolyäthylengIykolacrylat
(Additionsgrad Anzahl der Mole π=23),
Acetoxyäthylacrylat, Polyäthylenglykoldiacrylat (Additionsgrad
Anzahl der Mole /J=I bis 14), Polypropylenglykoldiacrylat
(Additionsgrad Anzahl der Mole π=9), Trimethylolpropantriacrylat, Trimethyloläthantriacrylat,
Pentaerythrittetraacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, sek.-Butylmethacrylat,
Cyclohexylmethacrylat, Benzylmethacrylat, Cyanacetoxyäthylmethacrylat, Octylmethacrylat, Sulfopropylmethacrylat,
N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylat,
Dimethylaminophenoxyäthylmethacrylat,
Furfurylmethacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Cresylmethacrylat, Naphthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat,
2,3-Dihydroxypropylmethacrylat, 5-HydroxypentyImethacrylat, 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropylmethacrylat,
Diäthylenglykolmonomethacrylat, Glycerinmonomethacrylat, Trimethyloläthanmonomethacrylat,
Pentaerythritmonomethacrylat, 2-Methoxyäthylmethacrylat,
2-(2-Methoxyäthoxy)-äthylmethacrylat.w-MethoxypolyäthylenglykolmethacrylatJAdditionsgrad
Anzahl der Mole /J=6), ω-Methoxypolyäthylenglykolmethacrylat
(Additionsgrad, Anzahl der Mole, /J=23), Acrylamid, Methylacrylamid, Äthylacrylamid,
Butylacrylamid, tert-Butylacrylamid, Heptylacrylamid,
Cyclohexylacrylamid, Benzylacrylamid, Hydroxymethylacrylamid, Methoxyäthylacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid,
Hydroxyäthylacrylamid, Phenylacrylamid, Hydroxyphenylacrylamid, Tolylacrylamid,
Naphthylacrylamid, Dimethylacrylamid, Diäthylacrylamid, Diisobutylacrylamid, N-(I1I-DimethyI-3-oxobutyl)-acrylamid,
Benzyloxyäthylacrylamid, jJ-Cyanäthyl-
jo acrylamid, Acryloylmorpholin, N-Methyl-N-acryloylpiperazin,
N-Acryloylpiperidin, N-(l,l-Dimethyl-3-hydroxybutyl)-acrylamid,
N-jS-Morpholinoäthylacrylamid,
N-Acryloylhexamethylenimin, N-Hydroxyäthyl-N-methylacrylamid,
N-2-Acetamidoäthyl-N-acetylacrylamid,
α Acrylhydrazid, Methacrylamid, Methylmethacrylamid,
tert.-Butylmethacrylamid, tert.-Octylmethacrylamid,
Benzylmethacrylamid, Cyclohexylmethacrylamid, Phenylmethacrylamid,
Diäthylmethacrylamid, N-Hydroxyäthyl-N-methylmethacrylamid,
N-Methyl-N-phenylmethacrylamid, Methacrylhydrazid, Crotonamid, Butylcrotonat,
Hexylcrotonat, Glycerinmonocrotonat, Dihydroxyäthylamid
von Crotonsäure, Methylvinylketon, Methoxyäthylvinylketon, Dimethylitaconat, Diäthylitaconat,
Diäthylmaleat, Dibutylmaleat und dgl. Gewünschtenfalls oder notwendigerweise können eine oder mehrere
der «^-ungesättigten Carbonsäurederivate und/ oder der a^-ungesättigten Ketone eingesetzt werden.
Die Additionsreaktion der Amine mit «^-ungesättigten Carbonsäurederivaten oder aj3-ungesättigten Ketonen
ist als Michael-Reaktion gut bekannt Jedoch werden von den vorstehend aufgeführten «^-ungesättigten
Carbonsäurederivaten und «^-ungesättigten Ketonen die Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Acrylamide
und dgl, welche durch die vorstehenden allgemeinen Formeln a), b), e) und i) wiedergegeben wurden,
bevorzugt und sind besonders brauchbar vom Gesichtspunkt der Reaktionsfähigkeit mit Aminen und der
Desensibilisiereignung des erhaltenen Produktes.
Typische Beispiele für die Herstellung von Verbindüngen gemäß der Erfindung durch Additionsreaktion eines Amins und eines Acrylsäurederivates und spezifische Beispiele derartiger Verbindungen sind nachfolgend gegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist. Es ist jedoch selbstverständlich, daß im Hinblick hierauf die Additionsreaktionsprodukte nicht Molarprodukte im Verhältnis 1:1:1 sind. Die Additionsreaktion erfolgt am aktiven Wasserstoffatom des Amins mit einem «^-ungesättigten Carbonsäurederivat
Typische Beispiele für die Herstellung von Verbindüngen gemäß der Erfindung durch Additionsreaktion eines Amins und eines Acrylsäurederivates und spezifische Beispiele derartiger Verbindungen sind nachfolgend gegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist. Es ist jedoch selbstverständlich, daß im Hinblick hierauf die Additionsreaktionsprodukte nicht Molarprodukte im Verhältnis 1:1:1 sind. Die Additionsreaktion erfolgt am aktiven Wasserstoffatom des Amins mit einem «^-ungesättigten Carbonsäurederivat
10
oder einem «,^-ungesättigten Keton. Es wird am
stärksten bevorzugt, das «,^-ungesättigte Carbonsäurederivat
oder das «jS-ungesättigte Keton zu addieren, bis sämtliche aktiven Wasserstoffatome des Amins
umgesetzt sind. Dies ist jedoch nicht zwingend und bei einigen Aminen oder einigen «,^-ungesättigten Carbonsäurederivaten
oder «,^-ungesättigten Ketonen kann
ein Teil des aktiven Wasserstoffs verbleiben, nachdem die Additionsreaktion abgelaufen ist.
Herstellungsbeispiel
43,0 g (0,50 Mol) Methylacrylat wurden tropfenweise zu einer Lösung von 11,4 g (0,06 Mol) Tetraäthylenpent-
(Verbindung A)
O
O
ίο amin und 40 ml Methanol bei Raumtemperatur zugegeben
und dann wurde bei Raumtemperatur während 18 Stunden gerührt. Anschließend wurde der Überschuß
des Acrylsäureesters zunächst unter Anwendung einer Saugpumpe (2666 N/m2) abdestilliert und dann weiterhin
unter Anwendung einer Vakuumpumpe (66 N/m2) abdestilliert, so daß die nachfolgend angegebene
Verbindung A erhalten wurde. Die Verbindungen B bis P wurden durch Umsetzung der entsprechenden Amine
mit dem entsprechenden Acrylsäurederivat in der gleichen Weise bei 25 bis 8O0C erhalten. Falls nichts
anderes angegeben ist, erfolgte die Reaktion bei Atmosphärendruck.
CH3OCCH2CH2 CH2CH2COCH3
N-(CH2CH2N)3-CH2CH2N
CH3OCCH2CH2 CH2CH2COCH3
Il CH2CH2COCH3 υ
0 Il
(Verbindung B)
O
O
Il
C2H5OCCH2CH2
\
\
CH2CH2COC2H5
N-(CH2CH2NVCH2CH2N
C2H5OCCH^CH2 CH2CH2COC2H5
Il CH2CH2COC2H5 υ
0 υ Ο
(Verbindung C)
O
CH3OCH2CH2OCCH2Ch2 CH2CH2COCh2CH2OCH3
NCH2CH2N
CH3OCH2CH2OCCh2CH2 CH2Ch2COCH2CH2OCH3
O
(Verbindung D)
Il
CH3-(OCH2CH2)J-OCCh2CH2
NCH2CH2N
/
CH3-(OCH2CH2)T-OCCH2Ch2
CH3-(OCH2CH2)T-OCCH2Ch2
Il
o
o
CH2CH2CO-(CH2CH2O)J-CH3
CH2CH2CO-(CH2Ch2O)T-CH3
CH2CH2CO-(CH2Ch2O)T-CH3
11 12
(Verbindung E)
O O
CH3-(OCH2CH2VOCCH2Ch2-N N-CH2CH2CO-(CH2CH2O)J-Ch3
(Verbindung F)
0 O
I! Il
CH3OCH2Ch2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCh3
NCH2CH2NCH2CH2N
Ch3OCH2CH2OCCH2CH2
Ch2CH2COCH2CH2OCH3
I CH2CH2COCH2CH2OCh3
(Verbindung G)
0 O
!I Il
B CH3OCH2CH2OCCH2Ch2 CH2CH2COCH2CH2OCh3
N-(CH2CH2N)1-CH2CH2N
CH3OCH2CH2OCCH2Ch2
CH2CH2COCH2Ch2OCH3
CH2CH2COCH2CH2OCh3
i ό
(Verbindung H)
OO OO
Il Il Il I!
CH3COCH2Ch2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCCh3
NCH2CH2N
CH3COCH2CH2OCCH3Ch2 CH2CH2COCH2Ch2OCCH3
Il Il Il 1
OO OO
(Verbindung I)
OO OO
Il Il Il Il
O
O O
Il Il
O O
13 14
(Verbindung J)
OO OO
CH3COCH2Ch2OCCH2CH2 CH2CH2COCH2CH2OCCh3
Ν—(CH2CH2N)J-CH2CH2N
| / CH3COCH2CH2OCCH2Ch2 |
O π |
\ CH2CH2COCH2CH2OCCh3 Il Il |
| O O | Il (CH3)2NCH2CH2OCCH2CH2 \ NCH2CH2N |
Il Il O O |
| (CHj)2NCH2CH2OCCH2CH2 M |
CH2CH2COCH2CH2OCCh3 | |
| (Verbindung K) | Il O |
O O |
| 0 | ||
| CH2CH2COCh2CH2N(CH,); / |
||
| \ CH2CH2COCH2Ch2N(CH3), Il |
||
| Il 0 |
(Verbindung L)
(CHj)2N-(CH2)J-NHCO-CH2CH2 CH2CH2-CONH-( C H,)j-N<CH3)2
NCH2CH2N
(CHj)2N-(CH2)J-NHCO-CH2CH2 CH2CH2-CONH-ICH2)J-N(Ch3):
(Verbindung M)
0 CH3 CH3 0
CHjCCHj—C — NHCO — CHjCHj CH5CH2-CONH-C-CH2CCH3
I \ /
I
CH3 \ / CH3
NCH2CH2N
CH3 / \ CH3
CH3 / \ CH3
CH3CCH2—C — NHCO — CH2CH1 CH1CH,— CONH — C — CH2CCH1
Il I * ' I Il
0 CH3 CH3 O
(Verbindung N)
O 0
^ Il Il ^
O N-CH2CH-CO-(CH2CH2O)J-CCHCh2-N O
CH3 CH3
(Verbindung 0)
CHCH2 —N N—CH2CH
(Verbindung P)
CH3OCH2CH2CCHjCH2
\
\
CH3OCH2Ch2CCH2CH2
Il
O
CH2CH2CCH2CH2OCh3
CH2CH2CCH2CH2OCh3
vch,ch2cch2ch2och3
Il
Die Desensibiüsiermasse gemäß der Erfindung muß
mindestens eine Verbindung enthalten, die durch Additionsreaktion von «JJ-ungesättigten Carbonsäurederivaten
oder «^-ungesättigten Ketonen mit Aminen erhalten wurde, jedoch können auch verschiedene
andere Komponenten vorhanden sein. Der Ausdruck »andere Komponenten« bezeichnet hier diejenigen, die
im einzelnen in EA. Apps, Printing Ink. Technology, Kapitel 2 bis 9, Leonard Hill (London) (1961) aufgeführt
sind, beispielsweise die Materialien für die üblichen Druckfarben außer den farblosen Farbbildnern und
Adsorbiermitteln. Beispiele für natürliche oder synthetische Verbindungen von hohem Molekulargewicht, die in
den meisten Fällen als Binder verwendet werden, deren Anwendung jedoch nicht notwendigerweise hierauf
begrenzt ist, sind Ketonharze, Polyamidharze, Maleinsäureharze, Fumarsäureharze, Phenolharze, Epoxyharze,
Alkydharze Melaminharze, Harnstoffharze, Acrylsäureharze,
Nitrocellulose, Methylcellulose, Celluloseacetatbutyrat,
Butyralharze, Casein, Gelatine und Polyvinylalkohol, Pigmente zur Verbesserung der
Wiedergabeeignung, Helligkeit und Deckkraft, beispielsweise Titanoxid, Zinkoxid, Bariumsulfat, Magnesiurncarbonat,
Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, Magnesiumhydroxid und Talk, Lösungsmittel wie Glykole,
beispielsweise Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Glycerin, Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol und dgl., und
Alkohole, wie Äthanol, Butanol und Amylalkohol, Fette und Öle zur Verbesserung der Abnützungsbeständigkeit,
wie Paraffin und Japanwachs, trocknende Öle, wie Leinöl, Tungöl und Sojabohnenöl, halbtrocknende öle,
wie Baumwollsamenöl, Rapssamenöle und Reisschalenöl. Falls gewünscht oder notwendig können auch andere
bekennte Zusätze, beispielsweise Anti-Offsetmittel, wie Stärke, weitere Desensibilisatoren und dgl., vorhanden
sein.
Die Masse gemäß der Erfindung kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als wäßrige
Lösung, als Lösung in einem organischen Lösungsmittel, als wäßrige Dispersion, Paste oder Feststoff. Bevorzugt
sind solche organische Lösungsmittel, wie Alkohole, z. B. Äthanol, Ester, z. B. Äthylacetat und Kohlenwasserstoffe
als Lösungsmittel, beispielsweise Benzol. Falls die Masse gemäß der Erfindung in Form eirier wäßrigen
Lösung, einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, einer wä.ßrigen Dispersion, Paste oder Feststoff
eingesetzt wird, beträgt das Verhältnis des aktiven Bestandteils (Desensibilisatorverbindungen) allgemein
etwa 10 bis etv/a 90 Gew.-% der Gesamtmasse, stärker
bevorzugt 30 bis 90 Gew.-% auf der gleichen Basis. Es ist darauf hinzuweisen, daß der Effekt der vorstehenden
Masse nicht durch Arten und Mengen von anderen in die Masse einverleibten Komponenten oder von der
Form der Masse her beeinflußt wird.
Die Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung enthält mindestens eine Verbindung, die durch Additionsreaktion
eines oder mehrerer «^-ungesättigter Carbonsäurederivate und/oder eines oder mehrerer
«^-ungesättigten Ketone mit einem oder mehreren Aminen erhalten wurde, und im allgemeinen, jedoch
nicht zwingend, eine natürliche oder synthetische Verbindung von hohem Molekulargewicht, wie sie
vorstehend als Binder aufgeführt wurde. Typischerweise ist das Gewichtsverhältnis von Binder zu den desensibilisierenden
Verbindungen gemäß der Erfindung etwa 5 bis etwa 30Gew.-%. In zahlreichen Fällen wird es
bevorzugt, eines oder mehrere Pigmente zusammen mit den desensibilisierei.den Verbindungen gemäß der
Erfindung zu verwenden, ganz gleich, ob ein Binder vorhanden ist oder nicht, und in einem derartigen Fall
wird das Pigment oder werden die Pigmente in typischer Weise in einer Menge von etwa 1 bis etwa
60Gew.-%, stärker bevorzugt 5 bis 40Gew.-% der
gesamten Desensibilisatormasse verwenet Auch Lösungsmittel werden häufig verwendet, typischerweise in
einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Desensibilisatormasse.
Die Desensibilisatormasse gemäß der Erfindung kann mit verschiedenen Aufzeichnungsmaterialien angewandt
werden. Derartige Aufzeichnungsmaterialien sind solche, die Gebrauch von der Farbreaktion bei der
Kontaktierung eines Farbbildners mit einem adsorbierenden Mittel machen. Sie umfassen beispielsweise die
in den US-Patentschriften 25 05 470, 25 05 489, 25 48 366 und 25 50471 aufgeführten Aufzeichnungsmaterialien, die in den US-Patentschriften 27 12 507,
27 30 456, 27 30 457 und 32 93 060 aufgeführten Aufzeichnungsmaterialien, die in der britischen Patentschrift
8 25 354 aufgeführten Aufzeichnungsrnaterialien und andere für den Spiritdruck, Matrizendruck,
automatische Abwicklungs- und Verkaufssysteme, Fingerabdrucksysteme,
Briefschreibautomaten und dgl. angewandten Aufzeichnungsmaterialien.
Typische Beispiele für Aufzeichnungsmaterialien sind druckempfindliche Kopierpapiere. Druckempfindliche
Kopierpapiere umfassen üblicherweise ein Oberpapier mit einer mit Mikrokapseln überzogenen Oberfläche,
welche eine Elektronen liefernde farblose organische Verbindung, die nachfolgend als Farbbildner bezeichnet
wird, gelöst in eimern Öl enthält, und ein Unterpapier mit eine!· Oberfläche, worauf eine Elektronen annehmende
Substanz, d. h. «in Adsorbiermittel, unter Anwendung eines geeigneten Binders, wie Gelatine, Stärke oder
Styrol-Butadien-Latex aufgezogen ist. Falls sich beide Papiere übereinander befinden, so daß die überzogenen
Oberflächen einander gegenüberstehen, und DrUc-'k
t>5 durch Beschriftung mittels Hand oder Schreibmaschine
oder andere Maßnahmen angewandt wird, werden d'e
Kapseln in den gepreßten Teilen zerstört und dPr
farblose Farbbildner kommt dadurch in Kontakt mit
130131/95
dem Adsorbiermittel und wird adsorbiert, so daß die
Farbbildung verursacht wird.
Ferner können auch solche druckempfindlichen Kopierpapiere, worin ein Zwischenschichtpapier mit
einer mit einem Farbbildner überzogenen rückseitigen Oberfläche und einer mit aem Adsorbiermittel überzogenen vorderen Oberfläche zwischen dem Oberpapier
und dem Unterpapier eingebracht sind, verwendet werden.
Bei diesen Aufzeichnungsmaterialien sind üblicherweise Flächen vorhanden, in denen die Ausbildung eines
Farbbildes nicht erforderlich ist oder nicht erlaubt ist In diesen Fällen ist es vorteilhaft, die Farbreaktion durch
Anwendung der Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung in diesen Teilen zu verhindern.
Die das Adsorbiermittel enthaltenden Teile in dem Aufzeichnungsmaterial können mit der desensibilisierenden Masse gemäß der Erfindung auf verschiedene
Weise überzogen oder imprägniert werden. Beispielsweise kann ein Verfahren angewandt werden, wo die
Masse in Druckfarben für den Hoch- oder den Tiefdruck verarbeitet wird und dann gedruckt wird, ein Verfahren,
wo die Masse mit Freon-Gas oder dgl. geladen wird und
dann aufgesprüht wird, ein Verfahren, wo die in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, beispielsweise Methanol oder Äthanol, oder als wäßrige
Lösung gelöste Masse durch ein Muster unter Anwendung eines Sprays gesprüht wird, ein Verfahren,
wo die Masse in Lösungsform, beispielsweise in Toluol, in einen Behälter gebracht wird und dann diese auf die
zu behandelnden Teile aufgezogen wird, ein Verfahren, wo die Masse mit einer Creme, wie einer Tagescreme
oder Kaltcreme verknetet wird und dann diese mittels
der Finger aufgetragen wird, sowie ein Verfahren zur Kompoundierung des Desensibilisators mit einem
festen Polyäthylenglykol, Paraffin, Japanwachs, Titanoxid und dergleichen, und anschließende Anwendung
dieser Zusammensetzung in Fettstiftform oder Radiermassenform.
Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Adsorbiermittel sind elektronenaufnehmende Substanzen und
auf dem Fachgebiet gut bekannt. Spezifische Beispiele hierfür sind Tonmaterialien, wie saurer Ton und
Attapulgit, organische Säuren, wie Tanninsäure, Gallussäure und Propylgallat, saure Polymere, wie Phenol-Formaldehydharze und Phenol-Acetylenkondensationsharze, Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren, wie
Zinksalicylat, Zinnsalicylat, Zink-2-hydroxynaphthoat und Zink-3,5,-di-tert-butylsalicylat sowie Gemische
hiervon. Das Adsorbiermittel wird zusammen mit einem Binder, wie einem Styrol-Butadien-Latex auf ein Papier,
ein mit einem Kunststoffilm beschichtetes Papier oder andere Träger aufgezogen. Derartige Adsorbiermittel
sind gut bekannt und zahlreiche Beispiele derselben sind in den US-Patentschriften 39 34 070, 35 16 845,
34 27 180, 34 55 721, 27 12 507, 27 30 456 und 27 30 457 angegeben. Allgemein beträgt das Gewichtsverhältnis
Adsorbiermittel/Binder etwa 0,05 bis etwa 2, stärker bevorzugt 0,1 bis 1.
Andererseits sind die Farbbildner, die eine Farbreaktion mit den Adsorbiermittel verursachen, Elektronen
liefernde praktisch farblose organische Verbindungen und umfassen Triarylmethanverbindungen, Diphenylmethanverbindungen, Xanthenverbindungen, Thiazinverbindungen, Spiropyranverbindungen und dgl. Beispiele für Triarylmethanverbindungen sind
3,3-3is-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, d. h. Kristallviolettlacton,
33-B?s-(p-di-methylaminophenyl)-phthalaid,
3-{p-Dimethylaminophenyl)-3-(l^-dimethyl-
indol-3-yl)-phthalid,
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)-phthalid,
3-{p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-
3-yl)-phthalid,
33-Bis-(l,2-dimethylindol-3-yl)-
5-dimethylaminophthalid,
,o 33-Bis-(l^-dimethylindol-3-yl)-
6-dimethylaminophthalid,
33-Bis-(9-äthylcarbazol-3-yl)-
5-dimethylaminophthalid,
33-Bis-(2-phenylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid und
3-p-Dimethylaminophenyl-3-(l-methylpyrrol-
2-yl)-6-dimethylaminophthalid.
Beispiele für Diphenylmethanverbindungen sind
4,4'-Bis-dimethylaminobenzhydrinbenzyläther,
N-HalogenphenyJleucoauramin und
N^^-Trichlorphenylleucoauramin.
Beispiele für Xanthenverbindungen sind
Rhodamin-B-anilinolactam,
Rhodamin-(p-nitroanilino)-lactam,
Rhodamin-B-ip-chloranilinoJ-lactam,
3-Dimethylamino-7-methoxyfluoran,
S-Diäthylamino^-methoxyfluoran,
S-Diäthylamino-e-methoxyfluoran,
3-Diäthylamino-7-chlorfluoran,
3-Diäthylamino-7-chlor-6-methyifluoran,
3-Diäthylamino-6,8-dimethylfluoran,
3-Diäthylamino-(7-acetylmethylamino)-fluoran,
3-Diäthylamino-(7-methylamino)-fluoran,
3,7-Diäthylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-(dibenzylamino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(methylbenzylamino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(chloräthylmethylamino)-
fluoran und
3-Diäthylamino-7-(diäthylamino)-fluoran.
Beispiele für Thiazinverbindungen sind
Benzoyl-Leucomethylenblau und
p-Nitrobenzylleucomethylenblau.
Beispiele für Spiroverbindungen sind
3-Methyl-spiro-dinaphthopyran,
3-Äthyl-spiro-dinaphthopyran,
3-Benzylspirodinaphthopyran,
3-Methyl-naphtho-(3-methoxybenzo)-
spiropyran und
3-Propylspiro-dibenzopyran.
Der Farbbildner kann in einem synthetischen oder natürlichen öl, wie chloriertem Diphenyl, chloriertem
Terphenyl alkyliertem Terphenyl, chloriertem Paraffin, chloriertem Naphthalin, alkyliertem Naphthalin, Kerosin, Paraffin oder Naphthenöl gelöst werden und dann
zusammen mit einem Binder auf dem Träger aufgezogen werden. Alternativ kann er nach irgendeinem
üblichen Verfahren, beispielsweise nach dem in der US-Patentschrift 28 00 457 beschriebenen Verfahren,
eingekapselt werden und dann auf einen Träger gewünschtenfalls oder erforderlichenfalls zusammen
mit Zusätzen, beispielsweise Abstandshalten für Mikrokapseln, wie Stärketeilchen, aufgezogen werden. Bei
einer weiteren Ausführungsform kann eine Lösung des Farbbildners lediglich auf die Teile aufgezogen werden,
wo der Farbbildner erforderlich ist. Farbbildner und Adsorbiermittel können in der geeigneten Form für
druckempfindliche Aufzeichnungspapiere oder war-
meempfindliche Kopierpapiere oder für sämtliche anderen Zwecke, wie sie vorstehend geschildert
wurden, eingesetzt werden.
Die Anwendung der Desensibilisiermasse gemäß der Erfindung liefert die folgenden Effekte: Es wird ein
zufriedenstellender Desensibilisiereffekt erhalten, Verfärbung, Verblassung oder Ausbluten der färbenden
Druckfarbe tritt nicht auf, es tritt keine Vergilbung ein, der Desensibilisiereffekt erstreckt sich nicht auf andere
Teile, Schleier auf Grund von Desensibilisierung wird nicht gebildet und dgL
Auf Grund der vorliegenden Beschreibung läßt sich die vorliegende Erfindung leicht in der Praxis ausführen.
Jedoch gibt es. wie bei den meisten Erfindungen für technische Produkte, bestimmte stark bevorzugte
Bedingungen des Gebrauches, die nachfolgend abgehandelt sind. Diese Angaben dienen jedoch nicht als
unzulässige Begrenzung für die vorliegende Erfindung.
Zunächst wird die Desensibilisiermasse genjäß der Erfindung bevorzugt in einer Menge, um optimale
Effekte zu erzielen, von etwa 0,5 bis etwa 10 g/m2, stärker bevorzugt 1,0 bis 8,0 g/m2 aufgetragen. Diese
wird in Kombination mit einer aufgezogenen Menge des Adsorbiermittels von etwa 0,5 bis 10 g/m2, stärker
bevorzugt 1,0 bis 6,0 g/m2 angewandt Diese wird typischerweise in Kombination mit dem Farbbildner in
einer aufgezogenen Menge von etwa 0,005 bis etwa 5 g/m2, stärker bevorzugt 0,01 bis 5,0 g/m2 eingesetzt
Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen an Hand der folgenden Beispiele erläutert, durch die die
ausgezeichneten Effekte gemäß der Erfindung leicht verständlich werden.
Die Adsorbierbögen, die Farbbildnerbögen und die Desensibilisierdruckfarben, die in den Beispielen verwendet
wurden, um die Effekte der Desensibilisatoren zu bestätigen, wurden auf folgende Weise hergestellt.
Sämtliche Teile sind in den Beispielen auf das Gewicht bezogen.
Herstellung des Adsorbierbogens A (0
100 Teile saurer Ton, der mit Schwefelsäure durch Eintauchen bei Raumtemperatur (etwa 25° C) behandelt
worden war, wurden in 280 Teilen Wasser, welches 10 Teile 20°/oiges Natriumhydroxid enthielt, unter Anwendung
eines Homogenisators dispergiert und dann wurden 10 Teile einer 10%igen, wäßrigen Lösung des
Natriumsalzes eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren (Intrinsic-Viskosität 0,1 bis 0,5) und
37 Teile eines Styrol-Butadien-Latex (Molarverhältnis Styrol/Butadien=6/4, Lösung mit 50Gew.-%) hierzu
zugegeben. Die dabei erhaltene Überzugsmasse wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 durch Luftmesseraufziehen
aufgezogen, um einen Feststoffgehalt von 10 g/m2 zu erhalten und dann getrocknet, wodurch der
Adsorbierbogen hergestellt wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens B
170 Teile p-Phenylphenol, 70 Teile einer 37%igen,
wäßrigen Formaldehydlösung und 50 Teile Wasser wurden der Kondensation in Gegenwart von 36%iger
Salzsäure (als Katalysator) bei 1600C unterworfen und dann abgekühlt, so daß ein Phenolharzpulver erhalten
wurde.
50 Teile des Phenolharzes, 10 Teile Polyvinylalkohol (Polymerisationsgrad 500, Verseifungsgrad 200) und 500
Teile Wasser wurden in einer Kugelmühle während 10 Stunden vermischt und die Überzugsmasse (Überzugsmasse
B) erhalten.
Die Überzugsmasse wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 so aufgezogen, daß ein Feststoff gehalt von
2 g/m2 erhalten wurde und dann getrocknet, so daß der Adsorbierbogen B erhalten wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens C
4 Teile Natriumhydroxid wurden in 200 Teilen Wasser gelöst und dann wurden 25 Teile 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure
darin unter Rühren gelöst
Ferner wurde eine Lösung von 7 Teilen Zinkchlorid, gelöst in 100 Teilen Wasser, langsam unter Rühren
zugesetzt Dann wurden 50 Teile einer 10% igen, wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol zugesetzt und
das Vermischen mittels einer Kugelmühle während 10 Stunden bewirkt, so daß die Überzugsmasse C erhalten
wurde.
Die Überzugsmasse wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 so aufgezogen, daß ein Feststoffgehalt von
2 g/m2 erhalten wurde und dann getrocknet, so daß der Adsorbierbogen C erhalten wurde.
Herstellung des Adsorbierbogens D
Eine durch Vermischen von 35 Teilen der vorstehenden Überzugsmasse B, 50 Teilen der vorstehenden
Überzugsmasse C und 15 Teilen Agalmatolith in einer Kugelmühle während 10 Stunden erhaltene Überzugsmasse
wurde auf ein Grundpapier von 50 g/m2 so aufgezogen, daß ein Feststoffgehalt von 2 g/m2 erhalten
wurde, und dann getrocknet, so daß der Adsorbierbogen D erhalten wurde.
Herstellung des Farbbildnerbogens A
10 Teile säurebehandelte Gelatine mit einem isoelektrischen Punkt von 3,0 und 10 Teile Gummi
arabicum wurden in 60 Teilen Wasser von 400C gelöst
und 0,2 Teile Natriumalkylbenzolsulfonat wurden als Emulgator zugesetzt. Dann wurden 50 Teile des den
Farbbildner enthaltenden Öles darin etnulgiert.
Das den Farbbildner enthaltende öl war durch Auflösung von 2,5 Gew.-% Kristallviolettlacton und
2,0Gew.-% Benzoyl-Leucomethylenblau in einem öl
aus 4 Teilen Düsopropylbiphenyl und 1 Teil Kerosin hergestellt worden.
Wenn die Größe der Emulsionströpfchen 3 Mikron durchschnittlich erreichte, wurden 100 Teile Wasser von
400C zur Hemmung der weiteren Emuhjierung zugefügt.
Unter Rühren wurden weiterhin 210 Teile Wasser von 30° C zugesetzt und dann wurde 20%ige Salzsäure
zur Einstellung des pH-Wertes des Systems auf 4,4 zugefügt. Unter weiterem Rühren wurde das System auf
80C abgekühlt und dann wurden 1,5 Teile 20%iger Glutaraldehyd zugegeben.
Anschließend wurden 30 Teile einer 10%igen Carboxymethylstärkelösung darin eingegossen und
25-%iges Natriumhydroxid wurde tropfenweise zur Einstellung des pH-Wertes auf 8,5 zugefügt. Anschließend
wurde die Temperatur des Systems auf 300C zur
Bildung von Mikrokapseln mit einer gehärteten Wand erhöht.
10 Teile Celluloseflocke wurde in der dabei erhaltenen Masse dispergiert, welche dann auf ein
Papier von 40 g/m2 zu einem Feststoffgehalt von 6 g/m2 aufgezogen wurde, so daß der Farbbildnerbögen A
erhalten wurde.
Ein Farbbildner enthaltendes öl wurde durch Auflösung von 1 Gew.-% Kristallviolettlacton, 4
Gew.-% 3-Diäthylamino-7-diäthylaminofluoran,
4 Gew.-% 3-Diäthylamino-7-phenylaminofluoran,
3 Gew.-% 3-Diäthylamino-73-benzofluoran,
0,5 Gew.-% 3,6-Bismethoxyfluoran und 2 Gew.-% Benzoyl-Leucomethylenblau in einem öl aus 1 Teil
Düsopropylnaphthalin, 1 Teil Düsopropylbiphenyl und 2 Teilen l-(Dimethylphenyl)-l-phenyläthan hergestellt
Ein FarbbUdnerbogen B wurde unter Anwendung von 50 Teilen des vorstehenden farbbildnerhaltigen Öls in
der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Farbbildnerbogens A hergestellt
Ein Anstrich, worin 60 Teile des in der folgenden Tabelle aufgeführten Desensibilisators und 30 Teile
eines mit Naturharz modifizierten Maleinsäureharzes (Oxidationsgrad 220 bis 320, Erweichungspunkt 140° C)
als Binder durch Erhitzen gelöst worden waren, wurde mit 10 Teilen Titandioxid mittels einer Dreiwalzenmühle verknetet und dann wurden 2 TeUe Polyäthylenglykol
(Durchschnittsmolekulargewicht 400) zugesetzt, um die Druckfarbe zu erhalten. Die Druckfarbe wurde durch
Druck auf jedem Adsorbierbogen in einer Oberzugsmenge von 5 g/m2 aufgetragen.
ίο Testverfahren
Jede der in vorstehender Weise hergestellten Desensibilisiermassen wurden durch Druck auf jeden
Adsorbierbogen aufgebracht Die desensibilisierten
Flächen der Adsorbierbögen und der Farbbildnerbögen
wurden einander gegenübergestellt und eine Belastung von 600 kg/cm2 zur Verursachung einer Farbbildung
angewandt Nachdem die Bögen während eines gesamten Tages und einer Nacht stehengelassen
worden waren, wurde die Dichte mittels eines Mikrodensitometers gemessen und der Desensibilisiereffekt wurde aus der erhaltenen visuellen Reflexionsdichte (Vis. D) bewertet
| Beispiel | Desensibilisator | nesensibilisierelTekt (Vis. D) | Farb- | Ausbluten, Ver |
| und Ver | bildner- | färbung und | ||
| gleichs- | Farbbildnerbögen A | Verblassung der | ||
| beispiel | färbenden | |||
bogen B Druckfarben
Adsor- Adsor- Adsor- Adsor- Adsorbier-
bier- bier- bier- bierbogen A bogen B bogen C bogen D bogen A
| Beispiel | Verbindung A | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 1 | Verbindung B | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 2 | Verbindung C | 0,05 | 0,05 | 0,06 | 0,07 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 3 | Verbindung D | 0,05 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 4 | Verbindung E | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 5 | Verbindung F | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,06 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 6 | Verbindung G | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 7 | Verbindung H | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,06 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 8 | Verbindung 1 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | zufriedenstellend |
| 9 | Verbindung J | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 10 | Verbindung K | 0.06 | 0.06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| Π | Verbindung L | 0.06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 12 | Verbindung M | 0,06 | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 13 | Verbindung N | 0,06 | 0,07 | 0,07 | 0,07 | 0,06 | zufriedenstellend |
| 14 | |||||||
| Vergleich*-· bcispicl |
0'1IiC Desensibilisierung | 1,08 | 1.05 | 0.94 | 1,04 | 1,05 | - |
| I | ChII25NH2 | 0.35 | 0.04 | 0.45 | 035 | 0,40 | un/.ulriedenstcllcnd |
| 2 | |||||||
intsct/ung
Beispiel
und Ycrgleiclisbeispiel
und Ycrgleiclisbeispiel
Desensibilisator
| Desensibilisierefl'e | kl | (Vis. D) | Adsor- | l'iirb | Ausblulen, Vcr- |
| bier- | hildner- | liirbung und | |||
| l'arbbildnerbogen | Λ | bogen B | Vcrbliissung der | ||
| Adsor- | larbcnden | ||||
| bicr- | Druckfarben | ||||
| Adsor- Adsor | Adsoi- | ||||
| bier- bicr- | hier- | ||||
bogen Λ bogen Ii bogen C bogen I) bogen A
Vergleichsbcispiel
(CH2CH2O^H
C18H37N
0,06
(CH2CH2O^-H
(Λ +.V= 10)
HO-(CH2CH2OI--H 0.28
OJI 0,15 0,12 0,11 unzul'riedenslellend
0,35 0,37 0,36 0,34 unzulriedenstellend
Die Werte in der vorstehenden Tabelle geben den Desensibilisiereffekt an; je kleiner der Wert, desto
höher ist der Effekt. Ein Wert von 0,05 bis 0,07 zeigt einen nahezu vollständigen Desensibilisiereffekt. Weiterhin
gibt eine Differenz von 0,05 oder mehr eine bemerkenswerte Differenz des Desensibilisiereffektes
an. Die Brauchbarkeit der Desensibilisiermassen, worin die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet sind,
läßt sich deshalb aus der vorstehenden Tabelle klar ersehen. Von den Vergleichsdesensibilisatoren ist die
Desensibilisiermasse, die die Verbindung von Vergleichsbeispiel 3 enthält, stärker zufriedenstellend als
die anderen, jedoch bestehen im Vergleich zu den Desensibilisiermassen. die die Verbindungen gemäß der
Erfindung enthalten, bemerkenswerte Unterschiedlichkeiten des Desensibilisiereffektes und sie ist infolgedes-
i(i sen eindeutig schlechter gegenüber den Desensibilisiermassen
gemäß der Erfindung. Wenn weiterhin die Desensibilisiermasse, die die Verbindung von Vergleichsbeispiel
3 enthält, verwendet wird, wird ein Ausbluten, Verfärbung und Verblassung der Druckfar-
j-, ben, Kugelschreiberdruckfarben, Tinten von Füllfedern,
Zinnoberdichtungsdruckfarben und andere Druckfarben verursacht, während die Sensibilisatoren gemäß der
Erfindung keinerlei nachteilige Effekte auf die Druckfarben besitzen. Auch in diesem Gesichtspunkt sind die
4(i Desensibilisatoren gemäß der Erfindung äußerst vorteilhaft.
Claims (7)
1. Desensibilisiermasse für ein Aufzeichnungsmaterial, welches zur Ausbildung eines Farbbildes
durch Reaktion auf Grund von Kontakt eines farblosen Farbbildners und eines Adsorbiermittels
fähig ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung enthält, welche durch
Additionsreaktion eines oder mehrerer «^-ungesättigter Carbonsäurederivate und/oder eines oder
mehrerer «^-ungesättigter Ketone mit einem oder mehreren Aminen erhalten wurde.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das «^-ungesättigte Carbonsäurederivat is
aus einem Ester- oder Amidderivat der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Itaconsäure besteht
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das «^-ungesättigte Keton aus Methylvinyl-
keton oder Methoxymethylvinylketon besteht
4. Masse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin aus Ammoniak,
einem primären oder sekundären aliphatischen Amin, einem alicyclischen Amin, einem cyclischen
Amin oder einem aromatischen Amin besteht, wobei das Amin mindestens ein aktives Wasserstoffatom
besitzt
5. Masse nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin ein Bindemittel
und/oder ein Pigment und/oder ein Lösungsmittel enthält
6. Masse nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine die folgende Formel
besitzen:
RiNH2
R1NHR2
H2NR3NH2
hn'
worin Ri und R2 jeweils eine Alkylgnippe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe, eine mit einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe oder
einer Methoxy-substituierten Phenylgruppe, einer Morpholinogruppe oder einer Piperazinylgruppe
substituierte Alkylgnippe, worin der Alkylanteil 1 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt, eine substituierte
Alkenylgruppe, eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe, eine Phenylgruppe, eine methylsubstituierte
Phenylgruppe, eine methoxysubstituierte Phenylgruppe oder eine Pyridinylgruppe, wobei Ri und R2
identisch oder unterschiedlich sein können, R3 eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine
Cyclohexylengruppe, eine Polyazaalkylengruppe, eine Pentaiminohexa-(methylen)-gruppe, eine Phenylengruppe oder eine Pyridylengruppe und X. eine
Iminogruppe, eine Oxy- oder Methylengruppe bedeuten.
7. Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet daß die «,^-ungesättigten Carbonsäurederivate
40
45
50
55
60
65
und die ajJ-ungesättigten Ketone durch die folgenden allgemeinen Formeln wiedergegeben werden:
CH2=CHCOOR4
CH2=CHCON
R7
CH3CH=CHCOOR4
CH3CH=CHCON
R7
CH3
CH2=C
COOR4
CH3
CH2=C R6
CON
R7
CH2=C
CH2COOR5
COOR4
—C=C H2 R8
CHCOOR4
CHCOOR5
C H2=C-C O O—RC Hj)1nO
R8
C /CH2O-CO-C = CH2
( Ju
und
CH2=CHCOR4
worin R4 und R5 jeweils eine Alkylgnippe mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen, eine mit einer Phenoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer Cyangruppe, einer
Aminogruppe, einer Hexyloxygruppe, einer Sulfogruppe oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen substituierte Alkylgruppe, worin der Alkylanteil der substituierten Alkylgruppe 1 bis
Kohlenstoffatome besitzt, eine Benzylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine gesättigte oder unge-
sättigte 6-gliedrige heterocyclische Gruppe mit 1
Stickstoffatom oder 1 Sauerstoffatom, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe oder eine Polyoxyalkylengruppe der Formel
-E(CH2
worin m\ eine ganze Zahl von 2 bis 4 und n\ eine
ganze Zahl von 1 bis 14 darstellen, wobei R* und Rs
identisch oder unterschiedlich sein können, Re und R7
jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe,
eine substuierte Alkylgruppe, worin der Substituent aus Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Dimethylaminogruppen, Diäthylaminogruppen, Acylgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Cyangruppeii, Piperazinylgrappen, oder Morpholinylgruppen besteht, wobei der
Alkylanteil der substituierten Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, eine Phenylgruppe, eine
Naphthylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte 6-gliedrige heterocyclische Gruppe mit 1 Stickstoffatom oder 1 Sauerstoffatom, wobei R6 und R7 gleich oder unterschiedlich
sein können oder einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können, R8 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und m eine ganze
Zahl von 2 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 bis 14 bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50083305A JPS528312A (en) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Composition of desensitizer and method of reducing sensitivity |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2630582A1 DE2630582A1 (de) | 1977-01-20 |
| DE2630582B2 true DE2630582B2 (de) | 1981-07-30 |
| DE2630582C3 DE2630582C3 (de) | 1982-04-29 |
Family
ID=13798690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2630582A Expired DE2630582C3 (de) | 1975-07-07 | 1976-07-07 | Desensibiliermasse |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4125636A (de) |
| JP (1) | JPS528312A (de) |
| DE (1) | DE2630582C3 (de) |
| GB (1) | GB1547796A (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH628288A5 (fr) * | 1978-01-25 | 1982-02-26 | Sicpa Holding Sa | Procede pour desensibiliser une surface acceptrice d'un ensemble autocopiant chimique. |
| US4244604A (en) * | 1979-05-23 | 1981-01-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Image-offsetting |
| JPH0710620B2 (ja) * | 1985-03-28 | 1995-02-08 | 株式会社リコー | ２色感熱記録型ラベル |
| JPH0714656B2 (ja) * | 1985-04-20 | 1995-02-22 | 株式会社リコー | 多色発色感熱記録材料 |
| JP2609257B2 (ja) * | 1987-11-05 | 1997-05-14 | 三井東圧化学株式会社 | 減感インキ |
| US5122186A (en) * | 1989-10-17 | 1992-06-16 | Basf Corporation | Lithographic desensitizing ink for carbonless paper |
| US5292835A (en) * | 1990-05-16 | 1994-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Microcapsules |
| EP0501918A1 (de) * | 1991-02-27 | 1992-09-02 | Sicpa Holding S.A. | Vernetzbare Tinte zum Desensibilisieren zum Drucken von selbstkopierenden Schichten |
| US7851409B1 (en) * | 2005-10-04 | 2010-12-14 | Yongyong Xu | Time limited printing method and device |
| AU2013370592B2 (en) * | 2012-12-28 | 2017-08-31 | Nalco Company | Beta-amino ester gas hydrate inhibitors |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2132169A (en) * | 1935-10-11 | 1938-10-04 | Agfa Ansco Corp | Photographic desensitizing |
| US2440954A (en) * | 1945-08-23 | 1948-05-04 | Du Pont | Process for eliminating stain from color-yielding elements by treatment with aromatic aldehydes containing an acyl group |
| NL105550C (de) * | 1954-11-09 | |||
| US3083149A (en) * | 1959-10-12 | 1963-03-26 | Universal Oil Prod Co | Method of masking a surface with a salt of a carboxylic acid and an aminoalkane prior to dyeing |
| DE1249295B (de) * | 1964-07-17 | 1967-09-07 | General Company Limited, Osakashi (Japan) | Thermokopierblatt |
| JPS5122416B2 (de) * | 1972-11-11 | 1976-07-09 | ||
| US4022624A (en) * | 1972-11-29 | 1977-05-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Desensitizer composition |
| US4012538A (en) * | 1972-12-18 | 1977-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of forming color images employing desensitizing agents |
| JPS551919B2 (de) * | 1973-08-08 | 1980-01-17 |
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