DE2629698A1 - Fluessige kristallmasse und sie enthaltende anzeigevorrichtung - Google Patents
Fluessige kristallmasse und sie enthaltende anzeigevorrichtungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine flüssige Kristallmasse und ihre Verwendung, insbesondere eine flüssige Kristallmasse
mit verbesserter Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit bei gesteigerter Orientierbarkeit und ihre Verwendung
für elektronisch-optische Geräte, insbesondere Anzeigegeräte und -instrumente.
Wenn eine Spannung an Elektroden gelegt wird, die aus
zwei einander gegenüber und parallel zueinander angeflüssiges ordneten Platten bestehen, zwischen die ein'nematisches
Kristallmaterial unter Ausbildung einer transparenten Schicht gefüllt ist, wird bei Einstrahlung von Licht in
die transparente Schicht diese Schicht so trübe, daß der Durchgang von Licht verhindert wird. Unter Ausnutzung
dieser Erscheinung werden die verschiedensten elektronisch-optischen Geräte, z.B. Lichtabschirmvorrichtungen
und Anzeigevorrichtungen, hergestellt.
Es wurde versucht, die Trübungs- oder Ansprechgeschwin-
609882/1095
Telefon: (0221) 234541-4 ■ Telex: 888 2307 dopa d ■ Telegramm: Dompalent Köln
digkeit der flüssigen Kristallschicht durch Einarbeitung gewisser modifizierender Mittel in diese Schicht zu verbessern.
Als Beispiele der bisher verwendeten modifizierenden Mittel sind quaternäre Ammoniumhalogenide, Phenole
und organische Säuren zu nennen. Mit diesen bekannten modifizierenden Mitteln konnte jedoch keine genügende
und befriedigende Verbesserung erzielt werden.
Als Ergebnis eingehender Untersuchungen wurde nun gefunden, daß durch Einarbeitung gewisser Ammonium- oder
Pyridiniumverbindungen in flüssige Kristallschichten die Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit der flüssigen
Kristallschicht erheblich gesteigert werden kann. Es wurde ferner gefunden, daß durch diese Zugabe die regelmäßige
Anordnung der Moleküle des flüssigen Kristallmaterials in der flüssigen Kristallschicht erreicht
werden kann. Ferner wurde festgestellt, daß die Orientierbarkeit des flüssigen Kristallmaterials weiter gesteigert
wird, wenn ein Film aus bestimmten anorganischen Materialien auf den Innenflächen der als Elektroden
dienenden Platten gebildet und das flüssige Kristallmaterial zwischen den Platten bzw. Filmen angeordnet wird.
Der Erfindung liegen diese Feststellungen zu Grunde.
Hauptgegenstand der Erfindung ist demgemäß eine flüssige Kristallmasse mit verbesserter Trübungs— und Ansprechgeschwindigkeit
bei gesteigerter Orientierbarkeit. Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Steigerung der
Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit von flüssigen Kristallschichten bei verbesserter Orientierbarkeit des
flüssigen Kristallmaterials in diesen Schichten. Außerdem ist die Erfindung auf ein elektronisch-optisches
Gerät gerichtet, das eine deutliche und schnelle Anzeige gewährleistet.
Die erfindungsgemäße flüssige Kristallmasse mit verbesserter
Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit enthält ein flüssiges Kristallmaterial und als modifizierendes
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Mittel wenigstens eine Ammoniumverbindung der Formel
2 + 4 R-N-R4
(D
worin R ein Alkylrest oder Aralkylrest ist, R'
R jeweils für einen Alkylrest stehen und X der Rest einer organischen Säure nach Entfernung eines kationischen
Wasserstoffatoms aus dieser Säure ist (vorausge-
setzt, daß der Alkylrest R eine wesentlich längere ge-
1 3 rade Kohlenstoffkette als die anderen Reste R , R und
R hat), und/oder wenigstens eine Pyridiniumverbindung der Formel
(ID
worin R ein Alkylrest mit einer ziemlich langen geraden Kohlenstoffkette und Y der Rest einer organischen Säure
nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms aus dieser Säure ist, wobei der Pyridinring gegebenenfalls
einen oder mehrere aromatische Ringe, die daran kondensiert sind, enthält.
13 4 Der Alkylrest, für den R , R bzw. R stehen, enthält
im allgemeinen 1 bis 10 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atome. Als Beispiele solcher Alkylreste sind der
Methylrest, Äthylrest, Propylrest, Isopropylrest und
1 Butylrest zu nennen. Der Aralkylrest, für den R steht,
enthält im allgemeinen 7 bis 12 C-Atome, vorzugsweise 7 bis 10 C-Atome. Als Beispiele für diesen Aralkylrest
sind der Benzylrest und Phenäthylrest zu nennen.
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2 5 Der Alkylrest, für den R oder R steht, enthält im allgemeinen 6 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 12 bis 20
C-Atome. Der Ausdruck "wesentlich langer" bedeutet, daß
2
der Alkylrest R eine gerade Kohlenstoffkette enthält, in der die Zahl der Kohlenstoffatome um ein Mehrfaches, vorzugsweise etwa 5- bis 20-mal größer ist als die Zahl der Kohlenstoffatome in den Alkyl- oder Aralkyl-
der Alkylrest R eine gerade Kohlenstoffkette enthält, in der die Zahl der Kohlenstoffatome um ein Mehrfaches, vorzugsweise etwa 5- bis 20-mal größer ist als die Zahl der Kohlenstoffatome in den Alkyl- oder Aralkyl-
13 4
resten, für die R , R und R stehen. Ebenso bedeutet
resten, für die R , R und R stehen. Ebenso bedeutet
der Ausdruck "ziemlich lang", dass der Alkylrest R eine gerade Kohlenstoffkette mit nicht weniger als 6 Kohlenstoffatomen
aufweist.
Da eine längere gerade Kohlenstoffkette im Alkylrest R
oder R eine stärkere Trübung erzeugt, jedoch die Ansprechgeschwindigkeit zu verringern pflegt, wird die
Zahl der C-Atome in diesem Alkylrest vorzugsweise zwischen etwa 12 und 20 gehalten, wenn die damit gebildete
flüssige Kristallmasse für Geräte, die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit haben müssen, z.B. Tischrechner,
Uhren und Meßgeräte, verwendet werden soll. In diesen
13 Fällen werden für den Alkylrest, für den R , R oder R
stehen, 1 bis 5 C-Atome und für den Aralkylrest, für den
1
R steht, 7 bis 10 C-Atome bevorzugt.
R steht, 7 bis 10 C-Atome bevorzugt.
Der Pyridinring in der Pyridiniumverbindung kann gegebe-,
nenfalls einen oder mehrere aromatische Ringe enthalten, die daran kondensiert sind. Der aromatische Ring kann
monocyclisch oder polycyclisch und auch carbocyclisch (z.B. ein Benzolring oder Naphthalinring) oder heterocyclisch,
z.B. ein Stickstoff enthaltender heterocyclischer Ring (z.B. ein Pyridinring oder Chinolinring)
sein. Bevorzugt als Pyridinring oder kondensierte Pyridinringe werden beispielsweise der Pyridinring, Chinolinring
und Isochinolinring.
Als Ammoniumverbindungen der Formel (I) werden zur Zeit
\ Verbindungen bevorzugt, in denen R ein Methylrest,
2
Äthylrest oder Benzylrest, R ein Cg-C^-Alkylrest (insbe-
Äthylrest oder Benzylrest, R ein Cg-C^-Alkylrest (insbe-
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sondere ein Dodecylrest oder Cetylrest), R ein Methylrest
und R1* ein Methylrest ist, und als Pyridiniumverbindungen
der Formel (II) werden zur Zeit Verbindungen bevorzugt, in denen R ein Cg-C20-Alkylrest (insbesondere ein
Dodecyl- oder Cetylrest) ist.
Das Anion, für das X oder Y steht, ist der Rest einer organischen Säure nach Entfernung eines kationischen
Wasserstoffatoms aus dieser Säure. Als Beispiele geeigneter
Säuren sind Carbonsäuren und Sulfonsäuren zu nennen. Besonders bevorzugt wird der Rest einer Monocarbonsäure,
z.B. Benzoesäure, die gegebenenfalls eine elektronenanziehende Gruppe am Benzolring enthält (z.B.
Benzoesäure, Cyanbenzoesäure, Nitrobenzoesäure, Dinitrobenzoesäure und Isopropylbenzoesäure).
Als flüssige Kristallmaterialien können beliebige übliche
mit negativer dielektrischer Anisotropie wie z.B. Schiffsche Basen, Azoxyverbindungen und Ester verwendet werden.
Bevorzugt als flüssige Kristallmaterialien werden beispielsweise p-Methoxybenzyliden-p'-n-butylanilin,
p-Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin, p-Butoxybenzylidenp'-butylanilin,
p-Methoxybenzyliden-p'-hexylanilin, p-Äthoxybenzyliden-p'-hexylamin, p-Methoxy-p'-äthy1-azoxybenzol,
p-Methoxy-p'-butylazoxy-benzol, p-Methoxyp'-pentylphenylbenzoat
und p-Hexyloxy-p'-pentylphenylbenzoat.
Diese Materialien können allein oder in Kombination verwendet werden.
Die dem flüssigen Kristallmaterial zuzusetzende Menge
der Ammonium- oder Pyridiniumverbindung beträgt im allgemeinen 0,01 bis 1,00 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis
0,50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des flüssigen Kristallmaterials. Die Einarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen.
der Ammonium- oder Pyridiniumverbindung beträgt im allgemeinen 0,01 bis 1,00 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis
0,50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des flüssigen Kristallmaterials. Die Einarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen.
Wie bereits erwähnt, haben die flüssigen Kristallmassen
gemäß der Erfindung eine erhöhte Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit. Gleichzeitig ist die Orientierbarkeit
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der Moleküle im flüssigen Kristallmaterial gesteigert. Dies ist äußerst vorteilhaft, da die Steigerung der
Crientierbarkeit, die zur Verstärkung des Kontrasts zwischen dem lichtstreuenden Teil und dem das Licht nicht
streuenden Teil notwendig ist, bisher durch Einarbeitung eines besonderen Orientierungsmittels in das flüssige
Kristallmaterial oder durch Aufbringen dieses besonderen Orientierungsmittels auf die Oberfläche der als Elektrode
dienenden Platte erreicht wurde.
Die flüssige Kristallmasse gemäß der Erfindung hat bereits von sich aus eine praktisch befriedigende Orientierbarkeit,
jedoch kann, falls gewünscht, ihre Orientierbarkeit weiter gesteigert werden, indem ein Überzugsfilm
aus SiO (0<x^2) und/oder MgF9 auf der mit
der flüssigen Kristallmasse in Berührung befindlichen Oberfläche der als Elektrode dienenden Platte aufgebracht
wird. Die Dicke dieses Films beträgt im allgemeinen nicht mehr als 1000 A, vorzugsweise nicht mehr
als 500 A* (zweckmäßig 100 bis 200 S). Die Bildung dieses
Films kann in üblicher Weise, z.B. durch Aufsprühen oder durch Aufdampfen in Vakuum, erfolgen. Zusätzlich kann
dieser Film als Schutz der Elektrode dienen.
Die Bildung eines Überzugsfilms aus SiO und/oder MgF9
zur Steigerung der Orientierbarkeit der Moleküle eines flüssigen Kristallmaterials ist an sich neu, und diese
Methode ist nicht nur auf die vorstehend genannten, sondern auch auf beliebige andere flüssige Kristallmassen
anwendbar. Beispielsweise ist die Aufbringung dieses Films bei flüssigen Kristallmassen möglich, die als
modifizierendes Mittel eine Benzolsulfonsäure, die einen
ziemlich langen geradkettigen Alkylrest oder Alkoxyrest, z.B. einen C5-C2c--Alkylrest oder -Alkoxyrest in p-Stellung
des Benzolrings enthält, an Stelle der genannten Ammonium- oder Pyridiniumverbindungen enthält.
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Die flüssigen Kristallmassen gemäß der Erfindung können für die Herstellung der verschiedensten elektronischoptischen Geräte verwendet werden und eignen sich besonders
zur Herstellung von mit flüssigen Kristallen arbeitenden dynamischen Anzeigevorrichtungen vom Streuungstyp
(dynamic scattering type liquid crystal indication device).
Praktische und zur Zeit bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung werden in den folgenden Beispielen beschrieben.
p-Methoxybenzyliden-p'-butylanilin und p-Äthoxybenzyliden-p1-butylanilin
werden im Gewichtsverhältnis von 60:40 gemischt, wobei eine flüssige Kristallmasse (A) erhalten
wird.
Die flüssige Kristallmasse (A) wird mit einem üblichen modifizierenden Mittel (Tetrabutylammoniumbromid) gemischt,
wobei eine flüssige Kristallmasse (B) erhalten wird.
Getrennt hiervon wird die flüssige Kristallmasse (A) jeweils mit Benzyldimethylcetylammoniumdinitrobenzoat,
Benzyldimethylcetylammoniumnitrobenzoat, Benzyldimethylcetylammoniumisopropylbenzoat,
BenzyldimethyIcetylammoniumbenzoat
und Benzyldimethylcetylammoniumtrimellitat gemischt,
wobei die flüssigen Kristallmassen (C), (D)5(E) und (G) erhalten werden.
wobei die flüssigen Kristallmassen (C), (D)5(E) und (G) erhalten werden.
Zwei Glasplatten, die beide mit einem dünnen Film aus Zinnoxyd als transparente Elektrode versehen sind, werden
einander gegenüberstehend und parallel zueinander so angeordnet, daß die transparenten Elektroden sich auf der
Innenseite befinden, wobei ein Element mit einem Abstand von etwa 20 um zwischen den Elektroden gebildet wird. Das
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Element wird mit der in der oben beschriebenen Weise
hergestellten flüssigen Kristallmasse gefüllt, die eine transparente dünne Schicht bildet.
Eine Wechselspannung (60 Hz, 25 V) wird an die Elektroden gelegt, und ein Gleichstrom durch die Elektroden geleitet.
Die Ansprechgeschwindigkeit und die Lichtdurchlässigkeit werden gemessen. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 1 genannt, in der außerdem die Orientierbarkeit des flüssigen Kristallmaterials angegeben ist.
6 0 9 8 8 2/1095
Masse
Modifizierendes Mittel
nicht verwendet Zugesetzte Men-Ansprech-
ge des modifi- geschwindigkeit
zierenden \ mSek .
Mittels,
Gew.-%
Gew.-%
An- Abfallsstiegs-zeit
B Tetrabutylammoniumbromid (C.Hn),N+.Br"
Benzyldimethylcetylammoniumdinitrobenzoat
fl6H33 /N02
(CH3) 2N+.~OOC-(f V
CH
2 \_
Y=V
NO.
Benzyldimethylcetylammoniumnitrobenzoat
C16H33
(CH,)0N+."00C
3I —
CH2\_
0.1
0.25
0.25
70
38
400
208
57
330
Strom ;DurchllässiguA/cm2
keit,
' %
' %
Orientier— barkeit
100
keine
66.9
22
30-40
20
17.5
keine
senkrechte Orientierung
senkrechte Orientierung
(J) to
(JD CD (JD CD
T a b e 1 1 e 1 (Forts.)
Masse
Modifizierendes Mittel !Zugesetzte Seschwindiakeit strom' 'Durch-
|Menge des geschwindigkeit, , . Ί55ββ.,,
|Menge des geschwindigkeit, , . Ί55ββ.,,
! modifizieren- '
ι ΛΠ— ADX a J. J. S —
den Mittels, stiegs- zeit
Gew.-% I zeit '
Gew.-% I zeit '
Orientierbarkeit ;
ο co cn
Benzyldimethylcetylammonium
isopropylbenzoat 0.25
+.~ooc
. CH.
CH(CH3J2
Benzyldimethylcetylammoniumbenzoat
9l6H33 0.05
Benzyldimethylcetylanunoniumtrimellitat
COOH
COOH 0.05
60
55
89
396
270
200.
16.5
12
2.0
22
senkrechte Orientierung
20
senkrechte Orientierung
38.7
waagerechte
Orientierung
Orientierung
co co co
- li -
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die flüssigen Kristallmassen (C), (D), (E) und (F) eine starke Verbesserung
der Trübungs- und Ansprechgeschwindigkeit aufweisen und die gleichmäßige Anordnung der Moleküle des
flüssigen Kristallmaterials ohne jedes andere Orientierungsmittel ermöglichen.
Eine Ausführungsform der Erfindung ist in der Abbildung dargestellt, die einen Querschnitt durch eine mit einer
flüssigen Kristallmasse versehene Anzeigevorrichtung zeigt. Hierbei bedeuten 1 und 2 die Glasplatten, auf
deren Oberflächen die Elektroden 4 und 5 aufgebracht sind, Auf die Elektroden 4 und 5 ist ein SiO-FiIm 6 durch Aufdampfen
im Vakuum gebildet worden. Zwischen den Platten 1 und 2 ist eine flüssige Kristallmasse 3 zwischen den
Elektroden 4 und 5 und dem Überzugsfilm 6 angeordnet, durch den eine Spannung an die flüssige Kristallmasse
gelegt wird. Der Abstand zwischen den Platten 1 und 2 wird mit einem Distanzstück 7 eingestellt. Mit der Bezugsziffer
8 ist eine Dichtungsmasse bezeichnet.
Die flüssige Kristallmasse 3 besteht aus einem Gemisch von p-Methoxybenzyliden-p'-n-butylanilin und p-Äthoxybenzyliden-p1-n—butylanilin
im Gewichtsverhältnis von 60:40. Dieses Gemisch enthält Benzyldimethylcetylammoniumdinitrobenzoat
in einer Menge von 0,25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des flüssigen Kristallmaterials,
Die in der vorstehend beschriebenen Weise mit Hilfe der flüssigen Kristallmasse aufgebaute Anzeigevorrichtung
zeigt eine hohe Empfindlichkeit. Sie weist ferner eine
wesentlich verbesserte Orientierbarkeit auf.
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Claims (7)
- Patentansprücheworin R ein Alkylrest oder Aralkylrest ist, R , R4
und R jeweils für einen Alkylrest stehen und X der Rest einer organischen Säure nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms aus dieser Säure ist2 (mit der Maßgabe, daß der Alkylrest, für den R steht, eine wesentlich längere gerade Kohlenstoffkette als die anderen Reste RR3 und R4 hat),und/oder wenigstens eine Pyridiniumyerbindung der Formel(IDworin R ein Alkylrest mit einer ziemlich langen geraden Kohlenstoffkette und Y der Rest einer organischen Säure nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms aus dieser Säure ist, wobei der Pyridinring gegebenenfalls eine oder mehrere aufkondensierte aromatische Ringe enthalten kann. - 2) Flüssige Kristallmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als modifizierendes Mittel eine Ammoniumverbindung der Formel (I) enthält, in der R ein Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder ein609882/ 1 0952 Aralkylrest mit 7 bis 10 C-Atomen, R ein Alkylrest mit3 4 12 bis 20 C-Atomen ist, R und R jeweils für einenAlkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen stehen und X der Rest einer organischen Monocarbonsäure nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms aus dieser Säure ist.
- 3) Flüssige Kristallmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch1
gekennzeichnet, daß R ein Methylrest, Athylrest oder2 3 4Benzylrest, R ein Cg-C20-Alkylrest ist, R und Rjeweils für einen Methylrest stehen und X der nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms verbleibende Rest einer substituierten oder unsubstituierten Benzoesäure ist. - 4) Flüssige Kristallmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als modifizierendes Mittel eine Pyridiniumverbindung der Formel (II) enthält, in der R ein Alkylrest mit 12 bis 20 C-Atomen, Y der nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms verbleibende Rest einer organischen Monocarbonsäure ist und auf den Pyridinring gegebenenfalls ein monocyclischer, carbocyclischer oder Stickstoff enthaltender Heterocyclus aufkondensiert ist.
- 5) Flüssige Kristallmasse nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Cn-CpQ-Alkylrest und Y ·der nach Entfernung eines kationischen Wasserstoffatoms verbleibende Rest einer substituierten oder unsubstituierten Benzoesäure ist und auf den Pyridinring gegebenenfalls ein Benzolring aufkondensiert ist.
- 6) Mit einer flüssigen Kristallmasse nach Anspruch 1 bis 5 versehene Anzeigevorrichtung, gekennzeichnet durch zwei einander gegenüber und parallel zueinander angeordnete Platten (1, 2), die beide mit einer Elektrode (4, 5) versehen sind, und eine zwischen die beiden Platten gefüllte Schicht (3) aus einer flüssigen Kristallmasse609882/1095nach Anspruch 1 bis 5.
- 7) Anzeigevorrichtung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die mit der Elektrode (4, 5) versehenen Platten (1, 2) mit einem Film (6) aus SiO , worin χ eine Zahl von mehr als 0 und nicht mehr als 2 ist, oder MgFp beschichtet sind.609882/1095
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Country Status (3)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4155872A (en) * | 1976-12-28 | 1979-05-22 | Sharp Corporation | Nematic liquid crystal compositions |
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Families Citing this family (2)
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| GB2395487B (en) * | 2002-09-09 | 2007-03-14 | Polydisplay Asa | Liquid crystal dopants |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2256317B2 (de) * | 1972-11-16 | 1977-05-26 | Ausscheidung in: 22 65 253 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur erzeugung einer homogenen orientierung von fluessigkristallmolekuelen in einer fluessigkristallanordnung |
-
1976
- 1976-07-02 GB GB2768076A patent/GB1523808A/en not_active Expired
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- 1976-07-02 FR FR7620332A patent/FR2316310A1/fr active Granted
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| US4155872A (en) * | 1976-12-28 | 1979-05-22 | Sharp Corporation | Nematic liquid crystal compositions |
| DE10258003A1 (de) * | 2002-12-12 | 2004-07-08 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Ionische Verbindungen aus quaternären Ammoniumkationen mit Anionen von Konservierungsstoffsäuren, deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Konservierung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1523808A (en) | 1978-09-06 |
| FR2316310B1 (de) | 1979-01-12 |
| FR2316310A1 (fr) | 1977-01-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8131 | Rejection |