DE2627986A1 - Verfahren zur herstellung von perfluoralkoxypropionsaeurefluoriden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von perfluoralkoxypropionsaeurefluoriden

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DE2627986A1 DE19762627986 DE2627986A DE2627986A1 DE 2627986 A1 DE2627986 A1 DE 2627986A1 DE 19762627986 DE19762627986 DE 19762627986 DE 2627986 A DE2627986 A DE 2627986A DE 2627986 A1 DE2627986 A1 DE 2627986A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 76/P 1^5
Datum: 22. Juni 1976
Dr.MD/a
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxypropionsäurefluoriden
Die Herstellung von Perfluoral-koxypropionsäuref luoriden durch Addition von Hexafluorpropenepoxid an Perfluorcarbonsäurefluoride, insbesondere von Oligomeren des Hexafluorpropenepoxids (HFPO) in Gegenwart von Katalysatoren ist an sich bekannt. Nach der DT-OS 1.520.527 sind hierfür Alkalifluoride wie Caesiumfluorid besonders geeignet. Man erhält nach diesem Verfahren lineare Polyäther mit einer breiten Molekulargewichtsverteilung.
In der canadischen Patentschrift 707 361 ist die Dimerisierung und Trimerisierung von HFPO bei +10 bis +17°C unter Normaldruck mit Caesiumfluorid als Katalysator beschrieben. Hier erfordern jedoch die hohen Reaktionstemperaturen ein sehr langsames Eindosieren des umzusetzenden Epoxids.
Nach der DT-OS 1.520.527 kann man ferner HFPO nahezu selektiv dimerisieren, wenn man es in Gegenwart von Dimethylanilin bei Temperaturen von -15° bis -5°C hält oder wenn man es nach der belgischen Patentschrift 751 076 in Acetonitril mit Silbernitrat als Katalysator behandelt. Im allgemeinen entstehen jedoch bei der HFPO-Polymerisation Produkte mit hohem Molekulargewicht und/oder hohem Verteilungsgrad. Trimere, Tetramere, Pentamere können daher nur durch destillative Abtrennung erhalten werden, wobei die auftretenden höhermolekularen Anteile einen Zwangsanfall bilden, der im allgemeinen unerwünscht ist.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxypropionsäurefluoriden der Formel
709881/0073
- O ζ CF - CF2 - O^.
CF » CT (I)
wobei R„ einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise mit- 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und η gleich O5 1 oder 2 bedeutet, durch, katalytisch^ Addition von Hexafluorpropenepoxxd an Perfluorcarbonsäurefluoride der Formel
(II)
in der 11T^ für Fluor oder einen perfluorierten Kohlenwasser-Jb ·
Stoffrest mit 1 bis 75 vorsugsweise 1 oder 2 Kohlenwasserstoffatonien steht und hierbei die Addition in einem aprotisch-polaren Lösungsmittel bei Temperaturen ve
wart von Verbindungen der Formel
ο ο Lösungsmittel bei Temperaturen von -50 C bis +20 G in Gegen-
E Ji3
:n - c - nc (in)
durchgeführt wird, wobei R1, R , R„ und R^1 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und ijobei auch zwei an dasselbe N-Atom gebundene Reste einen fünf- oder sechsgliedrigen Hing bilden können, der durch Glieder der Gruppe -0-, >N-(C'-C· )· Alkyl oder ^N-CF0H einmal unterbrochen sein kann.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn man als Perfluorcarbonsäurefluorid (ll) Perfluorpropionsäurefluorid verwendet. Diese Verbindung entsteht unter den vorstehend genannten Reaktions-
709881/0073
bedingungen aus HFPO in situ. Das bedeutet» daß die beanspruchte Reaktion auch die Oligomerisierung von HFPO umfaßt.
Die für die Reaktion verwendeten Katalysatoren der Formel (ill) entstehen in situ durch Umsetzung von HFPO mit einer Ver-bindung der Formel
. 3
N-C-N^ (IV)
R2 X
wobei X gleich' 0 oder S sein kann und R1, R0 R„ und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben« Dieser Katalysator kann entweder direkt in der Reaktionsmischung hergestellt oder in einem gesonderten Verfahrensschritt vorher hergestellt werden.
Als Reste R1 bis Rl sind Alkylreste mit ein oder zwei Kohlen-
R*^ stoffatomen oder für -NC^ RJ cyclische Gruppierungen wie der Pyrrolidin-, Piperidin-, N-Methyl-piperaζin-, N-Formyl-piperazin- oder der Morpholin-Rest bevorzugt. Besonders bevorzugt als Katalysator für die erfindungsgemäße Reaktion ist Bis-dimethylamino-difluormethan.
Die Verbindungen der Formel (TIl) erhält man durch Umsetzung der entsprechenden Harnstoffe der Formel (iv), gegebenenfalls in einem apiotisch-polaren Lösungsmittel, mit HFPO bei den obengenannten Reaktionstemperaturen, wobei die Carbonylgruppe in die» ~CFO-Gruppo und HPPO in Porf luorbrenzt\v nbsnis.Murcf ? rcricl übergeht. Diese Reaktion erfolgt formal nach folgander Reaktionsgleichung:
+ HFPO > III + CF0-C (θ)-C-^ (ν)
R2 X
Das hierbei entsinndiinc Perf luoxbrcuivL j-aubc-Jisäur-of luoi.i d bildet mit einem bzw. zwei weiteren Moloküleii HFPO Pferriuor-~2-üxci-3» ^"
(Vl) bzw. Perfluor-cL- ( 3» 6-dimethyI--1 f ^~
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BAD ORIGINAL
6 ,\ - 262798S
dioxanyl-2-oxy)-propionsäurefluorid (VII) .
Der so erhaltene Katalysator III kann durch fraktionierte Destillation abgetrennt werden, seine Verwendung kann jedoch, auch ohne seine Isolierung erfolgen. Die Cyclisierung des gebildeten Perfluorbrenztraubensaurefluorids V mit weiterem HFPO erfolgt so schnell, daß V nach beendeter Reaktion höchstens in untergeordneten Mengen noch vorhanden ist« Verwendet man die den Katalysator enthaltende Reaktionslösung für die weitere Umsetzung von HFPO, so geht auch die Verbindung VI (Dioxan) praktisch vollständig in das Perfluorpropionsäurefluorid (vil)über, dessen Anwesenheit im allgemeinen beim Einsatz der erfindimgs gemäß erhaltenen Produkte nicht stört. Andernfalls kann man den Katalysator der Formel (ill) auch z.B. nach der Vorschrift der J. Am, Chem. Soc. 8k^ (i962)9 4275 aus einer Verbindung der Formel (iv) und COFp herstellen und in reiner Form einsetzen.
Der Katalysator wird im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 0,5 Mol, vorzugsweise 0,05 bis 0,3 Mol pro 100 ml Lösungsmittel eingesetzt. Größere Mengen sind an sich möglich^ erbi-ingen jedoch keinen Vorteil.
Setzt man zur Herstellung des Katalysators in situ den entsprechenden Harnstoff der Formel (iv) ein, so wählt man die gleichen oder zweckmäßig etwas höhermolekulare Mengen an IV, also bi.s zu zweifach molare, vorzugsweise 1,2- bis 1,5-fach molare Mengen, bezogen £iuf die gewünschte Kataly&ator-Konzbiitration.
Die für die 03 j frnrnoris:'erirri^ erforderlicher; Reaktion.· '· γγι-τ·■-·■* türen liegen bei -50 bis +20 C, vorzugsweise -^iO bis -»-5 C, insbesondere -30 bis -10 C,
Die erforderliche Lösungsraittelmenge ist an sich nicht kritisch, da die gebildeten Oligomernn dos HFPO in clvn ve.cv.-end ο tan p-oJ. nre-n und aprotischon Lösungsmitteln fast unlöslich sind und als rvcifce - meist schwerere Phase ~ ausfallen. Da aber das Lösung Kind iroJ seinerseits in dt;r Oligüinerenphf.fif- nicht völlig urili!;. ι i ch '. 1.1 und bei der notwendigen intensiven Rührung" ü*Tt in ihr diri'Oi·- giert worden kann, ist es 5svreckniäßigs auf 1000 g ei!igc?sotzii--i
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BAD ORIGINAL
bzw. umgesetztes HFPO etwa 50 bis 500 ml, vorzugsweise 100 bis 200 ml eines aprotisch-polaren Lösungsmittels einzusetzen. Als solche kommen beispielsweise infrage; Äther, wie Äthyl englyko 1, Diäthylenglykol, Tetraäthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther oder Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril. Sie können ohne wesentliche Beeinträchtigung der Reaktion bzw. des Oligoraerisierungsgrades durch inerte unpolare Lösungsmittel wie Pentan, Hexan, Cyclohexan oder durch fluorhaltige Alkane wie Trifluor-trichloräthan verdünnt werden. Diese Verdünnung kann mit bis zu zwei, vorzugsweise mit-bis zu einem Volumenteil erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen derart durchgeführt, daß man Lösungsmittel, Perfluorcarbonsäurefluorid und Katalysator vorlegt und bei Reaktionstemperatur HFPO einleitet. Geht man von in situ hergestelltem Perfluorpropionsäurefluorid, d.h. von HFPO allein aus, so wird das erfindungsgemäße Verfahren in bevorzugter Ausführungsform derart durchgeführt, daß man Katalysator und Lösungsmittel vorlegt und das HFPO entweder gleichfalls vorlegt oder bei Reaktionstemperatur einleitet. Man kann auch Lösungsmittel und Epoxid vorlegen und den Katalysator (bzw. Tetramethylharnstoff) langsam zutropfen.
Der erzielte Additionsgrad beträgt zwischen 1 und 5* vorzugsweise 2 bis 4« Entsprechend, liegt der Oligomerisierungsgrad zwischen 2 und 6f vorzugsweise zwischen 3 bis 5t ie nach Reaktionsbedingungen. Diiaere erhält man bevorzugt beim Arbeiten im oberen Temperaturbereich (θ bis +200C) und hohen Epoxid-Konzentrationen, insbesondere bei vorgelegtem Epoxid unter autogenem Druck» Trimere bis Pentamere erhält man dagegen bevorzugt bei tieferen Temperaturen (-15 bis -30°C) und geringeren Konzentrationen, an Epoxid, insbesondere bei gasförmigem Einleiten unter etwa Atmosphärendruck·
Die Aufarbeitung erfolgt im allgemeinen destillativ, indem man zunächst nicht umgesetztes HFPO sowie anwesendes HFP abdestilliert, die Oligoraerisatphase abtrennt und fraktioniert destilliert. Die Lösungsmittelphase, die den Katalysator enthält, kann für weitere Reaktionen eingesetzt werden.
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Das erfindungsgemäße Verfahren vird durch folgende Beispiele erläutert.
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-*- 2627988
Beispiel 1
In einem Rührkolben, versehen mit Gaseinleitungsrohr, Intensivkühlung (COg/CHpCl ), Thermometer und Kältebad werden 15g Bis» dimethylaminodifluormethan und 75 ml Tctraäthylenglykoldimethyläther vorgelegt und im Laufe von 18 Stunden bei -30' bis -25 C 500 g eines Gemisches aus HFPO und Hexafluorpropen (lIFP) (im
Gewichtsverhältnis 65:35) eingeleitet. Anschließend wird nochmals 18 Stunden nachgerührt. Man erhält nach Erwärmen auf Raumtemperatur und Abtrennen der schwereren Phase ^50 g Roholigomerisat (HFP-haltig), welches destillativ aufgearbeitet wird. Man
erhält
CF3O
192 g G F-O-G F6-O-CF-CF (HFPO)3 Sdp. 112° bis 116°C
CF3O
100 g C3F7-(O-C3Fg)2-O-CF-CF (hFPO)^ Sdp. I580 bis 166°C
Rückstand 20 g
Beispiel 2
In einer Apparatur wie in Beispiel (i) werden zu einer Lösung
aus 50 g TMI in 100 ml Tetraäthylenglykoldimethyläther bei -30° bis -25°C 1000 g eines Gemisches aus HFPO/lIFP (Gewicht svei-h altnis 1:1) mit einer Dosiergeschwindigkeit von 15 biss 20 l/h eingeleitet und 10 Stunden bis -25°C nn chgoriihrfc. En wird auf liiiuis· temperatur erwärmt und die sich abscheidende schwerere Phase
destilliert. Man erhält
3k g (HFPO)2 Sdp. 52° bis .560C
2U9 g (HFPO)3
156 g (
Rückstand 37 g
Ein ähnliches Resultat wird beim Einsatz von 25 g Tetramethylharnstoff erzielt.
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Beispiel 3
15g Tetramethylthioharnstoff und 100 ml Diäthylenglykoldiäthyläther werden wie unter Beispiel (2) mit 600 g HFPO-HFP-Gemisch (Gewichtsverhältnis 65ϊ35) mit einer Dosiergeschwindigkeit von 15 l/h bei -25° bis -20°C versetzt. Anschließend wird noch Stunden bei -20 C nachgerührt. Nach Erwärmen nnd Abgasen des unter den Reaktionsbedingungen inerten HFP wird die abgetrennte untere Phase mit 300 ml Acotoiritr-il gewaschen und desitilliart. Man erhält
50 g (HFPO)9 157 S
87 S Rückstand 18 g
Beispiel h
In einer Apparatur wie unter (1) werden 50 ml Trifluortrichloräthan, 50 ml Tetraglyme und 50 g Tetramethylharnstoff vorgelegt und 620 g HFPO/HFP-Gemisch (Gewichtsverftältnis 7Os3O) bei -25° bis -30°C mit einer Dosiergeschwindigkeit von 5-10 l/h zudosiert. Es wird 3 Stunden nachgerührt und die abgetrennte schwerere Phase mit 300 ml Acetonitril gewaschen und destilliert, Man erhält
Vorlauf bis 46°C 45 g 173 s (HPPO),,
191 g (lIFPO) Rückstand 19 g
Beispiel 5
Zu einer Mischung aus 30 ml Trifluortx-ichloräthan und 30 ml Tetraäthylenglykoldimethyläther werden wie in Beispiel (i) 20 g Bis-dimethylamino-difluormethan zugegeben und bei -30° bis -25°C über die Dauer von 16 Stunden 4θΟ g 80- bis 85 $iges HFPO eingeleitet. Anschließend läßt man noch zwei Stunden nachrühren
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- r-
und destilliert dann die sich abscheidende schwerere Phase nach Wäsche mit 100 ml Acetonitril auf (394 g). Man erhält
21 g 2
124 g (HFPO)
147 e (HPPO)^
4o g höher oligomerisiertcs Material
Beispiel 6
Zu einer Lösung aus 232 g Tetramethylharnstoff in 200 ml Teti^aäthylenglykoldimethyläther werden in einer Apparatur wie unter Beispiel (i) mit einer Dosiergeschwindigkeit von 15 bis 20 l/h 1800 g eines Gemisches aus 70 % HFPO und 30 ?ό HFP bei -25° bis -20 C eingeleitet. Anschließend wird 4 Stunden nachgerührt und die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen lassen. Die beiden entstandenen Phasen werden voneinander getrennt und die obere
Phase bei einem Vakuum von 5 Torr bei 4o bis 50 C andestilliert« Das entweichende Material (^3 g) wird in einer Kältefalle aufgefangen und nochmals destilliert. Neben einem Vorlauf vom Sdp. 72° bis 1000C (15,5 g) und einem Rücklauf von 10 g erhält man
17»5 S Bis-dimethylaminodifluormethan vom Sdp. 100° bis 103°C,
1 19
identifiziert durch H-NMR, 7F-IiMR und IR-Spcktrum.
Der nach dieser Vakuumdestillation verbleibende Rückstand wird nun ebenfalls destilliert. Man erhält 171 g unumgesetzten Tetramethylharnstoff zurück.
Die Destillation dos fluororganischen Phase erbringt:
50 g (HFPO)2
480 g (HFPO)3
482 g (HFPO)^
als Rückstand verbleiben 1OQ g höher oligomerisiertes
Material.
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Beispiel 7
In einem Autoklaven werden 100 g TMH und 150 ml Diäthylenglykoldiäthyläther vorgelegt und I7OO g eines Gemisches aus HFPO und HFP (Gewichtsverhältnis 7O:3O) einkondensiert. Es vird 12 Stunden bei θ' bis 5 C und anschließend nochmals 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Autoklav wird entspannt, wobei 439 g eines Gemisches aus HFP und Perfluorpropionsäurefluorid (Ge-Wichtsverhältnis 75'25) entweichen.
Die Destillation der abgetrennten Oligoineren ergibt
920 g (1IPPO)2
126 g höher oligomerisiertes Material
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    wobei R1 einen Perfluoralkyl.rost mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und η = o,1 oder 2 bedeutet, durch katalytisches Addition von llexafluorpropenepoxid an Perfluorcarbonsäm^efluoride der Formel
    1V1"
    ^F (II)
    in der R „/ für Fluor oder einen perfluoriei-ten Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 7» vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man die Addition in einem aprotisch- polaren Lösungsmittel bei
    ο ο
    Temperaturen von -50 C und bis +20 G in Gegenwart von Verbindungen der Formel
    Ii1 F R \ l /
    l /
    N - C - N^ (Hl)
    durchführt, l^obei R , R , R und R Alkylreste mit 1 bis h Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei auch %wei an dasselbe. N-Atom gebundene Reste einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden können, der durch Glieder1 der Gruppe -0-, ^N-(C -Ci )-Alkyl oder >N-CF II einmal unterbrochen sein
    I 'f · et
    keinn.
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    ~ ^ " HOE 76/l· iVj
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ma«. als Perfluorcarbonsäurefluorid (ll) Perfluorpropionsäurefluorid verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Perfluorpropionsäurefluorid in situ aus Hexafluorpropcnepoxid erzeugt.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß mail den Katalysator dar For'Kiel (.Til) i.ü situ aus einem Harnstoff der Formel
    /3
    ii \
    durch Einleiten von Hexafluorproponepoxid erzeugt, irobei X=O oder 5 sein kann und R gegebenen Bedeutungen haben.
    X=O oder 5 sein kann und R1, R?, R„ und R. die oben an-
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5t dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator der Formel (ill) Bis-diinethylaniino· difluormethan verwendet.
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